SU1255053A3 - Способ получени производных 6 @ -метилгидрокортизона - Google Patents
Способ получени производных 6 @ -метилгидрокортизона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1255053A3 SU1255053A3 SU833673658A SU3673658A SU1255053A3 SU 1255053 A3 SU1255053 A3 SU 1255053A3 SU 833673658 A SU833673658 A SU 833673658A SU 3673658 A SU3673658 A SU 3673658A SU 1255053 A3 SU1255053 A3 SU 1255053A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- dione
- pregnen
- acetoxy
- hydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/06—Hydroxylating
- C12P33/08—Hydroxylating at 11 position
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способам получени новых производных 6с :-метил- гидрокортизона общей формулы
НО
где
R, 1-оксоалкильный С -С -остаR , ток или бензоильный остаток; i -оксоа-пкильный С,-С -оста- ток,
обладающие топической активностыо при различных кожных заболевани х.
Цель изобретени - получение новых производных бо -метилгидрокортизо- на, обладающих преимуществами в фаракологическом отношении по сравнению с известными,
П р и е р 1 . Раствор 1,0 г 17- -ацетокси-11/3,21 -диокси-6с4-метил-4- -прегнеп-3,20-диона в 20 мл пиридина смепшвают с, 3 мл ангидрида масл ной кислоты и перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Затем реакционный вливают в 150 мл охлажденной 8%--ной серной кислоты и перемеишвают еще 5 ч, причем первоначально выде- иншийс масл тшстый продукт кристаллизуетс . Его отсасывают, промывают водой и сушат б ч при 80°С в вакуумном сушильном шкафу. Дл очистки сырой продукт перекристаллизовывают из смеси ацетона с диизопропиловым эфиром.
. Получают 940 мл 17 ацетокси-21- -бутирил-окси- 1р окси-6о;-метил-4- -прегнен-3,20-диона с т. пл. 98-102
И р и м е р 2. Раствор 1,0 г i 1 р, 21 -диокси-6с :.-метил-1 7-пропионил окси-4--прегнен-3,20-диопа в 10 i-ш пиридина смешивают с 5 мл ангидрида пропионовой кислоты в течение 2 ч при комнатной температуре. Затем смесь внос т в раствор хлористого натри , в лед ной воде, отфильтровывают о саДок и после обычной пере- работки сырой продукт очищают.на 65 г силикагел с метиле хлоридаце- тоновьи градиентом ( ацетона).
0
5
0
5
0
0
5
0
5 Выход 11 р-окси-6сс.-метил-1 7 ,21- -дипропионш1окси-4-прегнен-3,20-ди- она составл ет 1,08 г; т.пл. 210°С,
П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 1 ,0 г 1 1,21-диокси-6с ;-метил-17- -пропионилокси-4-прегнен-З,20-диона привод т во взаимодействие с 5 мл ангидрида масл ной кислоты.. После осаждени смесь с помощью лед ной воды с хлористым натрием экстрагируют хлористым метиленом, осуществл ют перегонку с вод ным паром и обрабатывают., как обычно. Сырой продукт очищают путем кристаллизации из смеси ацетона с гексаном,
Вуход 21-бутирилокси-1 1/5-окси- -бсС-метил-1 7-пропионилокси-4-прегнен- -3,20 диона составл ет 912 мг; т.пл. ,
Пример 4.
а)Раствор 5,0 г 21-ацетокси-1 1/3, 1 7-диокси-бо -метил-4-прегнен- 3,20- -диона в 25 мл пиридина при -15 С
по капл м смешивают с 3 мл ангидрида трифторуксусной кислоты и перемешивают 10 мин. при . Смесь внос т в раствор хлористого натри в лед ной воде, и осадок отфильтровывают . Оста.ток раствор ют в хлористом метилене, промывают до нейтраль- пой реакции и после высушивани над сульфатом натри кох центрируют в вакууме , .
Выход 21-ацетокси-1 7-окси-6об- метшт-11й-трифторацетокси-4-прег- нен-3.,20-диона составл ет 5,1 г.
