SU511853A3 - Method for preparing oxime and phenoxycarboxylic esters - Google Patents

Method for preparing oxime and phenoxycarboxylic esters

Info

Publication number
SU511853A3
SU511853A3 SU1998451A SU1998451A SU511853A3 SU 511853 A3 SU511853 A3 SU 511853A3 SU 1998451 A SU1998451 A SU 1998451A SU 1998451 A SU1998451 A SU 1998451A SU 511853 A3 SU511853 A3 SU 511853A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
ketoxime
propionate
dichlorophenoxy
oxime
Prior art date
Application number
SU1998451A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Нюсляйн Людвиг
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU511853A3 publication Critical patent/SU511853A3/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
    • F16C—SHAFTS; FLEXIBLE SHAFTS; ELEMENTS OR CRANKSHAFT MECHANISMS; ROTARY BODIES OTHER THAN GEARING ELEMENTS; BEARINGS
    • F16C2208/00—Plastics; Synthetic resins, e.g. rubbers
    • F16C2208/20—Thermoplastic resins
    • F16C2208/30—Fluoropolymers
    • F16C2208/32—Polytetrafluorethylene [PTFE]

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ ОКСИМА И ФЕНОКСИКАРБ (ШОВОЙ КИСЛОТЫ(54) METHOD FOR OBTAINING OXIMA AND PHENOXYCARB (SULFURIC ACID)

ииэиммн «лкильными остатками, например метилом или другими грул ами. и, к,юме того, может оол«ржап N и/или О атомы.iimimkilnye residues, such as methyl or other groups. and, in addition, ool and ryap N and / or O atoms can.

Предлагаемый способ заключаетс  в том, мгго оксмм общем формулыThe proposed method consists in the fact that it contains an oxm of the general formula

-,-,

MO-N.C;MO-N.C;

(И)(AND)

илм WO щелочные соли подввргат взаимодействию с галогеноангидридом феноксикарбоковой кислоты обшей формулыilm WO alkali salts podvrgat interaction with phenoxycarboxylic acid halide of the general formula

0-СН-СО-На (Ш)0-CH-CO-Na (W)

KJOM с ее диангидридом общей формулыKJOM with its dianhydride of the general formula

ii

0-СН-СО-О-СО-СН-О0-CH-CO-O-CO-CH-O

где R,, R,, R,, X и п имеют указанные значени ; where R ,, R ,, R ,, X and p have the indicated meanings;

Hat атом галогена..Hat halogen atom ..

Процесс провод т в среде растворител , вкачестве которого используют, например, хлори{юванные углеводороды простые эфи}  1, сложные эфиры, нитриды, амиды кислот, или воду, предпочтительно метиленхлорид, тетрагидрофуран, диокеан , уксусный эфир, ацетонитрил или даметилформамид , и в присутствии акцептора кислоты, например органического или неорганического основани , например триэтиламина, диметиланилина, пиридина, карбоната натри  или раствора едкого натра.The process is carried out in a solvent medium, such as, for example, chlorine {hydrocarbon ethers} 1, esters, nitrides, amides of acids, or water, preferably methylene chloride, tetrahydrofuran, diokean, acetic ester, acetonitrile or dimethylformamide, and in the presence of an acid acceptor, e.g. an organic or inorganic base, e.g. triethylamine, dimethylaniline, pyridine, sodium carbonate or sodium hydroxide solution.

При использовании диангидрида общей формулы 1У процесс провод т в присутствии акцептора кислоты, например, пиридина, N, N - диметиланилина или триэтиламина, и растворител , например, алифатических или ароматических углеводородов, в особенности бензола, пиридина, тетрагидрофурана , диоксана, диметилсульфоксида, ацетонитрила или демитилформамида.When using dianhydride of general formula IV, the process is carried out in the presence of an acid acceptor, for example, pyridine, N, N - dimethylaniline or triethylamine, and a solvent, for example, aliphatic or aromatic hydrocarbons, in particular benzene, pyridine, tetrahydrofuran, dioxane, dimethyl sulfoxide, acetonitrile or demitilformamide.

