SU511853A3 - Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислоты - Google Patents

Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислоты

Info

Publication number
SU511853A3
SU511853A3 SU1998451A SU1998451A SU511853A3 SU 511853 A3 SU511853 A3 SU 511853A3 SU 1998451 A SU1998451 A SU 1998451A SU 1998451 A SU1998451 A SU 1998451A SU 511853 A3 SU511853 A3 SU 511853A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
ketoxime
propionate
dichlorophenoxy
oxime
Prior art date
Application number
SU1998451A
Other languages
English (en)
Inventor
Нюсляйн Людвиг
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU511853A3 publication Critical patent/SU511853A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16C—SHAFTS; FLEXIBLE SHAFTS; ELEMENTS OR CRANKSHAFT MECHANISMS; ROTARY BODIES OTHER THAN GEARING ELEMENTS; BEARINGS
    • F16C2208/00—Plastics; Synthetic resins, e.g. rubbers
    • F16C2208/20—Thermoplastic resins
    • F16C2208/30—Fluoropolymers
    • F16C2208/32—Polytetrafluorethylene [PTFE]

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ОКСИМА И ФЕНОКСИКАРБ (ШОВОЙ КИСЛОТЫ
ииэиммн «лкильными остатками, например метилом или другими грул ами. и, к,юме того, может оол«ржап N и/или О атомы.
Предлагаемый способ заключаетс  в том, мгго оксмм общем формулы
-,
MO-N.C;
(И)
илм WO щелочные соли подввргат взаимодействию с галогеноангидридом феноксикарбоковой кислоты обшей формулы
0-СН-СО-На (Ш)
KJOM с ее диангидридом общей формулы
i
0-СН-СО-О-СО-СН-О
где R,, R,, R,, X и п имеют указанные значени ;
Hat атом галогена..
Процесс провод т в среде растворител , вкачестве которого используют, например, хлори{юванные углеводороды простые эфи}  1, сложные эфиры, нитриды, амиды кислот, или воду, предпочтительно метиленхлорид, тетрагидрофуран, диокеан , уксусный эфир, ацетонитрил или даметилформамид , и в присутствии акцептора кислоты, например органического или неорганического основани , например триэтиламина, диметиланилина, пиридина, карбоната натри  или раствора едкого натра.
При использовании диангидрида общей формулы 1У процесс провод т в присутствии акцептора кислоты, например, пиридина, N, N - диметиланилина или триэтиламина, и растворител , например, алифатических или ароматических углеводородов, в особенности бензола, пиридина, тетрагидрофурана , диоксана, диметилсульфоксида, ацетонитрила или демитилформамида.
Пример. Получение метил (1 - метшшропил ) - кетоксим 2,4 - дихлорфеноксиацетата (сложный з4жр метил - 1 - метилпропил - кетоксима и 2,4 - дихлорфенокси уксусной кнслоты.
29|4г хлорангидрида 2,4 - днхлорфеноксиуксусной кнслоты при перемешивании прикапывают к раствору 14,1 г метил - (1 - метилпропил) - кетоксима и 12,4 г трнзтнламнна в 200 мл ацетоиитрила, щж этом температура повышаетс  до 45° С. Реакционную смесь перемеишвают еще 3 часа, выливают в 2 л воды, и выпадающее масло экстрагируют . Эфирную фазу встр хивают с разбавленным раствором едкого натра, затем с водой и высушивают над сульфатом магни . Растворттель отгон ют и остаток его удал ют в высоком вакууме . Остающеес  масло весит 36,0 г (92% от теории ); - 1,5360.
Аналогично получают следующие соединени 
Соединени 
Ацетоноксим -2- (2,4-дихлорфенокси)пропионат
Ацетонокснм - 2,4 - дихлорфенокснацетат
Адетонокснм - 2 - метнл - 4 - хлорфенокснацета
(3,5,5 - Триметил - 2 - циклогексеноноксим) 2 ,4 - днхлорфеноксиацетат (3,5 5 - Триметил - 2 - циклогексеноноксим) -2 - метнл - 4 - хло1х)еноксиацетат Лцетсжокснм - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетаг (3,5,5 - Тримет л - 2 - циклогексенонсжснм) -2- (2,4- дихлорфеноксн) - пропнонат Ацеюнокснм - 2 - (2 - метнл - 4 - хпорфенокси) -пропионат Ацетофеноксим - 2- (2,4-дихлорфенокси) пропионат
Метилнзобутнлкетоксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионат
(3 - Нитробензальдоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) пропионат Бензо4«нонокснм - 2 - (2,4 - днхлорфенокси) -пропионат Циклогексаноноксим - 2,4,5 - трихлорфено сн-ацетат Циклогексанонокснм - 2 метил - 4 - хлор -феноксиацетат
Физические константы
п1 1,5390 Т.ПЛ. 81°С Т.пл. 584
Т.Ш1. И 2° С
Т.ПЛ. 96° С Т.ПЛ. 83° С
,5495 п 1,5248 Т.ПЛ. 102° С
л 1,5245 0
Т.пл.72С 1,6005 Г.пл.90°С 1,5462
Соединени Физические цетоноксим- 2- (2,4- трихлорфенокси) ропионатТ .пл. 67 С
иклогексаноноксим - 2 - (2,4 - трихлоренокси ) - пропионатТ.пл. 63 С иклогексаноноксим - 4-бро.мфеноксиацетатТ.пл. 79 С цетоиоксим - 2 - (2,4 - ;№метилфенокси) ропионатТ .пл. 70 С
Метилэтилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиаце„ ,п 1,5461
тат.р
иэтилкетоксим-2,4-дихлорфе1Юксицетат 1 1 ,541
Метилпропилкетоксим - 2,4 - дихлорфенокснацетатТ .пл. 56 С
Метилэтилкетоксим - 2 (2,4 - дихлорфенокси)пропионатл 1,5324
Дютилкетоксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси) пропионатп 1,5 30 5
Метилпропилкетоксим 2 - (2,4 - лихлорфенокси)пропионатп 1,5992
Ацетоноксим - 3 - хлорфеноксиадетатп 1,5406
Метклизобутилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиацетатп 1,5354
Метилнзопропилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиадетатп - 1,5330
Дютилкетоксим - 2 - метил - 4 хлорфенокснацетатtfp 1.5297
Метилпропилкетоксим - 2 метил - 4 хлорфенокси-ацетатТ .пл. 60 С
Бутирофеноноксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси) пропионатПр 1,566ъ
Динэобутилкетоксжм - 2 - метил - 4 - хлорфеноксиацетатп 1,5112
Диизобутилкетокжм 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионатп 1,5140
Динзобутилкетоксим - 2 - (2,4 - метил - 4 -хлорфенокси ) - npnmoiaTп 1,5040
Диизобутилкетсжснм - 2,4 дихлорфеиоксиацетатПц 1,5210
Фенок(жап|ет(жокснм - 2,4 - дихлорфеноксиацетатп 1,5720
Феноксиацетоноксим - 2 (2,4 дихлорфенокси) -пропионатп°- 1,5628
Шэтилкетоксим - 2 - (2 - метил - 4 - хлорфенокси)
-пропионатni 1,5179
Метнлэтилкетоксим - 2 (2 - метил - 4 -хлорфенокси ) - пропионатп 1,5223
Метилпропилкетоксим - 2 - (2 метил - 4 -хлорфенокси ) - пропионатq 1,5177
Метшшзобутнлкетоксим - 2 - (2 - метил 4 -хлорфенокси ) - пропионатп 1,5125
Дизпшкетоксим - 2,4,5 трихлорфенокснацетатТ.пл. 55° С
Метилэтилкетоксим - 2,4,5 трихлорфенокси ацетатп ц 1,5581
Метилпропилкетоксим - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетатп 1,5450
Метн нзобутилкетоксим - 2,4,5 трихлорфеноксиацетатп 1,5261
константы
Лч J
Соединени 
Дилрогаотквтоксим 2 метнл 4 хлорфенокснаWWT
Дтропиливтоксим 2,4 дихлорфвноксиацетат ДилропнлкпоксиМ 2- (2,4 дихлорфснокси)
nftOIWOHBT
Дтрмтдквттсеи 2,4,5 тр хлорфаюксшщетат
,Ди113обутилхвтокс м 2,4,5 (рилорф«иокс11 опт
Дипрсмишттокенм «/I (2 метил 4 хлорфенокш
flpOIW/ WTl
Мвлишэоаропипмтоквкм 2 чтил 4 хлорфевокен п1тет
Метклнэопротлкпокемм 2 (2 метил 4 «юрфевокси) пропиоиат Метилнзопрстипитокет 2 (2,4 дихлсффе оксаропионат; Мвтитпопро ш свтокои 2|4i5 трихлорфеиокс . tOITtT
МпилпкаипсФтоке м 2 метил 4 мпюрфшокс нвтат
Мелтгекеилкетокс М 2,4 д хлорфенокешикт т Метмлгекеилмтмссим 2 (2 метил 4 торфеноко ) пропнотт
Метилгекви кетоквим 2 (2,4 дихлорфенокви) лроююиат
MeTiuireiceiuiKeTtHCGNM 2.4,5 трнхл(ффен(жа1 щт т
