SU645557A3 - Способ получени производных бензамида или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензамида или их солейInfo
- Publication number
- SU645557A3 SU645557A3 SU762366253A SU2366253A SU645557A3 SU 645557 A3 SU645557 A3 SU 645557A3 SU 762366253 A SU762366253 A SU 762366253A SU 2366253 A SU2366253 A SU 2366253A SU 645557 A3 SU645557 A3 SU 645557A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxy
- general formula
- group
- obtaining
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
подвергают взаимодействию с амином общей формулы III
HaNW, in
где W указан выше,
при температуре от комнатной до 160°С, и целевой продукт выдел ют в виде основани или соли, процесс лучше вести в присутствии растворител , в случае D - оксигруппа , процесс обычно ведут в присутствии конденсируюш,его средства, например четыреххлористого кремни , п тиокиси фосфора или карбодиимида.
В качестве растворителей, инертных при реакции амидировани используют, например спирты, многоатомные спирты, бензол, толуол, диоксан, хлороформ, диметиловый эфир диэтиленгликол . В качестве растворител можно использовать также избыток амина, используемого в качестве сырь . Реакционную смесь при амидировании целесообразно подогревать, например, до точки кипени употребл емого при этом растворител .
Дл образовани солей можно использовать минеральные или органические кислоты , например сол ную, бромистоводородную, серную, фосфорную, ш,авелевую, уксусную, винную, лимонную, метансульфоновую, либо галоидангидриды или алкилсульфаты - при этом образуютс четвертичные аммониевые соли.
Пример I. (2-Оксиэтил)-2-пирролидинилметил -2- метокси-5-сульфамоилбензамид .
В колбу емкостью 250 мл внос т 48 г этилового эфира 2-метокси-5-сульфамоилбензойной кислоты, 17 г воды и 32 г 1-(2-оксиэтил )-2-аминометилпирролидина. Смесь нагревают на вод ной бане до тех пор, пока отобранна проба не растворитс полностью в разбавленной уксусной кислоте. После охлаждени раствор разбавл ют 300 мл воды. Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают водой, сушат при 40°С. Полученный бензамид очиш,ают переведением в ацетат с последуюшим выделением свободного основани .
Получают 39 г (2-оксиэтил)2-пирролидинилметил -2- метокси -5- сульфамоилбензамида; выход 59%; т. пл. 135-136°С.
Пример 2. Хлоргидрат (3-оксипропил ) -2-пирролидинилметил -2-метокси-5этилсульфонилбензамида .
В колбу на 250 мл внос т 38,8 г метилового эфира 2-метокси-5-этилсульфонилбензойной кислоты, 13,5 мл воды и 28,4 г 1-(3оксипропил ) - 2 - аминометилпирролидина. Смесь нагревают 10 ч при 85-90°С. Остаток после упарки раствор ют в 300 мл этанола и раствор подкисл ют спиртовым раствором хлористого водорода до рН 1. После добавлени тетрагидрофурана отфильтро Вывают выпавшие кристаллы, промывают и сушат в сушильном шкафу при 50°С. Перекристаллизацией из пропилового спирта получают 35 г хлоргидрата (3-оксипропил ) -2 - пирролидинилметил -2-метокси-5этилсульфонилбензамида; выход 55,5%; т. пл. 184-186°С.
Пример 3. Ы-(1-Ацетил-2-пирролидинилметил )-2-метокси - 5 - сульфамоилбензамид . Аналогично примеру 2 из 48 г этилового
эфира 2 - метокси - 5 - сульфамоилбензойной кислоты и 31,5 г К-ацетил-2-аминометилпирролидина получают 34,5 г М-(Г-ацетил-2пирролидинилметил )-2-метокси-5-сульфамоилбензамида; выход 52,5%; т. пл. 204°С.
Пример 4. М- 1Ы-этил-М-(2-оксиэтил)аминоэтил -2- метокси-4-амино-5-хлорбензамид .
В колбу на 250 мл внос т 6,1 г 2-метокси4-амино-5-хлорбензойной кислоты и 8 г
Н-этил-,Ы-2-оксиэтилэтилендиамина. Смесь нагревают до , затем внос т 6,5 г фосфорного ангидрида. Смесь нагревают до 110°С, затем температуру быстро повышают до 150-160°С. Дают при этой температуре
получасовую выдержку, охлаждают до 100°С и приливают 100 мл воды. После полного растворени добавл ют едкий натр. Смесь охлаждают, отфильтровывают выпавший осадок, который промывают водой и
сушат.
