SU733516A3 - Способ получени производных хиназолона или их солей - Google Patents

Способ получени производных хиназолона или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU733516A3
SU733516A3 SU772524306A SU2524306A SU733516A3 SU 733516 A3 SU733516 A3 SU 733516A3 SU 772524306 A SU772524306 A SU 772524306A SU 2524306 A SU2524306 A SU 2524306A SU 733516 A3 SU733516 A3 SU 733516A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carboxylic acid
oxo
quinazoline
amino
pyrido
Prior art date
Application number
SU772524306A
Other languages
English (en)
Inventor
Шромм Курт
Ментруп Антон
Рент Эрнст-Отто
Фюгнер Армин
Original Assignee
К.Х.Берингер Зон (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by К.Х.Берингер Зон (Фирма) filed Critical К.Х.Берингер Зон (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU733516A3 publication Critical patent/SU733516A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08Bronchodilators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Пример 1, Метиловый эфир И-оксо-И-Н-пиридо- 2, азолин-2-карбоновой кислоты,
6,2 г гидрохлорида 11-оксо-11-Нпирило 2, .1-Ь -хиназолин-2-карбоновой кисЛоты 1СИПЯТЯТ в течение 1ч. с обратным холодильником в 10-кратном количестве тионилхлорида« Выпавиий хлорангидрид карбоновой кислоты отфильтровывают и до полного растворени  в 10-20-кратном количестве метанола нагревают с обратным холодильником. После охлаждени  выкристаллизовываетс  гидрохлорид метилового эфира 11-оксо11-Н-пиридо 2 , 1-Ь -хиназолин-2карбоновой кислоты с 1 моль метанола (т.пл.254с) .
Найдено,% : С 55,53; Н 4,35; N 8,82; CI 11,29.
Н(о NgC HCI-CHjOH .
Вычислено,% : С 55,81; Н 4.,б5; N 8,68; CI 11,01.
Пример 2. 11-ОКСО-11-Нпиридо- 2 ,(1-Н-тетразол-5-ихиназолин-2-карбоксамид .
5,53 г полученного в примере 1 гйдрохлорида хлорангидрида 11-оксо11-Ы-пиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2карбоновой кислоты при TeNtnepaxype от О до ввод т в раствор из 2,1 г агиинотетразолгидрата, 6,1 г триэтиламина и 200 мл диметилформада и перемешивают в течение 3 ч. Затем в реакционную смесь добавл ю уксусную кислоту до кислой реакции и кристаллы отфильтровывают (т.пл. с разл. 330°С).
Найдено, % : С 54,93; Н 3,17; N 31,68.
,.
Вычислено, % : С 54,72; Н 2,93; N 31,92.
Пример 3. 11-ОКСО-11-Нпиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбоксамид .
Из 10 г гидрохлорида 11-оксо-11Н-пиридо 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбрнвой кислоты согласно примеру 1 получают ее хлорангидрид. Последни ввод т в смесь 200 мл диоксана и 50 мл концентрированного аммиака и перемешивают при комнатной температуре в течение 5 ч. Затем в реакционную смесь добавл ют разбавленную уксусную кислоту до кислой реакции и кристаллы отфильтровывают.
- Найдено, % : С 65,00; Н 3,65; N 17,38.
C HqNgO..
Вычислено, % : с 65,27; Н 3,77; N 17,57.
Пример 4. 2-Циано-11-оксо11-Н-пиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин.
г ll-OKco-11-Н-пиридо 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбоксамида суспендируют в 150 мл диметилформамида и при 50-60°С к суспензии добав-л ют по капл м 3,3 мл
тионилхлорида. После добавлени  всего количества массу перемешивают в течение 10 ч при 90-110 С, затем нейтрализуют разбавленным раствором карбоната натри  и отфильтровывают. Перекристаллизацией из диметилформамида получают 2-циано-11-оксо11-Н-пиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин (т.пл. с разл1268-271С) .
Найдено, % : С 70,42; Н 3,04; N 19,00
C.
Вычислено, % : С 70,59; Н 3,17; N. 19,00
Пример 5. 11-Оксо-11-Нпиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2-(1Н-тетразол-5-ил ).
5,2 г 2-циано-11-оксо-11-Н-пиридо- 2 ,1-Ь -хиназолина, 1,8 г азида натри  и 1,5 г хлорида аммони  в 60 мл диметилформамида нагревают в течение 10 ч при 90-1Ю С. Смесь подкйсг  ют разбавленной уксусной кислотой и тетразолилхиназолин отфипьтровывают .
Найдено,% : С 58,88; Н 3,26; N 31,96.
C,.
Вычислено, % : С 59,09; Н 3,03; N 31,82.
Пример 6. ll-OKCo-11-Hплридо- 2,1-Ь -хиназолин-2-гидроксамова  кислота.
5,9 г полученного согласно примару 1 гидрохлорида хлорангидрида 11-ОКСО-11-Н-пиридо- 2,1-Ь -хиназолин-2-карбоновой кислоты при
ввод т в раствор 2,08 г гидроксиламингидрохлорида , 9,8 мл диизопропиламина и 100 мл диметилформамида и перемешивают в течение 5 ч. Затем подкисл ют разбавленной уксусной кислотой и отфильтровывают.
Найдено, % : С 59,20; Н 3,70/ N 15,49.
С H,N.O 1/2 HjO
Вычислено, % : С 59,09; Н 3,79; N 15,91.
Пример 7. 12-ОКСО-12-Нхино- 2 ,1-Ь -хиназолин-10-карбонова  кислота.
2,8 г этилового эфира 12-оксо-12Н-хино-г 2,1-Ь -хиназолин-10-карбоновой кислоты в 20 МП 10%-ной натриевой щелочи в течение 30 мин кип т т с обратным холодильником. Полученный раствор с п тикратным количеством разбавленной вдвое концентрированной сол ной кислоты в течение 30 мин нагревают на кип щей вод ной бане. После разбавлени  водой выделившиес  желтые кристаллы отфильтровывают и промывают водой и ацетонитрилом.
Найдено, % : С 70,23; Н 3,50; N 9,53; О 17,02.
С flfo .

