SU660592A3 - Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламино-имидазолинов-(2) или их солей - Google Patents
Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламино-имидазолинов-(2) или их солейInfo
- Publication number
- SU660592A3 SU660592A3 SU772509800A SU2509800A SU660592A3 SU 660592 A3 SU660592 A3 SU 660592A3 SU 772509800 A SU772509800 A SU 772509800A SU 2509800 A SU2509800 A SU 2509800A SU 660592 A3 SU660592 A3 SU 660592A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- hydrochloric acid
- carried out
- salts
- obtaining
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
Description
Изобретение относитс к способу получени Ы-циклоалкилметил-2-фени аминоимидазолинов-(2) общей формулы или их солей, имеющих ценные фармакологические свойства. В формуле I радикалы R, R и R, которые могут быть одинаковы или различны, означают атом водорода или фтора, или хлора, или брома, или метильную , этильную, метокси-, окси-, трифторметильную или ц ианогруппу; п - число 2, 3, 4 или 5. Известны ы-аллил-2-фениламиноимидазолины- (2), обладающие аналогичными свойствами 1. Цель изобретени - синтез соединений , обладакжаик ценными фармакологическими свойствами, превосход щими свойства известны с соединений. Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени соед нений формулы I путем взаимодействи 2-фениламиноимидазолидина обшей формулы 11 к 1 . где R, Ни R, имеют вышеуказанные значени , с галогенидом обшей формулы III Hai-CHj- Xj где Hag - атом хлора, брома или йода; п имеет вышеуказанное значение. При алкилировании 2-ариламиноимидазолидина формулы II замещение происходит исключительно у мостикового атома азота. Взаимодействие преимущественно провод т с нагреванием реагентов в присутствии пол рного или непол рного органического растворител - ДО температур приблизительно 50 - 150 С. Специальные услови реакции в значительной степени завис т от реакционной способности реагентов. Рекомен36 дуетс при алкилировании примен ть галогенид в избытке и проводить взаимодействие в присутствии св зываюше го кислоту средства. Исходные соединени формулы II из вестны. Исходные соединени формулы III могут быть получены путем галогенировани исходных первичных спиртов. Предлагаемые 2-фениламиноимидазолины- (2) общей формулы I обычным способом могут быть переведены в их соли. Пригодныг1и дл солеобразовани кислотами вл ютс , например, сол на бромистоводородна ., иодистоводородна фтористоводородна , серна , фосфорна азотна , уксусна , пропионова , маел на , капронова , валерианова , шавелева , малонова , нтарна , малеин ва , фумарова , молочна , винна , ли , блочна , бензойна , паракси бензойна , парааминобензойна , фтале ва , корична , салицилова , аскорбинова , метансульфонова кислоты, 8-хлортеофиллин и другие. Пример 1, (циклопропил ) -N- (2 , 6-д ихлорфенил) -амино -2-имидазолин . 6,9 г (0,03 моль) 2-(2,6-дихлорфенилимино ) -иглидаэолидина, размешива вместе с 2,9 г (110%) хлорметилциклопропана и 4 г соды в 50 мл абсолютного толуола, в течение 32 ч нагревают с обратным холодильником. Затем в вакууме сгущают досуха и остаток раствор ют в 1 н. НСЕ-. Несколь ко раз извлекают эфиром (эфирные экстракты удал ют) и затем при повы шающихс значени х рН (подщелачивание посредством разбавленной NaOH) фракционированно экстрагируют простым эфиром. Чистые по тонкослойной хроматографии фракции соедин ют, сушат над сульфатом магни и в вакууме сгущают. Выход 0,9 г (соответственно 10,6% от теории) (циклопропилметил)-N- .(2 , 6-дихлорфенил) -амино -2-имидазолина; т.пл. 126-129 С. Пример 2. (Циклопропилметил ) -N-(2-фтор-6-трифторметилфенил )-амино -2-имидазолин. 8 г (0,032 моль) 2-(2-фтор-6-трифторметилфенилимино )-имидазолидина вместе с 4,6 г (105%) бромметилцикпопропана и 5 мл триэтиламина в 25 мл абсолютного толуола нагревают в течение 18 ч в трубке до 120°с. После охлаждени декантируют и твердый остаток раствор ют в приблизительно 150 см разбавленного НСЕ (1 и.) Несколько раз извлекают эфиром (эфирные экстракты удал ют) и затем при повышающихс значени х рН (подшелачивание посредством разбавленной NaOH) фракционированно экстрагируют простым эфиром. Единые по тонкослойной хроматографии эфирные экстракты соедин ют , сушат над дриэритом и в вакут уме сгушают досуха. Остаток перемешивают с петролейным эфиром, причем он кристаллизуетс . После отсасывани и сушки получают 5,7 г (соответственно 58,4% от теории) (циклопропилметил ) -N-(2-фтор-6-трифторметилфенил )-амино -имидазолина; т.пл. 126-127 С. Аналогично получают соединени , приведенные в таблице.