б)3,7 г полученного по примеру 4а сырого продукта в 45 мл дизтилен- глнкольдиметилоБого эфира и 5,5 мл ангидрида пропионовой кислоты перемешивают вместе с 5,9 г 4-диметил- аминопиридина 18 ч при комнатной температуре..
После обычной обработки вьщел ют
3,9 г 2Г-ацетокси-6с ;-метил 17-про I пионилокси-1 1 / -трифторацетокси-4-прегнен-3 ,20-диона.
в)3,0. г 21-ацетокси-6с -метил-17- -пропионилокси-1 1| 5-трифторацетокси- . -4-прегнен-З,20-диона в 50 мл метанола и 2,5 мл триэтиламина в течение 4 ч перемешивают при комнатной температуре . Сырой продукт очищают на .300 г сипикагел с помощью метилен- хлоридацетонового градиента (0-15% ацетона).
3
Выдел ют 1,2 г 2 1-aцeтoкcи-Пй- -oкcи-6ot мeтил-l 7-пропнонилокси-4- -прегнен-3,20-диона.
ПримерЗ. В услови х примера 2 1,0 г 1 7-бутирилокси-М ,21-ди- окси-6л-метил-4-прегнен-3,20-диона привод т во взаимодействие с уксусным ангидридом, обрабатывают и очищают . Выход 21-ацетокси- 7-бутирил- окси-11|}-окси-6(Х.-метил-4-прегнен- -3,20-диона составл ет 1,02 г.
Пример 6. 1,0г 17-бутирил- окси-11/i, 21-диoкcи-6ot-мeтшl-4-пpeг нeн-3,20-диoнa аналогично примеру 2 прив.од т во взаимодействие с про- пионовым ангидридом, обрабатывают и очищают.
Получают I, г 17 бутирилокси-1 -окси-5й-метил-21 -пропионилокси-4- -прегнен-3,20-диона; т.пл. 175°С.
Пример7.1,0г 7-бутирил- окси-1 /Э, 21 -диокси-6аС-метил-4-прег- нен-3,20-диона в услови х примера 3 ввод т во взаимодействие с ангидридом масл ной кислоты и аналогичным образом обрабатьгоают. Сырой продукт перекристаллизуют из смеси ацетона с гексаном.
Выдел ют 860 мг 17,21-дибутирилоси-1 1р-окси-6сС-метил-4-прегнен-3,20 -диона с т.пл. 103°С.
Примерз. 1,0г 17-бутирило си-1 1 р, 21 -диокси-боб-метил-4-прегнен 3,20-диона в пиридине привод т во взаимодействие с 5 мл ангидрида валериановой кислоты аналогично примеру 3.
После обычной обработки и очистк на 65 г силикагел с помощью мети- ленхлоридацетонового градиента (О- 15% ацетона) выдел ют 980 мг 17-бу тирилокси-1 IP -окси-6(Х-метил-21 -вале рилокси-4-прегнен-З,20-диона.
П р и м е. р 9. В услови х при-, мера 3 1,0 г 1 Г| ,21-дИокси- 7-пропи онилокси-6оС-метил-4-прегнен-3,20-диона привод т во взаимодействие с ангидридом изомасл ной кислоты, обрабатывают и очищают.
Выход 11р -oкcи-21-изoбyтиpилoк- cи-6oг.-мeтил-l 7-пропионилокси-4-прег нен-3,20-диона составл ет 870 мг.
Пример 10. Аналогично примеру 2 1 ,0 г 1 1|),21-диокси-6о6-метил-17- 55 валерилокси-4-прегнен-З,20-диона привод т во взаимодействие с ацетангид- ридом, обрабатывают и очищают.
10
15
20
25
550534
Выдел ют 980 мг 21-ацетокси-1 1/5- -окси-6сС-метил-1 7-вал ериокси-4-прегнен-3 ,20-диона.
