SU554810A3 - Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов - Google Patents

Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Info

Publication number
SU554810A3
SU554810A3 SU2069110A SU2069110A SU554810A3 SU 554810 A3 SU554810 A3 SU 554810A3 SU 2069110 A SU2069110 A SU 2069110A SU 2069110 A SU2069110 A SU 2069110A SU 554810 A3 SU554810 A3 SU 554810A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
fluoro
biphenylyl
mol
acid
ethanol
Prior art date
Application number
SU2069110A
Other languages
English (en)
Inventor
Энгель Вольфхард
Тойфель Хельмут
Зеегер Эрнст
Никкль Йозеф
Энгельгардт Гюнтер
Original Assignee
Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU554810A3 publication Critical patent/SU554810A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
    • C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/60—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/64—Acyl halides
    • C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БИФЕИИЛА
ИЛИ ИХ СОЛЕЙ, ИЛИ РАЦЕМАТОВ, ИЛИ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ АНТИПОДОВ
-
,«-.. ,.,
, , , ,-.- .
-kAsilJ
. «- г s : --4 , - --- ,554810
Кислоты формулы I могут быть переведены в соли действием на них также неорганических или органических оснований. В качестве последних наиболее приемлемыми  вл ютс  диэтаноламин, морфолин, циклогексиламин и пиперазин.
Производные бифенила формулы I могут быть выделены или в виде рацемата, или оптически активных антиподов, -последние могут быть получены путем фракционной кристаллизации их солей с оптически активными основани ми, желательно хинолином.
Пример 1. 3-(2-Фтор-4-бифенилил)-масл на  кислота.
а)Метиловый эфир 1,3-дитиан-2-карбоноБОИ кислоты.
yj,8 г (0,498 моль) 1,3-пропандитиола и б/,и г (0,4УУ моль) метилового эфира диметоксиуксусной кислоты, растворенных в зии мл оезводного хлороформа, в течение 15 мин прикапывают к кип щему раствору из ни г (и,988 моль) эфирата трифторида Dopa в 100 мл сухого хлороформа, и смесь зате .1 кип т т еще 2 ц.
После охлаждени  исходную реакционную смесь выливают в 400 мл лед ной воды, отдел ют органическую фазу и два раза промывают ее водой, насыщенным раствором оикарооната натри  и еще раз водой, сушат сульqjaroM натри  и выпаривают под вакуумом, иставшийс  остаток дистиллируют в вакууме. Т. кип. УЬ-98С/и,9 мм рт. сг.; т. пл. (петролейный эфир). Выход составл ет 35,0г от теоретического).
б)(2-Фтор - 4 - бифенилил)- - ,3-дитиан-2-карОонова  кислота.
К суспензии из 2,76 г (0,115 моль) гидрида натри  (3,45 г 80%-ной суспензии в минераль ,ном масле) в 150 мл безводного бензола в течение Приблизительно 30 мин прикапывают при поддержании температуры раствор из 20,0 г (.0,112 моль) метилового эфира 1,йдитиан-2-карбоновой кислоты и 35,0 г (0,125 моль) 1-бром-1-(2-фтор-4-бифенилил) -этана в 90 мл абсолютного диметилформамида. 