PL95272B1 - Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow Download PDFInfo
- Publication number
- PL95272B1 PL95272B1 PL1974182346A PL18234674A PL95272B1 PL 95272 B1 PL95272 B1 PL 95272B1 PL 1974182346 A PL1974182346 A PL 1974182346A PL 18234674 A PL18234674 A PL 18234674A PL 95272 B1 PL95272 B1 PL 95272B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- fluoro
- formula
- homosteroids
- chloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych D-homosteroidów o wzorze ogólnym
1, w którym R6 oznacza wodór, fluor, chlor, brom
lub rodnik metylowy, Ru oznacza grupe hydro¬
ksylowa, fluor lub chlor, R9 oznacza wodór, fluor,
chlor lub brom jesli.R11 oznacza grupe hydroksy¬
lowa i chlor lub brom, jesli Ru oznacza fluor lub
chlor, R91 oznacza rodnik kwasu dwu- lub trój-
karboksylowego w postaci soli rozpuszczalnej w
wodzie, natomiast R17a oznacza grupe hydroksylo¬
wa lub acyloksylowa, oraz ich 1,2-dwuhydropo-
chodnych.
Wyrazenie „chlorowiec" obejmuje fluor, chlor,
brom i jod. Rodnik acyloksylowy moze pochodzic
od nasyconego lub nienasyconego, alifatycznego
kwasu jednokarboksylowego albo tez od cykloaii-
fatycznego, aryloalifatycznego lub aromatycznego
kwasu jednokarboksylowego zawierajacego korzy¬
stnie az do 15 atomów wegla. Przykladami takich
kwasów sa: kwas mrówkowy, octowy, piwalino-
wy, propionowy, maslowy, kapronowy, enantowy,
undecylenowy, oleinowy, cyklopentylopropionowy,
cykloheksylopropionowy, fenylooctowy i benzo¬
esowy.
Szczególnie korzystne sa rodniki alkanoiloksylo-
we majace 1—7 atomów wegla.
Ze zwiazków podstawionych w pozycji 6 uprzy¬
wilejowane sa 6a-izomery.
Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze
D-homosteroid o wzorze 2, w którym R6, R9, R11,
R17a maja uprzednio podane znaczenie a R991 o-
znacza rodnik hydrofcsymetylowy, chlorowcoroety-
lowy lub dwujodometylowy lub jego 1,2-dehydro-
pochodna traktuje sie reaktywna pochodna kwa¬
su dwu- lub trójkariboksylowego.
Wolne grupy hydroksylowe w pozycji 17a i/lub
21 D-homosteroidu o wzorze 2 mozna acykrwac
znana metoda przez traktowanie srodkiem acylu-
jacym takim jak chlorek lub bezwodnik acylowy,
na przyklad chlorek acetylu lub bezwodnik kwa¬
su bursztynowego, korzystnie w obecnosci srodka
wiazacego kwas jak na przyklad pirydyny. Acylo-
wanie grupy hydroksylowej w pozycji 17a prze¬
prowadza sie korzystnie w obecnosci kwasnego ka¬
talizatora, takiego jak kwas p-toluenosuilfonowy,
HC104 lub HC1.
Selektywne wprowadzenie funkcji acylowej w
pozycji 21 moze nastapic przez wymiane atomu
chlorowca w pozycji 21 zwiazku o wzorze 2 na
rodnik acyloksylowy, na przyklad przez ogrzewa¬
nie zwiazku o wzorze 2, w którym R191 stanowi
rodnik chlorowcometylowy, z odpowiednim acyla-
nem metalu alkalicznego lub amonowym w obec¬
nosci kwasu odpowiadajacego temu acylanowi, na
przyklad z octanem potasowym w lodowatym kwa¬
sie octowym.
Korzystnie mozna funkcje metylowa w pozycji
przeprowadzic najpierw znana metoda przez
poddanie reakcji z jodem w grupe dwujodomety-
Iowa i otrzymany produkt poddac reakcji ze sirod-
95 2723
95 272
4
kiem acylujacym, na przyklad z lodowatym kwa¬
sem ootowym w obecnosci zasady, takiej jak dwu-
etyloamina.
