SU617018A3 - Смазочна композици - Google Patents
Смазочна композициInfo
- Publication number
- SU617018A3 SU617018A3 SU762364204A SU2364204A SU617018A3 SU 617018 A3 SU617018 A3 SU 617018A3 SU 762364204 A SU762364204 A SU 762364204A SU 2364204 A SU2364204 A SU 2364204A SU 617018 A3 SU617018 A3 SU 617018A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- mol
- formaldehyde
- nitrogen
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
- C10M159/16—Reaction products obtained by Mannich reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/12—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/062—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups bound to the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/224—Imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/26—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/30—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/042—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds between the nitrogen-containing monomer and an aldehyde or ketone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/043—Mannich bases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
- C10N2010/04—Groups 2 or 12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/046—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for traction drives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
(54) СМАЗОЧНАЯ КОМПОЗИЦИЯ термического разложени масел и добавок, как антиокислители, но и дл поддержани их в состо нии суспензии и дл перевода в состо ние сус пензии, нерастворимых продуктов сгорани и разложени , а также дл нейтрализации кислых продуктов. Дл достижени каждого из усовершенствований обычно ввод т отдельную добавку, , В св зи с ростом мощностей и удлинением срока службы масла дл авто- . мобильных и железнодорожных дизельных двигателей, от смазочных масел требуютс лучша способность к диспергированию , моюща способность, а также способность к лучшей нейтрализации кислот и к снижению количества образующейс золы. , Известно смазочное масло на минет ральной или синтетической основе,co-t держащее в качестве добавки, улучшан щей свойства масла, продукт j конденсации эквимол рных количеств- алкилфенсЗла , содержащего ал кил , cN,W-3a-i мещенным амином и формальдегидом ij. Однако, указанна добавка не пригодна дл использовани в качестве агента диспергировани -моющего сред ства, служащего добавкой к современным маслам, предназначенным дл длительного промежутка времени между спусками. . Известна также смазочна композици на основе минерального или синтетического масла, содержаща 0,05 25вес .% продукта конденсации высокомолекул рного алкилзамещенного оксиароматического соединени , содержащего алкил с мол.в. 600-3000, с амином , содержащим МН группу, и гшьдегидрм , вз тым в мольном соотношении 1:0,1-10:0,1 10 соответственноf J . Эта добавка обладает недостатками при изготовлении их в крупном масштабе и при широком использовании их в качестве добавок дл смазочных масел; в услови х высокой температуры в двигател х Дизел . При изготовлении в крупном масштабе .или в производствен ныу услови х продуктов конденсации с |таким .в.цсоким молекул рным весом, в ос6бенное и с использованием в качеctae растворителей легких минеральиьис масел, по пученныё концентрированные растворы продуктов конденсации в маслах образуют муть при получении ТР. при последук цем хранении,котора по-в димсмлу, обусловлена наличием нерас йо римых или растворимых на пределе побочных продуктов, которые не только трудно удалить путем фильтровани , нЬ которые сильно снижают скорюсть отфильтровывани продукта. При примененИми в картерах дизельных двигателей в качестве смазочных масел и под дей , ствием высокой температуры, возникаю«чей в рабочих услови х, в канавке поршневых; колец образуютс углистые отложени и наблюдаютс тенденции к быстрому образованию шлама, что преп тствует длительному сроку службы таких смазочных масел. Цель изобретени - увеличение стойкости к термическому окислению масел. Это достигаетс тем, что смазочна композици на основе минерального или синтетического масла,, содержаща моющую диспергирующую присадку, в качестве моющей диспергирующей присадки содержит 0,05-70 вес.% продукта конденсации мол алкилфенола, со держащего алкил мол.в. от 600 до 100000/ с 0,1-10 мол ми амина, содержащего группу HN ; 1-10 мол ми форм .