11осле реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при -40С и в течение 12 ч при комнатной температуре, отгон ют большую часть бензола под уменьшенным давлением и нагревают после добавлени  100 мл безводного диметилформамида в течение 1 ч до . Исходную реакционную смесь смешивают с 500 мл лед ной воды, подкисл ют разбавленной сол ной кислотой, и раствор ют выпавший кристаллический продукт в этилацетате . Объединенные экстракты уксусного эфира промывают по очереди водой, насыщенным раствором бикарбоната натри  и еще раз водой, сушат сульфатом натри  и вьгпаривают . Оставшийс  остаток перекристаллизовывают из этилового эфира уксусной кислоты и получают продукт с т.  л. 151-152°С. Выход его составл ет 33,0 г (78% от теоретического).
в)(2-Фтор-4-бифенилил) - 1-этил -1,3дитиан-2-карбоноБа  кислота.
Смесь из 20,0 г (0,0533 моль) метилового эфира (2-Фтор-4-бифенилил) -1 -этил -1,3дитиан-2-карбоновой кислоты, 8,9 г (0,16 моль) гидроокиси кали  и 20U мл этанола в течение 15 ч кип т т. Затем отгон ют приблизительно 2/3 растворител , выливают оставшуюс  смесь в 1 л воды и обрабатывают полученную смесь многократно эфиром. Эфирные экстракты удал ют. Воднощелочную фазу добавление.м разбавленной сол ной кислоты довод т до значени  рН 3 и затем еще обрабатывают этилацетатом. Объединенные экстракты уксусного эфира многократно промывают водой, сушат сульфатом натри  и выпаривают . Оставшеес  желтоватое .масло кристаллизуетс  после затирани  петролейны .м эфиром. Получаемый в количестве 16,0 г (83% от теоретического) продукт имеет т. пл. после перекристаллизации из циклогексана) метиленхлорида (объемное соотношение 8 ; 2) 157-158-С.
г) 3-(2-Фтор-4-бифенилил)-масл на  кислота .
Раствор из 7,20 г (0,0198 моль) 2-{1-(2фтор-4-бифенилил ) - 1-этил - 1,3-дитиан - 2карбоновой кислоты в 200 мл этаиола после добавлени  48 г (0,82 моль) никел . Рене  кип т т в течение 16 ч. Никель Рене  отфильтровывают , фильтрат концентрируют под вакуумом, остаток - масло зеленого цвета, обрабатывают 10%-иым едким натром, а затем многократно обрабатывают эфиром. Эфирные экстракты удал ют. Воднощелочную фазу подкисл ют разбавленной сол ной кислотой, выделившийс  продукт обрабатывают эфиром. Эфирный раствор про.мывают водой , сушат сульфатом натри  и выпаривают. Оставшийс  остаток очищают через соль циклогексиламмони  (т. пл. 163-164°С). Свободна  кислота имеет т. пл. после перекристаллизации из циклогексана 98-99°С.
Выход составл ет 2,95 г (58% от теоретического ) .
Аналогичным образом получают следующие масл ные кислоты;
а)3-(4-фтор-4-бифенилил) - масл иа  кислота , т. пл. 141 - , (этанол), из 2-(1-(4фтор-4-бифенилил ) - 1-этил -1,3-дитиан-2-карооновой кислоты;
б)3-(2-хлор-4-бифенилил)-масл на  кислота , т. пл. 128-129°С, из 2-11-(2-хлор-4-бифенилил ) -1 -этил -1,3-дитиан-2-карбоновой кислоты .
в)3-(3-хлор-4-бифенилил) - масл на  кислота , т. пл. 106-108°С, из 2-11-(3-хлор-4-бифенилил )-1-этил -1,3 - дитиан-2 - карбоновой кислоты.
Пример 2. Метиловый эфир 3-(2-фтор-4бифенилил ) - масл ной кислоты.