Получают 6,6 г Ы- Ы-этил-,Ы-(2-оксиэтил ) -аминоэтил -2-метокси-4-амино-5-хлорбензамида; выход 69,8%; т. пл. 111-112°С.
Пример 5. N - 1 - (2 - Вензгидролоксиэтил )-2 - пирролидинилметил -2-метокси-5сульфамоилбензамид .
В колбу на 4 литра внос т 99 г 1-(2-бензгидролоксиэтил ) -2- аминометилпирролидина и 500 мл метилэтилкетона. Смесь охлаждают до 15°С и вливают раствор 80 г 2-метокси-5-сульфамоилбензоилхлорида в 1500 мл метилэтилкетона. Смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Образовавшийс осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством метилэтилкетона и сушат. Полученный хлоргидрат поди1елачивают при нагревании аммиаком и дают выкристаллизоватьс при охлаждении. Кристаллы отфильтровывают, промывают, сушат в сушильном шкафу при 50°С. После перекристаллизации из этанола, фильтрации через активированный уголь и сушки получают 88 г N - 1 - (2 - бензгидрилоксиэтил )-2 - пирролидинилметил -2-метокси-5сульфамоилбензамида; выход 52,6%; т. пл. 124°С.
Пример 6. 1 - (2-Метокси-4-нитробензамидопропил ) -4-оксиэтилпиперазин. В литровую колбу внос т 45 г 1-(2-оксиэтил ) - 4 - (3 - аминопропил) - пиперазина, 180 мл хлороформа, приливают раствор 51 г 2-метокси-4-нитробензоилхлорида при 5- 10°С. По окончании приливани смесь довод т до комнатной температуры и нагревают
в течение 1 ч до 40-45°С. После приливани воды хлороформ отгон ют, полученный раствор фильтруют через активированный уголь и осаждают основание бензамида .внесением 50 г поташа. После, декантаци цещество раствор ют в хлористом метиле и водный раствор экстрагируют хлористым метиленом.
После сушки экстракта над поташом растворители отгон ют под вакуумом. Получают бензамид в виде масла, которое очиш;ают переводом в хлоргидрат и обработкой аммиаком. Получают 59 г 1-(2-метокси-4нитробензамидопропил )- 4 - оксиэтилпиперазина в виде масла; выход 67,2%. Чистота (титрованием в неводной среде хлорной кислотой) 97,8%.
Пример 7. Хлоргидрат N- 1 - (2-оксиэтил )-2 - пирролидинилметил -2 - метокси-5этилсульфонилбензамида .
В колбу на 500 мл внос т 39 г 1-(2-оксиэтил )-2-аминометилпирролидина, 250 мл метилэтилкетона , и, поддержива температуру в интервале от 5 до 10°С, прибавл ют 70 г 2-метокси -5- этилсульфонилбензоилхлорида. Перемешивают в течение ночи. Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают метилэтил кетоном и сушат при 45°С. Перекристаллизовывают из 200 мл этанола при 95°С. Получают 73 г хлоргидрата (2оксиэтил ) -2-пирролидинилметил -2-метокси5-этилсульфонилбензамида; выход 66,5%; т. пл. 175-178°С.
Пример 8. М- Ы-этил-Ы-(2-оксиэтил)аминоэтил -2- метокси - 5-сульфамоилбензамид .
В колбу на 250 мл внос т 78 г этилового эфира 2- метокси - 5 - сульфамоилбензойной кислоты, 27 мл воды и 51 г М-этил-М-оксиэтилэтилендиамина . Смесь нагревают 10 ч на вод ной бане. После разбавлени раствора выкристаллизовываетс основание бензамида. Его очиш,ают переводом в хлоргидрат и переосаждением основани после приливани аммиака. Выпавшие кристаллы отсасывают, промывают водой до удалени ионов хлора и сушат в сушильном шкафу при 40°С. Получают 66 г Ы- М-этил-Ы-(2оксиэтил ) -аминоэтил - 2 - метокси-5-сульфамоилбензамида; выход 64%; т. пл. 149- 150°С.
