SU540566A3 - Способ получени производных 2-аминоалкил-3-фенилиндола или их солей - Google Patents
Способ получени производных 2-аминоалкил-3-фенилиндола или их солейInfo
- Publication number
- SU540566A3 SU540566A3 SU1975424A SU1975424A SU540566A3 SU 540566 A3 SU540566 A3 SU 540566A3 SU 1975424 A SU1975424 A SU 1975424A SU 1975424 A SU1975424 A SU 1975424A SU 540566 A3 SU540566 A3 SU 540566A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminomethyl
- indole
- chloro
- aminoalkyl
- salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/132—Heterocyclic compounds containing only one nitrogen as hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНОАЛКИЛ-З-ФЕНИЛИНДОЛА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ бамоилэтш -, 2 - карбамоилэтил-, тиокарбамоил-, тиокарбамоилметил-, 1 - тиокарбамоилэтил-, 2 -тиокарбамоилэтильна группа; нитроалкильна группа Alk т NO,, где Alk имеет указанное значение; 2 - питровинил-, 2 „нитро 1 - пропенил-, 3 - нитроаллил-, 2 - нитро - 1 -метилвипильна группа; аминоалкильна группа - CR NQi, где R-атом водорода И1ш алкильна группа с количеством атомов углерода до 3; Q -- атом водорода или OR,, где R, - атом водо рода или алкил-, арил-, аралкил или ацильна групп подвергают восстановлению известными приемами с последующим выделением целевого продукта в виде основани или соли. Обычно реакцию провод т в инертном растворителе при температуре от комнатной до температуры кипени растворител . Выбор восстановител зависит от его избирательного действи , обеспечивающего восстановление группы О без вли ни на неустойчивые заместители , например нитрогруппа, галоген, которые могут содержатьс в бензольных драх. Если Q означает циано-, цианометил-, 1 - цианоэтил или 2 - цианоэтилгруппу, то ее целесообразнее всего восстанавливать бороводородом, особенно дибораном, или комплексным гидридом металлов, например алюмогидридом лити , борогидридом кальци или натри в присутствии хлористого алюмини или трехфтористого бора. В качестве инертного растворител примен ют простой эфир, например простой диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан. После разложени возможного избытка восстановител , например, этиловым эфиром уксусной кислоты, водным раствором этанола или разбавленной кислотой, продукт выдел ют обычным образом. Соединени , в которых Q - цианогрупна, можно восстанавливать и электролизом. Если О означает карбамоил-, карбамоилметил-, 1 карбамоилэтил-, 2 - карбамоилэтил-, тиокарбамоил- , триокарбамоилметил-, 1 - тиокарбамоилэтил- или 2 - тиокаркарбамоилэтильную группу, ее целесообразнее всего восстанавливать комплексным гидридом металлов, например борогидридом кальци , борогидридом натри в присутствии хлористого алюмини или трехфтористого бора, или, в частности, алюмогидридом лити , но можно использовать и бороводороды, например диборан. Услови восстановлени и разделени в основном те же, что и при процессе восстановлени цианогруппы. Соединени , в которых О - карбамоил- или тиокарбамоилгруппа , можно восстанавливать и электролитическим методом или при помощи щелочного металла и спирта (в частности, натрий и этанол), причем избыток спирта служит растворителем, или путем каталитического восстановлени водородом и палладием , платиной или никелем в качестве катализаторов . Нитрогруппу (O-AikNO,) целесообразнее всего восстанавливать комплексным гидридом металлов , например алюмогидридом лити , в простом зфире в качестве растворител , например в простом диэтиловом эфире, тетрагидрофуране или диоксане; ее можно также восстанавливать электро/штическим или каталитическим методом или при помощи щелочного металла и спирта. Соединени , в которых Alk - NHj означает 2 - миноэтил- , 2 - аминопропил-, 3 - аминопропил- или 2 - амино или. 2 - амино- 1 - метилэтилгруппу, можно получать ;только восстановлением соответствующих соединений, имеющих 2 - нитроэтш}-, 2 читропропил- , 3 - нитропропил- или 2 - нитро - 1 «метилэтилгруппу , а также восстановлением соответствуюидих соединений, имеющих 2- нитро-в{шил-, 2 - нитро - 1 - пропенил-, 3 - нитро - аллил - или 2 HfflTpo - 1 - метилвинилгруплу. Оксим или простой или сложный эфир его или кетимин (т.