Сн,- 155-157 27,8
Н
8,4
,- 155-158
РгНз
19
Продол):;епие табл,
22,1
81
н -снг20
21
|H -CHj- 145-14729,5
99-10129,0
22
18,0
Claims (4)
- Сн,- 115-117 Формула изобретени 1. Способ получени N-циклоалкил метил-2-фениламиноимидазолинов-(2) обией формулы могут бить одинаковы где R, Rj или различны, означают атом водород ли атом-фтора, хлора или брома, ме тильную, этильную, метокси-, гидрок СИ-, трифторметильную или цианогруп пу;. п - число 2, .3, 4 или 5, или их солей, о т л и ч а ю ш -и с тем, что 2-фениламиноимидазоли дин обшей формулы имеют вышеуказанные где значени подвергают взаимодействию с. циклоалкилметилгалогенидом обшей формулы Н. хр Hai-СНг--(CHj) где На - атом хлора, фтора или йода; . п имеет выыеуказанное значение, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
- 2.Способ по П.1, о тл и ч а юш и и с тем, чтопроцесс провод т при 5С-100°С.
- 3.Способ по п. 1- и/или 2, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии пол рного или непол рного органического растворител .
- 4.Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что процесч: провод т в присутствии св зывающего кислоту средства. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Выложенна за вка ФРГ W 1952801, кл. 12 р 9, 1971.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762636732 DE2636732A1 (de) | 1976-08-14 | 1976-08-14 | Neue substituierte 2-phenylamino- imidazoline- (2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU660592A3 true SU660592A3 (ru) | 1979-04-30 |
Family
ID=5985507
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772509800A SU660592A3 (ru) | 1976-08-14 | 1977-08-10 | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламино-имидазолинов-(2) или их солей |
SU782611304A SU677655A3 (ru) | 1976-08-14 | 1978-05-05 | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782611304A SU677655A3 (ru) | 1976-08-14 | 1978-05-05 | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4100292A (ru) |
JP (1) | JPS6026112B2 (ru) |
AT (1) | AT357152B (ru) |
AU (1) | AU507063B2 (ru) |
BE (1) | BE857778A (ru) |
CA (1) | CA1085861A (ru) |
CH (2) | CH630906A5 (ru) |
CS (1) | CS199686B2 (ru) |
DD (1) | DD132964A5 (ru) |
DE (1) | DE2636732A1 (ru) |
DK (1) | DK152042C (ru) |
ES (2) | ES461598A1 (ru) |
FI (1) | FI64147C (ru) |
FR (1) | FR2361371A1 (ru) |
GB (1) | GB1548518A (ru) |
GR (1) | GR63351B (ru) |
HU (1) | HU175055B (ru) |
IE (1) | IE45556B1 (ru) |
IL (1) | IL52717A (ru) |
LU (1) | LU77961A1 (ru) |
MX (1) | MX4649E (ru) |
NL (1) | NL7708910A (ru) |
NO (1) | NO145275C (ru) |
NZ (1) | NZ184912A (ru) |
PH (1) | PH13735A (ru) |
PL (2) | PL103477B1 (ru) |
PT (1) | PT66918B (ru) |
RO (1) | RO76806A (ru) |
SE (1) | SE441184B (ru) |
SU (2) | SU660592A3 (ru) |
ZA (1) | ZA774875B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2830279A1 (de) * | 1978-07-10 | 1980-01-31 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-eckige klammer auf n-(2'-chlor-4'- methyl-thienyl-3')-n-(cyclopropylmethyl)- amino eckige klammer zu-imidazolin-(2), dessen saeureadditionssalze, dieses enthaltende arzneimittel und verfahren zu seiner herstellung |
DE2831234A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-31 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2) deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