(3,5|5 - триметил 2 шаик  коенококом) 2 2 метил 4 хлорфмокви) щкшиомт (3.5 Диметид 2 цнклогехоюмкжсим) 2.4 дихлорфе оквницпт 3,5 Дюмпш 3 - шослогмсежжоксим 2 -(2,4- дюиюрфе окои) BgQiHiP 3|5.5 Т|н1метил 2 nMUiweKCenoHOKCKM 2,4.5 «трмхпорфенокошщтт
Циклогехсено окснм 2,4 дихлорфмк ссиацвтат Цюслшгехсюожжсмм 2 (2,4 д хлорфеиокс ) прмшбтт
UfoaioTMccaHOHOKciiM 2 (2 метил 4 -хлор феноксм) пропионжт
Метил 2 метоксиэтилкетоксим 2,4 днхлорфеиоксижцетат
Метил 2 метоксиэтмлкетсжснм 2 - (2,4. -дихлорфеиокси) пропиоиат
Этмпбутилкетоксим - 2 - метил 4 хлорфеноксшцетат
Этилбутилкетоксим - 2,4 дихлорфеноксиацетат
ЗНпшвутилкетокснм - 2(2 метил 4 хлорфенокси ) - лрогтоват
Этилбутилкетоксим- 2 (2,4- дихлорфеиокси) -прогаютт
Этилбутилкетоксим - 2,4,5 - трихлсффеиоксиадета
Циклопентанонокси - 2 - метил - 4- хлорфеноксицвт т
Циклопеитаншюксим 2,4 дихлорфеноксиацетат
Циклрпеитаж юкс 2,4,S - трихлорфекоксиацетат
Физические константы
nj- 1.5210 1,5319
п. 1,5210 Т.Ш1.44С
1,5287 1,5090 1,5282 nj-1,5163 |§- 1,5283 Т.пл.72С
nj-1,5160 1,5255
п 1,5080 г§ 1,5182 ,5328 1,5418 1..77-80 п°- 1,5571
rtJJ 1,5678 п 1,5569
1,5489 ,5372 1,5412
п. 1,5311
1,5200, nj- 1,5292
1,5122 t
,5218 1,5375
Т.ш|.70-72 Масло
Т.пл. 00-1024 9
Соединени 
(3 - Метил - циклопентаноноксим) - 2 - метнл -4- хлор- феноксиацетат
(3 Метил - циклопеитаноноксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат
(Этилпеитилкетоксим) - 2,4- дкхлорфеноксиацетат
(Этилпентилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 метилфеыокси ) - пропионат
(Этилпентклкетоксим) - 2- (2,4- днхлорфенокси) пропионат
(Этилпентилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиадетат
(Этилпентилкетокснм) - 4 - хлор - 2 - метилфенокс ацетат
(Этнлизопропилкетоксим) - 2,4 - дихлорфенокси ацетат
(Этилизсшропилкетокснм) - 1,4,5 - трихлорфеноко ацетат
(Этилонзопрогашкетоксим) - 2 - (2 - метил - 4 /лорфенокси ) - пропиошт
(Этшщзопропилкетоксим) - 2 - (2,4 - дкхлорфеиокси -пропионат
(Этилизопропилкетоксим) - 2-метил - 4 - хлорфеноксиацвтат
(Изопропилпеитилкетоксим) - 4 - хлор - 2 - метилфеиоксиацетат
(Изопрогаишеитилкетоксим) - 2,4 - дихлорфенокснацетат
(Изоиропилпентилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 -метилфенокси ) - пропионат
(Этнлпропилкетоксим) - 4 хлор - 2 - метилфеиоксиацетат
(Метил - трет - бутилкетоксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат
(Метил - трет бутилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2-метилфенокси ) пропиоиат ( Изопропилпентилкетоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфеиокси ) - пропиоиат
(Изопентилметилкетоксим) - 2,4 - дкхлорфеноксж ацетат ( Изопентилметилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2-летилфенокси ) - пропионат ( Изопентипметнлкетоксим) - 4 - хлор - 2 - метилфенокснацетат
(Изопентилметилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетат
(Бутилметилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 - метнлфенокси ) - пропионат
(Бутилметилкетоксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат (Изопентилметилкетоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионат ( Бутилметшжетокснм) - 2- (2,4- дихлорфенокси) -пропионат (Бутилметилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетат
ГБутилметилкетоксим) - 4 хлор - 2 - метилфеноксианетаг
51 1853
SU1998451A 1972-12-15 1974-02-18 Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислоты SU511853A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2262402A DE2262402A1 (de) 1972-12-15 1972-12-15 Herbizide phenoxycarbonsaeureoximester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU511853A3 true SU511853A3 (ru) 1976-04-25

