Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy.Zwalczanie chwastów w uprawach zbóz za po¬ moca znanych herbicydów jest dotychczas mozli¬ we tylko w ograniczonym stopniu, poniewaz zna¬ ne herbicydy sa malo skuteczne w stosunku do chwastów prosowatych takich jak Digitaria sangu- inalis, Echinechles erusgalli albo Setaria faberii.Chwasty prosowate tworza grupe jednorocznych roslin nasiennych, które sa tak szeroko rozpow¬ szechnione w uprawach zbóz, ze czesto znacznie obnizaja plony zbóz i stopien wykorzystania po¬ wierzchni uprawnej.Celem wynalazku jest znalezienie herbicydu, który nadawalby sie do zwalczania zwlaszcza chwastów prosowatych. Cel ten mozna osiagnac za pomoca srodka chwastobojczego, który zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym po¬ danym na rysunku 1, w (którym R1 i R2, o itakim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja aroma¬ tyczna, .alifatyczna, cykloaLifatyczna, aryloalifiatyoz- na albo heterocykliczna grupe weglowodorowa, ewentualnie zawierajaca jeden lub kilka podstaw¬ ników, Ri oznacza równiez atom wodoru, Ri i R2 lacznie z atomem wegla oznaczaja cykloalifatycz- ha grupe weglowodorowa ewentualnie zawierajaca atomy azotu i/lub tlenu, Rs oznacza atom wodoru albo nizsza grupe alkilowa, X oznacza atom wo¬ doru i/lub nizsza grupe alkilowa i/lub nizsza grupe alkoksylowa i/lub grupe chlorowcoalkilowa i/lub atom chlorowca a n oznacza liczbe calkowita o wartosci 1, 2 albo 3.Grupami oznaczonymi symbolami Ri i B^ sa aromatyczne grupy weglowodorowe takie jak gru¬ pa fenylowa albo naftylowa, alifatyczne grupy we¬ glowodorowe, zawierajace 1—12 latomów wegla, ko¬ rzystnie takie jiak grupa metylowa, etylowa pro¬ pylowa, izopropylowa ialbo butylowa, cyldjoalifa- tyczne grupy weglowodorowe, zawierajace 5—8 atomów wegla, korzystnie takie jak grupa cyklo- heksylowia oraz laryloaMatyczne grupy weglowodo¬ rowe takie jak grupa benzylowa albo fenyloety- lowa, przy czyni wymienione wyzej grupy moga zawierac takie siarne lub rózne podstawniki, nizsze grupy lalkilofwe tiakie jiak grupa metylowa talbo ety¬ lowa, .atomy chlorowca takie jak atom chloru albo bromu ialbo nizsze grupy laltooksylowe korzystnie takie jiak grupa metoksylowa ialbo etoksylowia. Niz¬ szymi igrupami alkilowymi lozn/aczonymi symbolem R3 a takze stanowiacymi podstawniki wymienionych wyzej grup weglowodorowych sa grupy zawiera¬ jace 1—3 atomów wegla.Symbole Ri i R2 oznaczaja równiez grupy cy- kloalifatyczne o pierscieniach 5—8 czlonowych ko- rzystnie takie jak grupa cykloheksylidenowa albo cyklooktylidenowa ewentualnie podstawione korzy¬ stnie jedna lub kilkoma nizszymi grupami alkilo¬ wymi takimi jak grupa metylowa albo inne grupy i oprócz tego przedzielone w pierscieniu atomami azotu i/lub tlenu. 9162691 3 Zwiazki stasowane w srodkach wedlug wyna¬ lazku nieoczekiwanie wykazuja bardzo korzystnie wlasciwosci herbicydowe w stosunku do wymie¬ nionych wyzej chwastów prosowatych i nadaja sie do zwalczania tych bardzo odpornych roslin.Szczególnie korzystne wlasciwosci herbicydowe wykazuja zwiazki o wzorze ogólnym podanym na rysunku 1, w którym Ri i R2 ,o takim samym lub róznym znaczeniu, oznaczaja grupe alkilowa za¬ wierajaca 1—4 atomów wegla albo grupe feny- lowa ewentualnie podstawiona grupa nitrowa lub metylowa albo atomem chloru, Ri oznacza oprócz tego atom wodoru, Ri i R2 lacznie z atomem we¬ gla oznaczaja grupe cykloheksylidenowa albo trój- metylocykloheksenylidenowa, R3 oznacza atom wo¬ doru albo grupe metylowa, X oznacza atom wo¬ doru i/lub grupe metylowa i/lub atom chlorowca a n oznacza liczbe calkowita o wartosci 1, 2 albo 3.Zwiazki stosowane w srodkach wedlug wyna¬ lazku wykazuja dzialanie herbicydowe równiez w stosunku do innych gatunków chwastów takich jak Sinapis sp., Solanum sp., Medicago sp„ Stel- laria medie, Senecio vulgaris, Matricaria chamo- milla, Lamium amplexicaule, Centaurea, eyanus, Amiarianthus irefcrefleux, Galium ia themum segetum, Ipomea purpurera albo Pyloge- nom lapathifeliuim.Nowe zwiazki wykazuja równiez korzystnie ma¬ la fitotoksycznosc w stosunku do roslin uprawnych takich jak jeczmien, pszenica ,owies, zyto, kuku¬ rydza, ryz albo ziemniaki i nie * powoduja ich uszkodzen podczas stosowania.Stosuje sie dawki 0,5—3 kg substancji biologicz¬ nie czynnej na 1 ha w zaleznosci od obszaru za¬ stosowania i gatunku rosliny.Zwiazki o wzorze podanym na rysunku moga byc stosowane pojedynczo lub w mtiesizaniine, rów¬ niez w ?mieszaninie z innymi srodkami