SU399120A1 - Способ получения индоанилинов - Google Patents
Способ получения индоанилиновInfo
- Publication number
- SU399120A1 SU399120A1 SU61316A SU61316A SU399120A1 SU 399120 A1 SU399120 A1 SU 399120A1 SU 61316 A SU61316 A SU 61316A SU 61316 A SU61316 A SU 61316A SU 399120 A1 SU399120 A1 SU 399120A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- dissolved
- mol
- added
- calculated
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N Perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- YJESALUAHUVISI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhexan-2-one Chemical compound CC(C)CC(C)C(C)=O YJESALUAHUVISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLQZIECDMISZHS-UHFFFAOYSA-N 2-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RLQZIECDMISZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUYMTWJWYTELW-UHFFFAOYSA-N 4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=CC(=O)C=C1 ITUYMTWJWYTELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 description 1
- ZLPPPLMBMPAOGL-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C(C(C1=O)=N)=O)C Chemical compound CC1=CC(C(C(C1=O)=N)=O)C ZLPPPLMBMPAOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N H2O hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORYZEVTIVPMPO-UHFFFAOYSA-H [F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+] Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[F-].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+] ZORYZEVTIVPMPO-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- -1 chloro-5-benzoquinoneimine Chemical compound 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Изобретенле относ 1тс к области получени новых соединений, которые могут найти применение в качестве красителей.
В литературе отсутствуют сведени о получеиии индоанилииов общей формулы
.NH, R,
.R.
-N
R,
H,
где Ri, Rg, Rs, R4 - одинаковые или различные радикалы, которые представл ют собой атом водорода, галогена, алкильный илн алкоксильный низший радикал с 1-4 атомами углерода.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что диамино-2,6-пиридин конденсируют с памииофенолом оби,ей формулы:
RI R,
5 RI
где RI, Ra, Rs, R4 - имеют указанные значенн ;
или с его солью в ирисутствии окислител , или с хинонхлоримидом общей формулы
2
/ C1N -vZ/
Кь R4
где RI, R2, RS, R4 - имеют указанные значени .
Процесс конденсации ведут в водной, водно-спиртово11 или водно-ацетоновой среде, при щелочном рИ, нри температуре от 5 до 40С. рН реакционней среды довод т до щелочного добавлением раствора едкого натра или
гидроокиси аммони .
В качестве окнслнтелей при конденсации диамицо-2 ,0-Н11ридииа с /j-аминофенолом могут быть использованы перекись водорода, гексациаиоферрат кали , персоли - персульфат щелочного металла плн персульфат аммони . Солью /г-амино(|)енола вл етс хлоргидрат, бромгидрат или сульфат.
Пример 1. Приготовление Ы-(диам1И1о2 ,4-аза-3) фенил бензохинонимина.
В 250 см воды, в которую добавлено 100 см нашатырного спирта, раствор ют 0,07 молей (7,7 г) диамино-2,6-ииридииа и 0,07 молей (7,6 г) /ьаминофенола. В этот раствор добавл ют понемногу при помешивании
0,07 молей (15,96 г) персульфата аммони ,
растворенного в 175 см воды. Как только добавление закончено, реакционной смеси дают отсто тьс в течение 15 мин. Затем осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. В результате получают 7,6 г сырого азаиндоанилина , который после перекристаллизации из смеси диметилформамида и воды плавитс при температуре 135°.
Вычислено, %: С 61,68; Н 4,67; N 26,17.
C,iHioN4O.
Найдено, %: С 61,23; 61,15; Н 4,77; 4,70; N 25,80; 25,68.
Пример 2. Приготовление Ы-(Диамино2 ,4-аза-3-фенилметил-2-бензохинонимина.
0,1 мол (12,3 г) метил-2-амино-4-фенола раствор ют в 200 см 0,5 N раствора NaOH в охлажденный льдом раствор сначала добавл ют 0,1 моль (22,8 г) персульфата аммони , предварительно растворенного в 125 см воды , в которую добавлено 50 см пашатырного спирта 22°В, затем 0,1 моль (10,9 г) диамино2 ,6-пиридипа, растворенного в 150 см воды. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат в вакууме. Получают 9,14 г хроматографически чистого ипдоанилина, который плавитс при температуре 132.
Молекул рный вес, рассчитанный дл Ci2Hi2N40 228. Полученный молекул рный вес потенциометрического анализа в метилизобутилацетоне с помощью хлорной кислоты 231.
Вычислено, %: С 63,15; П 5,26; N 24,56.
Cl2Hi2N4O.