Claims (3)

  1. В раствор из 48,0 г (0,202 моль) гексагидрата хлорида никел  в 180 мл этанола подают , размешива , по небольшим порци м 15,2 г (0,4 моль) боргидрида натри . Получаемую черную суспензию раз.мешивают еще 30 мин при комнатной температуре. Затем добавл ют 7,5 г (0,199 моль) метилового эфира 2-(1-(2фтор-4-бифенилил )-1-этил - 1,3-дитиан - 2карооновой кислоты и, размешива , кип т т в течение 70 мин с обратным холодильником. Охлажденную смесь фильтруют, сгущают и дистиллируют в среднем вакууме (т. кип. /0,0о мм рт. ст./ 124-ISO C), зате.м с небольшим количеством нетролейного эфира выкристаллизовывают и перекристаллизовывают из н-гексана. Получают 3,7о г (5У7о от теоретического ) бесцветных кристаллов с т. пл. 49- 50°С. Пример 3. Получение оптически активных антиподов -(2-фтор-4-бифенилил) - масл ной кислоты. 77,5 г {0,3 моль) 3-(2-фтор-4-бифенилил)масл ной кислоты раствор ют в 1,5 л этанола и смешивают с раствором из 97,2 г (0,3 моль) хинолина в 1,5 л этанола. Получают бесцветный осадок А, который отсасывают,, и фильтрат Б. Осадок А 15 раз перекристаллизовывают из этанола (всего 30 л), причем получают правовраш,ающу1О 3-(2-фтор-4 -бифенилил)масл ную кислоту с т. пл. 87-88 0 (из циклогексана ) af° +34,5°. Выход 5,5 г. Из фильтрата Б удал ют растворитель и остаток раствор ют в гор чем метаноле (500 мл). При охлаждении выпадает осадок, который отфильтровывают, а фильтрат 4 раза обрабатывают таким же образом метанолом . Оставшийс  при удалении метанола остаток раствор ют в 500 мл теплого этилацетата и получают при состо нии осадок, который отфильтровывают и перекристаллизовывают приблизительно из 500 мл этилацетата. Получают левовращающую 3-(2-фтор-4-бифенилил )-масл ную кислоту с т. пл. 85-87 0 ( из циклогексана) ,5° с выходом Пример 4. Натриева  соль 3-(2-фтор-4бифенилил )-масл ной кислоты. К теплому раствору из 193,0 г (2,297 моль) бикарбоната натри  в 4000 мл воды по порци м при перемешивании добавл ют 625,0 г (2,42 моль) 3-(2-фтор-4-бифенилил)-масл ной ислоты, котора  раствор етс  с сильным пеообразованием . Затем реакционн ю массу нагревают в течение 20 мин, охлаждают и п ть раз обрабатывают (каждый раз 1 л) тилового эфира с целью удалени  избыточой 3-(2-фтор-4-бифенилил)-масл ной кислоы . Водный раствор затем перегон ют в вакууме , масл нистый остаток постепенно раствор ют (каждый раз берут 1 л) в этаноле, отсасывают и сушат в вакууме при 70°С. Получают 600,0 г (93% от теоретического) бесцветных кристаллов, имеюших т. пл. 212- 213°С. Формула изобретени  1. Способ получени  производных бифенила обшей формулы I sv -CH-CHj-COB i где Ri - атом галогена; В - окси- или алкоксигруппа, или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов, отличающийс  тем, что соединение обшей формулы II где RI имеет указанное выше значение; JR2 - низший алкилрадикал, подвергают обработке сол ми ртути или серебра , никелем, или боридом никел  в среде растворител , полученный при этом продукт выдел ют в виде эфира, или кислоты, или соли , или рацематов, или оптически активных антиподов.
  2. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве растворител  используют низшие спирты.
  3. 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс  тем, что процесс ведут при температуре кипени  реакциоппой смеси.
SU2069110A 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов SU554810A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2240441A DE2240441A1 (de) 1972-08-17 1972-08-17 Neue biphenylderivate und verfahren zur herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU554810A3 true SU554810A3 (ru) 1977-04-15

Family

ID=5853790

Family Applications (11)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1958291A SU482039A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU1958288A SU484679A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени производных бифенила
SU1958290A SU511846A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей
SU2069771A SU520030A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли
SU2069774A SU552021A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей
SU2069114A SU538658A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069577A SU520907A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли
SU2069578A SU511847A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей
SU2069576A SU561505A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей
SU7402069575A SU577967A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей
SU2069110A SU554810A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Family Applications Before (10)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1958291A SU482039A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU1958288A SU484679A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени производных бифенила
SU1958290A SU511846A3 (ru) 1972-08-17 1973-08-15 Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей
SU2069771A SU520030A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли
SU2069774A SU552021A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени производных бифенила или их солей
SU2069114A SU538658A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069577A SU520907A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли
SU2069578A SU511847A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей
SU2069576A SU561505A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей
SU7402069575A SU577967A3 (ru) 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей

Country Status (19)

Country Link
JP (2) JPS49124052A (ru)
AT (3) AT323144B (ru)
AU (2) AU476340B2 (ru)
BE (3) BE803733A (ru)
BG (3) BG21844A3 (ru)
CH (1) CH588435A5 (ru)
CS (3) CS165385B2 (ru)
DD (2) DD107901A5 (ru)
DE (1) DE2240441A1 (ru)
ES (4) ES417884A1 (ru)
FR (2) FR2196168B1 (ru)
GB (2) GB1410852A (ru)
HU (2) HU166516B (ru)
IL (2) IL43003A0 (ru)
NL (2) NL7311300A (ru)
PL (2) PL90397B1 (ru)
RO (2) RO62917A (ru)
SU (11) SU482039A3 (ru)
ZA (3) ZA735629B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2457275A1 (fr) * 1979-05-21 1980-12-19 Fabre Sa Pierre Acides p-biphenyl-4 methyl-2 buten-3 oiques utiles dans le traitement des rhumatismes
RU2686489C1 (ru) * 2018-12-27 2019-04-29 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет (СПбГУ)" Способ получения α-диазокарбонильных соединений в водной среде

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1382267A (en) * 1970-05-05 1975-01-29 Rorer Inc William H Phenylalkanoic acid derivatives
BE776316R (fr) * 1971-03-10 1972-06-06 Rorer Inc William H Nouveaux derives d'acides phenyl-acetiques substitues et procede pour leur

Also Published As

Publication number Publication date
RO62917A (fr) 1978-02-15
FR2196168A1 (ru) 1974-03-15
AU476340B2 (en) 1976-09-16
SU552021A3 (ru) 1977-03-25
DD108071A5 (ru) 1974-09-05
ZA735629B (en) 1976-01-28
IL43004A0 (en) 1973-11-28
HU166516B (ru) 1975-03-28
AT323144B (de) 1975-06-25
NL7311301A (ru) 1974-02-19
PL90397B1 (ru) 1977-01-31
CH588435A5 (ru) 1977-05-31
BE803732A (fr) 1974-02-18
ZA735628B (en) 1975-04-30
NL7311300A (ru) 1974-02-19
DE2240441A1 (de) 1974-02-28
ES417884A1 (es) 1976-03-16
ZA735616B (en) 1976-01-28
SU520030A3 (ru) 1976-06-30
GB1411495A (en) 1975-10-29
GB1410852A (en) 1975-10-22
ES432464A1 (es) 1977-02-16
JPS49124051A (ru) 1974-11-27
HU166517B (ru) 1975-03-28
BE803733A (fr) 1974-02-18
CS165385B2 (ru) 1975-12-22
FR2196168B1 (ru) 1977-02-25
SU577967A3 (ru) 1977-10-25
AU5930873A (en) 1975-02-20
BG22069A3 (ru) 1976-11-25
ES432465A1 (es) 1976-11-16
CS165386B2 (ru) 1975-12-22
IL43003A0 (en) 1973-11-28
SU538658A3 (ru) 1976-12-05
SU520907A3 (ru) 1976-07-05
PL94510B1 (pl) 1977-08-31
CS165387B2 (ru) 1975-12-22
SU511846A3 (ru) 1976-04-25
SU482039A3 (ru) 1975-08-25
SU561505A3 (ru) 1977-06-05
DD107901A5 (ru) 1974-08-20
SU484679A3 (ru) 1975-09-15
FR2196167B1 (ru) 1977-04-15
ES417883A1 (es) 1976-11-16
ATA711273A (de) 1975-06-15
AU5930973A (en) 1975-02-20
BG21844A3 (ru) 1976-09-20
AT323143B (de) 1975-06-25
BG21197A3 (ru) 1976-03-20
JPS49124052A (ru) 1974-11-27
RO62918A (fr) 1978-04-15
AT328427B (de) 1976-03-25
SU511847A3 (ru) 1976-04-25
FR2196167A1 (ru) 1974-03-15
BE803734A (fr) 1974-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU472502A3 (ru) Способ получени производных замещенного пиперидина
SU582762A3 (ru) Способ получени производных бензоксазола
JP3055819B2 (ja) ２−チエニルグリシド酸誘導体およびその製造法
US4327222A (en) 3,4-Diarylisoxazol-5-acetic acids and process for making same
GB1563842A (en) Phenyl-acetic acids and derivatives thereof
NO139918B (no) Nye ioniske jodbenzenderivater for anvendelse i roentgenkontrastmidler
SU509231A3 (ru) Способ получени производныхморфолина
SU439983A1 (ru) Способ получени производных этиленбензоила
SU466658A3 (ru) Способ получени -(фурилметил) -морфинанов
US2328000A (en) Racemic-alpha-hydroxy-beta, beta-dimethylgamma-butyro lactone, esters and salts thereof
SU554810A3 (ru) Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU786895A3 (ru) Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей
NO750819L (ru)
SU467520A1 (ru) Способ получени производных бензо (в) тиофена
US3717659A (en) Heterocyclic salicylic acid derivatives
GB2025397A (en) Arylacetic acid derivatives
SU718010A3 (ru) Способ получени 3/ 4-(2-пиридил)-пиперазин-1-ил -1-(3,4,5-триметоксибензоилокси)-пропана или его солей
NO743135L (ru)
SU596168A3 (ru) Способ получени пропионовых кислот или их эфиров или их солей
SU474149A3 (ru) Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола
US2439818A (en) Substituted esters of benzoic acid
SU731898A3 (ru) Способ получени производных пиридина или их солей
SU469242A3 (ru) Способ получени третичных аминокислот или их солей
SU517256A3 (ru) Способ получени кислотных солей инденопиридинов
US2905693A (en) Methyl-pyrazolidine