Пример. Получение метил (1 - метшшропил ) - кетоксим 2,4 - дихлорфеноксиацетата (сложный з4жр метил - 1 - метилпропил - кетоксима и 2,4 - дихлорфенокси уксусной кнслоты.Example. Production of methyl (1 - metshshropil) - ketoxime 2,4 - dichlorophenoxyacetate (complex methyl g-1 - methylpropyl - ketoxime and 2,4 - dichlorophenoxy acetic acid).

29|4г хлорангидрида 2,4 - днхлорфеноксиуксусной кнслоты при перемешивании прикапывают к раствору 14,1 г метил - (1 - метилпропил) - кетоксима и 12,4 г трнзтнламнна в 200 мл ацетоиитрила, щж этом температура повышаетс  до 45° С. Реакционную смесь перемеишвают еще 3 часа, выливают в 2 л воды, и выпадающее масло экстрагируют . Эфирную фазу встр хивают с разбавленным раствором едкого натра, затем с водой и высушивают над сульфатом магни . Растворттель отгон ют и остаток его удал ют в высоком вакууме . Остающеес  масло весит 36,0 г (92% от теории ); - 1,5360.29 | 4g of acid chloride 2,4 - dnichlorophenoxyacetic acid with stirring, 14.1 g of methyl - (1 - methylpropyl) - ketoxime and 12.4 g of transnitramine in 200 ml of acetoiitrile are added dropwise to a solution, and the temperature rises to 45 ° C. Reaction mixture stirred for another 3 hours, poured into 2 liters of water, and the drop-down oil was extracted. The ether phase is shaken with a dilute sodium hydroxide solution, then with water and dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off and the residue was removed under high vacuum. The remaining oil weighs 36.0 g (92% of theory); - 1.5360.

Аналогично получают следующие соединени The following compounds are prepared analogously.

Соединени Compounds

Ацетоноксим -2- (2,4-дихлорфенокси)пропионатAcetonoxime -2- (2,4-dichlorophenoxy) propionate

Ацетонокснм - 2,4 - дихлорфенокснацетатAcetonoxnm - 2,4 - dichlorophenoxane acetate

Адетонокснм - 2 - метнл - 4 - хлорфенокснацетаAdetonoksnm - 2 - metnl - 4 - chlorphenoxeneceta

(3,5,5 - Триметил - 2 - циклогексеноноксим) 2 ,4 - днхлорфеноксиацетат (3,5 5 - Триметил - 2 - циклогексеноноксим) -2 - метнл - 4 - хло1х)еноксиацетат Лцетсжокснм - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетаг (3,5,5 - Тримет л - 2 - циклогексенонсжснм) -2- (2,4- дихлорфеноксн) - пропнонат Ацеюнокснм - 2 - (2 - метнл - 4 - хпорфенокси) -пропионат Ацетофеноксим - 2- (2,4-дихлорфенокси) пропионат(3,5,5 - Trimethyl - 2 - cyclohexenonoxime) 2, 4 - dichlorophenoxyacetate (3.5 5 - Trimethyl - 2 - cyclohexenonoxime) -2 - methnl - 4 - chlorox) enoxyacetate Lttszhoksnm - 2,4,5 - trichlorophenoxyacetag ( 3,5,5 - Trimetl l - 2 - cyclohexenonjsnm) -2- (2,4-dichloro-phenoxy) -propnonate Aceyunoxnm-2- (2-methnl-4-xporpenoxy) -propionate Acetophenoxime-2- (2,4-dichloro-phenoxy) propionate

Метилнзобутнлкетоксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионатMethylniobutane oxime - 2 - (2,4 - dichlorophenoxy) - propionate

(3 - Нитробензальдоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) пропионат Бензо4«нонокснм - 2 - (2,4 - днхлорфенокси) -пропионат Циклогексаноноксим - 2,4,5 - трихлорфено сн-ацетат Циклогексанонокснм - 2 метил - 4 - хлор -феноксиацетат(3 - Nitrobenzaldoxime) - 2 - (2,4 - dichlorophenoxy) propionate Benzo4 "nonoxnm - 2 - (2,4 - dichlorophenoxy) propionate Cyclohexanone oxime - 2,4,5 - trichloropheno c-acetate Cyclohexanone oxenm - 2 methyl - 4 - chlorine-phenoxyacetate