DE2855306A1 (de) * | 1978-12-21 | 1980-07-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Mittel zur senkung der herzfrequenz |
US4255439A (en) * | 1979-07-13 | 1981-03-10 | Irving Cooper | Means and method for aiding individuals to stop smoking |
DE2947563A1 (de) * | 1979-11-26 | 1981-06-04 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
DE2949287A1 (de) * | 1979-12-07 | 1981-06-11 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
DE3200258A1 (de) * | 1982-01-07 | 1983-07-21 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Substituierte 1-benzoyl-2-phenylimino-imidazolidine, deren saeureadditionssalze, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
GB8304593D0 (en) * | 1983-02-18 | 1983-03-23 | Beecham Group Plc | Amidines |
JPS6421906U (ru) * | 1987-07-31 | 1989-02-03 | ||
JPH0543404U (ja) * | 1991-11-07 | 1993-06-11 | 株式会社小糸製作所 | 車両用灯具 |
CN117534617B (zh) * | 2023-12-21 | 2024-04-05 | 四川大学华西医院 | 一类2-氨基咪唑啉类化合物、其用途和含该化合物的药物组合物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3190802A (en) * | 1961-10-09 | 1965-06-22 | Boehringer Sohn Ingelheim | Shaving composition and method of using same |
BE759048A (fr) * | 1969-11-17 | 1971-05-17 | Boehringer Sohn Ingelheim | Nouvelles n-aminoalcoyl-arylamino-imidazolines-(2) substituees et procedes pour les fabriquer |
BE759125A (fr) * | 1969-11-19 | 1971-05-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | Nouvelles n-allyl-2-arylamino-imidazolines-(2) substituees et procedes pour les fabriquer |
BE759126A (fr) * | 1969-11-19 | 1971-05-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | Nouvelles n-cycloalcoyl-arylamino-imidazolines-(2) substituees et procedes pour les fabriquer |
DE2016290A1 (de) * | 1970-04-06 | 1971-11-04 | C H Boehrmger Sohn, 6507 Ingel heim | Substituierte N Hydroxylakyl 2 arylamine) imidazoline (2) und Verfahren zu deren Herstellung |
US3850926A (en) * | 1971-01-21 | 1974-11-26 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(n-substituted-phenylamino)-imidazolines-(2) |
DD95843A5 (ru) * | 1971-01-21 | 1973-02-20 | ||
DE2259160A1 (de) * | 1972-12-02 | 1974-06-06 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylaminoimidazoline, deren saeureadditionssalze und verfahren zur herstellung derselben sowie ihre verwendung als arzneimittel |
-
1976
- 1976-08-14 DE DE19762636732 patent/DE2636732A1/de not_active Ceased
-
1977
- 1977-07-18 FI FI772221A patent/FI64147C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-02 AT AT568977A patent/AT357152B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-08 JP JP52094252A patent/JPS6026112B2/ja not_active Expired
- 1977-08-09 PH PH20100A patent/PH13735A/en unknown
- 1977-08-10 SU SU772509800A patent/SU660592A3/ru active
- 1977-08-11 DD DD7700200535A patent/DD132964A5/xx unknown
- 1977-08-11 CH CH985877A patent/CH630906A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-12 IE IE1692/77A patent/IE45556B1/en unknown
- 1977-08-12 NZ NZ184912A patent/NZ184912A/xx unknown
- 1977-08-12 NO NO772825A patent/NO145275C/no unknown
- 1977-08-12 GR GR54156A patent/GR63351B/el unknown
