SU511853A3 - Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU511853A3 SU511853A3 SU1998451A SU1998451A SU511853A3 SU 511853 A3 SU511853 A3 SU 511853A3 SU 1998451 A SU1998451 A SU 1998451A SU 1998451 A SU1998451 A SU 1998451A SU 511853 A3 SU511853 A3 SU 511853A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- ketoxime
- propionate
- dichlorophenoxy
- oxime
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16C—SHAFTS; FLEXIBLE SHAFTS; ELEMENTS OR CRANKSHAFT MECHANISMS; ROTARY BODIES OTHER THAN GEARING ELEMENTS; BEARINGS
- F16C2208/00—Plastics; Synthetic resins, e.g. rubbers
- F16C2208/20—Thermoplastic resins
- F16C2208/30—Fluoropolymers
- F16C2208/32—Polytetrafluorethylene [PTFE]
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ОКСИМА И ФЕНОКСИКАРБ (ШОВОЙ КИСЛОТЫ
ииэиммн «лкильными остатками, например метилом или другими грул ами. и, к,юме того, может оол«ржап N и/или О атомы.
Предлагаемый способ заключаетс в том, мгго оксмм общем формулы
-,
MO-N.C;
(И)
илм WO щелочные соли подввргат взаимодействию с галогеноангидридом феноксикарбоковой кислоты обшей формулы
0-СН-СО-На (Ш)
KJOM с ее диангидридом общей формулы
i
0-СН-СО-О-СО-СН-О
где R,, R,, R,, X и п имеют указанные значени ;
Hat атом галогена..
Процесс провод т в среде растворител , вкачестве которого используют, например, хлори{юванные углеводороды простые эфи} 1, сложные эфиры, нитриды, амиды кислот, или воду, предпочтительно метиленхлорид, тетрагидрофуран, диокеан , уксусный эфир, ацетонитрил или даметилформамид , и в присутствии акцептора кислоты, например органического или неорганического основани , например триэтиламина, диметиланилина, пиридина, карбоната натри или раствора едкого натра.
При использовании диангидрида общей формулы 1У процесс провод т в присутствии акцептора кислоты, например, пиридина, N, N - диметиланилина или триэтиламина, и растворител , например, алифатических или ароматических углеводородов, в особенности бензола, пиридина, тетрагидрофурана , диоксана, диметилсульфоксида, ацетонитрила или демитилформамида.
Пример. Получение метил (1 - метшшропил ) - кетоксим 2,4 - дихлорфеноксиацетата (сложный з4жр метил - 1 - метилпропил - кетоксима и 2,4 - дихлорфенокси уксусной кнслоты.
29|4г хлорангидрида 2,4 - днхлорфеноксиуксусной кнслоты при перемешивании прикапывают к раствору 14,1 г метил - (1 - метилпропил) - кетоксима и 12,4 г трнзтнламнна в 200 мл ацетоиитрила, щж этом температура повышаетс до 45° С. Реакционную смесь перемеишвают еще 3 часа, выливают в 2 л воды, и выпадающее масло экстрагируют . Эфирную фазу встр хивают с разбавленным раствором едкого натра, затем с водой и высушивают над сульфатом магни . Растворттель отгон ют и остаток его удал ют в высоком вакууме . Остающеес масло весит 36,0 г (92% от теории ); - 1,5360.