П р и м е р 11. В услови х примера 5 2 1,0 г 11р,21-ДИОКСИ-17-изобутирил- окси-бо;-метил-4-прегнен-3 ,20-диона привод т во взаимодействие с ангидридом пропионовой кислоты, обрабатывают и очьпцают.
Получают 985мг 11/5-окси-1 7-изо- бутирилокси-6)с:-метил-21 -пропионилок- си-4-прегнен-З,20-диона.
Пример 12. Аналогично примеру 2 2,2 г 1 7-бензош1окси-i 1 0,2 -ди- окси-6а:,-метил-4-прегнен-3,20-диона привод т во взаимодействие с уксусным ангидридом и обрабатывают, -как обычно, Сырой продукт очищают на 350 г силикагел с помощью метилен- хлоридацетонового градиента (0-8% ацетона). Выдел ют 1,6 г 21-ацетокси- 1,7 бензоилок си- Тр-окси-бй-метил- -4-прегненЗ,20-диона; т.пл. 210 С.
Пример 13. 1,0 г ,21-диок- си-6а,-метил- 7-триметилацетокси-4- -прегнен-3,20-диона в услови х примера 2 привод т во взаимодействие с ангидридом пропионовой кислоты, обрабатывают и очищают аналогично
описанному,
Получают 940 мг 11 /) -oKCH-6oi-Me- тил-2I-пропионилокси- 7-триметилацет- окси-4-прегнен-З,20-диона.
Пример 14. В услови х примера 8: 500 мг 17-ацетокси- lp,21-диoкcи- -6a;-мeтил-4-прегнен-3 ,20-диона с помощью 1,5 мл уксусного ангидрида превращают в 480 мг 17 ,21-диацетокси- 1В-окси-6й-метил-4-прегнен-3,20
-диона с т.пл. 130-135 С.
Пример 15. В услови х примера 1 500 мг 17-ацетокси-11р,21- -диокси-б1Хметил-4-прегнен-3,20- -диона путем взаимодействи с 1,5 мл ангидрида пропионовой кислоты в пиридине превращают в 490 мг Г7-ацеток- си-1 1| -окси-6об-метил-2 I -пропионш - окси-4-прегнен-З,20-диона с т.пл. 99-103°С.
Фармакологические, данные
Топическа (местна ) активность соединений была определе1га с помощью вазоконстрикционного теста следующим образом.
Тест проводили на группах по 8 здоровых подопытных обоего пола, которые за последние две недели не получали локальной обработки кортикостеро дом . После удалени сло корнеум
до сло лузидум на спины подопытных
(20-40 абрисе тезапленки) наносили
по 0,1 I готового препарата на поле
размером 4 см без окклюзконной по-
в зки.
Вазоконстрикцию визуально оценивали через 8 ч по следующим степен м действи : I - абсолютное побледнение 2 - незначительна остаточна эритема; 3 - эритема средней степени, интенсивность эритемы в среднем интервале обработанной и неповрежденной кожи; 4 - эритема с незначитель- иым посветлением; 5 - нет побледне- ни или усил ение эритемы.
Отдельные зна чени оценок были усреднены.
В калодом р ду опытов в качестве сравнительного вещества примен ли дифлуктолон-21 -валерианат (6о,«;-ди фтор-1 I р-гидрокси- 6а -метил-21 -ва- лерилокси-1,4-прегнадиен-З,20-дион -DFV).
Соответственно определ ли разницу д средней степени действи DFV, полученной в результате отдельных иссле- допапи, и испытуемого ве,ества. Положительные отклонени , показы- вагот более благопри тную оценку испытуемого вещества по сравнению с DFV а отрицательные - неблагопри тную. В таблице приведенЕ) результаты наблюдент, которые были получены при обработке подопытных готовьм препаратом, содержащим 0,001 и 0,00001% активного вещества.