альдегида. или параформальдегида и 0,014-1 мол алифатической кислоты Cg - С30, обработанного дополнительно формальдегидом или параформальде гидом, вз тым в количестве 2-6 молей на моль алкилфенола. Указанную добавку получают конденсацией в услови х реакции Манниха: ( 1)алкилзамещенного оксиароматического соединени , в котором алкильный заместитель имеет средний мол.в 600- 100000, предпочтительно полиалкилфенола , полиалкильный заместитель которого получают из полимеров 1-моноолефина мол.в. 850-2500;. (2)амина, содержащего группу HN, предпочтительно алкиленполиамина,формулы NHjC , где А - двухвалентный алкиленовый ргщикал , а X - целое число от 1 до 10; ( 3)алифатического альдегида, предпочтительно формальдегида или параформа , с последующей обработкой; ( 4)алифатической кислотой высокого молекул рного веса; или же она может быть приготовлена с использованием всех четырех реагентов одновременно в общих услови х реакции Манниха. Полученный продукт конденсации Манниха, обрабатывают алифатическим альдегидом (5) в количестве от 2 до 6 молей на 1 моль алкилзамещенного оксисоединени . Способ заключаетс в прибавлении в интервале температур рт комнатной до 93,3С альдегида (3) у. смеси реагентов (1), (2), и(4), указанных выше, или к смеси этих реагентов в легко удал ёлюм органическом растворителе, Таком, как бензол, ксилол или толуол, или в легком минеральном масле с завершением реакции при ЗОО Рис последующим медленным прибавлением дополнительного коПичества альдегида (5) при 180-300 р Затем реакционную массу нагревгшт до 275-375 Р, предпочтительно с продувай аием инертного газа, такого, как азо, двуокись углерода и т.д. до завершени дегидратсщии. Представител ми обладающих высоИим молекул рным весом алкилзамещенйых оксиароматических соединений влйютс полипропилфенол, полибутилфенол i другие полиалкилфенолы. Эти полиалкилфенолы могут быть получены алкилированием в присутствии катализатора алкировани , такого, как трехфтористый бор, фенола полипропиленом, полйбутиленом или другими полиалкиленовыми соединени ми высокого молекул рного веса, предпочтительно полибутилфенолом taлкильнa группа которого имеет мол.в. 850-2500.
Примером примен емых аминов вл ютс алкиленполиамины, в основном, полиэтиленполиамины. Другими предст вител ми органических соединений,со- держащих одну группу HNC) пригодных при приготовлении продуктов конденсации по реакции Манниха, вл ютс хорошо известные соединени , включающие моно- и диаминоалканы и их замещенные например, этиламин и диэтаноламин , ароматические диамины, напри мер , феиидендиамин, диаминонафталинЫ, гетероциклические амины, например, морфолин, пиррол, пирролицин, имндазол , имидазолицин, и пиперидин, меламин и их замещенные аналоги.
Примером алкиленполиаминовых рва-, гейтов вл ютс этилендиамин, диэтилентриамин , триэтилентетрамин, тетраэтилен пентамин, пентаэтиленгексамин, гексаэтилентетрамин, гептаэтиленоктамин октаэтилеинонамин, .нонэтилендекамин и декаэтиленундекамин и смеси аминов с содержанием азота, соответствующим его содержанию в алкиленполиаминах соответствующие .пропиленполиайины , такие, как пропилендиамин и ди-,три-, тетра-, пентапропилен, три-, тетра-, пента- и гексаамины. Алкиленполиамины обычно получают реакцией между аммиаком и дигалоидалканами , такими как дихлоралканы.
Представител ми алифатических альдегидов вл ютс такие, как формгьльдегид , параформ, формалин, ацетальдегид и альдоль ( |5-оксимасл ный алы дегид), предпочтительно формальдегид, параформ и реагент, выдел ющий формальдегид ..
Примерами алифатических кислот CgrCjQ могут быть предельные или ненасыщенные природные или синтетические МОНО-, ди- и трикарбоновые кислоты.
К числу природных алифатических кислот относ тс кислоты, получаемые гидролизом (кислотным и щелочным) растительных и животных масел и жиров сложных эфиров носков. Рекомендуемыми природньи-ш кислотами вл ютс кисйоты , содержащие в общей сложности, от 10 до 20 углеродных атомов. Синтетические кислоты могут быть получе ны при окислении спиртовых звеньев сложных эфиров носков, н которых спиртовые звень содержат не менее шести углеродных атомов;-при полимеризации
ненасыщенных природных кислот, содержащих от двух до трех двойных св зей между углеродными атомами (димерные или тримерные кислоты) и при гидрировании остаточных двойных св зей. Примерами полимерных кислот вл ютс кислоты, получаемые из олеиновой, мочевой , линолевой, линоленовой и другиЬс ненасыщенных кислот, а также при окислении или при других реакци х полипропиленов и полибутенов (например, полизобутенов), при которых в полимерные цепи ввод т одну или несколько карбоксильных групп.