Family

ID=5864979

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1978002A SU525417A3 (ru) 1972-12-15 1973-12-14 Гербицидный состав
SU1998451A SU511853A3 (ru) 1972-12-15 1974-02-18 Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислоты

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1978002A SU525417A3 (ru) 1972-12-15 1973-12-14 Гербицидный состав

Country Status (26)

Country Link
JP (1) JPS5319657B2 (ru)
AR (1) AR213382A1 (ru)
AT (1) AT328217B (ru)
BE (1) BE808636A (ru)
BG (1) BG20754A3 (ru)
BR (1) BR7309821D0 (ru)
CA (1) CA1013587A (ru)
CH (1) CH584510A5 (ru)
CS (1) CS170111B2 (ru)
DD (1) DD108031A5 (ru)
DE (1) DE2262402A1 (ru)
ES (1) ES420904A1 (ru)
FI (1) FI55927C (ru)
FR (1) FR2327234A1 (ru)
GB (1) GB1458825A (ru)
HU (1) HU168995B (ru)
IE (1) IE38640B1 (ru)
IL (1) IL43825A (ru)
IT (1) IT1048161B (ru)
LU (1) LU68996A1 (ru)
NL (1) NL7317222A (ru)
NO (1) NO139150C (ru)
PL (1) PL91626B1 (ru)
RO (1) RO68556A (ru)
SU (2) SU525417A3 (ru)
ZA (1) ZA739503B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1509034A (en) * 1975-06-30 1978-04-26 Shell Int Research Herbicides
US4200587A (en) * 1977-11-28 1980-04-29 Hoffmann-La Roche Inc. 2-[P-(p-Substituted phenoxy)phenoxy]propionyl oximes
DE3170423D1 (en) * 1980-11-26 1985-06-13 Hoffmann La Roche Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters

Also Published As

Publication number Publication date
NL7317222A (ru) 1974-06-18
NO139150C (no) 1979-01-31
BR7309821D0 (pt) 1974-09-24
JPS4986539A (ru) 1974-08-19
FR2327234A1 (fr) 1977-05-06
DD108031A5 (ru) 1974-09-05
SU525417A3 (ru) 1976-08-15
HU168995B (ru) 1976-08-28
IE38640B1 (en) 1978-04-26
CS170111B2 (ru) 1976-08-27
CA1013587A (en) 1977-07-12
ATA1048373A (de) 1975-05-15
NO139150B (no) 1978-10-09
IE38640L (en) 1974-06-15
ES420904A1 (es) 1976-05-01
BG20754A3 (ru) 1975-12-20
AT328217B (de) 1976-03-10
JPS5319657B2 (ru) 1978-06-22
FR2327234B1 (ru) 1978-03-24
BE808636A (fr) 1974-06-14
PL91626B1 (ru) 1977-03-31
RO68556A (ro) 1981-08-30
DE2262402A1 (de) 1974-08-01
IL43825A0 (en) 1974-03-14
FI55927C (fi) 1979-11-12
LU68996A1 (ru) 1974-02-22
FI55927B (fi) 1979-07-31
ZA739503B (en) 1974-11-27
AU6365273A (en) 1975-06-19
CH584510A5 (ru) 1977-02-15
IT1048161B (it) 1980-11-20
IL43825A (en) 1977-03-31
GB1458825A (en) 1976-12-15
AR213382A1 (es) 1979-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4327222A (en) 3,4-Diarylisoxazol-5-acetic acids and process for making same
ES2508765T3 (es) Procedimiento para producir un compuesto de 5-hidroxi-4-tiometilpirazol
BRPI0519138B1 (pt) método para produção de um composto do sal (4,5- diidroisoxazol-3-il) tiocarboxamidina, e compostos do sal (4,5-diidroisoxazol-3-il)tiocarboxamidina
SU511853A3 (ru) Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислоты
SU656501A3 (ru) Способ получени феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей или эфиров
US20070225288A1 (en) Indene Derivatives and Process for the Preparation Thereof
KR950003120B1 (ko) 개선된 5-(2,5-디메틸페녹시)-2,2-디메틸펜탄산의 제조 방법
US3906038A (en) 2-(6-Sulfo-2-naphthyl)propionic acid
EP0015140B1 (en) Thermolysis of 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)benzoic acids, salts and halides from 3'-(aryl)-spiro(isobenzofuran-1(3h),5'(4'h)isoxazol)-3-ones
US3102133A (en) 1-[5-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-oxycyclopentyl]-2-propanone derivatives
US4304930A (en) Process for the preparation of 2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid
US2493126A (en) Manufacture of chlorinated phenoxy compounds
US4895950A (en) 5-halogeno-6-amino-nicotinic acid halides
SU674675A3 (ru) Способ получени 6-аза-1,2-дигидро3н-1,4-бензодиазепинов или их солей
SU554810A3 (ru) Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
US2796427A (en) Method of producing 2, 4, 5, trichlorophenoxyalkanecarboxylic acids or esters thereof
US4208510A (en) Preparation of 3-aryl-isoxazol-5-yl benzoates
US2905693A (en) Methyl-pyrazolidine
US3511877A (en) Phenoxyacetic acid diethylamides
SU208570A1 (ru) Способ получения карбаминовых эфиров
SU439965A1 (ru) Способ получени -арил-2-аминоалкоксистилолов
KR790001825B1 (ko) 스틸벤 유도체의 제조법
AT156170B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-[Furfuroyl-(2')-oxy]-benzoesäuren.
EP0823890B1 (de) Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von im wesentlichen isomerenreinen e-2-[2-aryloxymethylenphenyl]-crotonsäuremethylestern
CH356465A (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,3(2 H)-Dioxo-1-pyrazolo(a)benzo(c)cinnolins