SU867316A3 - Способ получени д-гомостероидов - Google Patents
Способ получени д-гомостероидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU867316A3 SU867316A3 SU752145938A SU2145938A SU867316A3 SU 867316 A3 SU867316 A3 SU 867316A3 SU 752145938 A SU752145938 A SU 752145938A SU 2145938 A SU2145938 A SU 2145938A SU 867316 A3 SU867316 A3 SU 867316A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- dione
- homopregn
- acetoxy
- dihydroxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
(72) Авторы изобретения (71) Заявитель
(..)867316 (61) Дополнительный к патенту - (22) Заявлено 20.06.75 (21) 2063139/
2145938/23-04 (23) Приоритет 25,09.74 (32) 26.09.73 (31) 13764/73 (33) Швейцария
Опубликовано 2 3.0 9.81£юллетень №35
Дата опубликования описания 23.09.81
Иностранцы f
Лео Алиг, Андор Фюрст и Марсель Мюллей (Швейцария) Т
Иностранная фирма 1'Ф. Гоффманн-Ля Рош и Ко, (Швейцария) (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D -ГОМОСТЕРОИДОВ (51 )М. Кл.3
С 07 а 63/00//
А 61 К 31/56 (53) УДК 547.689.
.6.07(088.8)
Предлагается способ получения не описанных в литературе D-гомостероидов общей формулы
где R11 - оксигруппа, фтор или хлор;
- водород или фтор, если R4”1 - оксигруппа, и хлор, если R лл - фтор или хлор;
R^1- галоген, сульфатный, фосфатный остаток или остаток -х ди- и трикарбоновой кислоты, . если R -оксигруппа или галоген, или ацилоксигруппа, если й4'* - фтор или хлор; окси- или ацилоксигруппа, 35 обладающих фармакологической” активностью.
Известен способ получения стероида формулы 30
заключающийся в том, что соединение формулы
дегидрируют двуокисью селена в спирте [1].
Использование известной реакции позволяет получать новые D -гомостероиды общей формулы (1) с гормональной активностью.
Цель изобретения -’ расширение ассортимента D-гомостероидов общей формулы (1), обладающих фармакологической активностью.
Предлагаемый способ получения ©-гомостероидов общей формулы (1) за867316 ключается в том, что Б -гомостероид общей формулы •i
значения, дегидрируют в положе(1) и (2) с помощью двуокиси селегде ные НИИ на обычно в спиртовом растворе в присутствии низшей алифатической карбоновой кислоты с последующим выделением целевого продукта.
Пример 1. 470мг 21-ацетокси-94., 110-дихлор-17с(-окси-1>-гомопрегн-4-ен-З,20-диона и 250 мг двуокиси селена в 20 мл трет -бутанола и 0,2 мл ледяной уксусной’кислоты кипятят 24 ч в атмосфере аргона.Реакционную смесь фильтруют и упаривают. Полученное масло растворяют в этилацетате и промывают раствором гидрокарбоната натрия, водой, ледяным раствором сульфида аммония, разбавленным аммиаком, водой, разбавленной соляной кислотой и водой. Затем высушивают сульфатом натрия и упаривают. После хроматографии на силикагеле получают 21-ацетокси-9с1,110-дихлор-17а-окси-Е-гомопрегна-1,4-диен-3,20-дион, температура плавления - Тпл 222-224°G; УФ-спектр! £137 15300; Гси]д+ 142 ° (С = 0,1% в диоксане).
Исходное вещество получают хлорированием 21-ацетокси-170 -окси-Б-гомопрегна-4,9(11)-диен-3,20-диона известным способом.
Пример 2‘. Аналогично описан-40 ному в примере (1) методу 410 мг 17а -бутирокси-21-хлор-9<1.-фтор-110Чжси-В~гОмопрегн-4-ен-3,20-диона дегидрируют двуокисью селена в трет •бутаноле в присутствии уксусной : 45 кислоты, в положении 1,2 в 17я-бутирокси-21-хлЬр-94.-фтор-110-окси-1>-гомопрегна-1,4-диен-З,20-дион. Выход49%.
Пример 3. Аналогично описанному в примере (1) методу 450 мг 110, 17с|, 21-триокси~Ц-гомопрегн-4-ен-З-он-21-гемисукцината дегидрируют двуокисью, селена вт₽бт-бутаноле в Присутствии уксусной кислоты, в положении 1,2 в 1.1р>, 17ct, 21-триокси-Б-гомопрегна-1 ,'4-диен- З-он-21-геми сукцинат. Тпл 211-213°С; [el] р + 116°. ,( С - 0,1 в диоксане) , выход 42%.