е. соединение, в котором О - водород, или OR , в котором R имеет указанное значение) можно восстанавливать бороводородом, например дкбораном, или амальгамой щелочного металла, например амальгамой натри , в буферном растворе при рН 5 до 6, предпочтительно 5,3 - 5,5. Кетамины , в которых R - низща алкильна грутша, можно получить взаимодействием реактива Гринь ра (RMg. галогенид) с 2 - циано - 3 - фенилиндолом. Кетимин {в котором О - группа - CR NH) можно восстанавливать и муравьиной кислотой и/ /или муравьинокислым аммонием. В варианте этой реакции, 2-0-Зфе1шлиндол формулы II, в которой группа О представл ет собой RCO-, восстанавливают муравьинокислым аммонием. При этом используют , по крайней мере, два эквивалента муравьинокислого аммони . Затем любое содержащеес в продукте N - формил - производное можно гидролизом , предпочтительно разбавленной минеральной, кислотой, превращать в свободный амин. В описанных процессах 2 - аминоалкил - 3 фенилиндолы можно выдел ть в виде оснований или солей; соли и основани можно обьгшым методами превращать друг в друга. Соли можно получать, например, с применением сол ной, серной , азотной, фосфорной, уксусной или нтарной кислоты. Пример 1 показьгеает получение соединени формулы 1 обычным восстановлением соответствующего нитрила алюмогидридом лити , а пример 2 - немного измененную конечную ступень, а также получение соответсвующих исходных веществ . Пример I. 2- Аминометил - 5 - хлор - 3 - (2 - фторфенил) - индол. К- размещиваемой суспензии из 1,25 г (0,033 мол ) алюмогидрида лити в 200 мл сухого эфира прибавл ют раствор из 7.5 г (0,0277 мол ) 5- хлор3 - (2 - фторфенил) - индол - 2 - карбонитрила в 100 мл сухого эфира. Реакционную смесь кип т т в течение 4 час с обратным холодильником, а затем
охлаждают до комнатной температуры и медленно добавл ют 3 мл зоды дп прекраодени реакции. Затем смесь фильтруют и высуишвают в течение ночи над сульфатом магни .
Раствор отфильтровывают, упаривают досуха, а остаток перекристаллизовывают из смеси хлористого метилена и петролейного эфира, и получают Заказанное соединение.
Пример 2. 2 - Аминометил - 5 - хлор 3 - (2,6 дифторфенил) индол.
A.N - 2 -(2,6 - дифторбензоил) - 4 - фенилглицинонйтрил .
Смесь из 5 г (0,0186 мол ) 2 - амино - 5 хлор-2 ,6 - днфторбензофенона, 3,9 г (0,06 мол ) цианида кал и 2,8 г (0,093 мол ) полиоксимегилена обрабатьшают 25 мл лед ной уксусной кислоты , насыщенной сухим хлористым водородом. Смесь кип т т в течение 15 мин с обратным холодильником , после чего выливают в 800 мл лед ной воды. Полученный осадок отфильтровьтают, промывают водой и перекристаллизовьшают из метанола (т.пл. 175-176°С). В. результате перекристаллизации получают желтые игольчатые кристаллы с
т.пл. 182-183° С.
Б. 5 - Хлор - 3 - (2,6 - дифторфенил) - индол -2-карбонитрил .
Раствор из 2,0 г .N - 2 - (2,6 - дифторбензоил) 4-хлор - фенилглицинонитрнла в 20мл сухого тетрагидрофурана обрабатьшают большим избытком (4 мл) ангидрида трифторуксусной кислоты. Эту смесь кип т т в течение 4 час с обратным холодильником , а расворитель и избыток реактива удал ют в вакууме. Остаток дважды обрабатывают сухим тетрагидрофураном и упаривают каждый раз досуха . Наконец, остаток раствор ют оп ть в сухом тетрапщрофуране и обрабатывают 1 г гидрида натри (57 % в минеральном масле), .
Смесь кип т т в течение лиса с обратным холодильником , охлаждают до комнатной температуры и вьишвают в смесь из льда, воды и хлороформа. Органический слой отдел ют, промьшают водой и высушивают над сульфатом магни . После фильтрации и вьпаривани получают полутвердое вещество , которое фильтруют через силикагель, вследствие чего получают з азанное соединение с T.fui. 199-200° С.
B.2 - Амин оэтил - 5 - хлор - 3 - (2,6 - диторфенил ) - индол.
Диборан в 7 мл 1 М раствора тетрагидрофурана прибавл ют к раствор} из 1 г (3,46 мол ) 5 - хлор 3 - (2,6 - дифторфенил) - индол - 2 - карбонитрила в 15 мл сухого тетрагндрофурана. Полученный раствор перемешивают в течение 2 час при комнатной температуре, а затем кип т т 30 мин с обратным холодильником и охлаждают до комнатной температуры . Прикапывают 5 мл 5 н. водного раствора сол ной кислоты, после чего смесь кип т т в течение 20мин С обратным холодильником. Затем зту смесь вылиают на смесь из льда и 10 ного водного раствора ммиака, а полученный осадок извлекают хлороформом . Хлороформовьш слой промывают водой и сушат над сульфатом магни , фильтруют и упаривают досуха. В результате перекристаллизации из хлороформа (с применением древесного угл ) получают бесцветные кристаллы с т.пл. 212-214° С.
Приведенные соединени можно получать в конечной ступени, аналогичной конечной ступени примера 11{ли 2:
2 - аминометил;. - 6 - бром - 5 - хлор - 3 10 -4)енилиндол (т.Ш1. 162-163°С; пздрохлорид, т.пл. 202-204° С;
2 - аминометил - 5 - хлор - 3 - (2,4 -дихлорфенил ) - индол (т.ш1. 179-180° С; гидрохлорид , т.Ш1. 195-196° С);
16 2 - (1 - амнноэтил) - 6 - бром - 5 - хлор - 3 - ншшндол (гидрохлорид,т.пл. 190-200°С);
,, 2 - аминометил - 5.7 - дихлор - 3 - (2.4 .дихлорфенил-индол (гидрохлоридт.пл. 262-263°С)
20 2 - аминометил - 5,6 - дихлор - 3 - (2,4 -днхлорфенил )- индол (т.пл. 185-186°С);
2 - аминометил - 5 - хлор - 3 - (3,4 -«дихлорфенил ) - индол (т.пл. 154-155°С);
2 - аминометил - 5 - хлор - 3 - (2,4 25 -дихлорфенил) - 6 - нитроиндол, 2 - аминометил - 6 -хлор - 3 - (2,4 - дихлорфенил) - 5 - фториндол, 2 аминометл - 3 - (2,4 - дихлорфенил) - 5-йодоиндол , 2 - аминометил - 3 - (2,4 - дихлорфенил) - 5 -трифторметшгандол , 2 - аминометил - 6 - хлор - 3 30 42,4 - днхлорфенил) - индол, 2 - аминометил - 5 -хлор - 3 - (2,4 - дихлорфенил) - 6 - метоксииндол, 2
- аминометил - 3 - (2 - хлор - 6 - мепшфенил) - 5 -метоксииндол , 2 - аминометил - 5 - хлор - 3 - 3,4 -диметилфенил ) - индол, 2 - (2 - аминоэтил) - 5 85 ..гхлор - 3 - (2 - фторфеннл) - индол, 2 - (З минопропил ) - 5 - хлор - 3 - (2 - фторфенил) оиндол и 2 - (2 - аминоэтил) - 5 - хлор - 3 - фенил ооздол .
Дл получени 2 - (1 - аминоэтил) - 6 - бром - 540 - хлор - 3 - фенил - индола можно восстановить оксимы соответствующего 2 - ацетил соединени днбораном, в основном по примеру 2 Б.
Claims (1)
1. Способ получени производных 2 - аминоалкил - 3 - фенилиндола общей формулы
50
55
И1К -NH2
где Alk означает двухвалентную, насыщенную, 60 алициклическую углеводородную грзтпу с 1-4 ато
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31489972A | 1972-12-13 | 1972-12-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU540566A3 true SU540566A3 (ru) | 1976-12-25 |
Family
ID=23221967
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1975424A SU540566A3 (ru) | 1972-12-13 | 1973-12-12 | Способ получени производных 2-аминоалкил-3-фенилиндола или их солей |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4987661A (ru) |
AR (1) | AR204240A1 (ru) |
AT (1) | AT334355B (ru) |
BE (1) | BE808298A (ru) |
BR (1) | BR7309638D0 (ru) |
CA (1) | CA1026349A (ru) |
CH (1) | CH596170A5 (ru) |
DE (1) | DE2360713A1 (ru) |
DK (1) | DK139624B (ru) |
FR (1) | FR2210402B1 (ru) |
GB (1) | GB1446093A (ru) |
HU (1) | HU169937B (ru) |
IE (1) | IE38613B1 (ru) |
IL (1) | IL43763A (ru) |
IT (1) | IT1060115B (ru) |
NL (1) | NL7316822A (ru) |
PH (1) | PH13533A (ru) |
SE (2) | SE404297B (ru) |
SU (1) | SU540566A3 (ru) |
ZA (1) | ZA739342B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4070369A (en) * | 1972-12-13 | 1978-01-24 | Schering Corporation | 2-Aminomethyl-5-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)indole |
US11826357B2 (en) | 2017-05-26 | 2023-11-28 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Bacterial efflux pump inhibitors |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1591569A (ru) * | 1967-09-22 | 1970-06-12 |
-
1973
- 1973-01-01 AR AR251389A patent/AR204240A1/es active
- 1973-12-03 CH CH1699873A patent/CH596170A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-03 GB GB5581973A patent/GB1446093A/en not_active Expired
- 1973-12-05 IT IT83666/73A patent/IT1060115B/it active
- 1973-12-06 IL IL43763A patent/IL43763A/xx unknown
- 1973-12-06 CA CA187,551A patent/CA1026349A/en not_active Expired
- 1973-12-06 DE DE2360713A patent/DE2360713A1/de not_active Withdrawn
- 1973-12-06 PH PH15303A patent/PH13533A/en unknown
- 1973-12-06 AT AT1020973A patent/AT334355B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-06 DK DK662973AA patent/DK139624B/da unknown
- 1973-12-06 BE BE138581A patent/BE808298A/xx unknown
- 1973-12-06 IE IE2215/73A patent/IE38613B1/xx unknown
- 1973-12-06 SE SE7316525A patent/SE404297B/xx unknown
- 1973-12-07 ZA ZA739342A patent/ZA739342B/xx unknown
- 1973-12-07 NL NL7316822A patent/NL7316822A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-12-07 BR BR9638/73A patent/BR7309638D0/pt unknown
- 1973-12-07 FR FR7343835A patent/FR2210402B1/fr not_active Expired
- 1973-12-07 JP JP48136242A patent/JPS4987661A/ja active Pending
- 1973-12-11 HU HUSC')455A patent/HU169937B/hu unknown
- 1973-12-12 SU SU1975424A patent/SU540566A3/ru active
-
1978
- 1978-05-11 SE SE7805434A patent/SE7805434L/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2210402A1 (ru) | 1974-07-12 |
CA1026349A (en) | 1978-02-14 |
SE7805434L (sv) | 1978-05-11 |
AR204240A1 (es) | 1975-12-10 |
FR2210402B1 (ru) | 1977-01-28 |
IE38613B1 (en) | 1978-04-26 |
ZA739342B (en) | 1974-10-30 |
ATA1020973A (de) | 1976-05-15 |
AU6333373A (en) | 1975-06-12 |
IL43763A0 (en) | 1974-03-14 |
DK139624B (da) | 1979-03-19 |
IT1060115B (it) | 1982-07-10 |
CH596170A5 (ru) | 1978-02-28 |
DK139624C (ru) | 1979-09-03 |
DE2360713A1 (de) | 1974-07-04 |
BE808298A (fr) | 1974-06-06 |
SE404297B (sv) | 1978-10-02 |
AT334355B (de) | 1976-01-10 |
NL7316822A (ru) | 1974-06-17 |
HU169937B (ru) | 1977-02-28 |
GB1446093A (en) | 1976-08-11 |
BR7309638D0 (pt) | 1974-08-29 |
PH13533A (en) | 1980-06-19 |
IE38613L (en) | 1974-06-13 |
IL43763A (en) | 1979-03-12 |
JPS4987661A (ru) | 1974-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2627491A (en) | Penicillin salts of substituted alkylene diamines | |
US2916490A (en) | Ocjhs | |
SU588916A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурил-6,7-бензоморфанов или их солей | |
JPS59507B2 (ja) | 新規な複素環式化合物の製造方法 | |
SU688127A3 (ru) | Способ получени фенилэтиламинов или их солей | |
US2443598A (en) | 3-amino-4-carbethoxy-2-alkyl derivatives of thiophene | |
US2375611A (en) | Production of amidines | |
SU540566A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминоалкил-3-фенилиндола или их солей | |
JPH0832702B2 (ja) | チエニルエチルアミン類の製造方法 | |
US2927111A (en) | Tropyl hydrazines | |
JPH0347155A (ja) | アミン類 | |
US3152135A (en) | Heterocyclic substituted indazole compounds and process therefor | |
CH517732A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Guanidin- Verbindungen | |
NO130797B (ru) | ||
US2433489A (en) | Production of amidines | |
US2850498A (en) | 1-benzamido-1-phenyl-3-piperidinopropane and salts thereof | |
Ohta et al. | The Reaction of the Exo-cyclic Imino Group of “4-Thiazone Imine” | |
SU426366A3 (ru) | Способ получения производных1-арил-2,3,4,5 тетрагидро-1 н-1,5-бензодиазепин-2-она | |
US3275677A (en) | Alpha-cyanomethylaminonitrile and alpha-carboxamidomethylaminonitrile compounds | |
JPH0625127B2 (ja) | 置換アザビシクロアルカン及びそれを含有する医薬 | |
JPS6115048B2 (ru) | ||
US2527292A (en) | Beta-nitroalkyl amines and methods of production of same | |
RU2807909C1 (ru) | 1-(фенил{ фенилимино} метил)пиперидин-2,6-дион и способ его получения | |
US3655716A (en) | Cyano containing hydrazones and methyl sulfate salts thereof | |
US3320283A (en) | Phenylcyclohexylmethylamine compounds |