Пример 9. Хлоргидрат (3-оксипропил ) -2-пирролидинилметил -2-метокси-5сульфамоилбензамид .
В колбу на 250 мл внос т 38,9 г этилового эфира 2- метокси-5-сульфамоилбензойной кислоты, 13,5 мл воды и 28,4 г Ы-1-(3-оксипропил ) -2-аминометилпирролидина. Смесь нагревают 10 ч при 80°С. После охлаждени приливают 100 мл бензола и растворители отгон ют.Смесь охлаждают, njJKjjrHBiaют 500 мл водь1. Выпавшие кристаллы отфильтровывают , промывают водой, сушат в шкафу при 50°С. Получают 40 г (3-OKсипропил )-2 - пирролидинилметйл -2-мёт6кси-5-сульфамоилбензамида . Выход 72%.
Бензамид перевод т В хлоргидрат растворением в абсол. обрабатывают 50мл 25%-ного этанольного раствора хлористого водорода. Полученные кристаллы перекристаллизовывают из метанола. Получают 38 г хлоргидрата (3-оксипропил)-2пирролидинилметил -2- мегокси-5-сульфамоилбензамида; выход 62,2%; т. пл. 226- .
Пример 10. Дифосфат 1-(2-мето и-4аминобензамидопропил ) -4 - оксиэтилпиперазина .
В колбу на 250 мл внос т 2,8 г 2-метокси4-аминобензоиной кислоты, 3,4 г 1-(2-оксиэтил ) -4- (З-аминопропил) -пйперазина, 60 мл пиридина и 2,3 г четыреххлористого кремни . Смесь нагревают 3 ч при температуре кипени . Пиридин отгон ют под вакуумом. Приливают 30 мл воды, затем сол ную кислоту до рН 1. Смесь нагревают до кипени , фильтруют, проверив, что раствор осталс кислым, затем при нагревании приливают аммиак. После охлаждени декантируют. Получают 3,9 г 1-(2-метокси-4-аминобензамидопропил )-4-оксиэтилпиперазина; выход 69,6%. Степень чистоты (титрование в неводной среде) 97,5%.
Полученное основание раствор ют в спирте и добавлением фосфорной кислоты перевод т в фосфат. Полученный дифосфат кристаллизуетс с 3 молекулами воды. Получают дифосфат 1-(2-метокси-4-аминобензамидопропил )- -оксиэтилпиперазина; т. пл. 144-145°С.
Claims (4)
1. Способ получени производных бензамида обшей формулы 40CONHW
ОА.
где А - алкил с 1-5 атомами С; Y - водород, амино- или нитрогруппа, Z - водород, галоген или группа сульфамоил или Ci-Cs алкилсульфонил. W - выбирают из группы
-CH,CH,N(CjH5)CHjCHaOH,
-CHiCHjCH W -NCHjCHiOH,
-сн
т
м. . ./
в которой R представл ет собой ацетил, алканол с 2-3 атомами С или их бензгидрольный простой эфир,
или их сблей, отличаюшийс тем, что соединение обшей формулы V6455 ( J05 „5 ,где D - галоген, окси- или алкоксигруппа , а А, Y,Z указаны выше, . подвергают взаимодействию с амином общей формулы III10 .: Н NW - 2 . где W указан выще, . при температуре от комнатной до 160°С, и целевой продукт выдел ют в виде основа- 15 ни или соли. 57 8
2. Способ ПО П. 1, отличающиййй Тем, что процесс ведут в присутствии растворител .
3. Способ по пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и и с тем, что в случае D - оксигруппа, процесс ведут в присутствии конденсирующего средства .
4. Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что в качестве конденсирующего сред ™а используют четыреххлористый кремНИИ , п тиокись фосфора или карбодиимид. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Швейцарии № 468377, кл. С 07d 27/04, опублик. 1969.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7518001A FR2313935A1 (fr) | 1975-06-10 | 1975-06-10 | Nouveaux benzamides substitues, leurs derives et leur procede de preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU645557A3 true SU645557A3 (ru) | 1979-01-30 |
Family
ID=9156239
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762362660A SU607551A3 (ru) | 1975-06-10 | 1976-06-07 | Способ получени 2-аминометил- ( -оксиалкил/пирролидинов) |
| SU762366253A SU645557A3 (ru) | 1975-06-10 | 1976-06-09 | Способ получени производных бензамида или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762362660A SU607551A3 (ru) | 1975-06-10 | 1976-06-07 | Способ получени 2-аминометил- ( -оксиалкил/пирролидинов) |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055503B2 (ru) |
| AR (1) | AR210888A1 (ru) |
| AT (1) | AT358571B (ru) |
| AU (1) | AU506001B2 (ru) |
| BE (1) | BE842059A (ru) |
| BG (1) | BG27360A3 (ru) |
| CA (1) | CA1064930A (ru) |
| CH (1) | CH596175A5 (ru) |
| CS (1) | CS189007B2 (ru) |
| DD (1) | DD124380A5 (ru) |
| DE (1) | DE2623075A1 (ru) |
| DK (1) | DK255276A (ru) |
| EG (1) | EG12285A (ru) |
| ES (1) | ES448643A1 (ru) |
| FI (1) | FI761669A (ru) |
| FR (1) | FR2313935A1 (ru) |
| GB (1) | GB1500105A (ru) |
| HK (1) | HK46979A (ru) |
| HU (1) | HU172195B (ru) |
| IE (1) | IE43375B1 (ru) |
| IN (1) | IN142899B (ru) |
| LU (1) | LU75104A1 (ru) |
| MW (1) | MW1676A1 (ru) |
| MX (1) | MX3580E (ru) |
| NL (1) | NL186382C (ru) |
| NO (1) | NO146058C (ru) |
| NZ (1) | NZ181072A (ru) |
| OA (1) | OA05350A (ru) |
| PH (1) | PH13912A (ru) |
| PL (2) | PL103075B1 (ru) |
| PT (1) | PT65164B (ru) |
| RO (1) | RO70265A (ru) |
| SE (1) | SE415971B (ru) |
| SU (2) | SU607551A3 (ru) |
| YU (1) | YU39352B (ru) |
| ZA (1) | ZA763042B (ru) |
| ZM (1) | ZM6576A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ186175A (en) * | 1977-01-27 | 1980-03-05 | Shionogi & Co | Meta-sulphonamidobenzamide derivatives |
| FR2415099A1 (fr) * | 1978-01-20 | 1979-08-17 | Ile De France | Nouveaux derives de 4-amino-5-alkylsulfonyl ortho-anisamides, leurs procedes de preparation et leur application comme psychotropes |
| FR2438650A1 (fr) * | 1978-10-11 | 1980-05-09 | Ile De France | N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire |
| JPS597160A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-01-14 | ラボラトリーオス・デラグランヘ・エセ・ア | Ｎ−（１−プロピル−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシ−５−スルフアモイルベンズアミド、その製造方法およびこれを有効成分とする抗うつ剤 |
| US5011992A (en) * | 1984-06-28 | 1991-04-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Pharmacologically active substituted benzamides |
| US4820715A (en) * | 1984-06-28 | 1989-04-11 | Bristol-Myers Company | Anti-emetic quinuclidinyl benzamides |
| US4808624A (en) * | 1984-06-28 | 1989-02-28 | Bristol-Myers Company | Pharmacologically active substituted benzamides |
| JP3026845B2 (ja) * | 1991-02-20 | 2000-03-27 | 日清製粉株式会社 | ピペリジン誘導体 |
| JP6265998B2 (ja) | 2012-09-17 | 2018-01-24 | ネクター セラピューティクス | オリゴマー含有ベンズアミド系化合物 |
-
1975
- 1975-06-10 FR FR7518001A patent/FR2313935A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-05-21 BE BE1007404A patent/BE842059A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 ZA ZA763042A patent/ZA763042B/xx unknown
- 1976-05-22 RO RO7686179A patent/RO70265A/ro unknown
- 1976-05-22 DE DE19762623075 patent/DE2623075A1/de not_active Withdrawn
- 1976-05-24 AR AR263374A patent/AR210888A1/es active
- 1976-05-27 IN IN926/CAL/1976A patent/IN142899B/en unknown
- 1976-05-27 AU AU14360/76A patent/AU506001B2/en not_active Expired
- 1976-05-28 YU YU1318/76A patent/YU39352B/xx unknown
- 1976-06-01 IE IE1166/76A patent/IE43375B1/en unknown