D-homosteroidy o wzorze 1 sa skuteczne w wy¬
dzielaniu wewnetrznym, a zwlaszcza dzialaja prze¬
ciwzapalnie. Odznaczaja sie one selektywnoscia
dzialania. ^lH-dwuchlorowcozwiazki o wzorze 1
sa na przyklad szczególnie silnie skuteczne miej¬
scowo przy slabszym dzialaniu systemicznym.
Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe zwiazki o
wzorze 1 posiadaja duzo korzystniejsze wskazniki
farmaceutyczne od znanych zwiazków o zblizonej
budowie i podobnym kierunku dzialania.
Tak na przyklad w tescie wstrzasu antyendotok-
synowego (Endocrinology, 69, 1061, 867—869) stwier¬
dzono, ze podczas gdy buirsztynian metylopredni-
solonu wykazuje u szczura ED50 wynoszaca 72 y/kg,
to; bursztynian D-homo-predniisolonu wykazuje
Elj)60=18 y/te a bursztynian D-homo-9-fluoro-
-jlrednisplonu EDW=8 y/kfi-
lBa!k- wiec* nowe zwiazki wyraznie przewyzszaja
zwiazki znane pod wzgledem wlasciwosci farma¬
kologicznych.
Produkty otrzymane sposobem wedlug wynalaz¬
ku moga miec zastosowanie jako srodki lecznicze,
na przyklad w postaci preparatów farmaceutycz¬
nych zawierajacych je w mieszaninie wraz z od¬
powiednim dla uzycia jelitowego, podskórnego lub
pozajelitowego organicznym lub nieorganicznym
obojetnym nosnikiem, którym moze byc na przy¬
klad woda, zelatyna, guma arabska, cukier mle¬
kowy, skrobia, stearynian magnezu, talk, oleje
roslinne, polialkilenoglikole, wazelina itd. Prepa¬
raty farmaceutyczne moga miec postac stala (na
przyklad jako tabletki, drazetki, czopki, kapsulki),
pólstala {na przyklad jako masci) lub ciekla na
przyklad jateo roztwory, zawiesiny lub emulsje.
Ewentualnie sa one wyjalowione i/lub zawieraja
substancje pomocnicze, takie jak srodki konserwu¬
jace, stabilizujace, zwiOzajace lub emulgujace, so¬
le do zmieniania cisnienia osmotycznego lub sub¬
stancje buforowe. Moga one tez zawierac jeszcze
inne terapeutycznie cenne substancje.
Jako wytyczna dla zakresu dawki preparatów
miejscowych mozna przyjac okolo 0,01—H% a w
przypadku preparatów systemicznych okolo 0,1—
—10 mg w jednej zastosowanej jednostce.
Srodki lecznicze wytwarza sie znanym sposo¬
bem przez zmieszanie zwiazków o wzorze Iz od¬
powiednimi do terapeutycznego podawania nie¬
toksycznymi, zwykle stosowanymi w tego rodzaju
preparatach stalymi i/lub cieklymi substancjami
nosnymi (na przyklad z wyzej wymienionymi) o-
raz ewentualnie przez doprowadzenie do zadanej
postaci.
Przyklad. 880 mg 214>romo-aifri7a-dwuhy-
droksy-D-homopregn-4-en-3,20-dionu, 600 mg kwa¬
su bursztynowego i 1,4 ml trójetyloaminy ogrzewa
sie w 16 ml acetonu we wrzeniu pod chlodnica
zwrotna w ciagu 24 godzin i w atmosferze aTgonu.
Mieszanine reakcyjna wlewa sie do rozcienczone¬
go kwasu solnego i ekstrahuje chlorkiem metyle¬
nu. Nastepnie przemywa sie woda, suszy nad siar¬
czanem sodowym i usuwa rozpuszczalnik pod
zmniejszonym cisnieniem. Po krystalizacji z mie¬
szaniny acetonu i heksanu otrzymuje sie 21-pól-
bursztynian 110,17a,21-trójhydroksy-D-homopregn-
-4-en-3,20-dionu.