Пример 4. ’Аналогично описанному в примере (1) методу 450 мг 9с1-фтор-110, 17а, 21-триокси-П-гомопрегн-4-ен-З-он-21-гемисукцината де' гидрируют двуокисью селена в трет -бутаноле в присутствии уксусной кисВНИЙПИ Заказ 8119/85 £
поты, в положении 1,2 в 94,-фтор7110, 17q, 21-триокси-1)-гомопрегна -1,4-диен-3-он-21-геми сукцинат. Т т 186-187°С; 1X3и + 870° ( С = 0,1 в •диоксане), Выход 47,5%.
Пример 5. Аналогично примеру (1) из ,21-хлор-11(Ь-окси-17«-ва/1ероилокси-В-гомопрегн-4-ен-З,20-диона: получают 21-хлор-110-окси-17а-валероилокси-П-гомопрегна-1,4-диен-З,20-дион. Тпл 241-242°С; + 34° (с = 0,1% в диоксане), УФ-спектр: €140.14600.
Пример 6. 200 мг· 17р, 21-5ис-(бутирилокси)—9—хлор—110—фторт -D-rpMonperH-4-ен-З,20-диона и 200 мг двуокиси селена кипятят в 2.0 мл амиленгидрата и 0,3 мл масляной кислоты в атмосфере аргона 20 ч. Реакционную смесь Обрабатывают, как указано в f примере (1), и продукт хроматографируют на силикагеле, получают 174, 21-5ис-(бутирилокси)-9-хлор-110-фтор-В-гомопрегна-1,4-диен-З,20-дион, тпл 154-155°С; [dJij- 58°( С = 0,1% в диоксане); УФ-спектр:£М515400.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения и-гомостероидов где ,йна тли оD-гомост ероид оксйгруппа, фтор или хлор; водород или фтор, если Rti - оксигруппа, и хлор, если Й - фтор или хлор; галоген, сульфатный, фосфатный остаток или остаток ди- и трикарбоновой кислоты, если R 41 - оксигруппа или галоген, или ацилоксигруппа, если й44 - фтор или хлор; окси- или ацилоксигруппа, а юЯ’ щ и й с я тем, что общей формулыСОСЙ/?2'- -и™ . где ' ные дегидрируют в положении (1) и (2) с помощью двуокиси селена с последующим выделением целевого продукта
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DK170673AA DK135722B (da) | 1972-03-29 | 1973-03-28 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 11beta,17aalfa,21-trihydroxy-D-homopregn-4-en-3,20-dioner. |
CH1376473A CH596237A5 (en) | 1973-09-26 | 1973-09-26 | 9-Alpha-11-beta-dihalo-D-homo-pregn-4-en-3,20-diones |
DK531173AA DK142289B (da) | 1973-03-28 | 1973-09-28 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af D-homopregn-4-en-3,20-dioner. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU867316A3 true SU867316A3 (ru) | 1981-09-23 |
Family
ID=27177053
Family Applications (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752145940A SU635875A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
SU752145939A SU612638A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
SU752145938A SU867316A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени д-гомостероидов |
SU7502145936A SU564814A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
SU752145928A SU683630A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
SU752145930A SU634676A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752145940A SU635875A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
SU752145939A SU612638A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502145936A SU564814A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
SU752145928A SU683630A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
SU752145930A SU634676A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-20 | Способ получени -гомостероидов |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3939193A (ru) |
JP (3) | JPS595600B2 (ru) |
AR (1) | AR211000A1 (ru) |
AT (1) | AT335087B (ru) |
BE (1) | BE820304A (ru) |
CA (1) | CA1031323A (ru) |
CS (4) | CS179948B2 (ru) |
DD (1) | DD115354A5 (ru) |
DE (1) | DE2445817C2 (ru) |
DK (1) | DK142289B (ru) |
EG (1) | EG11212A (ru) |
ES (9) | ES430370A1 (ru) |
FI (1) | FI54604C (ru) |
FR (1) | FR2244474B1 (ru) |
GB (1) | GB1445945A (ru) |
HU (1) | HU172657B (ru) |
IE (1) | IE40178B1 (ru) |
IL (1) | IL45516A (ru) |
LU (1) | LU70979A1 (ru) |
NO (1) | NO140672C (ru) |
PH (1) | PH11410A (ru) |
PL (5) | PL95273B1 (ru) |