Вазоконстрикционпое испытание
Вещество
I Концентра- через 8 ч 1ци , %
3
-1,6 -0,3
0,001 0,00001
21-Аиетоксн-П З, 0, ,4
1 7ос-дпгидрокси-бл-метил-0 ,00001-0,3
-- ,4-прегнадиПродолжение таблицы
Г 2
j
10 15
20 25
30 5
0
5
0
5
ен-3,20-дион (известное)
11р,21-Дигид- рокси-1 тирилокси-4- -прегнен-3,20- -дион (активное -вещество торгового препарата Алфа- зон)
1 1/,21-Дигидрокси-бсС-метил-1 7|х;-пропионршокси-4-Прегнен-3 ,20-дион
21-Ацетокси-1 lp-гидрокси-6 рс-ме тил-1 7ci -пропионилокси-4-прегнен-3 ,
1 1( 3-Гидрокси- -6об-метил-1 7л, 21-дипропионил- окси-4-прегнен- -3,20-дион
1 7р,-Бутирилок- си-11/,21-ди- гидpoкcи-6cг-мe- тил-4-прегнен- -3,20-дион 21-Ацетокси-1 7ci- - бутирилокси- -1lp-гидрокси- -6 с,-метил-4- -прегнен-3,20- -дион
1 /3,21-Дигидрок- с.и-17с2 -изобути- рилокси-6с 1.-ме- тил-4-прегнен- -3,20-диоп
11р,21-Дигидрок- си-6ос-метил-1 7ci- -трштетилацеток- си-4-прегнен -3 ,20-дион
0,001-0,4
0,00001 -0,2
0,0010,3
0,00001+1,1
0,001-0,1
0,00001+1,4
0,001+0,1
0,00001-1,9
0,001-0,1
0,00001+1,1
0,,1
0,00001+1,6
0,001+0,3
0,00001+1,4
0,001+0,1
0,00001+1,6
0,001-0,4
0 ,00001 +0,9
21-Ацетокси-17а- 0,001 -0,2 -бензоилокси-n/5-гидроксн- 0,00001 +1,4 -6ci-MeTHn-4- -прегнен-3,20- -дион
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ б об-МЕТИЛГИДРОКОРТИЗОНА общей где Rf - 1-оксоалкильный С2-С?-остаток или бензоильный остаток;R2 - 1-оксоалкильный Сг~С$.-остаток, отличающийся тем, что бсб-метилгидрокортизон-1 7-ацилат общей формулы где R( имеет указанные значения, этерифицируют в 21-положении с помощью ангидрида алканкарбоновой кислоты с 2-5-углеродными атомами с последующим выделением целевых продуктов.SU 1255053__А3_
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3049400 | 1980-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1255053A3 true SU1255053A3 (ru) | 1986-08-30 |
Family
ID=6120491
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833673513A SU1245264A3 (ru) | 1980-12-23 | 1983-12-05 | Способ получени производных 6 @ -метилгидрокортизона |
| SU833673658A SU1255053A3 (ru) | 1980-12-23 | 1983-12-05 | Способ получени производных 6 @ -метилгидрокортизона |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833673513A SU1245264A3 (ru) | 1980-12-23 | 1983-12-05 | Способ получени производных 6 @ -метилгидрокортизона |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4912098A (ru) |
| EP (1) | EP0054786B1 (ru) |
| JP (1) | JPS57167999A (ru) |
| AT (1) | ATE12237T1 (ru) |
| AU (1) | AU548999B2 (ru) |
| BG (2) | BG38338A3 (ru) |
| CA (1) | CA1185234A (ru) |
| CS (5) | CS222081A2 (ru) |
| DD (2) | DD202580A5 (ru) |
| DE (1) | DE3169460D1 (ru) |
| DK (1) | DK159324C (ru) |
| ES (3) | ES508325A0 (ru) |
| FI (1) | FI72729C (ru) |
| GB (1) | GB2089809B (ru) |
| GR (1) | GR76975B (ru) |
| HU (1) | HU186460B (ru) |
| IE (1) | IE52511B1 (ru) |
| IL (1) | IL64614A (ru) |
| NO (1) | NO156409C (ru) |
| PH (1) | PH17637A (ru) |
| PL (5) | PL238741A1 (ru) |
| PT (1) | PT74183B (ru) |
| RO (1) | RO83669B (ru) |
| SU (2) | SU1245264A3 (ru) |
| YU (5) | YU293181A (ru) |