UV: £^=15900.
Substancje wyjsciowa mozna wytworzyc znana
metoda przez jodowanie llp,17a-dwuhydiroksy-D-
-homopregn-4-en-3,20-dionu w pozycji 21.
maja uprze¬
dnio podane znaczenie a R201 oznacza, rodnik hy-
droksymetylowy, chlorowcometylowy lub dwujo-
dometylowy, lub jego 1,2-deLyckopochodna trak¬
tuje sie reaktywna pochodna kwasu dwu- lub
trójkarboksylowego.
CH2-R
I
C=0
r--R
2A
17a
Hzór 1
Bltk 2910/77 r. 105 egz. A4
Cena 45 ri
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych D-homosteroidów o wzorze 1, w którym R6 oznacza wodór, fluor, chlor, brom lub rodnik metylowy, R11 oznacza grupe hydroksylowa, fluor, lub chlor, R9 oznacza wodór, fluor, chlor lub brom jesli R11 oznacza grupe hydroksylowa i chlor albo brom, jesli R1J oznacza fluor albo chlor, R21 oznacza rodnik.kwa¬ su dwu- lub trójkarboksyilbwego w postaci sold rozpuszczalnej w wodzie a J$17a oznacza grupe hy¬ droksylowa lub acyloksylowa, oraz ich 1,2-dehy- dropochodnych, znamienny tym, ze D-homosteroid o wzorze 2, w którym R6, R*,J R11, R17*
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DK170673AA DK135722B (da) | 1972-03-29 | 1973-03-28 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 11beta,17aalfa,21-trihydroxy-D-homopregn-4-en-3,20-dioner. |
CH1376473A CH596237A5 (en) | 1973-09-26 | 1973-09-26 | 9-Alpha-11-beta-dihalo-D-homo-pregn-4-en-3,20-diones |
DK531173AA DK142289B (da) | 1973-03-28 | 1973-09-28 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af D-homopregn-4-en-3,20-dioner. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL95272B1 true PL95272B1 (pl) | 1977-10-31 |
Family
ID=27177053
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974172345D PL95273B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow |
PL1974174320A PL95291B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow |
PL1974182346A PL95272B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow |
PL1974182344A PL95271B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow |
PL1974182348A PL95270B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974172345D PL95273B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow |
PL1974174320A PL95291B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1974182344A PL95271B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow |
PL1974182348A PL95270B1 (pl) | 1973-03-28 | 1974-09-25 |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3939193A (pl) |
JP (3) | JPS595600B2 (pl) |
AR (1) | AR211000A1 (pl) |
AT (1) | AT335087B (pl) |
BE (1) | BE820304A (pl) |
CA (1) | CA1031323A (pl) |
CS (4) | CS179948B2 (pl) |
DD (1) | DD115354A5 (pl) |
DE (1) | DE2445817C2 (pl) |
DK (1) | DK142289B (pl) |
EG (1) | EG11212A (pl) |
ES (9) | ES430370A1 (pl) |
FI (1) | FI54604C (pl) |
FR (1) | FR2244474B1 (pl) |
GB (1) | GB1445945A (pl) |
HU (1) | HU172657B (pl) |
IE (1) | IE40178B1 (pl) |
IL (1) | IL45516A (pl) |
LU (1) | LU70979A1 (pl) |
NO (1) | NO140672C (pl) |
PH (1) | PH11410A (pl) |
PL (5) | PL95273B1 (pl) |
SE (1) | SE418402B (pl) |
SU (6) | SU635875A3 (pl) |
YU (3) | YU36745B (pl) |
ZA (1) | ZA745316B (pl) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4036874A (en) * | 1972-03-29 | 1977-07-19 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-homopregnanes |
US4026923A (en) * | 1973-03-28 | 1977-05-31 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-Homosteroids |
DE2349023A1 (de) * | 1973-09-26 | 1975-04-10 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