Claims (1)

  1. Вычислено, % : С 70,34; Н 3,45; N 9,66; О 16,55 Аналогично из метилового эфира ll-OKCo-11-Н-пиридо- 2,1-Ь -хиназолин-2-карбоновой кислоты может быть получена 11-оксо-11-Н-пиридо- 2,1Ь -хинаэолин-2-карбонова  кислота, а из последней - ее соли. Иг полученной пиридохиназолинкар боновой кислоты в воде, использу  Еэассчитанное количество бикарбоната натри  и последующее осаждение этанолом , получсцот ее натриевую соль. Дл  образовани  этаноламиновой соли 1,2 г полученной ииридохиназолинкарбоновой кислоты суспендируют в 3 мл воды, к суйпензии приливают 0,31 мл этаноламина, после чего выдел ют этаноламиновую соль при добавлении ацетонитрила. Найдено, % : С 57,25; Н 4,96; N 13,46. . С Н NO-HO. Вычислено, % : С 56,43; Н 5,33; N 13.17. Из 2,4 Г пиридохиназолинкарбоновой кислоты, суспендированной в 20 ацетонитрила, добавл   3,6 мп триэтаиоламина (85%-ного), получают триэтаноламиновую соль (т.пл. с разл. ), Найдено, % : (58,80; Н 5,72 N 11,00 Вычислено, % : С 58,61; Н 5,91; N 10,80. Аналогично примерам l-7f этиловый эфир 5-оксо-5-Н-тиазоло-{2,3-Ы-хин азолин-7-карбоновой кислоты; этиловый эфир 5-оксо-8-Н-изохино-() хиназолин-10-карбоновой кислоты; этиловый эфир 12-ОКСО-12-Н-ХИНО 2 ,1-Ь -хиназолин-10-карбоновой кис лоты; 11-ОКСО-1l-H-2-мeтилпиpидo 2 , 1-Ь -хиназолин-В-карбоновую кис ,лоту, 13-оксо-13-Н-бензо- д -пиридо 2,1-Ы -хиназолин-Ю-карбоновую кис лоту; 11-оксо-11-Н-2-метоксипиридо 2 ,1-b -хиназолин-8-карбоновую кислоту; 11-оксо-11-Н-пиридо- 2,1-Ь хиназолин-3-карбоновую кислоту; 6оксо-6-Н-пиримидо-{2 ,1-Ь -хиназолин 8-карбоновую кислоту; 5-ОКСО-5-Н-тиазоло- 2 ,З-Ь -хиназолин-7-карбоновую кислоту; 8-оксо-8-Н-изохино 1, 2-Ь -хиназолин-Ю-карбоновую кислоту; 11-оксо-11-Н-пиридо- 2,1-Ь хиназолин-2,8-дикарбоновую кислоту; 8-ацетамидо-11-Н-оксопиридо- 2,1-е хиназолин-2-карбоновую кислоту. Вышеприведенные соединени  можно выделить также в виде солей кислот, предпочтительно сильных кислот. В случае, если они содержат карбоксил ные группы, они могут быть переведе ны щелочами, например, в соли щелоч ных металлов или в алкиламмониевые соли. Пример 8. 8-АМИНО-11-Н-11оксопиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбонова  кислота. 3,4 г 8-ацетамидо-11-Н-11-оксопиридо- 2 ,1-Ь -хиназолин-2-карбоновой кисл()ты в 30 мл смеси воды и концентрированной серной кислоты (2:3) в течение 30 мин нагревают на кип щей вод ной бане, затем разбавл ют водой, охлаждсшзт и отфильтровывают . Получаемую 8-амино-11-Н-11оксопйридо- 2 ,1-Ь -xинaэoлин-2-кapбoнoвyю кислоту смешивают с раствором соды,осаждают этилацетатом,отфильтровывают , промывают ацетонитрилом и эфиром., Найдено, % : С 56,95; Н 4,09; N 15,29; HjO 7,1 C,H,N,j03.H,0 Вычислено, % : С 56,95; Н 4,09; N 15,38; НаО 6,6. Формула изобретени  Способ получени  производных хиназолона общей формулы . где А - группа , -CH Nили S ; водород, амино- или ацетиламиногруппа или приконденсированное бензольное капьцо; тетразолил-5, циано-, карбокси- или группа -COR., где Cj-Сз -алкоксигруппа ,- амино- или гидроксиламиногруппа .или тетразалил-5, или их солей, отлич ающийс   тем, что, соединение общей формулыI где А и R. имеют вышеуказанные значени , R - циано-,хлоркарбонил, карбоксамидна  или С -С2-алкоксигруппа , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где Z - ОКСИ-, С -С -алкоксигруппа, амино-, гидроксиламино- или тетразол-5-иламиногруппа, или с тионилхлоридом дл  получени  соединени  формулы (1), где Rj- цианогруппа, или с азидом натри  дл  получени  соединени  формулы (1),
    ч733516 g
    где R;j- тетраэсшил-5, при темпера-Источники информации,
    туре от О С ло температуры кипени прин тые зо внимание при зкг пергиле
    реакционной смеси с последующим1.Гетероциклические соелиненип
    вьаделением целевого продукта в видеПод ред. Р.Эльдерфильда.М.,Мир,
    основани  или соли.1969, т.Ь, с,14.
SU772524306A 1975-12-19 1977-09-23 Способ получени производных хиназолона или их солей SU733516A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752557425 DE2557425A1 (de) 1975-12-19 1975-12-19 Chinazolonderivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU733516A3 true SU733516A3 (ru) 1980-05-05

Family

ID=5964943

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762429454A SU645571A3 (ru) 1975-12-19 1976-12-16 Способ получени производных хиназолона или их солей
SU772524307A SU652894A3 (ru) 1975-12-19 1977-09-23 Способ получени производных хиназолона или их солей
SU772524306A SU733516A3 (ru) 1975-12-19 1977-09-23 Способ получени производных хиназолона или их солей
SU782633660A SU784776A3 (ru) 1975-12-19 1978-07-12 Способ получени производных хиназолона

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762429454A SU645571A3 (ru) 1975-12-19 1976-12-16 Способ получени производных хиназолона или их солей
SU772524307A SU652894A3 (ru) 1975-12-19 1977-09-23 Способ получени производных хиназолона или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782633660A SU784776A3 (ru) 1975-12-19 1978-07-12 Способ получени производных хиназолона

Country Status (36)