Физические константыPhysical constants

п1 1,5390 Т.ПЛ. 81°С Т.пл. 584P1 1,5390 T.PL. 81 ° C m.p. 584

Т.Ш1. И 2° СT.SH1. And 2 ° C

Т.ПЛ. 96° С Т.ПЛ. 83° СT.PL. 96 ° C m.p. 83 ° C

,5495 п 1,5248 Т.ПЛ. 102° С, 5495 p 1,5248 T.PL. 102 ° C

л 1,5245 0l 1.5245 0

Т.пл.72С 1,6005 Г.пл.90°С 1,5462M.p.72S 1.6005 g.p.90.90 C 1.5462

Соединени Физические цетоноксим- 2- (2,4- трихлорфенокси) ропионатТ .пл. 67 СCompounds Physical cetonoxime-2- (2,4-trichlorophenoxy) ropionate T. Pl. 67 C

иклогексаноноксим - 2 - (2,4 - трихлоренокси ) - пропионатТ.пл. 63 С иклогексаноноксим - 4-бро.мфеноксиацетатТ.пл. 79 С цетоиоксим - 2 - (2,4 - ;№метилфенокси) ропионатТ .пл. 70 Сiclohexanone oxime - 2 - (2,4 - trichloroenexy) - propionate T.pl. 63 With iclohexanone oxime - 4-bro.mphenoxyacetate T.pl. 79 With tsetoioksim - 2 - (2,4 -; No. methylphenoxy) ropionatT. 70 С

Метилэтилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиаце„ ,п 1,5461Methyl ethyl ketoxime - 2,4 - dichlorophenoxyace, p 1.5461

тат.рtat.r

иэтилкетоксим-2,4-дихлорфе1Юксицетат 1 1 ,541Ethyl ketoxime-2,4-dichlorfo 1-Oxy acetate 1 1, 541

Метилпропилкетоксим - 2,4 - дихлорфенокснацетатТ .пл. 56 СMethylpropyl ketoxime - 2,4 - dichlorophenoxene acetateT. 56 С

Метилэтилкетоксим - 2 (2,4 - дихлорфенокси)пропионатл 1,5324Methyl ethyl ketoxime - 2 (2,4 - dichlorophenoxy) propionatl 1,5324

Дютилкетоксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси) пропионатп 1,5 30 5Dutilketoksim - 2 - (2,4 - dichlorophenoxy) propionate 1.5 30 5

Метилпропилкетоксим 2 - (2,4 - лихлорфенокси)пропионатп 1,5992Methylpropyl ketoxime 2 - (2,4 - lichlorophenoxy) propionate 1,5992

Ацетоноксим - 3 - хлорфеноксиадетатп 1,5406Acetonoxime - 3 - Chlorophenoxyadetatp 1.5406

Метклизобутилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиацетатп 1,5354Methlizobutyl ketoxime - 2,4 - dichlorophenoxyacetate 1.5354

Метилнзопропилкетоксим - 2,4 - дихлорфеноксиадетатп - 1,5330Methylnzopropylketoxime - 2,4 - dichlorophenoxyadetatp - 1,5330

Дютилкетоксим - 2 - метил - 4 хлорфенокснацетатtfp 1.5297Dutilketoksim - 2 - methyl - 4 chlorophenoxyacetate 1.5297

Метилпропилкетоксим - 2 метил - 4 хлорфенокси-ацетатТ .пл. 60 СMethylpropyl ketoxime - 2 methyl - 4 chlorophenoxyacetateT. Pl. 60 С

Бутирофеноноксим - 2 - (2,4 - дихлорфенокси) пропионатПр 1,566ъButyrophenone oxime - 2 - (2,4 - dichlorophenoxy) propionate Pr 1,566b

Динэобутилкетоксжм - 2 - метил - 4 - хлорфеноксиацетатп 1,5112Dienobutyl ketoxm - 2 - methyl - 4 - chlorophenoxyacetate 1.5112