ochrony roslin. Jezeli korzystne jest poszerzenie zakresu skutecznosci preparatu, to dodaje sie do niego in¬ ne herbicydy ,ale nie zawsze wówczas udaje sie zachowac selektywnosc preparatu. W tym celu sto¬ suje sie zwiazki o dzialaniu herbicydowym jak kwasy karboksylowe i ich pochodne, pochodne kwasów karbaminianowych,, fenole i ich pochod¬ ne, pochodne mocznika, podstawione pochodne tria- zyny, pochodne eteru dwufenylowego, anilidy, ura- cyle, nitryle i inne herbicydy 'organiczne takie jak hydrazyd kwasu maleinowego 3-amino-l,2,4-tria- zel, N-/l,l-dwumetylo-2-propylo/3,5-dwuchloroben- zamid, N,N-dwu-/n-propylo/-2,6-dwunitro-4-trój- fluonametyloianilina, kwas 4-iamimo-3,5,6-'trój.chloro- pikolinowy albo sole l,l-dwumetylo-4,4'-dwupiry- dylowe.W zaleznosci od celu stosowania w sklad nowe¬ go preparatu herbicydowego wprowadza sie rów¬ niez inne substancje, nie wykazujace dzialania fi- totoksycznego, które moga spotegowac dzialanie herbicydowe substancji biologicznie czynnych, ta¬ kie jak srodki zwilzajace, emulgatory, rozpusz¬ czalniki albo oleje.Zwiazki biologicznie czynne albo ich mieszani¬ ny korzystnie stosuje sie w postaci odpowiednich form uzytkowych takich jak proszki do opylania, 626 4 granulaty, roztwory, emulsje albo zawiesiny, w mieszaninie z cieklymi rozpuszczalnikami lub roz¬ cienczalnikami i/lub stalymi nosnikami i ewentu¬ alnie ze srodkami zwilzajacymi, przyczepnymi emulgujacymi i/lub dyspergujacymi.Jako rozpuszczalniki stosuje sie wode albo we¬ glowodory alifatyczne lub aromatyczne takie jak benzen, toulen, eykloheksanon, izoforon albo frak¬ cje olejów mineralnych.Jako nosniki stosuje sie mineraly takie jak krzemionka, talk, kaolin, wapien, kwas krzemowy i produkty roslinne takie jak róznego rodzaju maczki.Jako substancje powierzchniowe czynne stosu- je sie sole wapniowe kwasów ligninosulfonowych, etery polioksyetylenooktylofenylowe, kwasy nafta- lenosulfonowe, kwasy fenolosulfonowe, kondensa¬ ty formaldehydowe, siarczany alkoholi tluszczo¬ wych albo sole metali alkalicznych lub ziem alka- licznych kwasów tluszczowych.Zawartosc substancji biologicznie czynnych w róznych formach uzytkowych moze sie zmieniac w szerokich granicach. Preparaty herbicydowe za¬ wieraja zwykle 20—80% wagowych substancji bio- logicznie czynnej, 20—80% wagowych rozpuszczal¬ nika lub nosnika i ewentualnie do 20% wagowych .srodków powierzchniowo czynnych.Preparaty herbicydowe stosuje sie w znany spo¬ sób zwykle w postaci cieczy roboczych, w których glównym skladnikiem jest woda w ilosci 100—1000 litrów na 1 ha. W celu totalnego niszczenia chwa¬ stów mozna stosowac wiecej niz 1000 litrów cie¬ czy roboczej na 1 ha. Nowe srodki herbicydowe moga byc równiez stosowane w postaci oprysków ultraniskoobjetosciowych oraz w postaci mikro- granulatów.Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku zamieszczone sa przykladowo w tablicy 1. 40 Tablical Nazwa zwiazku 1 1 Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego A Ester oksymu acetonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5jtrójmetylD-2- ncykloheksanonowego kwasu 2,4- -dwuchlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksenonowego kwasu 2-metylo- -4-chlorofenoksyoctowego Ester oksymu acetonowego kwasu | 2,4,5-trójchlorofenoksyoctowego Stale 1 fizyczne albo tempera¬ tura topnienia w °C) 2 1,5390 81 58 112 96 8391 6 26 c. dalszy tablicy 1 c. dalszy tablicy 1 1 Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksenonowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofenoksy/-pro- pionowego Ester oksymu oce-tofenonowego kwa¬ su 2-/2,4- pionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2-2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester 3-nitrobenzaldoksymowy kwasu 2-/2,4-dwuchlprofenoksy/- -propionowego Ester oksymu benzofemonowego kwa su 2-/2,4-dwuchlorofenkosy/-propio- nowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksyocto¬ wego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoiksy- octowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlor~£oiioksy/- -propionowego Ester oksymu acetonowego lfcwaisu 4-bromofenoksyoctowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 4-bromofenoksyoctowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwumetylofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe go kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego-kwasu 2,4-dwuchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2-/2,4^dwuchlorofe- noJksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe- go kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketomu metylowopro- pylowego kwasu 2-/2-4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu acetonowego kwasu | 3-chlorofenoksyoctowego ? Ester oksymu ketonu metylowoizo butylowego kwasu 2,4-dwuchlorofe noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego 1,5495 1,5248 102 1,5245 72 1,6005 90 1,5462 67 78 68 79 70 1,5461 1,5411 517 I,i5324 1,5(305 1,5292 1,5406 1,5354 i,5383 45 50 55 1 65 Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyoctowego.Ester oksymu ketonu dwuetylowe- go kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego kwasu 2-metjlo-4-sklore< fenoksyoctowego Ester oksymu butyrofenowego kwa¬ su 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propio- nowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo wego kwasu 2-metylo-4-chlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizobuty- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobuty- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksyZ-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowe- g° Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe:ioksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofenoksy/ /-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowopro pylowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlo rofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe¬ go kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno¬ ksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego kwasu 2,4,5-trójchlorofe- noiksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo - butylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-metylo-4-chlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylo wego kwasu 2;4-dwuchlorofenoksy octowego Ester oksymu ketonu dwupropylo wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowegoc. dalszy tablicy 1 91626 c. dalszy tablicy 1 t 1 Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- L octowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-'/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- projpylowego kwasu 2,4,5-itrójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-metylo-4-chlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- iksylowego kwasu 2,4-dwuchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-/2-metylo-4- €hlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoiksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksanonowego kwasu 2-/2-me- tylo-4-chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2-cy- kloheksanonowego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2-cy- kloheksenonowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksenonowego kwasu 2,4,5-trój- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu cykloheksenonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto-. wego Ester oksymu cykloheksenonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- ^propionowego Ester Oksymu cykloheksananowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofenoksy/ /-propionowego Ester oksymu ketonu metylowo-2- -metoksyetylowego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-2- -metoksyetylowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksyZ-propionowego 2 44 1,5287 1,5090 1,5282 1,5163 • ly5283 72 1,5160 *¦ 1,5255 1,5080 1,51182 1,5328 1,5418 77—80 1,5571 1,5678 1,5569 1,5489 * a,5372 1,5412 ' 1,5311 | 45 50 55 60 65 1 1 Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyoetowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2,4-dwuchlaroffano- ksyoetowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- l lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu cyklopentanonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoc- towego Ester oksymu cyklopentanonowego kwasu ^,4-dwuchlorofenoksyoctowe- go Ester oksymu cyklopentanonowego kwasu 2,4,5-ltrójichlorofenolk]syocto- wego Ester oksymu 3-metylocyiklopenta- noinowego kwasu 2-metylo-4-chlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu 3-metylocyiklopenta- nowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu iketortu etylowopeinty¬ lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Esteir oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2-/4-chloro-2-metylo- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopen- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoipenty- IlOwego kwasu 2,4,5-itrójchloro- fenoksyoctowego Ester ofesymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 4-chlaro-2-metylo- fenoksy octowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-4-dwuchlo¬ rofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopropylowe- pentylowego kwasu 4-chloro-2-me- tylofenoksyoctowego '2 | 1,5200' 1,5292 1,5122 1,5218 1,5375 70—72 olej 100—102 71—72 1,5485 1,5269 1,5072 1,5182 1,5321 1,5158 1,5338 1,5400 1,5142 1,5240 1,5237 1,510991 626 c. dalszy tablicy 1 Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylówego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metylofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etytowopro- pylowego kwasu 4-chloax-2-me'ty- lafenoksyootowego Ester oksymu ketonu metylowo- -III rz.-butylowego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo- -III rz.-butylowego kwasu 2-/4- -chloro-2-metylofenoksy/propiono- wego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/propionowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metylofenoksy/-propionowego Ester ,6ksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwiasu 4-chlioiro-2-me- tylofoneksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fanoksyoctowego v Ester oksymu ketonu butylowome- tylowego kwasu 2-/4-chloro-2-me- tylofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu butylowome- tylowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/—propionowego Ester oksymu ketonu butylowome-| tylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowegio Ester oksymu ketonu butylowome- tylowego kwasu 2,4,5-trójchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu butylowome; tylowego kwasu 4-chloro-2-metylo- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz.-butylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- rofenoiksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz.-butylowego kwasu 2-/2,4-dwu- chloTofenoksy/-propioiniowegio Ester oksymu ketonu metylowo-III rz.-butylowego kwasu 4-chloro-2- -metylofenoksyoctow.ego Ester oksymu 3-metylocyklopenta- nonowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksyZ-propionowego 1,5204 1,5031 1,52129 56 1,5156 1,5128 1,5302 1,5075 1,5187 1,5354 1,5119 il,5388 1,5215 1,5246 1,5351 1,5208 106 a,5246 1,5,209 1,5272 40 45 50 55 60 65 Ester oksymu 3-metylocyfclopentano- wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksyZ-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopropy lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu metylocyklopentano- nowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe noksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- lowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlo- rofenoksy/-proipionowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego 2 1,5418 1,5282 1,5240 l,5il33 1,5440 119^120 1,5173 1,5271 1,5092 1,5190 Zwiazki stosowane w srodku wedlug wynalazku sa to substancje oleiste lub krystaliczne, bezbar¬ wne i bezwonne, nierozpuszczalne w wodzie i ben¬ zenie a rozpuszczalne w acetonie, chlorku mety¬ lenu, czterowodorofuranie, dwumetyloformamidzie, cykloheksairaonie i izoforonie.Substancje wyjsciowe w syntezie nowych zwiaz¬ ków sa znane albo moga byc otrzymane w znany sposób.Preparaty herbicydowe, zawierajace nowe zwiaz¬ ki albo ich mieszaniny, nadajace sie do bezpo¬ sredniego stosowania i do stosowania w postaci cieczy roboczych wytwarza sie w znany sposób przez zmieszanie albo zmielenie skladników. W ra¬ zie pottrzeby poszczególne skladniki moga byc wmie¬ szane ze soba bezposrednio przed zabiegiem apli¬ kacyjnym, w zbiorniku aparatu opryskowego.Nize^ przytoczone przyklady zilustruja blizej dzialanie herbicydowe zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku.Przyklad I. Zwiazki wymienione w tablicy 2 naniesiono na okreslone gatunki roslin prosowa- tych, zasadzone w szklarni, stosujac dawki 3 kg substancji biologicznej czynnej na 1 ha. Rosliny doswiadczalne znajdowaly sie w momencie prze¬ prowadzenia zabiegu w 2^3 listkowych stadium rozwoju. Badane zwiazki stosowane w postaci wod¬ nych emulsji w ilosci 500 litrów na 1 ha.Po 2 tygodniach od momentu przeprowadzenia zabiegu oceniano stan roslin doswiadczalnych za11 91 626 pomoca jedenastostopniowej skali ocen z tym, ze O oznacza calkowite zniszczenie roslin a 10 ozna¬ cza brak uszkodzen roslin.Badane zwiazki isfcoteozinie niisizczyly rosliny pro- sowate.Tablica 2 • 1 ^ Nazwa zwiazku 1 Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2,4- dwuchlorofenoksyocto- wego Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2-me- tylo-4-ehlorofenoksy- octowego Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2^/2,4- dwuchlorofenoksy/- -propionoweigo Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2-/2- -metylo-4-€hlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu aceto¬ nowego kwasu 2-/2,4,5- trójchlorofenoksy/- -propioffiowego Ester oksymu cyklo- heksanonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlorófeno- iksy/-propionoweg o Ester oksymu ketonu metylowoetylowego (kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowopropylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu imetylowoizobutylo- wego kwasu 2,4-dwu- j tchlorofenolksyootowego J Ester oksymu ketonu metyftowoizopropylo- wego kwasu 2,4-dwu- ichlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoetylowego kwasu 2-metylo-4-chlo- trofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwumetylowego kwa¬ su 2-metylo-4-chloro- ,fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowopropylowego w cd 'co co "a ' ® fi n «* 2 1 — 2 4 — — — — — —. — — s 33 Echinoc crus-ga 3 1 2 — 2 4 / 3 1 Setaria italica 4 0 1 1 1 2 3 1 4 Setaria faberii | 5 j 0 0 1 1 3 3 3 4 . 1 3 • 2 c. dalszy tablicy 2 1 1 kwasu 2-metylo-4- ^chlorofenoksyoctowe- go Ester oksymu ketonu dwuizobutylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowe¬ go Ester oksymu ketonu dwuizobutyloweigo kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu ketonu dwuizobutylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-pro- pdonowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu fenoksy- acetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizobutylowe- go kwasu 2-/2-metylo- -4-chioirofenoksy/-pro- pionowego Ester ^oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy¬ octowego Ester oksymu ketonu metylowoetylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctówego Ester oksymu ketonu metylowopropylowego (kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizobutylowe- go kwasu 2,4,5-trójohlo- irofenoksyoctowego i Ester oksymu ketonu dwupropylowego kwa¬ su 2-metylcf-4-chloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego 2 | 3 | 4 — 3 — — — 2 — 3 3 4 — — - 4 2 1 2 4 4 4 3 4 3 0 0 Rosliny kontrolne | 10 10 2 1 1 4 4 4 4 — 1 0 0 0 2 — ' 3 1 4 — 4 4 0 — 1 1 io i 10 1 0 = calkowite zniszczenie roslin | = brak uszkodzen roslin91626 13 P r z,y k l a d II. Wymienione w tablicy 3 ga¬ tunki roslin uprawnych i chwastów, zasadzone w szklarni, ' opryskano w zabiegach powschodowych emulsjami wodnymi zwiazków wymienionych w tablicy 3 stosujac 1 kg substancji biologicznie czynnej na 1 ha. Emulsje wodna stosowano w ilo¬ sci 500 litrów na 1 ha.Ocene stanu roslin doswiadczalnych przeprowa- 14 dzono po 2 tygodniach od momentu przeprowadze¬ nia zabiegu stosujac skale ocen omówiona w przy¬ kladzie I. w Nowe zwiazlki stosowanie w srodku wedlug wy¬ nalazku powoduja znaczne uszkodzenia roslin chwastów i nie wykazuja fitotoksycznosci w sto¬ sunku do roslin uprawnych.Tablica 3 Nazwa zwiazku Ester oksymu acetono- nowego kwasu 2-/2,4- dwuchlorofenoiksy/- -ipropionowego Ester oksymu acetono¬ wego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu acetono¬ wego kwasu 2-metylo- -4-chlorofenoksyocto- wego Ester oksymu 3,5,5-trój- metylo-2-cyklohekseno- wego kwasu 2-metylo- -4-chlorofenoksyocto- wego Ester oksymu 3,5,5-trój- metylo-2-cyklohekseno- nowego kwasu 2-/2,4- dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu 3,5,5-trój- metylo-2-cyklohekseno- nowego kwasu 2,4- dwuchlorofenoksyocto- wego Ester oksymu acetofe- nonowego kiwasu 2-/ 2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester 3-nitrobenzaldo- ksymowy kwasu 2/2,4- -dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu benzofe- nowego kwasu 2-/2,4- - dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu acetono¬ wego kwasu 2-/2-me- tylo-4-chloroifenoksy/- -propionowego Ester oksymu cyklo- helksianonowego kiwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- octowego 8 CU* t-3 o .2 Id5.5 vi B - 3 & cd c* '§1 .a e cd cd 11 3 w cd r^\ cd O S £ 12 B g 11 O Cd 13 14 B 3 o p, cd 3 -3 a 0 — o — 0 — — — 3 — 0 1 4 2 — 3 1 1 3 1 — 3 2 3 2 0 0 0 0 2 1 1 3 3 591626 16 c. dalszy tablicy 3 1 1 Ester oksymu cyklo- helksamonowego kwa¬ su 2-matylo-4-chioro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4-dwuehlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu metylowoetylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenofcsy/-propiono- wego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester ketonu metylo- wbpropylowego kwasu 2-/2,4-dwuchkrofeno- ksy/-propionowego Ester loksymu butyro- fenonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorcfeno- ksy/-propionowego Ester oksymu fenoksy- acetpnowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- 'ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoetylowego kwasu 2-/2imetylo-4- -chlorofenok1sy/-pro- pionowego Ester oksymu ketonu J metylowopropylowego i kwasii 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-pro- pionowago Ester oksymu ketonu dwupropylowego kwa¬ su 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ' ketonu dwupropylowego kwa¬ su 2,4,5-tróJ€hlorofeno- ksyoctowego Rosliny kontrolne 2 3 4 6 — 7 '4 4 1 3 1 2 0 ' 0 0 0 2 8 1 9 1 10 | 11 2 1 2 ; 4 3 ' 2 2 1 1 0 1 — — — , — — ^ — — — — — — -^ — — 2 — — 1 0 2 1 2 3 2 2 3 2 3 0 3 12 | 13 | 14 — 1 1 1 2 1 2 1 2 1 — — 1 0 0 — — — — 1 — 3 2 — » — — — 4 4 3 3 0 0 4 4 — 1 4 2 2 1 0 — 1 — 1 0 I 0 1 4 2 2 2 0 3 0 = calkowite zniszczenie roslin = brak uszkodzen roslin Przyklad III. Gatunki roslin uprawnych i chwastów wymienione w tablicy 4, zasadzone w szklarni, opryskano w zabiegach powschodowych emulsjami wodnymi zwiazków wymienionych w tablicy 4 stosujac dawki 0,3 kg substancji biolo¬ gicznie czynnej na 1 ha. Emulsje wodne stosowa¬ no w ilosci 500 litrów na 1 ha.Ocene stanu roslin doswiadczalnych przeprowa¬ dzono po 2 tygodniach od momentu przeprowadze¬ nia zabiegu. Nowe zwiazki niszcza skuteczniej chwasty nie wykazujac fitotoksycznosci w stosun¬ ku do roslin uprawnych, w porównaniu ze znanym herbicydem.17 91626 Tablica 4 18 Nazwa zwiazku cd U cd i—I T3 o .3 CD 3 ai cd Cd cd cd s 0) U I s § g .3 *c r-j cd U cd 3 I i g & cp co £ cy cy kS cd cm 3 Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3-pentainonowego kwasu 2,4-dwuchlorofe'noksyoctowego Ester oksymu 4-helptainowego kiwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego Znany herbicyd = ?Sól sodowa kwasu 2,4-dwuchlorofeno¬ ksyoctowego Rosliny kontrolne: 7 6 4 8 4 8 1 8 0 = calkowite zniszczenie roslin = brak uszkodzen roslin Przyklad IV. Gatunki roslin wymienione w tablicy 5, zasadzono w szklarni, opryskano w za¬ biegach powschodowych emulsjami wodnymi zwiazków wymienionych w tablicy 5 stosujac dawke 0,3 kg substancji biologicznie czynnej na 1 ha. Emulsje wodne stosowano w ilosci 500 li¬ trów na 1 ha.Znany herbicyd zastosowany jako zwiazek po¬ równawczy wykazal znikoma skutecznosc herbi¬ cydowa. Nowe zwiazki wykazaly wysoka skutecz¬ nosc w zwalczaniu chwastów i nie wykazywaly fitotoksycznosci w stosunku do roslin uprawnych.Tablica 5 Nazwa zwiazku | 1 Ester oksymu ketonu mety- lowopropylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu mety- lowoizopropylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu mety- lowoizobutylówego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu mety- lowoheksylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu dwu- propylowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoiksy/-pro- pionowego Ester oksymu ketonu dwu- - izobutylowego kwasu- 2-/2,4-dwuchlorofen!oksy/- -propionowego Kukurydza 2 | 10 Pszenica 3 Jeczmien 4 i 7 Zyto Owies 6 Ryz 7 1 10 Stellaria media 8 4 4 2 — 1 — 4 1 Senecio v ulg ar i s 9 2 • 1 2 2 3 1 1 Lamium amplexicaule 2 1 — 2 4 2 Centaurea cyanus 11 — 2 4 o ! 6 6 I Galium aparine 12 3 3 — 1 2 1 Japomea purpurea 13 I — 1 2 3 " ** 191626 19 c. dalszy tablicy 5 1 Ester oksymu cykloheksa- monoiwego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-psriopio* nowego Ester oksymu ketonu etylo- wobutylowego kwasu 2-me- tylo-4-chlorofenoksyocto- wego 1 Ester oksymu ketonu etylo- wobutylowego kwasu 2,4- -dwuchlorofenoksyoctowego . Ester oksymu ketonu etylo- wobutylowego kwasu 2-/2- metylo-4-chlorofenoksy/- pricpionowego Znany herbicyd: Kwas 2-/2,4-dwuchlorofe- moksy/-propiónowy 2 3 4 1 6 t 7 1 8 3 3 4 3 6 9 2 1 1 3 3 2 11 | 12 | 13 4 2 2 6 '10 2 -^ — 1 3 8 3 4 7 0 = calkowite zniszczenie roslin = brak uszkodzen roslin Przyklad V. Rosliny Setaria italica, zasa¬ dzone w szklarni, zostaly opryskane emulsjami wodnymi nowych zwiazków Wymienionych w ta¬ blicy 6, stosowanych w dawce 5 kg substancji biologicznie czynnej na 1 ha, w zabiegu powscho- dowym z tym, ze emulsje wodne stosowane w ilo¬ sci 500 litrów na 1 ha.Stan roslin doswiadczalnych oceniono po 3 mie¬ siacach od momentu przeprowadzenia zabiegu sto¬ sujac nizej zamieszczona 