Пайдено, %: С 62,18; 62,39; П 5,10; 5,16; N 24,16; 24,39.
Пример 3. Приготовление N- (диамино2 ,4-аза-3-фенил)диметил - 2,6 - бензохинонимина .
Раствор ют 0,1 моль (10,9 г) диамино-2,6пиридина в 125 см воды, в которую добавлено 100 см нашатырного спирта 22°В. В этот охлажденный во льду раствор попемному добавл ют при помешивании с помошью двух колб с бромом 0,025 молей (4,8 г) монохлоргидрата моногидрата диметил-2,6-ами1ю-4-фенола , растворенного в 100 см воды и 0,025 молей (5,7 г) персульфата аммони , растворенного в 20 см воды. Полученный осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат. В результате получают 3 г сырого индоапилина , хроматограмма которого указывает на наличие приблизительно 10% нобочпого продукта . Если растворить неочишенный индоанилин в мииимальиом количестве этилового спирта цри 25°, раствор охладить до 0°, и в спиртовой раствор добавл ть понемногу воду, то почти весь побочный продукт вынадает в осадок в виде красновато-коричневых кристаллов. Этот хроматографически чистый нродукт плавитс при температуре 170°. Анализ и спектр ЯА1Р свидетельствуют о том, что речь идет об N- (диметил-3,5-гидрокси-4) -феиилдиметил-2 ,6-бензохи1юнимине, но вл юшимс в результате окислени и конденсации самого диметил-2 ,6-амино-4-фенола.
Если перекристаллизовывать необработанный индоанилин в ацетоне, продукт, который кристаллизуетс в результате охлаждени ацетонового раствора, вл етс , наоборот, чистым индоанилином (10 г); нобочный продукт остаетс в растворенном состо нии в маточном растворе.
Искомый индоанилин плавитс при температуре 210°.
Вычислено, %: С 64,46; П 5,78; N 23,4. CisnuN O.
Пайдено, %: С 64,51; 64,48; П 5,85; 5,75; N 23,06; 23,14.
Пример 4. Приготовление М-(диамино2 ,4-аза-3-фенил) -метил-5-бензохинонимина.
Раствор ют 0,06 молей (6,5 г) диамино-2,6пиридина в 50 см воды, в которую добавлено 25 см нашатырного спирта 22°В. В этот охлажденный во льду раствор поне.многу добавл ют при помешивании с помощью двух колб с бромом 0,04 молей (9,12 г) персульфата аммопи , растворенного в 50 см воды, и 0,04 молей (8,16 г) бромгидрата метил-3-амино-4-фенола , pacTBopeinioro в 25 см воды. Полученный осадок отфильтровывают, иромывают водой и сушат. В результате получают 4,2 г индоанилина, который после перекристаллизации из смеси диметилформамида и воды плавитс с разложением при температуре 142°.
Молекул рный вес, рассчитанный - дл C,2ni2N40 227.
Полученный молекул рный вес нотенциометрического анализа в уксусной кислоте с помощью хлорной кислоты 232.
Вычислено, %; С 63,4; Н 5,26; N 24,56.
Ci2ni2N40.
Пайдено, %: С 62,84; 62,80; Н 5,33; 5,24; N 24,22; 24,29.
Пример 5. Приготовление N- (диамино2 ,4-аза-3-фенил/хлоро-5-бензохинонимина.
Раствор ют 0,036 молей (3,9 г) диамино-2,6пиридина в 30 см воды с добавлением 20 см гидрата окиси аммони 22°В. В этот охлажденный во льду раствор, нонемногу добавл ют при помешивании с помощью двух колб с бромом 0,03 мол (6,84 г) персульфата аммони , растворенного в 25 см воды и 0,03 мол (5,4 г) хлоргидрата хлор-З-амиио-4-фенола , растворенного в 50 см воды. Полученный осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. В результате нолучают 3,6 г индоанилина , в виде зеленоватых кристаллов с золотистым отливом. После нерекристаллизации из смеси диметилформамида и воды продукт плавитс с разложением при температуре 248°. Молекул рный вес, рассчитанный дл СиП9СШ4О 248,5. Полученный молекул рный вес потенциометрического анализа в уксусной кислоте с помощью хлорной кислоты 249. Вычислено, 7о: С 53,11; П 3,62; N 22,5. CioH9C N4O.
Пайдено, %: С 53,2; 53,38; П 3,72; 3,69; N 22,27; 22,25.
Пример 6. Приготовление М-(диамино2 ,4-аза-3-фенил)-диметил - 2,5 - бензохинонимина .