Country Link
US (2) US4083980A (ru)
JP (1) JPS5831350B2 (ru)
AT (1) AT352736B (ru)
AU (1) AU513469B2 (ru)
BE (1) BE849542A (ru)
BG (3) BG24673A3 (ru)
CA (1) CA1199914A (ru)
CH (4) CH625522A5 (ru)
CS (1) CS198222B2 (ru)
DD (1) DD128812A5 (ru)
DE (1) DE2557425A1 (ru)
DK (1) DK149107C (ru)
ES (3) ES454405A1 (ru)
FI (1) FI64159C (ru)
FR (1) FR2335229A1 (ru)
GB (1) GB1572707A (ru)
GR (1) GR62109B (ru)
HK (1) HK12984A (ru)
HU (1) HU172929B (ru)
IE (1) IE45256B1 (ru)
IL (1) IL51124A (ru)
LU (1) LU76417A1 (ru)
MX (1) MX4488E (ru)
MY (1) MY8500078A (ru)
NL (1) NL182535C (ru)
NO (1) NO147450C (ru)
NZ (1) NZ182915A (ru)
PH (1) PH16310A (ru)
PL (5) PL110780B1 (ru)
PT (1) PT65981A (ru)
RO (3) RO75248A (ru)
SE (1) SE431456B (ru)
SG (1) SG55483G (ru)
SU (4) SU645571A3 (ru)
YU (2) YU39048B (ru)
ZA (1) ZA767490B (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4337255A (en) * 1977-07-29 1982-06-29 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds
HU182009B (en) * 1977-08-19 1983-12-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing substituted pirido-square bracket-1,2-a-square bracket closed-pyrimidines, pyrrolo-square bracket-1,2-a-square bracket closed-pyrimidines
DE2739020A1 (de) 1977-08-26 1979-03-01 Schering Ag Pyrido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -chinazolinon-derivate, ihre herstellung und verwendung
US4348396A (en) * 1978-01-23 1982-09-07 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted 11-oxo-11H-pyrido[2,1-b]quinazolines and method of inhibiting allergic reactions with them
US4168380A (en) * 1978-04-21 1979-09-18 Hoffmann-La Roche Inc. 7-Methoxy-5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2-carboxylic acid
US4491587A (en) * 1978-05-05 1985-01-01 Mead Johnson & Company Tetrazole derivatives
US4223031A (en) * 1978-05-05 1980-09-16 Mead Johnson & Company Azolopyrimidinones
US4209620A (en) * 1978-06-19 1980-06-24 Bristol-Myers Company Substituted 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives having antiallergy activity
DE2845766A1 (de) * 1978-10-18 1980-04-30 Schering Ag Pyrido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -chinazolinon-derivate, ihre herstellung und verwendung
EP0015065B1 (en) * 1979-01-24 1983-12-28 Warner-Lambert Company Pyrazolo (5,1-b) quinazolin-9(4h)-one derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4282360A (en) * 1979-10-12 1981-08-04 Hoffmann-La Roche Inc. 7-Methylthio or methylsulfinyl-5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2-carboxylic acid
US4302585A (en) 1980-12-22 1981-11-24 American Home Products Corporation 3-Hydroxy-3-substituted phenylthiazolo[2,3-b]quinazoline-2-alkanoic acids and their lactones
US4395549A (en) 1981-10-02 1983-07-26 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. 6-Hydrazono-pyrido[2,1-b] quinazoline-11 ones
DE3142727A1 (de) * 1981-10-28 1983-05-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Thiazolo (2,3-b)-chinazolone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