5-stopniowa skale ocen. 0 = brak uszkodzen roslin 1 = nieznaczne uszkodzenia roslin 2 = srednie uszkodzenia roslin 3 = znaczne uszkodzenia roslin 4 = calkowite zniszczenie roslin Rezultaty badan wykazuja duza skutecznosc her¬ bicydowa zwiazków stosowanych w srodku wedlug wynalazku.Tablica 6 c. dalszy tablicy 6 Nazwa zwiazku | 1 Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoiksy/-propio'no- wego i Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyoctowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- klohaksenonowego kwasu 2,4-dwu¬ chlorofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- i kloheksananowego kwasu 2-metylo- | -4-chlorofenoksyoctowego Setaria italica 2 4 4 4 4 4 | 55 1 ] - - Ester oksymu acetonowego kwasu 2,4,5-itrójchlorofenjoksyoatowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksanonowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoksy/-propknowego Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2,4,5-tfójehlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2-/4-chloro-2-metylo- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 4-chloro-2-metylofe- inoksyootowego • Ester oksymu ketonu etylowopenty- lowego kwasu 2,4-dwuchlórofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fendksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- rofenoksyoetowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofeno(ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowoizo- propylowego kwasu 2-metylo-4- 1 -chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 4-chloro-2-me- | metylofenoksyoctowego | 2 4 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 I 6591626 21 22 c. dalszy tablicy 6 c. dalszy tablicy 6 1 Ester, oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pentylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metylo£anoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu izopropylowo- pantylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenoksy/-propionewago Ester oksymu ketonu izopropylowo- metylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowopro- pylowego kwasu 4-chloro-2-metylo- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metyiofenioksy/-propioniowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 4-chloro-2-me- tylofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- butylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu biuityIowome- tylowego kwasu 2-/4-chloro-2-me- tylofenotesy/-propionowego Ester oksymu ketonu butylowomety- tylowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu izopentylowo- metylowego kwasu 2-/2,4-dwuchlo- rofenQksy/-propionowego Ester oksymu ketonu butylowame- tylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu butylowome- tylowego kwasu 2,4,5-trój chlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu butylowomety- lowego kwasu 4-chloro-2-metylofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2,4-dwuchlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2-/4-chloro-2- -metylofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2,4,5-trójchlo- irofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2-/2,4-dwu- chlorofenoksy/-propioinowego Ester oksymu ketonu metylowo-III rz. butylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2-metylo-4-'Chlorofenoksy/-pro- pionowego Ester 'dksymu acetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/-propiono- wego 40 45 50 55 Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2-/2,4"-dwuchlo- rofenoksy/-propionowego Ester Oksymu cykloheksanotnowego kwasu 2,4,5-trójchloroienoksyocto- wego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksy- octowego Ester oksymu acetonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/-propiono- wego Ester oksymu cyikloheksanonowego kwasu 2-/2,4,5-trójchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu acetonowego kwasu 4-bromofenoksyoctowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 4-bromofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto- wego Ester oksymu ketonu metylopropy- lowego kwasu 2,4-dwuchloroieno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowo-1- -metylopropylowego kwasu 2,4-dwu- chlorofenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2,4-dwuchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2,4-dwuchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe¬ go kwasu 2-metylo-4-ehloro-feno- ksyoctowego . } Ester oksymu ketonu metylowopro- pylowego kwasu 