Аналогично получают следующие соединени
Соединени
Ацетоноксим -2- (2,4-дихлорфенокси)пропионат
Ацетонокснм - 2,4 - дихлорфенокснацетат
Адетонокснм - 2 - метнл - 4 - хлорфенокснацета
(3,5,5 - Триметил - 2 - циклогексеноноксим) 2 ,4 - днхлорфеноксиацетат (3,5 5 - Триметил - 2 - циклогексеноноксим) -2 - метнл - 4 - хло1х)еноксиацетат Лцетсжокснм - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетаг (3,5,5 - Тримет л - 2 - циклогексенонсжснм) -2- (2,4- дихлорфеноксн) - пропнонат Ацеюнокснм - 2 - (2 - метнл - 4 - хпорфенокси) -пропионат Ацетофеноксим - 2- (2,4-дихлорфенокси) пропионат
Метилнзобутнлкетоксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионат
(3 - Нитробензальдоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) пропионат Бензо4«нонокснм - 2 - (2,4 - днхлорфенокси) -пропионат Циклогексаноноксим - 2,4,5 - трихлорфено сн-ацетат Циклогексанонокснм - 2 метил - 4 - хлор -феноксиацетат
Физические константы
п1 1,5390 Т.ПЛ. 81°С Т.пл. 584
Т.Ш1. И 2° С
Т.ПЛ. 96° С Т.ПЛ. 83° С
,5495 п 1,5248 Т.ПЛ. 102° С
л 1,5245 0
Т.пл.72С 1,6005 Г.пл.90°С 1,5462
Соединени Физические цетоноксим- 2- (2,4- трихлорфенокси) ропионатТ .пл. 67 С
иклогексаноноксим - 2 - (2,4 - трихлоренокси ) - пропионатТ.пл. 63 С иклогексаноноксим - 4-бро.мфеноксиацетатТ.пл. 79 С цетоиоксим - 2 - (2,4 - ;№метилфенокси) ропионатТ .пл. 70 С
Метилэтилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиаце„ ,п 1,5461
тат.р
иэтилкетоксим-2,4-дихлорфе1Юксицетат 1 1 ,541
Метилпропилкетоксим - 2,4 - дихлорфенокснацетатТ .пл. 56 С
Метилэтилкетоксим - 2 (2,4 - дихлорфенокси)пропионатл 1,5324
Дютилкетоксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси) пропионатп 1,5 30 5
Метилпропилкетоксим 2 - (2,4 - лихлорфенокси)пропионатп 1,5992
Ацетоноксим - 3 - хлорфеноксиадетатп 1,5406
Метклизобутилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиацетатп 1,5354
Метилнзопропилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиадетатп - 1,5330
Дютилкетоксим - 2 - метил - 4 хлорфенокснацетатtfp 1.5297
Метилпропилкетоксим - 2 метил - 4 хлорфенокси-ацетатТ .пл. 60 С
Бутирофеноноксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси) пропионатПр 1,566ъ
Динэобутилкетоксжм - 2 - метил - 4 - хлорфеноксиацетатп 1,5112
Диизобутилкетокжм 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионатп 1,5140
Динзобутилкетоксим - 2 - (2,4 - метил - 4 -хлорфенокси ) - npnmoiaTп 1,5040
Диизобутилкетсжснм - 2,4 дихлорфеиоксиацетатПц 1,5210
Фенок(жап|ет(жокснм - 2,4 - дихлорфеноксиацетатп 1,5720
Феноксиацетоноксим - 2 (2,4 дихлорфенокси) -пропионатп°- 1,5628
Шэтилкетоксим - 2 - (2 - метил - 4 - хлорфенокси)
-пропионатni 1,5179
Метнлэтилкетоксим - 2 (2 - метил - 4 -хлорфенокси ) - пропионатп 1,5223
Метилпропилкетоксим - 2 - (2 метил - 4 -хлорфенокси ) - пропионатq 1,5177
Метшшзобутнлкетоксим - 2 - (2 - метил 4 -хлорфенокси ) - пропионатп 1,5125
Дизпшкетоксим - 2,4,5 трихлорфенокснацетатТ.пл. 55° С
Метилэтилкетоксим - 2,4,5 трихлорфенокси ацетатп ц 1,5581
Метилпропилкетоксим - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетатп 1,5450
Метн нзобутилкетоксим - 2,4,5 трихлорфеноксиацетатп 1,5261
константы
Лч J
Соединени
Дилрогаотквтоксим 2 метнл 4 хлорфенокснаWWT
Дтропиливтоксим 2,4 дихлорфвноксиацетат ДилропнлкпоксиМ 2- (2,4 дихлорфснокси)
nftOIWOHBT
Дтрмтдквттсеи 2,4,5 тр хлорфаюксшщетат
,Ди113обутилхвтокс м 2,4,5 (рилорф«иокс11 опт
Дипрсмишттокенм «/I (2 метил 4 хлорфенокш
flpOIW/ WTl
Мвлишэоаропипмтоквкм 2 чтил 4 хлорфевокен п1тет
Метклнэопротлкпокемм 2 (2 метил 4 «юрфевокси) пропиоиат Метилнзопрстипитокет 2 (2,4 дихлсффе оксаропионат; Мвтитпопро ш свтокои 2|4i5 трихлорфеиокс . tOITtT
МпилпкаипсФтоке м 2 метил 4 мпюрфшокс нвтат
Мелтгекеилкетокс М 2,4 д хлорфенокешикт т Метмлгекеилмтмссим 2 (2 метил 4 торфеноко ) пропнотт
Метилгекви кетоквим 2 (2,4 дихлорфенокви) лроююиат
MeTiuireiceiuiKeTtHCGNM 2.4,5 трнхл(ффен(жа1 щт т
(3,5|5 - триметил 2 шаик коенококом) 2 2 метил 4 хлорфмокви) щкшиомт (3.5 Диметид 2 цнклогехоюмкжсим) 2.4 дихлорфе оквницпт 3,5 Дюмпш 3 - шослогмсежжоксим 2 -(2,4- дюиюрфе окои) BgQiHiP 3|5.5 Т|н1метил 2 nMUiweKCenoHOKCKM 2,4.5 «трмхпорфенокошщтт
Циклогехсено окснм 2,4 дихлорфмк ссиацвтат Цюслшгехсюожжсмм 2 (2,4 д хлорфеиокс ) прмшбтт
UfoaioTMccaHOHOKciiM 2 (2 метил 4 -хлор феноксм) пропионжт
Метил 2 метоксиэтилкетоксим 2,4 днхлорфеиоксижцетат
Метил 2 метоксиэтмлкетсжснм 2 - (2,4. -дихлорфеиокси) пропиоиат
Этмпбутилкетоксим - 2 - метил 4 хлорфеноксшцетат
Этилбутилкетоксим - 2,4 дихлорфеноксиацетат
ЗНпшвутилкетокснм - 2(2 метил 4 хлорфенокси ) - лрогтоват
Этилбутилкетоксим- 2 (2,4- дихлорфеиокси) -прогаютт
Этилбутилкетоксим - 2,4,5 - трихлсффеиоксиадета
Циклопентанонокси - 2 - метил - 4- хлорфеноксицвт т
Циклопеитаншюксим 2,4 дихлорфеноксиацетат
Циклрпеитаж юкс 2,4,S - трихлорфекоксиацетат
Физические константы
nj- 1.5210 1,5319
п. 1,5210 Т.Ш1.44С
1,5287 1,5090 1,5282 nj-1,5163 |§- 1,5283 Т.пл.72С
nj-1,5160 1,5255
п 1,5080 г§ 1,5182 ,5328 1,5418 1..77-80 п°- 1,5571
rtJJ 1,5678 п 1,5569
1,5489 ,5372 1,5412
п. 1,5311
1,5200, nj- 1,5292
1,5122 t
,5218 1,5375
Т.ш|.70-72 Масло
Т.пл. 00-1024 9
Соединени
(3 - Метил - циклопентаноноксим) - 2 - метнл -4- хлор- феноксиацетат
(3 Метил - циклопеитаноноксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат
(Этилпеитилкетоксим) - 2,4- дкхлорфеноксиацетат
(Этилпентилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 метилфеыокси ) - пропионат
(Этилпентклкетоксим) - 2- (2,4- днхлорфенокси) пропионат
(Этилпентилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиадетат
(Этилпентилкетокснм) - 4 - хлор - 2 - метилфенокс ацетат
(Этнлизопропилкетоксим) - 2,4 - дихлорфенокси ацетат
(Этилизсшропилкетокснм) - 1,4,5 - трихлорфеноко ацетат
(Этилонзопрогашкетоксим) - 2 - (2 - метил - 4 /лорфенокси ) - пропиошт
(Этшщзопропилкетоксим) - 2 - (2,4 - дкхлорфеиокси -пропионат
(Этилизопропилкетоксим) - 2-метил - 4 - хлорфеноксиацвтат
(Изопропилпеитилкетоксим) - 4 - хлор - 2 - метилфеиоксиацетат
(Изопрогаишеитилкетоксим) - 2,4 - дихлорфенокснацетат
(Изоиропилпентилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 -метилфенокси ) - пропионат
(Этнлпропилкетоксим) - 4 хлор - 2 - метилфеиоксиацетат
(Метил - трет - бутилкетоксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат
(Метил - трет бутилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2-метилфенокси ) пропиоиат ( Изопропилпентилкетоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфеиокси ) - пропиоиат
(Изопентилметилкетоксим) - 2,4 - дкхлорфеноксж ацетат ( Изопентилметилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2-летилфенокси ) - пропионат ( Изопентипметнлкетоксим) - 4 - хлор - 2 - метилфенокснацетат
(Изопентилметилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетат
(Бутилметилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 - метнлфенокси ) - пропионат
(Бутилметилкетоксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат (Изопентилметилкетоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионат ( Бутилметшжетокснм) - 2- (2,4- дихлорфенокси) -пропионат (Бутилметилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетат
ГБутилметилкетоксим) - 4 хлор - 2 - метилфеноксианетаг
51 1853
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2262402A DE2262402A1 (de) | 1972-12-15 | 1972-12-15 | Herbizide phenoxycarbonsaeureoximester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU511853A3 true SU511853A3 (ru) | 1976-04-25 |
Family
ID=5864979
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1978002A SU525417A3 (ru) | 1972-12-15 | 1973-12-14 | Гербицидный состав |
SU1998451A SU511853A3 (ru) | 1972-12-15 | 1974-02-18 | Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислоты |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1978002A SU525417A3 (ru) | 1972-12-15 | 1973-12-14 | Гербицидный состав |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5319657B2 (ru) |
AR (1) | AR213382A1 (ru) |
AT (1) | AT328217B (ru) |
BE (1) | BE808636A (ru) |
BG (1) | BG20754A3 (ru) |
BR (1) | BR7309821D0 (ru) |
CA (1) | CA1013587A (ru) |
CH (1) | CH584510A5 (ru) |
CS (1) | CS170111B2 (ru) |
DD (1) | DD108031A5 (ru) |
DE (1) | DE2262402A1 (ru) |
ES (1) | ES420904A1 (ru) |
FI (1) | FI55927C (ru) |
FR (1) | FR2327234A1 (ru) |
GB (1) | GB1458825A (ru) |
HU (1) | HU168995B (ru) |
IE (1) | IE38640B1 (ru) |
IL (1) | IL43825A (ru) |
IT (1) | IT1048161B (ru) |
LU (1) | LU68996A1 (ru) |
NL (1) | NL7317222A (ru) |
NO (1) | NO139150C (ru) |
PL (1) | PL91626B1 (ru) |
RO (1) | RO68556A (ru) |
SU (2) | SU525417A3 (ru) |
ZA (1) | ZA739503B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1509034A (en) * | 1975-06-30 | 1978-04-26 | Shell Int Research | Herbicides |
US4200587A (en) * | 1977-11-28 | 1980-04-29 | Hoffmann-La Roche Inc. | 2-[P-(p-Substituted phenoxy)phenoxy]propionyl oximes |
DE3170423D1 (en) * | 1980-11-26 | 1985-06-13 | Hoffmann La Roche | Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters |
-
1972
- 1972-12-15 DE DE2262402A patent/DE2262402A1/de not_active Withdrawn
-
1973
- 1973-11-07 CS CS7645A patent/CS170111B2/cs unknown
- 1973-11-27 ES ES420904A patent/ES420904A1/es not_active Expired
- 1973-12-03 DD DD175052A patent/DD108031A5/xx unknown
- 1973-12-06 CH CH1713173A patent/CH584510A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-11 AR AR251463A patent/AR213382A1/es active
- 1973-12-11 RO RO7376956A patent/RO68556A/ro unknown
- 1973-12-11 FI FI3791/73A patent/FI55927C/fi active
- 1973-12-12 BG BG25229A patent/BG20754A3/xx unknown
- 1973-12-13 FR FR7344534A patent/FR2327234A1/fr active Granted
- 1973-12-13 IE IE2257/73A patent/IE38640B1/xx unknown
- 1973-12-13 LU LU68996A patent/LU68996A1/xx unknown
- 1973-12-14 NO NO4774/73A patent/NO139150C/no unknown
- 1973-12-14 BR BR9821/73A patent/BR7309821D0/pt unknown
- 1973-12-14 HU HUSC457A patent/HU168995B/hu unknown
- 1973-12-14 NL NL7317222A patent/NL7317222A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-12-14 JP JP14020373A patent/JPS5319657B2/ja not_active Expired
- 1973-12-14 SU SU1978002A patent/SU525417A3/ru active
- 1973-12-14 AT AT1048373A patent/AT328217B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-14 IL IL43825A patent/IL43825A/en unknown
- 1973-12-14 PL PL1973167329A patent/PL91626B1/pl unknown
- 1973-12-14 ZA ZA739503A patent/ZA739503B/xx unknown
- 1973-12-14 BE BE138864A patent/BE808636A/xx unknown
- 1973-12-17 GB GB5837373A patent/GB1458825A/en not_active Expired
- 1973-12-17 CA CA188,263A patent/CA1013587A/en not_active Expired