0,02 мол (2,74 г) диметил-2,5-амино-4-фенола раствор ют в 50 см 4 N раствора едкого натра и 0,02 мол (2,18 г) диамино-2,6-пиридина , раствор ют в 50 см воды. Два изготовленных таким образом раствора смешивают вместе.
При температуре 0°С смесь охлаждают и добавл ют 0,02 мол (4,56 г) персульфата аммони , растворенного в 50 см воды. Реакционной смеси дают отсто тьс при 0°, затем обезвоживают азаиндоанилин, который после промывки в воде и сушки в вакууме вл етс хроматографически чистым и плавитс при температуре 238. Молекул рный вес, рассчитанный дл Ci3Hi4N4O-0,5H2O 251. Полученный молекул рный вес потеициометрического анализа в уксусной кислоте с номош;ью хлорной кислоты 246.
Вычислено, %: С 62,15; П 5,97; N 22,3.
Ci3lluN4O-0,51420.
Найдено, %: С 62,22; 62,65; П 5,74; 5,85; N 22,42; 22,19.
Пример 7. Приготовление Ы-(диамиио2 ,4-аза-3)-хлор-2-бензохи юнимина.
0,02 мол (3,6 г) хлоргидрата хлоро-2-амино-4-фенола раствор ют в 80 см воды, и 0,02 мол (2,18 г) диамина-2,6-пиридина раствор ют в 100 см воды. Эти растворы смешивают вместе.
К предварительно охлажденной до О смеси добавл ют 0,02 мол (4,56 г) персульфата аммони , растворенного в 50 см воды, к которой добавлено 25 см нашатырного спирта 22°В. Получаемы азаиндоанилин быстро выпадает в осадок в виде зеленоватых кристаллов с золотистым отливом. И.меюшуюс на поверхности жидкость центрифугируют, декантируют и 3 раза промывают лед ной водой. После сушки в вакууме полученный иродукт (2,7 г) вл етс хроматографически чистым и плавитс при температуре 250°.
Вычислено, % С 49,53; И 4,12; N 21,01.
CH9N4OC1-H20.
Найдено, %: С 49,37; 49,72; Н 4,17; 4,78; N 20,90; 20,84.
Пример 8. Приготовление 1Ч-(диамино2 ,4-аза-3-фенилд11метил-2,3 - бензохинонимина .
0,02 мол (2,74 г) диметил-2,3-амино-4-фенола раствор ют в 30 см 1 V раствора едкого натра, и 0,02 мол (2,18 г) диампн-2,6-пириднна в 100 см воды. Эти растворы смешивают вместе. Охлаждают смесь до 0°С, затем добавл ют к ней 0,02 мол (4,56 г) персульфата аммонн , растворенного в 50 см воды, к которой добавлено 20 см нашатырного спирта 22°В. Реакционной смеси дают отсто тьс в течение 20 мин при 0°, а затем обезвоживают получающийс азаиндоанилин, кристаллизующийс в виде зеленоватых кристаллов с золотистым отливом. После перекристаллизации из смеси диметилформамида и воды продукт
вл етс хроматографически чистым и плавитс при температуре 212°. Вычислено, %: С 64,46; Н 5,78; N 23,14. CisHuNUO.
Найдено, %; С 64,76; 64,21; Н 5,88; 5,82; N 23,22; 23.11.
Пример 9. Приготовление N-(диaминo2 ,4-аза-3-феиил)-диметил - 3,5 - бензохинонимина .
0,02 мол (2,74 г) днметил-3,5-амино-4-фенола раствор ют в 50 см 1 Л раствора едкого натра и 0,02 мол (2,18 г) диамина-2,6-пирндина в 60 см воды. Эти растворы смещнвают вместе. В смесь, охлажденную до 0°, добавл ют 0,02 мол (4,56 г) персульфата аммони , растворенного в 50 см воды. Реакционной смеси дают отсто тьс в течение 20 мин нри температуре 0°С. Затем ее обезвоживают, промывают водой Н сушат в вакууме, после чего
получают азанндоаннлин. Продукт вл етс хроматографически чистым и плавитс прн температуре 211. Молекул р1Нз 11 вес, рассчитанный дл Ciallui -iO 242.
Получе11ный молекул рный вес путем нотенцпометрического анализа в .метилизобутнлацетоне с помощью хлорной кислоты 245.
Пример 10. Приготовление Х-(диамнно2 ,4-аза-феннл)-метнл-5-бензохинонимина из метил-3-хинонхлороимида.