Диизобутилкетокжм 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионатп 1,5140Diisobutyl ketocm 2 - (2,4 - dichlorophenoxy) - propionate 1,5140

Динзобутилкетоксим - 2 - (2,4 - метил - 4 -хлорфенокси ) - npnmoiaTп 1,5040Dinzobutylketoxime - 2 - (2,4 - methyl - 4-chlorophenoxy) - npnmoiaTp 1.5040

Диизобутилкетсжснм - 2,4 дихлорфеиоксиацетатПц 1,5210Diisobutyl xenznm - 2,4 dichlorfeioxyacetatePtz 1.5210

Фенок(жап|ет(жокснм - 2,4 - дихлорфеноксиацетатп 1,5720Fenok (iron | em (Joxnm - 2,4 - dichlorophenoxyacetate 1.5720

Феноксиацетоноксим - 2 (2,4 дихлорфенокси) -пропионатп°- 1,5628Phenoxyacetone oxime - 2 (2.4 dichlorophenoxy) -propionate ° - 1.5628

Шэтилкетоксим - 2 - (2 - метил - 4 - хлорфенокси) Shetilketoxime - 2 - (2 - methyl - 4 - chlorophenoxy)

-пропионатni 1,5179-propionate 1,5179

Метнлэтилкетоксим - 2 (2 - метил - 4 -хлорфенокси ) - пропионатп 1,5223Metnylethyl ketoxime - 2 (2 - methyl - 4-chlorophenoxy) - propionate 1.5223

Метилпропилкетоксим - 2 - (2 метил - 4 -хлорфенокси ) - пропионатq 1,5177Methylpropyl ketoxime - 2 - (2 methyl - 4-chlorophenoxy) - propionate 1.5177

Метшшзобутнлкетоксим - 2 - (2 - метил 4 -хлорфенокси ) - пропионатп 1,5125Metsshzobutnleketoksim - 2 - (2 - methyl 4-chlorophenoxy) - propionate 1,5125

Дизпшкетоксим - 2,4,5 трихлорфенокснацетатТ.пл. 55° СDizpshteksim - 2,4,5 trichlorophenoxene acetate T.pl. 55 ° C

Метилэтилкетоксим - 2,4,5 трихлорфенокси ацетатп ц 1,5581Methyl ethyl ketoxime - 2,4,5 trichlorophenoxy acetate m 1.5581

Метилпропилкетоксим - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетатп 1,5450Methylpropyl ketoxime - 2,4,5 - trichlorophenoxyacetate 1.5450

Метн нзобутилкетоксим - 2,4,5 трихлорфеноксиацетатп 1,5261Metn Nzobutylketoxime - 2,4,5 trichlorophenoxyacetate 1.5261

константы constants

Лч JLh j

Соединени  Compounds

Дилрогаотквтоксим 2 метнл 4 хлорфенокснаWWTDilrogaotktoksim 2 methnl 4 chlorfenoxnaWWT

Дтропиливтоксим 2,4 дихлорфвноксиацетат ДилропнлкпоксиМ 2- (2,4 дихлорфснокси) Dropylivethoxim 2,4 dichlorvonoxacetate Dilropnlkspoksim 2- (2,4 dichlorfx)

nftOIWOHBTnftOIWOHBT

Дтрмтдквттсеи 2,4,5 тр хлорфаюксшщетатDrtmtddkvttsei 2,4,5 tr Chlorfayuksshschetat

,Ди113обутилхвтокс м 2,4,5 (рилорф«иокс11 оптDi113obutylhvtox m 2,4,5 (rilorf "iox11 opt

Дипрсмишттокенм «/I (2 метил 4 хлорфенокшDiprsmisttokenm "/ I (2 methyl 4 chlorphenof

flpOIW/ WTl flpOIW / WTl

Мвлишэоаропипмтоквкм 2 чтил 4 хлорфевокен п1тетMvliseoaropipmtokvkkm 2 honored 4 chlorfevoquin p1tet