| ZA (1) | ZA818907B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3133081A1 (de) * | 1981-08-18 | 1983-03-10 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methylprednisolon-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| DE3227312A1 (de) * | 1982-07-19 | 1984-01-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6,16-dimethylkortikoide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3243482A1 (de) * | 1982-11-22 | 1984-05-24 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methylkortikoide, ihre herstellung und verwendung |
| DE3427486A1 (de) * | 1984-07-23 | 1986-01-30 | Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin | Verfahren zur herstellung von 6(alpha)-methylsteroiden |
| CN102401624B (zh) * | 2010-09-10 | 2014-07-16 | 珠海格力电器股份有限公司 | 步进电机行程位置检测装置及检测控制方法 |
| CN102964414A (zh) * | 2012-12-14 | 2013-03-13 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 17位甾体羧酸酯的合成方法 |
| EP3006453A1 (en) * | 2014-10-08 | 2016-04-13 | Cosmo Technologies Ltd. | 17alpha-monoesters and 17alpha,21-diesters of cortexolone for use in the treatment of tumors |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3141876A (en) * | 1956-08-02 | 1964-07-21 | Upjohn Co | 3-keto-6-methyl-4-pregnene-3, 20-diones and a method for the production thereof |
| US3176032A (en) * | 1958-04-18 | 1965-03-30 | Syntex Corp | 17alpha, 21-diacyloxy derivatives of 6alpha-methyl-delta1, 4-pregnadien-3, 20-dione and of 6alpha-methyl-delta4-pregnen-3, 20-dione |
| JPS6040439B2 (ja) * | 1978-03-29 | 1985-09-11 | 大正製薬株式会社 | ヒドロコルチゾン誘導体 |
| DE2848423A1 (de) * | 1978-11-08 | 1980-05-29 | Merck Patent Gmbh | Hydrocortisonester, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1981
- 1981-12-04 EP EP81110137A patent/EP0054786B1/de not_active Expired
- 1981-12-04 AT AT81110137T patent/ATE12237T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-12-04 DE DE8181110137T patent/DE3169460D1/de not_active Expired
- 1981-12-14 YU YU02931/81A patent/YU293181A/xx unknown
- 1981-12-16 AU AU78549/81A patent/AU548999B2/en not_active Ceased
- 1981-12-18 DD DD81235958A patent/DD202580A5/de unknown
- 1981-12-18 DD DD81248374A patent/DD208812A5/de unknown
- 1981-12-21 PL PL23874181A patent/PL238741A1/xx unknown
- 1981-12-21 PL PL23436781A patent/PL234367A1/xx unknown
- 1981-12-21 PL PL1981238739A patent/PL130894B1/pl unknown
- 1981-12-21 PH PH26662A patent/PH17637A/en unknown
- 1981-12-21 PL PL1981238740A patent/PL130895B1/pl unknown
- 1981-12-21 PL PL23873881A patent/PL238738A1/xx unknown
- 1981-12-21 GR GR66882A patent/GR76975B/el unknown
- 1981-12-22 PT PT74183A patent/PT74183B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-12-22 NO NO814394A patent/NO156409C/no unknown
- 1981-12-22 FI FI814126A patent/FI72729C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-12-22 DK DK571981A patent/DK159324C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-12-22 IL IL64614A patent/IL64614A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-12-22 BG BG8256920A patent/BG38338A3/xx unknown
- 1981-12-22 BG BG8256918A patent/BG38337A3/xx unknown
- 1981-12-22 CA CA000392875A patent/CA1185234A/en not_active Expired
- 1981-12-23 IE IE3044/81A patent/IE52511B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-12-23 JP JP56207265A patent/JPS57167999A/ja active Granted
- 1981-12-23 CS CS832220A patent/CS222081A2/cs unknown
- 1981-12-23 CS CS832219A patent/CS221981A2/cs unknown
- 1981-12-23 CS CS819720A patent/CS231188B2/cs unknown
- 1981-12-23 CS CS832218A patent/CS221883A2/cs unknown