0,01 мол (1,55 г) метил-3-хинонхлороимида
раствор ют в 30 см спирта.
0,01 мол
(1,09 г) диамино-2,6-пиридина раствор ют в 10 см воды, в которую добавлено 10 см гидрата окиси аммони 22°В и 1 см 1 .V раствора
едкого натра.
Предварительно охлажденные растворы смешивают и реакционной смеси дают отсто тьс в течение 1 часа при температуре окружающей среды. Добавл ют 50 см лед пои воды и обезвоживают 0,85 г индоанилина, который после промывки водой и спиртом и сушки в вакууме плавитс нрн температуре 144 (при этом не происходит понижени точки плавлеии , как это имело место с продуктокг в примере 4).
Молекул рный вес, рассчитанный дл Ci2Hi2N.iO 228.
Полученны молекул рный вес нотенциалометрического анализа в уксусной кислоте с
помощью хлорной кислоты 234.
Пример 11. Приготовление М-(1иам11но2 ,4-аза-3-феннл)-хлор-5-бензо: нноннмина из хлор-3-хипонхлорнм 1да. 0,0 мол (1,76 г) хлоро-3-хинонхлоримида
раствор ют в 30 см сниртп, 0,0 мол (1,09 г) диамина-2,6-пирндина раствор ют в 10 см воды , к которой добавлено 10 см гидрата окнои аммони 22В и 1 см 1 .V раствора едкого патра.
Предварительно охлажденные растворы смешивают и реахционпой смесн дают отсто тьс при температуре окружаюн1ей среды.
Пронзвод т обезволчивание, нромывку водой , затем ацетоном; полученный индоанилии
(1,5 г) после сушки в вакууме плавитс при
температуре 24(5°. (При этом не происходит понижепи точки плавлени , как это имело место с продуктом в примере 5).
Молекул рный вес, рассчитанный дл СиНдСШ О 248,5.
Полученный молекул рный вес потенциалометрического анализа в уксусной кислоте с помощью хлорной кислоты 252.
Предмет изобретени
Способ получени индоанплинов обндей формулы
N,
В,
где RI, R2, Ra, R.i - одинаковые или различ1пле радикалы, которые представл ют собой атом водорода, или галогеиа, или алкильный или алкоксильный низншй радикал с 1-4 атомами углерода,
о т л и ч а ю щ и иС тем, что диамипо-2,6-пиридип конденсируют с -амииофеиолом обн1,ей формулы
B.U
или с его солью в присутствии окислител , например перекиси водорода, или с хинонхлориМИДОМ общей
R2 RI
-:
)
Кч
R.
где RI, Ra, Ra, R4 - имеют указанные значени в водной, водно-спиртовой или водноацетоновой среде и при и;елочном рЫ, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что кондеисацию ведут при температуре от 5 до 40°С.
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU399095A1 SU399095A1 (ru) | |
SU399120A1 true SU399120A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU955857A3 (ru) | Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей | |
SU701536A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
SU399120A1 (ru) | Способ получения индоанилинов | |
SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
SU541431A3 (ru) | Способ получени производных пиразолилоксиуксусной кислоты или их солей | |
IL272269A (en) | Process for the preparation of glycopyrolate tosilate | |
US2572728A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidopyra-zines and preparation of same | |
SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
SU584764A3 (ru) | Способ получени ацилфеноксипропансульфокислот или их солей | |
SU431166A1 (ru) | Способ получения сульфонов или сульфонамидов аминобенз-2,1,3-тиадиазола | |
Eberly et al. | On the formation and reactions of the substituted thiazolidones. IV | |
SU1220570A3 (ru) | Способ получени производных хиноксалиндиоксида | |
Allen et al. | 3-CARBOXYMETHYLBENZOTHIAZOLINES | |
US2535971A (en) | 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines | |
US2790806A (en) | Heterocyclic compounds and their preparation | |
SU453827A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
Solovyev et al. | Synthesis and oxidative aromatization of 5-acetyl-2-cyanoimino-6-methyl-4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidine with manganese dioxide | |
SU479285A3 (ru) | /Способ получени замещенных (3-бензо-1,2,4-триазинил-диоксид (1,4))-мочевины | |
SU334832A1 (ru) | Способ получения гетероциклических гидразонов | |
SU440834A1 (ru) | ||
KR100235373B1 (ko) | 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
SU465783A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
SU453829A3 (ru) | Способ получения замещенной бензол сульфонилмочевины | |
JPS6261966A (ja) | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 | |
SU656516A3 (ru) | Способ получени производных фталазина |