- 1976-06-01 AT AT400176A patent/AT358571B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-01 PT PT65164A patent/PT65164B/pt unknown
- 1976-06-02 EG EG326/76A patent/EG12285A/xx active
- 1976-06-03 ZM ZM65/76A patent/ZM6576A1/xx unknown
- 1976-06-04 CS CS763724A patent/CS189007B2/cs unknown
- 1976-06-04 BG BG7633362A patent/BG27360A3/xx unknown
- 1976-06-04 NZ NZ181072A patent/NZ181072A/xx unknown
- 1976-06-07 PH PH18542A patent/PH13912A/en unknown
- 1976-06-07 SU SU762362660A patent/SU607551A3/ru active
- 1976-06-08 LU LU75104A patent/LU75104A1/xx unknown
- 1976-06-08 GB GB23695/76A patent/GB1500105A/en not_active Expired
- 1976-06-08 DD DD193235A patent/DD124380A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 SE SE7606424A patent/SE415971B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 ES ES448643A patent/ES448643A1/es not_active Expired
- 1976-06-08 JP JP51067553A patent/JPS6055503B2/ja not_active Expired
- 1976-06-09 HU HU76SO00001171A patent/HU172195B/hu unknown
- 1976-06-09 CA CA254,480A patent/CA1064930A/en not_active Expired
- 1976-06-09 OA OA55847A patent/OA05350A/xx unknown
- 1976-06-09 NO NO761977A patent/NO146058C/no unknown
- 1976-06-09 MX MX76291U patent/MX3580E/es unknown
- 1976-06-09 DK DK255276A patent/DK255276A/da unknown
- 1976-06-09 PL PL1976190247A patent/PL103075B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 SU SU762366253A patent/SU645557A3/ru active
- 1976-06-10 CH CH736076A patent/CH596175A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-10 PL PL1976190304A patent/PL102929B1/pl unknown
- 1976-06-10 FI FI761669A patent/FI761669A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-06-10 MW MW16/76A patent/MW1676A1/xx unknown
- 1976-06-10 NL NLAANVRAGE7606284,A patent/NL186382C/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-07-12 HK HK469/79A patent/HK46979A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU645557A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их солей | |
| SU543341A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
| EP0789019A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxoimidazoliniumsalzen | |
| JPS59222484A (ja) | テトラヒドロナフチルカルボン酸フエニルエステル誘導体 | |
| KR20030014619A (ko) | 고순도 페미로라스트의 제조방법 | |
| SU695556A3 (ru) | Способ получени -/1-аллил-2пирролидилметил/-2,3-диметокси-5сульфамоилбензамида или его солей | |
| RU2194706C2 (ru) | Способ получения дигидрохлорида 1-[[[5-(4-хлорфенил)-2-фуранил]метилен]амино]-3-[4-(4-метил-1-пиперазинил) бутил]-2,4-имидазолидиндиона | |
| BR0013750B1 (pt) | Intermediários para a produção de derivados de ácido naftiridina-3-carboxílico | |
| US2561323A (en) | Method of preparing glutamic acid mono esters | |
| US2855398A (en) | Amidines of the indole series | |
| AU2004323810B2 (en) | Novel intermediates useful for the preparation of aripiprazole and methods for the preparation of the novel intermediates and aripiprazole | |
| SU474990A3 (ru) | Способ получени производных оксазоло(4,5- ) азепина | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| US2528940A (en) | Pyrrolidylethyl indole compounds | |
| JPH01131159A (ja) | アクリジニルアミノメタンスルホンアニリド誘導体の製造に有用な中間体の製造法 | |
| US3458519A (en) | Quinolylanthranilic acid compounds and methods for their production | |
| US5198441A (en) | Derivatives of 1,2-dihydro 2-oxo quinoxalines, their preparation and their use in therapy | |
| US3515745A (en) | Synthesis of arylamino methylenemalonates | |
| US2719849A (en) | beta-(1, 2, 4-triazolyl-3)-alanine and its salts and the preparation thereof | |
| BRPI0309037B1 (pt) | Processo para a preparação de sais ácidos de gemifloxacina, e, composto | |
| SU999967A3 (ru) | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей | |
| US5994557A (en) | Method of acylating amines using N,N'-diacylimidazolone derivatives | |
| KR890001241B1 (ko) | 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법 | |
| WO1995000502A1 (fr) | Nouvel intermediare pour utilisation et traitement de synthese de production d'un derive d'aminopiperazine |