- 1973-12-27 IT IT32120/73A patent/IT1048161B/it active
-
1974
- 1974-02-18 SU SU1998451A patent/SU511853A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7317222A (ru) | 1974-06-18 |
NO139150C (no) | 1979-01-31 |
BR7309821D0 (pt) | 1974-09-24 |
JPS4986539A (ru) | 1974-08-19 |
FR2327234A1 (fr) | 1977-05-06 |
DD108031A5 (ru) | 1974-09-05 |
SU525417A3 (ru) | 1976-08-15 |
HU168995B (ru) | 1976-08-28 |
IE38640B1 (en) | 1978-04-26 |
CS170111B2 (ru) | 1976-08-27 |
CA1013587A (en) | 1977-07-12 |
ATA1048373A (de) | 1975-05-15 |
NO139150B (no) | 1978-10-09 |
IE38640L (en) | 1974-06-15 |
ES420904A1 (es) | 1976-05-01 |
BG20754A3 (ru) | 1975-12-20 |
AT328217B (de) | 1976-03-10 |
JPS5319657B2 (ru) | 1978-06-22 |
FR2327234B1 (ru) | 1978-03-24 |
BE808636A (fr) | 1974-06-14 |
PL91626B1 (ru) | 1977-03-31 |
RO68556A (ro) | 1981-08-30 |
DE2262402A1 (de) | 1974-08-01 |
IL43825A0 (en) | 1974-03-14 |
FI55927C (fi) | 1979-11-12 |
LU68996A1 (ru) | 1974-02-22 |
FI55927B (fi) | 1979-07-31 |
ZA739503B (en) | 1974-11-27 |
AU6365273A (en) | 1975-06-19 |
CH584510A5 (ru) | 1977-02-15 |
IT1048161B (it) | 1980-11-20 |
IL43825A (en) | 1977-03-31 |
GB1458825A (en) | 1976-12-15 |
AR213382A1 (es) | 1979-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4327222A (en) | 3,4-Diarylisoxazol-5-acetic acids and process for making same | |
ES2508765T3 (es) | Procedimiento para producir un compuesto de 5-hidroxi-4-tiometilpirazol | |
BRPI0519138B1 (pt) | método para produção de um composto do sal (4,5- diidroisoxazol-3-il) tiocarboxamidina, e compostos do sal (4,5-diidroisoxazol-3-il)tiocarboxamidina | |
SU511853A3 (ru) | Способ получени эфиров оксима и феноксикарбоновой кислоты | |
SU656501A3 (ru) | Способ получени феноксиалкилкарбоновых кислот или их солей или эфиров | |
US20070225288A1 (en) | Indene Derivatives and Process for the Preparation Thereof | |
KR950003120B1 (ko) | 개선된 5-(2,5-디메틸페녹시)-2,2-디메틸펜탄산의 제조 방법 | |
US3906038A (en) | 2-(6-Sulfo-2-naphthyl)propionic acid | |
EP0015140B1 (en) | Thermolysis of 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)benzoic acids, salts and halides from 3'-(aryl)-spiro(isobenzofuran-1(3h),5'(4'h)isoxazol)-3-ones | |
US3102133A (en) | 1-[5-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-oxycyclopentyl]-2-propanone derivatives | |
US4304930A (en) | Process for the preparation of 2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid | |
US2493126A (en) | Manufacture of chlorinated phenoxy compounds | |
US4895950A (en) | 5-halogeno-6-amino-nicotinic acid halides | |
SU674675A3 (ru) | Способ получени 6-аза-1,2-дигидро3н-1,4-бензодиазепинов или их солей | |
SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | |
US2796427A (en) | Method of producing 2, 4, 5, trichlorophenoxyalkanecarboxylic acids or esters thereof | |
US4208510A (en) | Preparation of 3-aryl-isoxazol-5-yl benzoates | |
US2905693A (en) | Methyl-pyrazolidine | |
US3511877A (en) | Phenoxyacetic acid diethylamides | |
SU208570A1 (ru) | Способ получения карбаминовых эфиров | |
SU439965A1 (ru) | Способ получени -арил-2-аминоалкоксистилолов | |
KR790001825B1 (ko) | 스틸벤 유도체의 제조법 | |
AT156170B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-[Furfuroyl-(2')-oxy]-benzoesäuren. | |
EP0823890B1 (de) | Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von im wesentlichen isomerenreinen e-2-[2-aryloxymethylenphenyl]-crotonsäuremethylestern | |
CH356465A (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1,3(2 H)-Dioxo-1-pyrazolo(a)benzo(c)cinnolins |