SE (1) | SE418402B (ru) |
SU (6) | SU635875A3 (ru) |
YU (3) | YU36745B (ru) |
ZA (1) | ZA745316B (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4036874A (en) * | 1972-03-29 | 1977-07-19 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-homopregnanes |
US4026923A (en) * | 1973-03-28 | 1977-05-31 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-Homosteroids |
DE2349023A1 (de) * | 1973-09-26 | 1975-04-10 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
DE2349022A1 (de) * | 1973-09-26 | 1975-04-10 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
SE427276B (sv) * | 1975-04-03 | 1983-03-21 | Hoffmann La Roche | Forfarande for framstellning av d-homosteroider |
US4139716A (en) * | 1975-04-09 | 1979-02-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | 19-Nor-D-homopregnanes |
DE2526372C2 (de) * | 1975-06-11 | 1983-12-08 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von Δ↑9↑↑(↑↑1↑↑1↑↑)↑-5α-D-Homo-20-ketosteroiden |
NL7611162A (nl) * | 1975-10-22 | 1977-04-26 | Hoffmann La Roche | Nieuwe d-homosteroiden. |
AT356301B (de) * | 1976-09-03 | 1980-04-25 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von neuen d-homo- steroiden |
NL7802905A (nl) * | 1977-04-21 | 1978-10-24 | Hoffmann La Roche | Werkwijze voor het bereiden van d-homosteroiden. |
US4202841A (en) * | 1977-08-25 | 1980-05-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-Homopregnanes |
DE3038855A1 (de) * | 1980-10-10 | 1982-05-27 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue d-homo-kortikoide, ihre herstellung und verwendung |
JPS59181878U (ja) * | 1983-05-24 | 1984-12-04 | 東芝機械株式会社 | 半導体結晶引上機用シ−ドホルダ連結金具 |
DE3409554A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methyl-d-homo-kortikoide |
JPS61115907U (ru) * | 1984-12-30 | 1986-07-22 | ||
CN106831920B (zh) * | 2016-12-03 | 2019-03-05 | 丽江映华生物药业有限公司 | 一种合成6-亚甲基-17α-羟基-19-去甲孕甾-4-烯-3,20-二酮的方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2860158A (en) * | 1954-10-18 | 1958-11-11 | Sterling Drug Inc | Compounds of the perhydrochrysene series and preparation thereof |
US3686223A (en) * | 1968-12-26 | 1972-08-22 | Sterling Drug Inc | D-homoestratrienes |
US3833621A (en) * | 1972-03-20 | 1974-09-03 | Richardson Merrell Inc | 3-keto-7(alpha,beta)-loweralkyl-delta5 steroids and process for preparing same |
CH571018A5 (ru) * | 1972-03-29 | 1975-12-31 | Hoffmann La Roche |
-
1973
- 1973-09-28 DK DK531173AA patent/DK142289B/da unknown
- 1973-09-28 SE SE7313269A patent/SE418402B/xx unknown
- 1973-09-28 NO NO3800/73A patent/NO140672C/no unknown
-
1974
- 1974-08-19 ZA ZA00745316A patent/ZA745316B/xx unknown
- 1974-08-22 IL IL45516A patent/IL45516A/xx unknown
- 1974-08-29 US US05/501,558 patent/US3939193A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-09 YU YU2430/74A patent/YU36745B/xx unknown
- 1974-09-20 CA CA209,719A patent/CA1031323A/en not_active Expired
- 1974-09-23 IE IE1963/74A patent/IE40178B1/xx unknown
- 1974-09-23 PH PH16322A patent/PH11410A/en unknown
- 1974-09-23 FI FI2767/74A patent/FI54604C/fi active
- 1974-09-24 JP JP49108925A patent/JPS595600B2/ja not_active Expired
- 1974-09-24 FR FR7432164A patent/FR2244474B1/fr not_active Expired
- 1974-09-24 EG EG423/74A patent/EG11212A/xx active
- 1974-09-24 LU LU70979A patent/LU70979A1/xx unknown
- 1974-09-24 DD DD181284A patent/DD115354A5/xx unknown
- 1974-09-25 PL PL1974172345D patent/PL95273B1/pl unknown
- 1974-09-25 BE BE148858A patent/BE820304A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-25 AT AT771974A patent/AT335087B/de active
- 1974-09-25 CS CS7600005074A patent/CS179948B2/cs unknown
- 1974-09-25 PL PL1974174320A patent/PL95291B1/pl unknown
- 1974-09-25 CS CS7400006584A patent/CS179927B2/cs unknown
- 1974-09-25 ES ES430370A patent/ES430370A1/es not_active Expired