DE3142728A1 (de) * 1981-10-28 1983-05-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Herbizide, enthaltend thiazolo(2,3-b)-chinazolone als wirkstoffe, und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
ES8406476A1 (es) * 1982-04-29 1984-07-01 Erba Farmitalia Procedimiento para preparar derivados cicloalifaticos condensados de pirido(1,2-a)pirimidinas sustituidas.
US4551460A (en) * 1982-05-10 1985-11-05 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrido[2,1-b]quinazoline derivatives useful as agents for treatment of allergic conditions and vascular disorders involving thrombosis
US4455312A (en) * 1982-08-19 1984-06-19 Portnyagina Vera A 2-(o-Carboxyphenylamino)-6H-pyrimido(2,1-b)-quinazolone-6 and derivatives thereof, and application as antiphlogistics
DE3300477A1 (de) * 1983-01-08 1984-07-12 Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim Neue heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und verwendung
GB8300728D0 (en) * 1983-01-12 1983-02-16 Erba Farmitalia Substituted carboxy-thiazolo / 3 2 - a / pyrimidine derivatives
EP0142057A3 (en) * 1983-11-04 1988-03-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazoloquinazoline derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing same
US4738964A (en) * 1984-05-30 1988-04-19 Pennwalt Corporation Method of suppressing the immune system comprising administering 5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-3(2H)-one
US4588812A (en) * 1984-05-30 1986-05-13 Pennwalt Corporation Substituted 2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3,-b]quinazoline derivatives
JPS61204475A (ja) * 1985-03-07 1986-09-10 松下電工株式会社 2台収納立体ガレ−ジのパレツト落下防止装置
DE3634532A1 (de) * 1986-10-10 1988-04-14 Basf Ag Verfahren zur herstellung von thiazolo-(2,3-b)chinazolonen
DE3704203A1 (de) * 1987-02-11 1988-08-25 Boehringer Ingelheim Kg Verwendung von oxochinazolinderivaten bei der behandlung der hyperurikaemie
US4904667A (en) * 1989-02-24 1990-02-27 Ortho Pharmaceutical Corporation 1H-1,2,4-thiadiazolo(3,4-b)quinazolin-5-one-2,2-dioxides, and a method for increasing the cardiac output of a mammal with them
EP1255735A2 (en) 2000-02-03 2002-11-13 Eli Lilly And Company Pyridine derivatives as potentiators of glutamate receptors
WO2011130163A1 (en) 2010-04-12 2011-10-20 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Substituted hydroxamic acids and uses thereof
US8765773B2 (en) 2010-10-18 2014-07-01 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Substituted hydroxamic acids and uses thereof
SG10202100916PA (en) 2015-02-02 2021-02-25 Valo Early Discovery Inc 3-aryl-4-amido-bicyclic [4,5,0] hydroxamic acids as hdac inhibitors
US10183934B2 (en) 2015-02-02 2019-01-22 Forma Therapeutics, Inc. Bicyclic [4,6,0] hydroxamic acids as HDAC inhibitors
EP3472131B1 (en) 2016-06-17 2020-02-19 Forma Therapeutics, Inc. 2-spiro-5- and 6-hydroxamic acid indanes as hdac inhibitors