2-metylo-4-chloro- fencksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizobuty- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- inoksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobuty- lowego kwasu 2-/4-metylo-4-chloro- fenoksyZ-propionowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo- wego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksy- octowego Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto- wego Ester oksymu fenoksyacetonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowe-91 626 23 24 c. dalszy tablicy 6 c. dalszy tablicy 6 go kwasu 2-/2-metylo-4-chlorofano- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- butylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlioroifenokisy/-prcpionowego Ester oksymu ketonu dwuetylowego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksyocto¬ wego Ester oksymu ketonu metylowoety- lowego kwasu 2,4,5-trój chlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyoctowego Ester' oksymu ketonu dwupropylo- wego kwssu 2,4-dwuchlorofenicksy- octowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- ksy/-propionowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2,4,5-trójchlorofenoksy- octowego Ester oksymu ketonu dwuizobutylo¬ wego kwasu 2,4,5-trójchlo.rofencksy- octowego Ester oksymu ketonu dwupropylo- wego kwasu 2-/2-metylo-4-chloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-metylo-4- -chlorofenoksyoctowego Ester Oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlcrofenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowoizo- propylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-metylo-4-chlo- rofs nok sy o ctowego Ester oksymu ketonu metylowohe.- ksylowTego kwasu 2,4-dwuchlorofe- ncksyoctowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenoksy/-propiomowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/-propionowego Ester oksymu ketonu metylowohe- ksylowego kwasu 2,4,5-trójchloro- fenoksyoctowego Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksianonioiwego kwasu 2-/2-me- tylo-4-chlorofendksyZ-propionowego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2-cy- kloheksanowego kwasu 2,4-dwuchlo- rofenoksyoctowego Ester oksymu 3,5-dwumetylo-2-cy- klohetesiainonowego (kwasu 2-/2,4- -dwuchlOTofenoksy/-ipropionowego 60 65 Ester oksymu 3,5,5-trójmetylo-2-cy- kloheksanoinowago kw.asu 2,4,5-trój - chlorofenoksyoctowego Ester oksymu cyklohetoanonowego kwasu 2,4-dwuchlorofenoksyocto¬ wego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofenoksy/- , -propionowego Ester oksymu cykloheksanonowego kwasu 2-/2-metylo-4-'Chlorofenoksy/- -propionowego Ester oksymu ketonu metylowo-2- -metoksyetylowego kwasu 2,4-dwu¬ chlorofenoksycctowego Ester oksymu ketonu metylowo-2- -metoiksyetylowego kwasu 2-/2,4- -dwuchlorofenoiksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty¬ lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowobu ty¬ lowego kwasu 2-/2,4-dwuchloLrofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowobuty- lowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno¬ ksyoctowego Ester oksymu cykloheksanowego kwasu 2-metylo-4-chlorofenoksy- ootowego Ester oksymu eyklopentainoinowego kwasu 2,4-dwuchlorofenO'ksyoctowe- go Esteir oksymu cyklopentainioiwego kwasu 2,4,5-trój-chiorofenoksyooto- wego Ester oksymu 3-metylocyklopenta- ¦noniowego kwasu 2-metylo-4-chloro- fenoksyoctowego Ester oksymu 3-metylocyiklopenta- nonowego kwasu r»i-dwuchlorofe- noksyoctowego Ester oksymu 3-metylocyklopenta- nonowego kwasu 2-/2-metylo-4- -chloirofenoksy/-proplonowego Ester oksymu 3-metylocyklopenta- nonowego kwasu 2-/2,4-dwuchloro- fenoksy/jpropionowego Ester oksymu ketonu etylowopro- pylowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu etylowopropy- lowego kwiasu 2-2,4-dwuchlomofe- noksy/-propionowego Ester oksymu ketonu etylowopro- pylowego kwasu 2-/2-metylo-4-chlo- rofenokisy/^propionowegio Ester oksymu ketonu etylowopro- pylowego kwasu 2,4,5-trójchlorófe- noksyoctpwego91626 26 c. dalszy tablicy 6 1 Ester oksymu metylocyklopentano- nowego kwasu 2,4,5-trójchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- lowego kwasu 2-metylo-4-chlorofe- noksyO'Ctowego Ester oksymu ketonu dwuizopropy- Lowego kwasu 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowego Ester oksymu ketonu dwurzopro- pylowego' kwasu 2-/2-metylo-4- -chlorofenok!sy/-propionowego Ester oksymu ketonu ^dwuizopropy- lowego kwasu 2-/2,4-dwuchlorofeno- | ksy/-propionowego 2 4 4 4 . 4 4 PL