- 1974-09-25 HU HU74HO00001726A patent/HU172657B/hu unknown
- 1974-09-25 GB GB4170774A patent/GB1445945A/en not_active Expired
- 1974-09-25 DE DE2445817A patent/DE2445817C2/de not_active Expired
- 1974-09-25 CS CS7600005075A patent/CS179949B2/cs unknown
- 1974-09-25 PL PL1974182346A patent/PL95272B1/pl unknown
- 1974-09-25 PL PL1974182344A patent/PL95271B1/pl unknown
- 1974-09-25 CS CS7600005076A patent/CS179950B2/cs unknown
- 1974-09-25 PL PL1974182348A patent/PL95270B1/pl unknown
-
1975
- 1975-06-20 SU SU752145940A patent/SU635875A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU752145939A patent/SU612638A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU752145938A patent/SU867316A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU7502145936A patent/SU564814A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU752145928A patent/SU683630A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU752145930A patent/SU634676A3/ru active
- 1975-08-04 AR AR259890A patent/AR211000A1/es active
-
1977
- 1977-01-17 ES ES455104A patent/ES455104A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455103A patent/ES455103A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455102A patent/ES455102A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455106A patent/ES455106A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455107A patent/ES455107A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455105A patent/ES455105A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455100A patent/ES455100A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455101A patent/ES455101A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-11-21 YU YU2966/80A patent/YU36979B/xx unknown
- 1980-11-21 YU YU2967/80A patent/YU36980B/xx unknown
-
1982
- 1982-08-27 JP JP57147864A patent/JPS596880B2/ja not_active Expired
- 1982-08-27 JP JP57147865A patent/JPS5928560B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU867316A3 (ru) | Способ получени д-гомостероидов | |
NO791141L (no) | 17beta-tiokarboksylsyreestere av 4-halogen-3-oksyandrost-4-enes, og fremgangsmaate til deres fremstilling | |
US3755302A (en) | Process for the production of 17-monesters of 17{60 , 21-dihydroxy-steroids and products thereof | |
US3373172A (en) | Pharmacologically active 10alpha-methyl, 9beta-steroids of the pregnane series | |
US2768189A (en) | Method of producing alpha-brominated keto steroid compounds | |
CH615934A5 (ru) | ||
JP4095018B2 (ja) | フルメタゾンおよびその17−カルボキシルアンドロステン類似体の調製 | |
US3930970A (en) | Photolysis of alcohol nitrites | |
JP2004534795A5 (ru) | ||
US3423433A (en) | Method of producing 3-keto-4,6-bisdehydro-6-halogeno-9beta,10alpha-steroids | |
US2694079A (en) | Dehydrohalogenation process | |
US4102907A (en) | Desulfinylation process for preparing androsta-4,9(11)-diene-3,17-dione | |
US4530795A (en) | Process for preparation of 16 α-methyl corticoids from Δ16 -steroids | |
Burn et al. | 809. Modified steroid hormones. Part IV. 6-Methylpregnane derivatives | |
US3980681A (en) | Process for the preparation of 11-β-nitro-oxysteroids | |
US2946812A (en) | Synthesis of steroids | |
US2985650A (en) | 6alpha-ammonio-derivatives of 11-keto cortical hormones | |
GB2089808A (en) | 5 alpha - and 5 beta -androstane-17 beta - carboxylates and -thiocarboxylates | |
US3402173A (en) | 18-lower alkyl pregnanes and derivatives | |
US3148184A (en) | 6, 7-dihalogenated corticoids | |
US3767685A (en) | Novel 11beta-halo-steroids of the oestrane series | |
US3278528A (en) | 5alpha-halo-4beta, 19-oxido steroids and process for production thereof | |
US3646012A (en) | Enamine salt protection of steroidal alpha beta-unsaturated ketones | |
US2964544A (en) | 15-hydroxy steroids of the pregnane series and process for the preparation thereof | |
US3009932A (en) | 6-fluoro-9alpha, 11beta- 21-trihalo-progesterones |