При модификации ненасыщенными алифатическими карбоновыми кислотами, такими, как олеинова кислота или .ее ненасыщенный гомолог С , продукты имеют меньшую стойкость к окислению чем продукты реакции Манниха, модифицированные ненасыщенными гшифатическими кислотами, такими, как стеаринова кислота. При стандартном испытании на стойкость к окислению были испьтаны различные масла, содержащие эквивалентные количества продуктов реакции Манниха, имеющих высокий молекул рный вес (полибутилоксибензилзамещенный тетраэтиленпентамин с мол.в. 3600) и тот же продукт реакции Манниха, модифицированный 0,125 мол ми (0,8% по весу) каждой из перечис . ленных ниже кислот: олеиновой, изостеариновой , смесью мононенасыщенных гшкеновых кислот и Сд и смесью насыщенных алкановых кислот С и С , В табл.1 приведено содержание веществ нерастворимых н пентане в зави римости от модифицирующей кислоты.
Таблица 1
Модифицирующа кислота
Содержание веществ , нерастворимых в пентане , г
отсутствует1,5
олеинова кислота2,5 изосте.аринова кислота 3,0
смеси ненасьвцениых
кислот Cf6-C //
смеси насыщенных
кислот Cff,-CfS2,0
Claims (2)
- К числу пригодных алкановых кисло г содержащих в общей сложности шесть и более углеродных атомов, отиос тс кислоты, получае ле из глицеридов; астительные и животные масла/ жиры И сложные зфиры воскон, по/1нергаелвле гидролизу или омылению и/или обработке {нслотой, при которых происходит пре вращение указанных глицеридов масел жиров и сложных эфиров восков и окисление одноосновных спиртов, образую (цихс из простых эфиров эфирных и при синтезе кислот. К числу аких кислот относ тс капронова Кислота, каприлова кислота, каприно&а кислота, лауринова кислота, три едилова кислота, миристинова кисhoxa , пентадецилова кислота, пальмий-инова кислота, маргаринова кислота , стеаринова кислота, нонадецило1за кислота, арахидинова кислота, ме дуллинова кислота, бегенова кислота лигноцери ова кислота, пентакозанова кислота, керотинова кислота,гептакозанова кислота, моноказанова . кислота, монтанова кислота и мелиссова кислота. Многие из указанных ал кановых кислот получаютс сначала в . виде смеси из двух, трех и более алкановых кислот с различным содержанием , углерода из указанных глицеридов и сложных эфиров восков; указанные смеси могут примен тьс вместо индивидуальных алкановых кислот. В тех случа х, когда указанные смеси алкановых кислот содержат ненасыщен ные кислоты, рекомендуетс восстанавливать их до предельных кислот. К числу подход щих аленовых кислот , содержащих в общей сложности по меньизей мере шесть углеродных атомов относ тс кислоты в интервале от гек сановой, гептановой, октановой и т.д кислот.вплоть до олеиновой и эруковой Cjg кислот. Пригодными вл ютс также идимеры и тримеры линоле новой кислоты и ее насыщенные димерные и гримерные аналоги. Пригодными вл ютс также другие синтетические кислоты, например, полимеры олеиново и линолевой или линоленовой кислот и их насыщенные димерные аналоги. Пример 1. 2085 г (0,61 мол ) полнбутилзамещенного фенола со средним мол.в. 1600 (47% полибутилфенола 53% полибутена и масла, служащего разбавителем), 765 г экстрагированно го- растворителем минерального масла 5 W, 109 г (0,56 мол ) тетраэтиленпентамина , и 109 г (0,38 мол ) модиф цированной насыщенной жирной кислоты « 16 Сжирна кислота Эмери 896 фирмы Эмери Индастриз, Инкорпорейтед ) смешивают и нагревают до .Затем к смеси быстро прибавл ю 84 мл (1,12 мол ) формалина. Затем медленно прибавл 1от 168 мл (2,24 мол формалина за 1,5 час , и в течение этого периода температуру повышают д 93-10S С. После заверше1ни прибавлени формальдегида, реакционную смесь нагревают до 150-16О°С и выдерживают при этой температуре 3 час при проду вании азота со скоростью 0,6 м/сек. затем реакционную смесь фильтруют.Выделенный прозрачный фильтрат содержит 1,30% азота и имеет в зкость по SSV, равную 954 при температуре . П р и м е р 2. Часть А. 2370 г (0,73 мол ) полибутилзамещенного фенола со средним мол.в. 1526 (49,4% полибутилфенола, 50,6% полибу-тена и масла), 300 г экстрагированиего растворителем минерального масла 5W, 128 г (0,454 мол ) олеиновой кислоты и 126 г (0,672 мол ) тетраэтиленпентамина смешивают при температуре л/ 6 и прибавл ют 100 мл (1-, 344 мол ) формальдегида. Температуру повышают до 150-160°С при продувании азотом со скоростью 0,6 м/сек и смесь выдержи-вают при этой температуре 2 час. К реакционному продукту прибавл ют 489 г экстрагированного растворителем минерального масла 5W. Часть Б. К 3200 г продукта конденсации по реакции Манниха, модифицированного олеиновой кислотой, полученного в части Af прибавл ют при 150с 90 г (2,8 мол ) параформа и 140 г экстрагированного растворителем минерального масла 5 W и смесь выдерживают при 150-160 С в течение 3 час при продувании азотсмм со скоростью 0,6м/сек, затемреакционный продукт фильтруют. Полученный продукт прозрачен и имеет при температуре в зкость по 8SV, равную 1028. Примерз. Часть А. 476 г (0,132 мол ) полибутилфенола , мол.в. 1600, (44,5% полибутилфенола , 55,5% полибутена и 86 г масла $АГ;-5Х /), 84 г минерального масла 5 XX/, из которого отогнан растворитель 19 г (0,066 мол ) стеариновой кислоты и 25 г (0,122 мол ) тетраэтиленпентамина смешивают при 82, после чего добавл ют 18 см (0,24 мол ) формальдегида. Затем смесь нагревают до 148,9°С, реакци идет 3 час при пропускании азота со скоростью 0,15 м/сек. После этого добавл ют вещество , способствующее фильтрованию, и смесь отфильтровывают. Отделенный фильтрат пррзраче н, содержит 1,22% азота и в зкость по Сейболту составл ет 957 сек при 98,89с, Часть Б. При выдерживании отфильтрованного продукта, полученного в части А, при температуре 150с, к нему добавл ют параформальдегид (из расчета 6 молей формальдегида на моль полибутилфенола). : Смесь нагревают до 160с, перемешивают в течение -4 часов, и после этого, выдерживают смесь при 160с, в нее ввод т азот до тех пор, пока не осуществ т.полное удаление выдел ющейс в качестве побочного продук;та воды. Реакционную смесь отфильтровывают при . П р и м е р 4. Часть А. 238; г (0,066 мол ) полибутилфенола (как в примере 3), 37 г минерального масла, из которого отогнан растворитель, 5,7 г (0,033 мол ) кап роновой кислоты и 11,.5 г (0,061 мол тетраэтиленпентамина смешивают при 82,, после чего добавл ют 9,0 см (0,12 мол ) формальдегида. Температу ру реакционной смеси повышают до и выдерживают при этой темпера туре 3 час/продувают азотом со скоростью 0,15 м/сек. Реакционную смесь отфильтровывают, Отделенный фильтрат прозрачен, содержит 1,48% азота и имеет в зкость по Сейболту 978 сек при температуре . Часть Б. Фильтрат, полученный в части А, нагревают до в реакционном сосуде, имеющем мешалку, кон денсатор дл воды, коллектор и штуцер дл ввода газа, установленный .ниже уровн жидкости. Нагретую жидкость перемешивают и вход дл впуска газа присоедин ют к изолированному сосуду дл получени формальдегида, имеющему выход дл газа и содержавши параформальдегид. Изолированный .сосуд нагревают дл получени газообразного формальдегида, который ввод в нагретую перемешиваемую жидкость до псглсдени 0,396 мол формальдеги да (6 люлей на один моль исходного полибутилфенола).Затем отключают сис тему от источника Формальдегида и присоедин ют ее к источнику подачи азота. Газообразный азот ввод т до тех пор, пока не прекратитс по вление в коллекторе конденсата воды, образующейс Е качестве побочного продукта . Полученную реакционную смесьотфильтровывают при 150°С. Примерз. Часть А. Повтор ют часть А примера 4,но вместо капроновой кислоты используют 7,5 г (0,033 мол ) миристиновой кислоты , а вместо 37 г масла используют 40 г масла SAE-5W. Фильтрат содержит 1,4% азота, в зкость по Сейболту 967 сек при 99°С. Часть Б. По методике примера 4 части Б вместо модифицированного каприновой кислотой продукт реакции Манниха используют модифицированный продукт реакции. Манниха миристиновой кислоты, и пода чу формальдегида прекращаю.т после то го, как происходит поглощение 0,264 мол формальдегида (4 мол формальдегида на моль полибутилфенола ) . П р и м е р 6. Часть А. Повтор ют пример 4/часть А, с тем лишь, исключением, что вместо капроно вой кислоты используют 8,5 г пальмитиновой кислоты (0,033 мол ) и вмест 37 г используют 40 г. масла SAE-5W. Отделенный фильтрат прозрачен, содер жит 1,32% азота, в зкость по Сейболту 975 сек при 99°С. Часть Б. В фильтрат, полученный в части А, добавл ют газообразный формальдегид , нагревают до 171 С до поглощени 0,333 мол , затем при температуре 171, отгон ют воду с помощью газообразного азота в соответствии с методикой примера 4, часть В. П р и м е р 7. Часть А. В реактор емкостью 2000 галлонов при перемешивании ввод т 3216,3 кг смеси полипропилзамещенного фенола (63 вес.%, 5,55 молей) и полипропилена (37 вес,%) при 150С, 660 кг полимера линоленовой кислоты с мол.в.650 (87% димера и 13% тримера) и 235,5 кг диэтилтриамина. Содержимое реактора перемешивают и охлаждают до 87,8 93 ,33 С, к смеси добавл ют 0,5 кг 44%-«ого раствора СН.О в метаноле в течение 30 мин при 82-88°С, после чего реакционную смесь выдерживают еще в течение 30 мин при этой же температуре . Реактор присоедин ют к расположенному над ним конденсатору, охлаж,даемому , с целью обеспечени конденсировани воды,после чего осуществл ют быстрый нагрев содержимого реактора до 176,бс и выдерживают при этой температуре с одновременным введением инертного газа (например, азота) дл удалени метанола и получаемой в качестве побочного продукта воды, которые собирают в виде конденсатов. При выдерживании реакционной массы при температуЕ е 188 С в течение двух часов с введением нейтрального газа в конденсате содержитс весь метанол и теоретическое количество воды. В вышеописанной реакции используют полипропилзамещенный фенол, полимер линоленовой кислоты, диэтилтриамин и формальдегид при соответствующем мол рном соотношении между реагентами, равным 5,0:0,2:6,0:16,6. Освобожденный от .воды и метанола продукт реакции перевод т в емкость с фильтром, заполненным маслом SAE-5W, тщательно перемешивают и отфильтровывают . Фильтрат содержит 41,7 вес.% модифицирова.нного продукта реакции Манниха с высоким молекул рным весом и имеет содержание азота, равно.е 1,65 вес.%. Часть Б. Фильтрат, полученный в вышеописанной части А, нагретый до 165,56С, прокачивают через трубчатый реактор с внутренними отбойными перегородками, в который по винтовому конвейеру подают параформальдегид (из расчета 21 моль формальдегида). Фильтрат протекает через реактор в течение 60 мин. Жидкость, вытекающую из реактора, собирают и перемешивают в реакционном сосуде, как это было описано в части А, выдерживают при температуре if 1,11-175,67с при подаче в нагретую жидкость газообраэ Него азота до прекращени выделени побочных продуктов в виде конденсата Полученную, не содержащую воды жидкость , отфильтровывают при 150°С, по луча в качестве фильтрата прозрачны конечный продукт. Стойкость к термическому окислени обработанного альдегидом модифицированного кислотой высокомолекул рного продукта конденсации Манниха определ ют испытанием в нагретой трубке. При этом испытании измер ют стойкост к окислению и теплостойкость добавок агеитов диспергировани дл смазочных масел, в особенности смазочных масел дл автомобильных картеров.