DE2349022A1 (de) * | 1973-09-26 | 1975-04-10 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
SE427276B (sv) * | 1975-04-03 | 1983-03-21 | Hoffmann La Roche | Forfarande for framstellning av d-homosteroider |
US4139716A (en) * | 1975-04-09 | 1979-02-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | 19-Nor-D-homopregnanes |
DE2526372C2 (de) * | 1975-06-11 | 1983-12-08 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von Δ↑9↑↑(↑↑1↑↑1↑↑)↑-5α-D-Homo-20-ketosteroiden |
NL7611162A (nl) * | 1975-10-22 | 1977-04-26 | Hoffmann La Roche | Nieuwe d-homosteroiden. |
AT356301B (de) * | 1976-09-03 | 1980-04-25 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von neuen d-homo- steroiden |
NL7802905A (nl) * | 1977-04-21 | 1978-10-24 | Hoffmann La Roche | Werkwijze voor het bereiden van d-homosteroiden. |
US4202841A (en) * | 1977-08-25 | 1980-05-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-Homopregnanes |
DE3038855A1 (de) * | 1980-10-10 | 1982-05-27 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue d-homo-kortikoide, ihre herstellung und verwendung |
JPS59181878U (ja) * | 1983-05-24 | 1984-12-04 | 東芝機械株式会社 | 半導体結晶引上機用シ−ドホルダ連結金具 |
DE3409554A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methyl-d-homo-kortikoide |
JPS61115907U (pl) * | 1984-12-30 | 1986-07-22 | ||
CN106831920B (zh) * | 2016-12-03 | 2019-03-05 | 丽江映华生物药业有限公司 | 一种合成6-亚甲基-17α-羟基-19-去甲孕甾-4-烯-3,20-二酮的方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2860158A (en) * | 1954-10-18 | 1958-11-11 | Sterling Drug Inc | Compounds of the perhydrochrysene series and preparation thereof |
US3686223A (en) * | 1968-12-26 | 1972-08-22 | Sterling Drug Inc | D-homoestratrienes |
US3833621A (en) * | 1972-03-20 | 1974-09-03 | Richardson Merrell Inc | 3-keto-7(alpha,beta)-loweralkyl-delta5 steroids and process for preparing same |
CH571018A5 (pl) * | 1972-03-29 | 1975-12-31 | Hoffmann La Roche |
-
1973
- 1973-09-28 DK DK531173AA patent/DK142289B/da unknown
- 1973-09-28 SE SE7313269A patent/SE418402B/xx unknown
- 1973-09-28 NO NO3800/73A patent/NO140672C/no unknown
-
1974
- 1974-08-19 ZA ZA00745316A patent/ZA745316B/xx unknown
- 1974-08-22 IL IL45516A patent/IL45516A/xx unknown
- 1974-08-29 US US05/501,558 patent/US3939193A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-09-09 YU YU2430/74A patent/YU36745B/xx unknown
- 1974-09-20 CA CA209,719A patent/CA1031323A/en not_active Expired
- 1974-09-23 IE IE1963/74A patent/IE40178B1/xx unknown
- 1974-09-23 PH PH16322A patent/PH11410A/en unknown
- 1974-09-23 FI FI2767/74A patent/FI54604C/fi active
- 1974-09-24 JP JP49108925A patent/JPS595600B2/ja not_active Expired
- 1974-09-24 FR FR7432164A patent/FR2244474B1/fr not_active Expired
- 1974-09-24 EG EG423/74A patent/EG11212A/xx active
- 1974-09-24 LU LU70979A patent/LU70979A1/xx unknown
- 1974-09-24 DD DD181284A patent/DD115354A5/xx unknown
- 1974-09-25 PL PL1974172345D patent/PL95273B1/pl unknown
- 1974-09-25 BE BE148858A patent/BE820304A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-25 AT AT771974A patent/AT335087B/de active
- 1974-09-25 CS CS7600005074A patent/CS179948B2/cs unknown
- 1974-09-25 PL PL1974174320A patent/PL95291B1/pl unknown
- 1974-09-25 CS CS7400006584A patent/CS179927B2/cs unknown
- 1974-09-25 ES ES430370A patent/ES430370A1/es not_active Expired
- 1974-09-25 HU HU74HO00001726A patent/HU172657B/hu unknown
- 1974-09-25 GB GB4170774A patent/GB1445945A/en not_active Expired
- 1974-09-25 DE DE2445817A patent/DE2445817C2/de not_active Expired