Метклнэопротлкпокемм 2 (2 метил 4 «юрфевокси) пропиоиат Метилнзопрстипитокет 2 (2,4 дихлсффе оксаропионат; Мвтитпопро ш свтокои 2|4i5 трихлорфеиокс . tOITtTMetklneoprotlkpokemm 2 (2 methyl 4 "yurphevoxy) propioiat Methylnzoprstipitoketet 2 (2.4 dichlsfex oxaropyonate; Macroproprophil stokoi 2 | 4i5 trichlorfiox. TOITtT

МпилпкаипсФтоке м 2 метил 4 мпюрфшокс нвтатMpilpkaipsFtoke m 2 methyl 4 mpyrfshoks nvtat

Мелтгекеилкетокс М 2,4 д хлорфенокешикт т Метмлгекеилмтмссим 2 (2 метил 4 торфеноко ) пропноттMeltgekeilketoks M 2,4 d chlorfenokshikt t Metlgekeilmtmssim 2 (2 methyl 4 torfenoko) propnot

Метилгекви кетоквим 2 (2,4 дихлорфенокви) лроююиатMethylgekvi ketoquim 2 (2.4 dichloropheni) liquorite

MeTiuireiceiuiKeTtHCGNM 2.4,5 трнхл(ффен(жа1 щт тMeTiuireiceiuiKeTtHCGNM 2.4,5 trnhl (ffen (zh1 sht

(3,5|5 - триметил 2 шаик  коенококом) 2 2 метил 4 хлорфмокви) щкшиомт (3.5 Диметид 2 цнклогехоюмкжсим) 2.4 дихлорфе оквницпт 3,5 Дюмпш 3 - шослогмсежжоксим 2 -(2,4- дюиюрфе окои) BgQiHiP 3|5.5 Т|н1метил 2 nMUiweKCenoHOKCKM 2,4.5 «трмхпорфенокошщтт(3.5 | 5 - trimethyl 2 shaik kenokokok) 2 2 methyl 4 chlorofmokvi) schkshiomt (3.5 Dimetid 2 cnclohecoyumkshsim) 2.4 dichlorf okvnitspt 3,5 Dyumpsh 3 - shoslogmszhekshozhim 2 - (2,4-duyurf okoi) BgQiHiP 3 | 5.5 | nmetil 2 nMUiweKCenoHOKCKM 2,4.5 "trmhporfenokoshshttt

Циклогехсено окснм 2,4 дихлорфмк ссиацвтат Цюслшгехсюожжсмм 2 (2,4 д хлорфеиокс ) прмшбттCyclohexeno oxnm 2.4 dichlorome sciatica Zyuslsgehsyuozhsmm 2 (2.4 d chlorfeiox) prmshbt

UfoaioTMccaHOHOKciiM 2 (2 метил 4 -хлор феноксм) пропионжтUfoaioTMccaHOHOKciiM 2 (2 methyl 4-chloro-phenox) propiont

Метил 2 метоксиэтилкетоксим 2,4 днхлорфеиоксижцетатMethyl 2 methoxyethyl ketoxime 2,4 dn-chlorphexyoxy acetate

Метил 2 метоксиэтмлкетсжснм 2 - (2,4. -дихлорфеиокси) пропиоиатMethyl 2 methoxyethymethyl 2 - (2,4. -Dichlorfeioxy) propioiat

Этмпбутилкетоксим - 2 - метил 4 хлорфеноксшцетатEtmpbutylketoxime - 2 - methyl 4 chlorophenoxy acetate

Этилбутилкетоксим - 2,4 дихлорфеноксиацетатEthyl butyl ketoxime - 2,4 dichlorophenoxyacetate

ЗНпшвутилкетокснм - 2(2 метил 4 хлорфенокси ) - лрогтоватZNshvutiltilkeksnm - 2 (2 methyl 4 chlorophenoxy) - loggate

Этилбутилкетоксим- 2 (2,4- дихлорфеиокси) -прогаюттEthylbutyl ketoxim-2 (2,4-dichlorfeioxy) -progatyat

Этилбутилкетоксим - 2,4,5 - трихлсффеиоксиадетаEthylbutyl ketoxime - 2,4,5 - trichlsffeoxia dedeta

Циклопентанонокси - 2 - метил - 4- хлорфеноксицвт тCyclopentanone-2-methyl-4-chlorophenoxy