- 1981-12-23 ZA ZA818907A patent/ZA818907B/xx unknown
- 1981-12-23 CS CS832217A patent/CS221781A2/cs unknown
- 1981-12-23 GB GB8138744A patent/GB2089809B/en not_active Expired
- 1981-12-23 RO RO106088A patent/RO83669B/ro unknown
- 1981-12-23 ES ES508325A patent/ES508325A0/es active Granted
- 1981-12-23 HU HU813942A patent/HU186460B/hu not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-03-11 ES ES510339A patent/ES8302027A1/es not_active Expired
-
1983
- 1983-04-15 ES ES521498A patent/ES521498A0/es active Granted
- 1983-05-09 YU YU01020/83A patent/YU102083A/xx unknown
- 1983-05-10 YU YU01032/83A patent/YU103283A/xx unknown
- 1983-05-10 YU YU01033/83A patent/YU103383A/xx unknown
- 1983-05-10 YU YU01031/83A patent/YU103183A/xx unknown
- 1983-12-05 SU SU833673513A patent/SU1245264A3/ru active
- 1983-12-05 SU SU833673658A patent/SU1255053A3/ru active
-
1987
- 1987-09-03 US US07/092,825 patent/US4912098A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US }г 3141876, кл. 260-239.55, опублик. 1964. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5063222A (en) | Antiinflammatory dexamethasone 17α-cyclopropanecarboxylates with reduced systemic activity | |
| NO172343B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive askorbinsyrederivater | |
| RU2065864C1 (ru) | Производные глицирретовой кислоты и способ их получения | |
| SU1255053A3 (ru) | Способ получени производных 6 @ -метилгидрокортизона | |
| CA1185233A (en) | Process for preparing high purity ursodeoxycholic acid | |
| HU192868B (en) | Process for producing particularly antiasthmatic medicine preparations | |
| US5238837A (en) | Superoxide dismutase derivatives | |
| SU890979A3 (ru) | Способ получени кортикоидов | |
| EP0082818A1 (fr) | Procédé pour l'obtention de lipides d'origine humaine et du lacto-N-norhexaosyl ceramide | |
| NO773361L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av corticoider | |
| US4594192A (en) | 2α-fluorovitamin D3 | |
| JP3578412B2 (ja) | 新規なベンズアニリド型化合物及び血行促進のために使用する医薬 | |
| SU1181551A3 (ru) | Способ получени производных 3-хлорпрегнана | |
| CA1196910A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives steroides 3-ceto .delta.4 ou .delta.1-4 substitues en position 7 | |
| JP4015206B2 (ja) | メドロゲストンの製造 | |
| HU187843B (en) | Process for producing 17-alpha-hydroxy-17-beta-bracket-hydroxy-acetyl-bracket closed-steroides | |
| SU1450734A3 (ru) | Способ получени производных бензойной кислоты | |
| EP0032103B1 (de) | Neue Kortikoid-17-thioacetale, ihre Herstellung und Verwendung | |
| FR2558470A1 (fr) | Steroides du type (16, 17-a) cyclopentanopregnenes et leurs utilisations therapeutiques, notamment en tant qu'agents anti-inflammatoires | |
| BLICKENSTAFF et al. | Some reactions of methyl 3α-hydroxy-12α-methoxy-9 (11)-cholenate | |
| SU1299514A3 (ru) | Способ получени производных 6 @ -метилпреднизолона | |
| US4329295A (en) | 24-Cyclopropylcholene-3β, 22-diols and esters thereof | |
| SU482083A1 (ru) | Способ получени 6-хлор-(1,2,16 ,17 ) циклогексанопрегна-4,6-диен-3,20-диона | |
| CA1041479A (en) | Chenodeoxycholic acid | |
| EP0194945B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide thiophène acétique, leur procédé de préparation, les intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |