SU602116A3 - Способ получени замещенных (1-бензилпирролидинил-2-алкил)бензамидов или их кислых или аммонийных солей или их правовращающих или левовращающих изомеров - Google Patents

Способ получени замещенных (1-бензилпирролидинил-2-алкил)бензамидов или их кислых или аммонийных солей или их правовращающих или левовращающих изомеров

Info

Publication number
SU602116A3
SU602116A3 SU752109846A SU2109846A SU602116A3 SU 602116 A3 SU602116 A3 SU 602116A3 SU 752109846 A SU752109846 A SU 752109846A SU 2109846 A SU2109846 A SU 2109846A SU 602116 A3 SU602116 A3 SU 602116A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
halogen
alkenyl
hand
Prior art date
Application number
SU752109846A
Other languages
English (en)
Inventor
Бюльто Жерар
Ашер Жак
Монье Жан-Клод
Original Assignee
Сосьете Д" Этюд Сьянтифик Э Эндюстриель Де Л" Иль Де Франс (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR7407535A external-priority patent/FR2262966A1/fr
Priority claimed from FR7503799A external-priority patent/FR2299862B1/fr
Application filed by Сосьете Д" Этюд Сьянтифик Э Эндюстриель Де Л" Иль Де Франс (Фирма) filed Critical Сосьете Д" Этюд Сьянтифик Э Эндюстриель Де Л" Иль Де Франс (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU602116A3 publication Critical patent/SU602116A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D207/28—2-Pyrrolidone-5- carboxylic acids; Functional derivatives thereof, e.g. esters, nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

где ш и W имеют вышеуказанные значени , или с проиэврдньм амина, полученным в результате реакции его с хлоридом фосфора, в среде растворител  при температуре от до температуры кипени .
Приме р. 1. Сол нокислый Н -(1-бен зилпирролидинилт 2-метил)-2-метокси-5-этилсульфонилбензамид .
Вре.актор емкостью 6 л, снабженный механической тУ1еша кой и термометром, загружают 2160 мл метилэтилкетона, 400 г N -бензил-2-аминометилпирролидина и 540 г 2-метокси 5-з.тилсульфонилбензоилхлорида , поддержива  температуру 15-20 с, и перемешивают 3 ч при комнатной температуре, отфильтровывают кристаллы, промывают небольшим количеством лед ного метилэтилкетона и сушат-при; 50 с. Получают 850 г вещества , которые раствор ют в 4250 мл 95%-ного изопропанола, фильтруют, охлаждают, отдел ют кристаллы, промывают и сушат. Получают 700 г (75,5%) целевого соединени , т.пл. .
Пример 2. Сол нокислый N -( бензилпирролидинил-2-метил)-2-1 етокси -5-метилсульфонилбензамид.
В реактор емкостью Ю л, снабженный механической мешалкой и термометром , загружают 3 л метилэтио 1кетона и 431 г N -бенэил-2-амиНометилпирролидина , ПОТОМ-прибавл ют 555 г 2-метокси-5-метилсульфонилбенэоилхлорида , поддержива  теипературу-15 20 €, перемешивают 2 ч при комнатной температуре , отфильтровывают осадок, обрабаты-вают лед ным метилэтилкетоном, сушат при 50с и получают 335 г. вещества.
Дл  очистки это вещество перевод т в основание при обработке водным раствором аммиака, а затем подкисл ют основание, растворенное в 3л этанола , сол нокислым этанолом. Образовавшуюс  соль отфильтровывают, промьавают лед ным этанолом и сушат при 50 С, Выход 825 г (84,3%), т.пл. 153-156 С.
П р и м е р J 3. Фосфат N -(1-бензи -пирролидинил-2-метил)-2-метокси-1-амино-5-сульфамоилбензс1мида .
В колбу емкостью 4 л, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 500 г метилового эфира 2-метокси-4-амино-5-сульфамоилбензойной кислоты, 510 мл воды и 547 г 1 -бензил-2-аминометилпирролидина , нагревают 2.0 ч при 90-95°С. Твердое вещество, выг павшее в осадок после охлаждени , три раза экстрагируют 700 мл метиленхлорида . Экстракты объедин ют, промывают водой, сушат над сульфатом магни  и выпаривают в вакууме 450 г полученного продукта раствор ют при, кипении в 1350 мл водыи прибавл ют туда 250 мл 85%-ной фосфорной кислоты (рН 1). Кристаллы, образовавшиес .
при охлаждении, раствор ют в 1350 мл кип щей воды, потом прибавл ют 40 г активированного угл . После гор чего фильтровани  и охлаждени  полученного раствора образовавшиес  кристаллы отфильтровывают, промьшают водой и сушат в сушильном шкафу при . Получают 380 г фосфата N -(1-бензилпирролидинил-2-метил )-2-метокси-4-амино-5-сульфамоилбензамида , i т.пл. 184-18бс.
4.N - (1 -Бензилпирролидинил-2-метил ) -2-метокси-4-амино-5-хлорбензамид .
В реактор емкостью б л, снабженный механической мешалкой, iобратным холодильником , термометром и трубкой дл  подвода газа, заливают 515 г метилового эфира 2-метокси-4-ацетамидо-5-хлорбензойной кислоты/i100 мл этиленгликол  и при перемешивании 1140 г N -бензил-2-аминометилпирролидина. Смесь 2 ч нагревают в атмосфере аргона при 120с и после охлаждени  до 100°С прибавл ют 500 мл 2,5 н. едкого натра, предварительно нагретого до 95-itfO C. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 30 мин. После добавлени  1 л воды смесь охлаждают до . Органический слой декантируют и раствор ют в 800 мл метиленхлорида , который использовали дл  -экстрагировани  водной фазы, сушат над сульфатом магни , упаривают в вакууме, перекристаллизовывают остаток из ацетона, сушат в сушильном шкафу при и получают 35Ь г (47%) продукта, т.пл. 142-144с. И р и м -ё р 5. Сол нокислый N (-бензилпирролидинйл-2-метил )-2-метокси-5-этилсульфонилбензамид .
В реактор, снабженный мешалкой и . холодильником, загружают 7,3 г 2-метокси-5-этилсульфонилбензойной кислоты, 200 мл тетрагидрофурана и 7,3 г карбонилдиимидозола . После перемешивани  смеси при комнатной температуре в течение 30 мин прибавл ют 9,2 rN -бензил-2-аминометилпирролидина , перемешивают при комнатной температуре и растворитель упаривают в вакууме.
Остаток раствор ют в сол ной кислоте , фильтруют, обрабатывают фильтрат едким натром до рН 12-13, экстрагируют хлороформом, экстракт сушат, фильтруют и упаривают в вакууме.
Полученный бензамид раствор ют в этаноле , обрабатывают сол нокислым этанолом , фильтруют, промывают, сушат и получают 8,55 г (63%) целевого вещества, т.пл. 170с.
Пример 6. N -(1-Бензилпирролидинил-2-метил )-2-метокси-4-амино-5-метилсульфамоилбензамид .
В реактор емкостью 8 л, снабженный мешалкой, термометром, капельной воронкой, загружают 220 г 2-матокси-4-амино-5-метилсуфамоилбензойной кислоты, 217 мл воды и 85,5 г триэти амина, нагревают до до растворени , приливают 520 мл ацетона, охлаждают до и по капл м при добавл ют 92 г этилхлорформиата. Смесь перемешивают 1,5 ч при , прибавл ют 92 г 2-бенэил-2-аминометилпирролидина и после повышени  температуры до комнатной перемешиваю еще 2 ч. Затем отгон ют ацетон, обрабатывают остаток 2 л воды и подщелачивают смесь 15 мл 20%-ного водного раствора аммиака. К выделившемус  основанию добавл ют 85%-ную фосфорну кислоту и переосаждают основание путем обработки образовавшегос  фосфата 20%-ным водным раствором аммиака. Выход 228 г (62%), т.пл. 88-92с.
Пример 7. Сол нокислый N -(1-бензилпирролидинил-2-метил ) -2,3-диметокси-5-сульфаМоилбензамид .
В реактор емкостью 4 л, снабженный механической мешалкой и термометром, загружают 1 л ацетона и 200 rN -бензил-2-ё1минометилпирролидина , охлаждают до и прибавл ют 280 г 2,3-дметокс и-5-сулкфамоилбензоилхлорида, поддержива  температуру реакционной среды ниже . Смесь перемешивают еще 4 ч, отфильтровывают осадок,промывают на фильтре, сушат при 50С, раствор ют при кипении в .600 мл диметилформамида , фильтруют, охлаждают отдел ю кристаллы, промывают их, сушат при и получают 190 г (38,5%) целевого продукта, т.пл. 208209 С . . : . ,
Пример 8. N -(l-Бeнзилпиppoлидинил-2-мeтил ) -2,З-диметокси-5-метилсульфамоилбензамид .
В реактор емкостью 2 л загружают 500 г этиленгликол , в котором растворено 124 г метипового эфира 2,3-диметокси-5-метилсульфамоил6ензойной кислоты, при 50С. Прибавл ют 98 г 1-бензил-2-аминометилпирролидина и полученный раствор выдерживают при 50°С до тех пор, пока проба не будет полностью растворима в разбавленных кислотах. После разбавлени  реакционной среды 2 л воды и последующего подкислени  70 мл концентрированной сол ной кислоты раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют. Основание осаждают 20%-ным раствором аммиака.
Твердый продукт, образовавшийс  после Добавлени  небольшого количества эфира, отфильтровывают, промывают водой, сушат и перекристаллизовывают из абсолютного этанола. Выход 127 г (84,5%), т.пл. 121-122с./
Приме р 9. W - (1-Вензилпирролидинил-2-метил )-2-метокси-5-метил-сульфамоилбензамид .
В реактор емкостью 1 л, снабженный холодильником, загружают 238 г этилового эфира 2-метокси-5-метилсульфа|Моилбензойной кислоты, 78,5 г воды 5 и 198 г 1-бензил-2-амннометилпирролидина . Полученную суспензию нагревают при 90с до .тех пор, пока проба не будет полностью растворима в разбавленных кислотах. Затем смесь
10 обрабатывают 1550 мл воды и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой . Полученный раствор обрабатывают активированным углем, фильтруют и подщелачивают 20%-ным водным растворо
15 аммиака. Твердый продукт, образующийс  при добавлении небольшого количества эфира, Отфильтровывают, промыIвают водой, сушат при 45 С, перекрис:таллизовывают из кип щего абсолютного
20 спирта и получают 211 г (58,5%) целевого вещества, т.пл. 117-118,.
П р и м е р 10. N - (l-Eeнзилпиppoлtидинил-2-мeтил ) -2-метокси-4-амиио25 -5-хлорбензамид.
Раствор 1,4 г треххлористого фосфора в 8 мл пиридина прибавл ют по кап:л м при перемешивании, поддержива  температуру 0-5°С, к -раствору 3,5 г ;1-бензил-2-аминометилпирролидина в iпиридине. Продолжают перемешивание при 0-5с, потом при комнатной температуре .
35 После добавлени  2 г 2-метокси , -4-амино-5-хлорбензойной кислоты к ;полученному раствору смесь нагревают при перемешивании в течение нескольких часов, охлаждают, удал ют раст 0 воритель, раствор ют остаток в хлороформе , обрабатывают раствор водным раствором карбоната натри сушат над безводным сульфатом магни , концентрируют в вакууме и перекристал лизовывают остаток из ацетона. Получают 2,2 г (59,3%) целевого продукта, т.пл. 142-144с.
Пример 1. Сол нокислый N -(1-бензил-2 пирролидинилметил )-2-метокси-5-сульфамоилбензамид ,
В реактор емкостью 4 л.ввод т 571 г этилового эфира 2-метокси-5-сульфамоилибензойной кислоты и 1320 г гликол . Повышают температуру смеси до 70°С, прибавл ют 420 г N -бензил-2-аминометилпирролидина , выдерживают 4 ч при 120°С, охлаждают, суспендируют в воде, отфильтровывают осадок, обрабатывают раствором 300 мл 36%-ной сол ной кислоты в 5 л воды, перемешивают 2 ч, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат в сушильном шкафу при 50с и получают 900 г целевого продукта (93%), т.пл. 232- 235°С.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  замещенных N -(1-бензилпирролидинил-2-алкил )-бензамиfiOB общей фopмyJ
    иНг)
    CttNJW-Сх
    где А - водород, алкил C.g или алкенил С ц.д у
    К - водород,, апкоксил алкиленоксил С j.g алкенил С .g ,
    У - водород или галоген, алкил С j.g- или алкоксил С j.-e , аминогруппа , или замещенна  аминогруппа, как а килййин, ациламин, бензиламин, алкоксикарбониле1мчн;
    2 - -водород, или галоген, ал-, кил С I д, иди алкилсульФонил С j.j. , или 1 Т12«Ь02,где Т и Т 2 одинаковы или различТные и означают водород или алкнл , которые могут образовывать с атомами азота гетероцикл, который можетсодержать другой гетероатом;
    V/ -. алкилен С , с пр мой или разветвленной цепью;
    Ш - целое число, равное 1,2 или 3, или их кислых или аммонийных солей ил -и«-нравовращающах или левовращающих изомеров, отличающийс  тем, что соединение общей формулы СЪъ
    .ож
    где в - галоген, гидроксил, алкоксйл , имидазолил, алкоксилкарбоксил;
    А, X, У и Z имеют вшивуказанныезна .чени , подвергают взаимодействию с 5 рацемическим, право- или леаоэращаю ,щим изомером аминр об14ей формулы
    , -«--Вг г. HjTS-W- k.
    10
    Uis
    где m и W вышеуказанные значени , или с производным амина, полученным в результате реакции его с хлоридом фосфора, в среде раствори0 тел  при температуре от до температуры кипени  реакцисзнной смеси с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде кислых или аммонийных солей или их пра5 вовращающих или левовращающих изомеров,
    приоритет по признакам:
    05.03.74при А - метил;-Х - водород; У - водород; Z - группа KfHzSOi W «- метилен; W 1.
    0
    07.02.75при А - водород, алкил Cj.; кроме метила, алкенил C.j ;,х - алкок . сил С j.g алкиленоксил С 2-5 f злкил Cj g алкенил С2-5, У - галоген, алкил С j, , или алкоксил С - аминогруЛ5 ha или замещенна  аминогруппа;, %.- - водород , галоген, алкил С .д.алкилсульфонил С g илиRJR2N502,гдe Я и T,j одинаковы или различные и означают алкил , которые могут образовы0 вать с атомами азота гетеродикл;
    W - алкилен Cj.) с пр мой или разветвленной цепью, кроме метилена; ш 2 или 3.
SU752109846A 1974-03-05 1975-03-04 Способ получени замещенных (1-бензилпирролидинил-2-алкил)бензамидов или их кислых или аммонийных солей или их правовращающих или левовращающих изомеров SU602116A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7407535A FR2262966A1 (en) 1974-03-05 1974-03-05 N-(2-azacycloalkyl-alkyl)-benzamide derivs. - with antiemetic, antiulcer and CNS activity
FR7503799A FR2299862B1 (fr) 1975-02-07 1975-02-07 Nouveau

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU602116A3 true SU602116A3 (ru) 1978-04-05

Family

ID=26218209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752109846A SU602116A3 (ru) 1974-03-05 1975-03-04 Способ получени замещенных (1-бензилпирролидинил-2-алкил)бензамидов или их кислых или аммонийных солей или их правовращающих или левовращающих изомеров

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4029673A (ru)
JP (1) JPS6058750B2 (ru)
AR (1) AR212960A1 (ru)
AT (1) AT350546B (ru)
BG (1) BG25072A3 (ru)
CA (1) CA1060029A (ru)
CH (1) CH605793A5 (ru)
CS (1) CS189691B2 (ru)
DD (1) DD117451A5 (ru)
DE (1) DE2508045C2 (ru)
DK (1) DK145376C (ru)
EG (1) EG11971A (ru)
ES (1) ES435273A1 (ru)
FI (1) FI58494C (ru)
GB (1) GB1466646A (ru)
HK (1) HK13978A (ru)
HU (1) HU172091B (ru)
IE (1) IE40860B1 (ru)
IL (1) IL46695A (ru)
LU (1) LU71948A1 (ru)
NL (1) NL184617C (ru)
NO (1) NO144740C (ru)
OA (1) OA04967A (ru)
PH (1) PH14207A (ru)
PL (1) PL96942B1 (ru)
RO (1) RO73247A (ru)
SE (1) SE411753B (ru)
SU (1) SU602116A3 (ru)
YU (1) YU51775A (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4189495A (en) * 1974-09-17 1980-02-19 Synthelabo 2-Methoxy-benzamide derivatives
US4158060A (en) * 1974-12-18 1979-06-12 Synthelabo 2-Methoxy-benzamide derivatives
US4172143A (en) * 1974-12-18 1979-10-23 Synthelabo 2-Methoxy-benzamide derivatives
US4163789A (en) * 1976-02-17 1979-08-07 Anphar, S.A. Anti-psychotic (cycloalkenylalkylpiperidino) benzamides
NZ186175A (en) * 1977-01-27 1980-03-05 Shionogi & Co Meta-sulphonamidobenzamide derivatives
FR2386524A1 (fr) * 1977-04-05 1978-11-03 Choay Sa Amino-4 chloro-5 methoxy-2 n-(n-ethyl methyl-2 pyrrolidino)benzenesulfonamide, procede de preparation et medicaments le contenant
FR2387218A1 (fr) * 1977-04-15 1978-11-10 Ile De France Nouveaux n-(1'-ethyl 2'-oxo 5'-pyrrolidinyl methyl) benzamides, leurs procedes de preparation et leur application comme modificateurs du comportement
FR2440946A2 (fr) * 1978-01-20 1980-06-06 Ile De France Nouveaux benzamides heterocycliques substitues, leurs procedes de preparation et leur application comme modificateurs du comportement
IT1095415B (it) * 1978-02-16 1985-08-10 Ravizza Spa Processo per la produzione di una benzamide otticamente attiva,benzamide otticamente attiva cosi'ottenuta e composizioni
SE411118B (sv) * 1978-03-23 1979-12-03 Astra Laekemedel Ab Ett forfarande for framstellning av 2,6-dialkoxibensamider med terapentiska egenskaper
US4263316A (en) * 1978-10-11 1981-04-21 Societe D'etudes Scientifiques Et Industrielles De L'ile De France N-(1-Methyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2,3-dimethoxy-5-methylsulfamoyl benzamide and its derivatives, methods of preparing them and their application to the treatment of troubles of the lower part of the body
FR2438650A1 (fr) * 1978-10-11 1980-05-09 Ile De France N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire
US4210660A (en) * 1978-12-20 1980-07-01 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Benzamide derivatives
FR2489327B1 (fr) * 1980-08-28 1984-05-18 Ile De France N (1 allyl 2 pyrrolidinyl methyl) 2 methoxy 4 amino 5 methylsulfa moyl benzamide, son procede de preparation et son application comme medicament
SE8101536L (sv) * 1981-03-11 1982-09-12 Astra Laekemedel Ab Bensamid-derivat
JPS5970666A (ja) * 1982-10-15 1984-04-21 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd １，４−ジヒドロピリジン誘導体
US5240957A (en) * 1984-01-31 1993-08-31 Astra Lakemedel Akteibolag Oxysalicylamido derivatives
SE8503054D0 (sv) * 1985-06-19 1985-06-19 Astra Laekemedel Ab Catecholcarboxamides
JPS62174017A (ja) * 1986-08-29 1987-07-30 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd １，４−ジヒドロピリジン誘導体
FR2678266A1 (fr) * 1991-06-28 1992-12-31 Delagrange Laboratoires Nouveaux derives de 2-hydroxy 4-amino 5-ethylsulfonyl benzamide utiles comme anxiolytiques.
JP4113602B2 (ja) * 1997-04-04 2008-07-09 株式会社資生堂 ピロリジン誘導体及び抗潰瘍剤、抗菌剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3342826A (en) * 1964-01-13 1967-09-19 Ile De France Heterocyclic aminoalkyl benzamides
US3891671A (en) * 1968-08-01 1975-06-24 Ile De France N-(2-pyrrolidyl or piperidyl alkyl)-4-hydroxy benzamides
DE1785124A1 (de) * 1968-08-13 1971-11-11 Prym Werke William Reissverschluss
DE2327192C2 (de) * 1972-06-01 1983-02-17 Société d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France S.A., 75340 Paris Verfahren zur Herstellung von N-(Diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid und seinen Additionssalzen
US3923829A (en) * 1972-06-13 1975-12-02 Fratmann Ag Preparation of N-(1-ethyl-{60 -pyrrolidylmethyl)-2-methoxy-5-sulfonamidobenzamide
US3862139A (en) * 1972-06-23 1975-01-21 Delmar Chem Heterocyclic benzamide compounds

Also Published As

Publication number Publication date
SE7502341L (ru) 1975-09-08
DK86875A (ru) 1975-09-06
DE2508045A1 (de) 1975-09-11
OA04967A (fr) 1980-10-31
NO144740B (no) 1981-07-20
IL46695A0 (en) 1975-04-25
DE2508045C2 (de) 1986-11-06
ES435273A1 (es) 1976-12-16
ATA160675A (de) 1978-11-15
AR212960A1 (es) 1978-11-30
IE40860B1 (en) 1979-08-29
AU7868875A (en) 1976-09-02
IE40860L (en) 1975-09-05
NO144740C (no) 1981-10-28
JPS50123667A (ru) 1975-09-29
YU51775A (en) 1983-02-28
DK145376B (da) 1982-11-08
DD117451A5 (ru) 1976-01-12
BG25072A3 (en) 1978-07-12
SE411753B (sv) 1980-02-04
CH605793A5 (ru) 1978-10-13
RO73247A (ro) 1982-10-11
NO750714L (ru) 1975-09-08
GB1466646A (en) 1977-03-09
HU172091B (hu) 1978-05-28
NL7502607A (nl) 1975-09-09
PL96942B1 (pl) 1978-01-31
AT350546B (de) 1979-06-11
US4029673A (en) 1977-06-14
DK145376C (da) 1983-04-11
EG11971A (en) 1978-06-30
NL184617C (nl) 1989-09-18
LU71948A1 (ru) 1976-02-04
CS189691B2 (en) 1979-04-30
FI58494B (fi) 1980-10-31
PH14207A (en) 1981-04-02
HK13978A (en) 1978-03-23
JPS6058750B2 (ja) 1985-12-21
CA1060029A (en) 1979-08-07
FI750619A (ru) 1975-09-06
FI58494C (fi) 1981-02-10
IL46695A (en) 1979-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU602116A3 (ru) Способ получени замещенных (1-бензилпирролидинил-2-алкил)бензамидов или их кислых или аммонийных солей или их правовращающих или левовращающих изомеров
SU451244A3 (ru) Способ получени производных фенилимидазолилалкила
SU873873A3 (ru) Способ получени производных пропанона или их солей
WO2009083940A2 (en) Processes for the preparation of 2,5-dihydroxybenzenesulfonic acid salts
JPH0255422B2 (ru)
US2443598A (en) 3-amino-4-carbethoxy-2-alkyl derivatives of thiophene
SU481155A3 (ru) Способ получени -(фурил-метил)морфинанов
SU479290A3 (ru) Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов
CH396926A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Pyrazolopyrimidine
US3168532A (en) 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds
SU645557A3 (ru) Способ получени производных бензамида или их солей
PL174446B1 (pl) Sposób wytwarzania kwasu 5-acetamido-2,3,4,5-tetradeoksy-4-guanidyno-D-glicero-D-galakto-non-2-eno-pirazonowego
SU695556A3 (ru) Способ получени -/1-аллил-2пирролидилметил/-2,3-диметокси-5сульфамоилбензамида или его солей
SU576928A3 (ru) Способ получени производных 1он-тиено(3,2-с) (1) бензазепина или их солей
SU591149A3 (ru) Способ получени производных триазолоизохинолина
SU609464A3 (ru) Способ получени производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей
PL94114B1 (ru)
SU589917A3 (ru) Способ получени производных пиримидина
SU589923A3 (ru) Способ получени винкамона или винканола в виде рацемата или оптически активного изомера
SU584782A3 (ru) Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей
US2449038A (en) Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof
SU439981A1 (ru) Способ получени производных 8-азапуринона-6
SU1490121A1 (ru) Способ получени 5-гидрокси-5-метил-4-оксо-3-арилпирролидино[1,2- @ ]пиразолов
SU540566A3 (ru) Способ получени производных 2-аминоалкил-3-фенилиндола или их солей
JP3484161B2 (ja) スルホ−ｎ−ヒドロキシスクシンイミドおよびその製造方法