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1242863A (en) * 1968-05-10 1971-08-18 Pharmacia As 2,3-DIHYDRO-5H-THIAZOLO[2,3-b]QUINAZOLINES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
US3598823A (en) * 1969-05-28 1971-08-10 Sandoz Ag Tricyclic quinazolinones
CA984842A (en) 1972-02-28 1976-03-02 Charles M. Hall 1,4,6,9-tetrahydro-4,6-dioxopyrido-(3,2-g)-quinoline-2,8-dicarboxylic acid compounds
US3833588A (en) * 1972-04-25 1974-09-03 Sandoz Ag Unsaturated-substituted tricyclic quinazolinones
JPS5752352B2 (ru) * 1974-02-28 1982-11-06
US4012387A (en) * 1975-09-18 1977-03-15 Warner-Lambert Company Benzo-[g]pyrido[2,1-b]quinazolinones
US4033961A (en) * 1975-10-07 1977-07-05 Warner-Lambert Company Pyrido[2-1-b]quinazolin-ones and their methods of preparation
US4142049A (en) * 1976-10-18 1979-02-27 Warner-Lambert Company Benzo[g]pyrido[2,1-b]quinazolinones
US4066767A (en) * 1976-11-01 1978-01-03 Warner-Lambert Company 8-(1H-Tetrazol-5-yl)-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones and method of treating bronchial asthma using them
NL7803112A (nl) * 1977-03-24 1978-09-26 Hoffmann La Roche Werkwijze voor de bereiding van nieuwe pyrido (2.1-b)chinazolinederivaten.
DE2739020A1 (de) * 1977-08-26 1979-03-01 Schering Ag Pyrido eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -chinazolinon-derivate, ihre herstellung und verwendung
US4168380A (en) * 1978-04-21 1979-09-18 Hoffmann-La Roche Inc. 7-Methoxy-5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-2-carboxylic acid