Циклопеитаншюксим 2,4 дихлорфеноксиацетатCyclopeptiansyuxim 2,4 dichlorophenoxyacetate

Циклрпеитаж юкс 2,4,S - трихлорфекоксиацетатCyclrpeitage jux 2,4, S - trichlorfepoxyacetate

Физические константыPhysical constants

nj- 1.5210 1,5319nj- 1.5210 1.5319

п. 1,5210 Т.Ш1.44Сp. 1,5210 T.Sh1.44S

1,5287 1,5090 1,5282 nj-1,5163 |§- 1,5283 Т.пл.72С 1,5287 1,5090 1,5282 nj-1,5163 | §- 1,5283 m.p.72S

nj-1,5160 1,5255nj-1,5160 1,5255

п 1,5080 г§ 1,5182 ,5328 1,5418 1..77-80 п°- 1,5571p 1.5080 g § 1,5182, 5328 1,5418 1..77-80 п ° - 1,5571

rtJJ 1,5678 п 1,5569rtJJ 1.5678 p 1.5569

1,5489 ,5372 1,5412 1.5489, 5372 1.5412

п. 1,5311p. 1.5311

1,5200, nj- 1,5292 1,5200, nj-1,5292

1,5122 t 1,5122 t

,5218 1,5375, 5218 1.5375

Т.ш|.70-72 МаслоT.Sh | .70-72 Oil

Т.пл. 00-1024 9M.p. 00-1024 9

Соединени Compounds

(3 - Метил - циклопентаноноксим) - 2 - метнл -4- хлор- феноксиацетат(3 - Methyl - cyclopentanone oxime) - 2 - methnl -4-chlorophenoxyacetate

(3 Метил - циклопеитаноноксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат(3 Methyl - cyclopeitanone oxime) - 2,4 - dichlorophenoxyacetate

(Этилпеитилкетоксим) - 2,4- дкхлорфеноксиацетат(Ethyl petilyl ketoxime) - 2,4-d-chlorophenoxyacetate

(Этилпентилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 метилфеыокси ) - пропионат(Ethylpentyl ketoxime) - 2 - (4 - chlorine - 2 methylfeioxy) - propionate

(Этилпентклкетоксим) - 2- (2,4- днхлорфенокси) пропионат(Ethylpenticloxime) - 2- (2,4-dnchloro-phenoxy) propionate

(Этилпентилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиадетат(Ethylpentyl ketoxime) - 2,4,5 - trichlorophenoxyadetate

(Этилпентилкетокснм) - 4 - хлор - 2 - метилфенокс ацетат(Ethylpentyl ketoxnm) - 4 - chlorine - 2 - methylphenox acetate

(Этнлизопропилкетоксим) - 2,4 - дихлорфенокси ацетат(Etnlisopropylketoxime) - 2,4 - dichlorophenoxy acetate

(Этилизсшропилкетокснм) - 1,4,5 - трихлорфеноко ацетат(Ethylissshropilketoxnm) - 1,4,5 - trichloropheno acetate

(Этилонзопрогашкетоксим) - 2 - (2 - метил - 4 /лорфенокси ) - пропиошт(Etilonzoprogashketoksim) - 2 - (2 - methyl - 4 / lorfenoxy) - propiost

(Этшщзопропилкетоксим) - 2 - (2,4 - дкхлорфеиокси -пропионат(Etschszopropilketoksim) - 2 - (2,4 - dkhlorfeioksi-propionat

(Этилизопропилкетоксим) - 2-метил - 4 - хлорфеноксиацвтат(Ethyl isopropyl ketoxime) - 2-methyl - 4 - chlorophenoxyacetate

(Изопропилпеитилкетоксим) - 4 - хлор - 2 - метилфеиоксиацетат(Isopropylpeitylketoxime) - 4 - chlorine - 2 - methylfeioxyacetate

(Изопрогаишеитилкетоксим) - 2,4 - дихлорфенокснацетат(Isoprogate and ketoxime) - 2,4 - dichlorophenoxane

(Изоиропилпентилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 -метилфенокси ) - пропионат (Isoylpropyl ketoxime) - 2 - (4 - chlorine - 2-methylphenoxy) - propionate

(Этнлпропилкетоксим) - 4 хлор - 2 - метилфеиоксиацетат(Ethnpropylketoxime) - 4 chlorine - 2 - methylfeioxyacetate

(Метил - трет - бутилкетоксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат(Methyl - t - butyl ketoxime) - 2,4 - dichlorophenoxyacetate

(Метил - трет бутилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2-метилфенокси ) пропиоиат ( Изопропилпентилкетоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфеиокси ) - пропиоиат(Methyl - tert butyl ketoxime) - 2 - (4 - chlorine - 2-methylphenoxy) propioate

(Изопентилметилкетоксим) - 2,4 - дкхлорфеноксж ацетат ( Изопентилметилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2-летилфенокси ) - пропионат ( Изопентипметнлкетоксим) - 4 - хлор - 2 - метилфенокснацетат(Isopentylmethyl ketoxime) - 2,4 - dkhlorfenokszh acetate (Isopentylmethyl ketoxime) - 2 - (4 - chlorine - 2-yearylphenoxy) - propionate (Isopentimetmetnle ketoxime) - 4 - chlorine - 2 - methylphenoxane acetate

(Изопентилметилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетат(Isopentylmethyl ketoxime) - 2,4,5 - trichlorophenoxyacetate

(Бутилметилкетоксим) - 2 - (4 - хлор - 2 - метнлфенокси ) - пропионат(Butylmethyl ketoxime) - 2 - (4 - chlorine - 2 - methyl phenoxy) - propionate

(Бутилметилкетоксим) - 2,4 - дихлорфеноксиацетат (Изопентилметилкетоксим) - 2 - (2,4 - дихлорфенокси ) - пропионат ( Бутилметшжетокснм) - 2- (2,4- дихлорфенокси) -пропионат (Бутилметилкетоксим) - 2,4,5 - трихлорфеноксиацетат(Butilmetilketoksim) - 2,4 - dihlorfenoksiatsetat (Izopentilmetilketoksim) - 2 - (2,4 - dichlorophenoxy) - propionate (Butilmetshzhetoksnm) - 2- (2,4-dichlorophenoxy) -propionate (Butilmetilketoksim) - 2,4,5 - trihlorfenoksiatsetat

ГБутилметилкетоксим) - 4 хлор - 2 - метилфеноксианетаг Gbutylmethyl ketoxime) - 4 chlorine - 2 - methylphenoxyanetag

51 1853 51 1853

SU1998451A 1972-12-15 1974-02-18 Method for preparing oxime and phenoxycarboxylic esters SU511853A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2262402A DE2262402A1 (en) 1972-12-15 1972-12-15 HERBICIDAL PHENOXYCARBONIC ACID OXIMESTER

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU511853A3 true SU511853A3 (en) 1976-04-25

Family

ID=5864979

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1978002A SU525417A3 (en) 1972-12-15 1973-12-14 Herbicidal composition
SU1998451A SU511853A3 (en) 1972-12-15 1974-02-18 Method for preparing oxime and phenoxycarboxylic esters

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1978002A SU525417A3 (en) 1972-12-15 1973-12-14 Herbicidal composition

Country Status (26)

Country Link
JP (1) JPS5319657B2 (en)
AR (1) AR213382A1 (en)
AT (1) AT328217B (en)
BE (1) BE808636A (en)
BG (1) BG20754A3 (en)
BR (1) BR7309821D0 (en)
CA (1) CA1013587A (en)
CH (1) CH584510A5 (en)
CS (1) CS170111B2 (en)
DD (1) DD108031A5 (en)
DE (1) DE2262402A1 (en)
ES (1) ES420904A1 (en)
FI (1) FI55927C (en)
FR (1) FR2327234A1 (en)
GB (1) GB1458825A (en)
HU (1) HU168995B (en)
IE (1) IE38640B1 (en)
IL (1) IL43825A (en)
IT (1) IT1048161B (en)
LU (1) LU68996A1 (en)
NL (1) NL7317222A (en)
NO (1) NO139150C (en)
PL (1) PL91626B1 (en)
RO (1) RO68556A (en)
SU (2) SU525417A3 (en)
ZA (1) ZA739503B (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1509034A (en) * 1975-06-30 1978-04-26 Shell Int Research Herbicides
DK516778A (en) * 1977-11-28 1979-05-29 Hoffmann La Roche OXIMESTERE
DE3170423D1 (en) * 1980-11-26 1985-06-13 Hoffmann La Roche Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters

Also Published As

Publication number Publication date
AU6365273A (en) 1975-06-19
NL7317222A (en) 1974-06-18
SU525417A3 (en) 1976-08-15
HU168995B (en) 1976-08-28
IT1048161B (en) 1980-11-20
FR2327234B1 (en) 1978-03-24
PL91626B1 (en) 1977-03-31
BR7309821D0 (en) 1974-09-24
IE38640L (en) 1974-06-15
RO68556A (en) 1981-08-30
CA1013587A (en) 1977-07-12
AR213382A1 (en) 1979-01-31
ATA1048373A (en) 1975-05-15
NO139150B (en) 1978-10-09
FI55927C (en) 1979-11-12
CS170111B2 (en) 1976-08-27
JPS5319657B2 (en) 1978-06-22
ES420904A1 (en) 1976-05-01
LU68996A1 (en) 1974-02-22
IE38640B1 (en) 1978-04-26
IL43825A0 (en) 1974-03-14
NO139150C (en) 1979-01-31
BG20754A3 (en) 1975-12-20
BE808636A (en) 1974-06-14
GB1458825A (en) 1976-12-15
FR2327234A1 (en) 1977-05-06
FI55927B (en) 1979-07-31
DD108031A5 (en) 1974-09-05
DE2262402A1 (en) 1974-08-01
IL43825A (en) 1977-03-31
AT328217B (en) 1976-03-10
JPS4986539A (en) 1974-08-19
CH584510A5 (en) 1977-02-15
ZA739503B (en) 1974-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4327222A (en) 3,4-Diarylisoxazol-5-acetic acids and process for making same
ES2508765T3 (en) Process for producing a 5-hydroxy-4-thiomethylpyrazole compound
US4191776A (en) Biphenyl derivatives
SU439965A1 (en) Method for producing aryl-2-aminoalkoxy histilols
SU511853A3 (en) Method for preparing oxime and phenoxycarboxylic esters
NO141850B (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE PYRAZOLD DERIVATIVES
US20070225288A1 (en) Indene Derivatives and Process for the Preparation Thereof
KR950003120B1 (en) Improved process for preparing 5-(2,5-dimethyl phenoxy)-2,2-dimetheyl pentanoic acid
US3906038A (en) 2-(6-Sulfo-2-naphthyl)propionic acid
EP0015140B1 (en) Thermolysis of 2-(3-aryl-isoxazol-5-yl)benzoic acids, salts and halides from 3'-(aryl)-spiro(isobenzofuran-1(3h),5'(4'h)isoxazol)-3-ones
US3102133A (en) 1-[5-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-oxycyclopentyl]-2-propanone derivatives
US4304930A (en) Process for the preparation of 2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid
NO742441L (en)
US2493126A (en) Manufacture of chlorinated phenoxy compounds
US4895950A (en) 5-halogeno-6-amino-nicotinic acid halides
SU674675A3 (en) Method of obtaining 6-aza-1,2-dihydro-3h-1,4-benzodiazepines or salts thereof
SU554810A3 (en) The method of obtaining derivatives of biphenyl or their salts, or racemates, or optically active antipodes
US2796427A (en) Method of producing 2, 4, 5, trichlorophenoxyalkanecarboxylic acids or esters thereof
NO742057L (en)
CH630072A5 (en) METHOD FOR PRODUCING NEW 13-THIAPROSTANIC ACID DERIVATIVES.
US4208510A (en) Preparation of 3-aryl-isoxazol-5-yl benzoates
US2905693A (en) Methyl-pyrazolidine
US3511877A (en) Phenoxyacetic acid diethylamides
HU186530B (en) Process for producing tetronnoic acid
SU208570A1 (en) METHOD FOR PRODUCING CARBAMINE ETHERS