При проведении этих испытаний испытуемый агент диспергировани ввод т в типовой смазочный материал дл картеров и материал пропускают сверху вниз со скоростью 0,1 мл/мин через стекл нну трубку длиной 50 см, диаметром 8 мм, участок которой длиной в 15 см поме- щен внутри печи и нагреваетс до температуры 257°С в течение 100 мин. Од новременно в том же направлении по трубке пропускают воздух со скоройгь 20 мл/мин. По прошествии 100 мин испытаний трубку охлаждают и ополаскивают гексаном после чего оценивают площадь трубки, покрытой лаком, и интенсивность его отложени . Безукоризненна трубка получает оценку 10А, где цифрова величина относитс к окисленному маслу в нагревав шейс части трубки, а буквенна вели чина относитс к окисленному маслу, образовавшемус в холодной зоне трубки , расположенной ниже печи. Чем ниже цифрова величина и чем выше буквенна величина, тем хуже стойкость к окислению и теплостойкость агента диспергировани . Дл проведени испытаний указанным методом готов т образцы, содержащие компоненты, об.%. Образец 1. . , 4,1 немодифицированного продукта конденсации Манниха, приготовленного смешением 260 г (0,073 мол ) полибутилзамещенного фенола со средним мол.в. 1600 (42% полибутилфенола,58% полибутена и масла), 30 г экстрагированного растворителем минерального масла 5W, 13 г (0,067 мол ) тетраэтиленпентамина и нагреванием смеси до 65,5 С с последующим прибавлением 10 мл (0,134 мол )формалина и выдержкой при 150-160°С в течение 3 час при продувании азотом; по окончании реакционного периода продукт фильтруют , фильтрат имеет при температуре 98,89 С в зкость по Ssv равную 1258} 22,8 экстрагированного растворителем минерального масла 5Ч(/; 2,0 сульфоната с избьггком щелочи; Ifl диалкилдитиофосфата цинка; 8J2 70,0 экстрагированного растворителем минерального масла 10W. Образец 2. Такой же, как образец 1, за исклю чением того, что употребл ют 4,1% продукта, описанного в примере 2, часть А. Образец 3. Такой же, как образец 1, за исключением того, что употребл ют 41% продукта , описанного в примере 2, часть Б. В табл.2 приведены данные, полученные при испытании образцов методом нагретой трубки . Таблйца2. Оценка Образец Буквенна оценка В в приведенном выше испытании обозначает, что обработанный альдегидом модифицированный кислотой продукт конденсации Манниха (образец 3) обладает лучшей стойкостью к термическому окислению чем модифицированный кислотой продукт Манниха (образец 2) с буквенной оценкой С. Как уже было отмечено выше, продукты , охватываемые предлагаемым изобретением, представл ют собой ценные добавки дл жидких смазочных масел нефт ного происхождени , синтетических , получаемых полимеризацией олефинов, а также синтетических смазочных масел типа окисей алкиленов и типа эфиров поликарбоновых кислот, таких, как маслораствори№ е сложные эфиры адипиновой себационовой азелаиновой кислот и т.д. Композиции смазочных масел, содержащие обработанные альдегидом Модифицированные кислотами продукты конденсации Манниха, могут также содержать другие добавки, например, агенты улучшени индекса в зкости, ингибиторы коррозии, агенты, придающие лучшие смазочные свойства, агенты, понижающие точку застывани и т.п. Формула изобретени Смазочна композици на основе миг нерального или синтетического масла, содержаща мсмоще-диспергирук цую добавку , отличающа с тем, что, с целью увеличени стойкости к ермическому окисАению в качестве 136170 iMOKPtiie-диспергирующей добавки композици содержит в количестве 0,05-70вес.% продукта коиденсации одного мол iaлкйлфeнoлa, содержащего алкил молекул рного веса от 600 до 100000, с 0,1 - 10 мол ми амина, содержащего группу HN t 1-10 мол ми формаль- 5 |цегида или параформальдегида и 0,014;j молем алифатической кислоты CJ-CJQ. обработанный дополнительно формальде|1814 гидом или параформальдегидоМ, вз тым )в количестве 2-6 молей на моль алкил фенола . Источники информации, прин тые во Ьнимание при экспертизе 1, Патент США 2363134,кл.252-51,5, 1944.
- 2. Патент США 3368972, кл. 252-47,5, 1968.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US6846970A | 1970-08-31 | 1970-08-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU617018A3 true SU617018A3 (ru) | 1978-07-25 |
Family
ID=22082773
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1696403A SU526293A3 (ru) | 1970-08-31 | 1971-08-25 | Способ получени маслорастворимых высокомолекул рных искусственных смол |
SU762364204A SU617018A3 (ru) | 1970-08-31 | 1976-05-31 | Смазочна композици |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1696403A SU526293A3 (ru) | 1970-08-31 | 1971-08-25 | Способ получени маслорастворимых высокомолекул рных искусственных смол |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3787458A (ru) |
JP (1) | JPS5725593B1 (ru) |
BE (1) | BE771672A (ru) |
CA (1) | CA927842A (ru) |
CS (2) | CS183645B2 (ru) |
DE (1) | DE2142592C3 (ru) |
FR (1) | FR2103629B1 (ru) |
GB (1) | GB1362013A (ru) |
HU (1) | HU165124B (ru) |
LU (1) | LU63769A1 (ru) |
NL (1) | NL169494C (ru) |
PL (1) | PL82213B1 (ru) |
RO (1) | RO70125A (ru) |
SU (2) | SU526293A3 (ru) |
YU (1) | YU39599B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2556204C2 (ru) * | 2009-10-29 | 2015-07-10 | Инфинеум Интернэшнл Лимитед | Способ смазки и композиции смазочных масел |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3985802A (en) * | 1965-10-22 | 1976-10-12 | Standard Oil Company (Indiana) | Lubricating oils containing high molecular weight Mannich condensation products |
US4186102A (en) * | 1974-05-06 | 1980-01-29 | Ethyl Corporation | Lubricating oil composition |
US4142980A (en) * | 1977-09-09 | 1979-03-06 | Standard Oil Company (Indiana) | Mannich reaction products made with alkyphenol substituted aliphatic unsaturated carboxylic acids |
US4665191A (en) * | 1985-05-06 | 1987-05-12 | Texaco Inc. | Mannich condensates |
US4749468A (en) * | 1986-09-05 | 1988-06-07 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for deactivating copper in hydrocarbon fluids |
US4810354A (en) * | 1986-10-31 | 1989-03-07 | Betz Laboratories, Inc. | Bifunctional antifoulant compositions and methods |
US5259968A (en) * | 1988-02-29 | 1993-11-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additive comprising the reaction product of a polyanhydride and a mannich condensation product |
US4883580A (en) * | 1988-06-01 | 1989-11-28 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for deactivating iron in hydrocarbon fluids |
US4847415A (en) * | 1988-06-01 | 1989-07-11 | Betz Laboratories, Inc. | Methods and composition for deactivating iron in hydrocarbon fluids |
CA1337866C (en) * | 1988-08-01 | 1996-01-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Ethylene alpha-olefin copolymer substituted amino phenol mannich base lubricant dispersant additives |
US5268115A (en) * | 1990-02-01 | 1993-12-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Alkyl-substituted hydroxyaromatic compounds useful as a multifunctional viscosity index improver |
DE19948111A1 (de) * | 1999-10-06 | 2001-04-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung Polyisobutenphenol-haltiger Mannichaddukte |
RU2478694C2 (ru) * | 2011-06-08 | 2013-04-10 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Многофункциональная присадка к автомобильным бензинам |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3368972A (en) * | 1965-01-06 | 1968-02-13 | Mobil Oil Corp | High molecular weight mannich bases as engine oil additives |
US3798247A (en) * | 1970-07-13 | 1974-03-19 | Standard Oil Co | Oil soluble aliphatic acid derivatives of molecular weight mannich condensation products |
-
1970
- 1970-08-31 US US00068469A patent/US3787458A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-07-30 NL NLAANVRAGE7110554,A patent/NL169494C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-09 CA CA120092A patent/CA927842A/en not_active Expired
- 1971-08-23 BE BE771672A patent/BE771672A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-08-24 LU LU63769D patent/LU63769A1/xx unknown
- 1971-08-25 SU SU1696403A patent/SU526293A3/ru active
- 1971-08-25 DE DE2142592A patent/DE2142592C3/de not_active Expired
- 1971-08-25 GB GB3989771A patent/GB1362013A/en not_active Expired
- 1971-08-26 FR FR7131063A patent/FR2103629B1/fr not_active Expired
- 1971-08-28 PL PL1971150245A patent/PL82213B1/pl unknown
- 1971-08-30 YU YU2216/71A patent/YU39599B/xx unknown
- 1971-08-31 JP JP6694571A patent/JPS5725593B1/ja active Pending
- 1971-08-31 CS CS7600000751A patent/CS183645B2/cs unknown
- 1971-08-31 HU HU71SA2230A patent/HU165124B/hu unknown
- 1971-08-31 RO RO7168080A patent/RO70125A/ro unknown
- 1971-08-31 CS CS7100006223A patent/CS183629B2/cs unknown
-
1976
- 1976-05-31 SU SU762364204A patent/SU617018A3/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2556204C2 (ru) * | 2009-10-29 | 2015-07-10 | Инфинеум Интернэшнл Лимитед | Способ смазки и композиции смазочных масел |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL82213B1 (ru) | 1975-10-31 |
DE2142592A1 (de) | 1972-03-09 |
CA927842A (en) | 1973-06-05 |
DE2142592C3 (de) | 1981-10-29 |
FR2103629A1 (ru) | 1972-04-14 |
CS183645B2 (en) | 1978-07-31 |
LU63769A1 (ru) | 1972-01-05 |
RO70125A (ro) | 1980-03-15 |
JPS5725593B1 (ru) | 1982-05-31 |
NL7110554A (ru) | 1972-03-02 |
YU39599B (en) | 1985-03-20 |
FR2103629B1 (ru) | 1974-05-31 |
NL169494C (nl) | 1982-07-16 |
YU221671A (en) | 1982-02-28 |
HU165124B (ru) | 1974-06-28 |
US3787458A (en) | 1974-01-22 |
GB1362013A (en) | 1974-07-30 |
BE771672A (fr) | 1971-12-31 |
SU526293A3 (ru) | 1976-08-25 |
DE2142592B2 (de) | 1981-03-12 |
CS183629B2 (en) | 1978-07-31 |
NL169494B (nl) | 1982-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU617018A3 (ru) | Смазочна композици | |
US3586629A (en) | Metal salts as lubricant additives | |
US3793202A (en) | Oil solution of aliphatic acid and aliphatic aldehyde modified high molecular weight mannich reaction products | |
SU520910A3 (ru) | Способ получени высокомолекул рных амидо-и/или имидазопроизводных алкилоксибензиламинов | |
US4069023A (en) | Carboxylate esters of 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] oct-5-yl methyl alcohols, their preparation and use as additives for oleaginous compositions | |
US3798165A (en) | Lubricating oils containing high molecular weight mannich condensation products | |
US4428850A (en) | Low foaming railway diesel engine lubricating oil compositions | |
JPS6020439B2 (ja) | 油質組成物に有用な添加剤 | |
PL89361B1 (ru) | ||
US4131551A (en) | Railway lubricating oil | |
JP2003529669A (ja) | エステル置換ヒンダードフェノール酸化防止剤を含有する潤滑組成物 | |
US4764296A (en) | Railway lubricating oil | |
US4170562A (en) | Phenol modified mannich reaction products from oxidized polymers | |
EP3118285B1 (en) | Method of improving vehicle transmission operation through use of specific lubricant compositions | |
JPS61501156A (ja) | 置換カルボン酸およびその誘導体の製造方法 | |
JPS63170414A (ja) | 油質組成物中に有用なラクトン変性、エステル化又はアミノ化添加剤及びそれを含有する組成物 | |
JP2004501270A (ja) | 潤滑油および燃料のためのアシル化剤および分散剤 | |
CA1271592A (en) | Lactone modified polymeric amines useful as oil soluble dispersant additives | |
US4734211A (en) | Railway lubricating oil | |
JP2004522745A (ja) | ヒドロキシ芳香族マンニッヒ塩基縮合生成物及び潤滑油組成物中におけるスス分散剤としてのそれらの使用 | |
JPS63273696A (ja) | 改良された貯蔵安定性のためフェノール化合物と配合されるマンニヒ分散剤/粘度指数改良剤 | |
JP2597826B2 (ja) | 酸化防止剤を含有する潤滑剤組成物 | |
JP4769449B2 (ja) | 二族金属炭酸塩化された過塩基性アルキルフェノールのマンニッヒ縮合物の製造方法 | |
US4244828A (en) | Lubricating oil composition | |
US4663392A (en) | Process for preparation of Mannich reaction products from oxidized polymers |