- 1974-09-25 CS CS7600005075A patent/CS179949B2/cs unknown
- 1974-09-25 PL PL1974182346A patent/PL95272B1/pl unknown
- 1974-09-25 PL PL1974182344A patent/PL95271B1/pl unknown
- 1974-09-25 CS CS7600005076A patent/CS179950B2/cs unknown
- 1974-09-25 PL PL1974182348A patent/PL95270B1/pl unknown
-
1975
- 1975-06-20 SU SU752145940A patent/SU635875A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU752145939A patent/SU612638A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU752145938A patent/SU867316A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU7502145936A patent/SU564814A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU752145928A patent/SU683630A3/ru active
- 1975-06-20 SU SU752145930A patent/SU634676A3/ru active
- 1975-08-04 AR AR259890A patent/AR211000A1/es active
-
1977
- 1977-01-17 ES ES455104A patent/ES455104A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455103A patent/ES455103A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455102A patent/ES455102A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455106A patent/ES455106A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455107A patent/ES455107A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455105A patent/ES455105A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455100A patent/ES455100A1/es not_active Expired
- 1977-01-17 ES ES455101A patent/ES455101A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-11-21 YU YU2966/80A patent/YU36979B/xx unknown
- 1980-11-21 YU YU2967/80A patent/YU36980B/xx unknown
-
1982
- 1982-08-27 JP JP57147864A patent/JPS596880B2/ja not_active Expired
- 1982-08-27 JP JP57147865A patent/JPS5928560B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL95272B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych d-homosteroidow | |
Lack et al. | Synthesis of conjugated bile acids by means of a peptide coupling reagent | |
JPH08208705A (ja) | エチルグアー | |
WO1994028030A1 (de) | Herstellung von polycarboxylaten auf polysaccharid-basis | |
CN103483255B (zh) | 氟代异喹啉类化合物及其制备方法 | |
PL92130B1 (pl) | ||
Wang et al. | One-pot synthesis of 3-trifluoromethylbenzofurans via tandem iodocyclization and trifluoromethylation of 2-alkynylanisoles | |
DE2426439A1 (de) | Blutzuckersenkende indol-2-carbaldehyde und verfahren zu deren herstellung | |
CN105399790A (zh) | 一种3-酮-4-雄烯-17β羧酸的合成方法 | |
US2705232A (en) | Ternorcholanylthiazoles | |
JPS5826750B2 (ja) | 新規なイミダゾ−ル誘導体 | |
CN109942659B (zh) | 倍他米松中间体的合成方法 | |
US3190855A (en) | Water-soluble steroids and a method for preparing the same | |
DE1930982C3 (de) | 6alpha-Fluor-2,9alpha,11 betatrichlor-16alpha-methyl-verbindungen der Pregnanreihe | |
JPS6053039B2 (ja) | N−アセチル/イラミン酸誘導体およびその製造方法 | |
AT263233B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden | |
AT266348B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden | |
AT333993B (de) | Verfahren zur herstellung neuer d-homo-steroide der pregnanreihe | |
AT275054B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 9β,10α-Steroiden | |
AT359222B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen d-homo- steroiden | |
IL25723A (en) | Process for the preparation of 6-halomethyl-4,6-dien-3-oxo steroids | |
DE1518627C3 (de) | Verfahren zur Dehydrierung von A-Nor-B-homosteroiden | |
DE2264001C2 (de) | 11β-Hydroxy-2',2'-dimethyl-1,4-pregnadieno[17,16α-d]-1',3'-oxathiolan-3,20-dion | |
AT233174B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Keto-Δ4, 6-10(α)-methylsteroiden | |
AT239960B (de) | Röntgenkontrastmittel |