- 1977-08-12 US US05/824,044 patent/US4100292A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-12 SE SE7709158A patent/SE441184B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-12 LU LU77961A patent/LU77961A1/xx unknown
- 1977-08-12 IL IL52717A patent/IL52717A/xx unknown
- 1977-08-12 NL NL7708910A patent/NL7708910A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-12 PT PT66918A patent/PT66918B/pt unknown
- 1977-08-12 MX MX776018U patent/MX4649E/es unknown
- 1977-08-12 BE BE180163A patent/BE857778A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-12 ZA ZA00774875A patent/ZA774875B/xx unknown
- 1977-08-12 DK DK359577A patent/DK152042C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-12 GB GB34025/77A patent/GB1548518A/en not_active Expired
- 1977-08-12 CA CA284,610A patent/CA1085861A/en not_active Expired
- 1977-08-12 FR FR7724921A patent/FR2361371A1/fr active Granted
- 1977-08-12 CS CS775341A patent/CS199686B2/cs unknown
- 1977-08-12 HU HU77BO1676A patent/HU175055B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-08-13 RO RO7797261A patent/RO76806A/ro unknown
- 1977-08-13 PL PL1977206252A patent/PL103477B1/pl unknown
- 1977-08-13 ES ES461598A patent/ES461598A1/es not_active Expired
- 1977-08-13 PL PL1977200251A patent/PL102537B1/pl unknown
- 1977-08-15 AU AU27889/77A patent/AU507063B2/en not_active Expired
- 1977-12-20 ES ES465225A patent/ES465225A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-05-05 SU SU782611304A patent/SU677655A3/ru active
-
1981
- 1981-09-10 CH CH587381A patent/CH631970A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU660592A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламино-имидазолинов-(2) или их солей | |
SU865125A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей | |
SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
US6613908B2 (en) | Method for carbamoylating alcohols | |
JPS648616B2 (ru) | ||
SU1556538A3 (ru) | Способ получени производных пиримидина | |
EP1828149B1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxazolen durch kondensation von aromatischen aldehyden mit alfa-ketoximen zu n-oxiden und nachfolgende reaktion mit aktivierten säurederivaten | |
EP0052599B1 (de) | Propargylderivate und deren Herstellung | |
RU2214998C2 (ru) | Способ получения 3-циано-2,4-дигалоген-5-фторбензойных кислот (варианты) и промежуточные соединения | |
US3435047A (en) | Process for preparing 3-aminoisoxazole derivatives | |
CA1137083A (en) | Process for the preparation of 15- hiydroxyimino-homoeburnane derivatives | |
US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
DE3314029C2 (ru) | ||
US4455433A (en) | Process for producing substituted pyrroles | |
SU791230A3 (ru) | Способ получени бетаина пиридилалкилсульфоновой кислоты | |
SU612622A3 (ru) | Способ получени трифенилалкеновых производных или их солей,или или -изомеров | |
JPS63201165A (ja) | シアノグアニジン誘導体及びその製造法 | |
JPS5920258A (ja) | N−置換アルコキシカルボン酸アミド化合物の製造方法 | |
SU512712A3 (ru) | Способ получени 1,4-дизамещенных пиперазинов | |
JPH09188662A (ja) | スルホン酸アミド化合物の製造方法 | |
SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
US4188343A (en) | Process for preparing anthranylaldehyde derivatives | |
US2668176A (en) | Dinitrobutyrates | |
JP2885537B2 (ja) | トラン誘導体の製造法 |