Also Published As

Publication number Publication date
HU172929B (hu) 1979-01-28
DK149107C (da) 1986-06-09
HK12984A (en) 1984-02-24
JPS5277096A (en) 1977-06-29
NL182535C (nl) 1988-04-05
ES464162A1 (es) 1978-09-01
NZ182915A (en) 1979-07-11
YU115282A (en) 1983-12-31
GB1572707A (en) 1980-07-30
ZA767490B (en) 1978-08-30
CH625522A5 (ru) 1981-09-30
FI763469A (ru) 1977-06-20
BE849542A (fr) 1977-06-17
BG25092A3 (en) 1978-07-12
CH631983A5 (de) 1982-09-15
MX4488E (es) 1982-05-21
CS198222B2 (en) 1980-05-30
SU645571A3 (ru) 1979-01-30
SU784776A3 (ru) 1980-11-30
RO75248A (ro) 1980-11-30
CH627754A5 (de) 1982-01-29
AU2069576A (en) 1978-06-22
AU513469B2 (en) 1980-12-04
RO75734A (ro) 1982-07-06
YU40078B (en) 1985-06-30
FI64159C (fi) 1983-10-10
NL182535B (nl) 1987-11-02
US4332802A (en) 1982-06-01
SE431456B (sv) 1984-02-06
FR2335229B1 (ru) 1980-04-11
RO69411A (ro) 1982-02-01
ATA883976A (de) 1979-03-15
IL51124A (en) 1980-06-30
FR2335229A1 (fr) 1977-07-15
SG55483G (en) 1984-07-27
PL111422B1 (en) 1980-08-30
YU308276A (en) 1982-08-31
NO147450B (no) 1983-01-03
US4083980A (en) 1978-04-11
ES454405A1 (es) 1978-01-16
BG24673A3 (en) 1978-04-12
GR62109B (en) 1979-02-26
YU39048B (en) 1984-02-29
LU76417A1 (ru) 1978-01-18
ES464136A1 (es) 1978-09-01
NL7614013A (nl) 1977-06-21
IE45256L (en) 1977-06-19
PL101141B1 (pl) 1978-12-30
PL102308B1 (pl) 1979-03-31
CA1199914A (en) 1986-01-28
AT352736B (de) 1979-10-10
CH625243A5 (ru) 1981-09-15
NO147450C (no) 1983-04-13
IE45256B1 (en) 1982-07-28
BG25093A3 (en) 1978-07-12
SE7614258L (sv) 1977-06-20
PL103556B1 (pl) 1979-06-30
NO764303L (ru) 1977-06-21
MY8500078A (en) 1985-12-31
IL51124A0 (en) 1977-02-28
DD128812A5 (de) 1977-12-14
JPS5831350B2 (ja) 1983-07-05
SU652894A3 (ru) 1979-03-15
PT65981A (pt) 1977-01-01
PH16310A (en) 1983-09-05
PL110780B1 (en) 1980-07-31
DE2557425A1 (de) 1977-06-30
DE2557425C2 (ru) 1987-03-19
DK567376A (da) 1977-06-20
FI64159B (fi) 1983-06-30
DK149107B (da) 1986-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU733516A3 (ru) Способ получени производных хиназолона или их солей
PT97419A (pt) Processo para a preparacao de derivados de piridina e de composicoes farmaceuticas que os contem
MX2007007830A (es) Compuestos de piridina para el tratamiento de enfermedades mediadas por prostaglandina.
GB1563842A (en) Phenyl-acetic acids and derivatives thereof
SU557758A3 (ru) Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей
US4159377A (en) Selected thieno[2,3-d]pyrimidines
US4325964A (en) Phenylamidine derivatives
FI78084B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyranderivat.
US4261997A (en) 4-Alkyl-pyrazolo[5,1-b]-quinazolin-9(4H)-ones and anti-allergic compositions containing them
SU786895A3 (ru) Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей
SU467520A1 (ru) Способ получени производных бензо (в) тиофена
US4261996A (en) Pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-(4H)-ones and anti-allergic pharmaceutical compositions containing them
JP2973143B2 (ja) 3−アシルアミノ−6−フェニルオキシ−7−アルキルスルホニルアミノ−4h−1−ベンゾピラン−4−オンまたはその塩の製造法
PL104307B1 (pl) Sposob wytwarzania 1,1-dwutlenku kwasu 3,4-dwuhydro-2-metylo-4-keto-2h-1,2-benzotiazynokarboksylowego-3
SU856382A3 (ru) Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей
HU186765B (en) Process for producing acylized 2-formyl-benzimidazol derivatives
SU474142A3 (ru) Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина
SU1192614A3 (ru) Способ получени производных 6-гидразино-пиридо-(2,1- @ )-хиназолин-11-она или их солей
GB1583679A (en) Thieno (2,3-d) pyrimidine and other thiophene-derived anti-allergic agents
SU795487A3 (ru) Способ получени производных геллебри-гЕНиНА или иХ СОлЕй
SU419028A3 (ru) Способ получения 2-
SU472503A3 (ru) Способ получени производных 3аминопиразолона-5
US3818023A (en) 2-phenyl benzothiazolyl acetic acid derivatives
US4316904A (en) Indolopyrone tetrazoles and carboxamidotetrazoles having antiallergic activity
US4302463A (en) 1-Azaxanthone-3-carboxylic acids and their production