SU1220570A3 - Способ получени производных хиноксалиндиоксида - Google Patents
Способ получени производных хиноксалиндиоксида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1220570A3 SU1220570A3 SU762331905A SU2331905A SU1220570A3 SU 1220570 A3 SU1220570 A3 SU 1220570A3 SU 762331905 A SU762331905 A SU 762331905A SU 2331905 A SU2331905 A SU 2331905A SU 1220570 A3 SU1220570 A3 SU 1220570A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- dioxide
- minutes
- reaction time
- starting
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/06—Anabolic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени производных хиноксалиндиоксида,, которые вл ютс бактерицидными средствами и обладают свойством увеличивать вес животных.
Цель изобретени - интенсификаци процесса и расширение ассортимента целевых соединений.
Пример 1. К раствору 21,2 (0,2 моль) бензальдегида в 200 мл воды, содержащей 2 мл концентрированной хлористоводородной кислоты, порци ми прибавл ют при комнатной температуре раствор 18,0 г (0,2 моль метилкарбазата в 50 мл воды. Примерно через 10 мин образовываетс окрашенна в белый цвет суспензи . Спус еще 10 мин к суспензии порци ми прибавл ют раствор 38,0 г (0,2 моль) 2-формилхиноксалин-1,4-диоксида в 400 мл гор чей воды, после чего реакционную смесь вьздерживают 20 мин на йод ной бане с температурой 95- . Вьщелившийс в осадок и окрашенный в желтый цвет кристаллически прокукт отфильтровывают в гор чем сто нии и промьшают небольшим количеством этилового спирта.
Выход 45,0 г (85,8%) метил-(2-хин- оксалинилметилен)-карбамат-Ы, оксида. Т. пл. 258-259 с (с разложением ) .
Пример 2. 42 г (0,5 моль) циклопентанона и 45 г (0,5 моль) метилкарбазата ввод т в реакцию в течние 1 ч в 200 мл этилового спирта в присутствии 1 мл уксусной кислоты. Образовавшийс окрашенньй в бельй цвет осадок (т. пл., б5-67 с) отфильровывают , затем раствор ют его в 250 мл метилового спирта, перемешивают с раствором 118 г (0,5 моль) 2 формилхиноксалиндиметилацеталь-1,4- диоксида в воде, содержащей 35 мл хлористоводородной кислоты, и провод т реакцию в течение 25 мин при 80° Окрашенный в желтьй цвет метил-(2- хиноксалинилметилен) -карбазат-N , N диоксид осаждают из смеси, пока она еще гор ча . Продукт отфильтровьшаю и промывают. Вьгход 101 г (79%). Т. пл. 259-260 0 (с разл.).
Пример 3. 5,7г (0,11 моль 98%-ного гидразингидрата прибавл ют порци ми к раствору 9,9 г (0,11 мол диметилкарбоната в 25 мл метилового спирта. Реакционную смесь перемеши
вают
2 ч при комнатной температуре, затем производ т отгонку метилового спирта и следов не вступившего в реакцию гидразина. Остаток перемешивают
с раствором 12,2 г (0,1 моль) салицилового альдегида в 30 мл этилового спирта и перемешивание продолжают в течение примерно О,5 ч в присутствии 0,5 мл уксусной кислоты. Полученное
азометиновое производное имеет
т. пл, 169-171 С. Продукт перемешивают 1 ч с 19 г (0,1 моль) 2-формилхин- оксалин-1,4-диоксида в воде, подкисленной хлористоводородной кислотой
при 20-25 с. Полученный окрашенный в желтый цвет метил-(2-хиноксалинил- метилен)-карбазат-N ,N -диоксид отфильтровьшают и промывают. Выход
16,8 г (78,8%). Т.пл. 260-261°С
(с разл.).
.Пример 4. Производное азо- метина, полученное способом, описанным в примере 3, из 10,8 г (0,1 моль) пиридин-2-альдегида, по аналогии со способом, описанным в примере 3, ввод т во взаимодействие с 2-формил- хиноксалин-1,4-диоксидом при в течение 90 мин. В результате с выхоом 80% получают метил-(2-хиноксалин- илметилен)-карбазат-N , М -диоксида.
Т.пл, 257-259 С (с разложением).
Пример 5. Азометиновое прозводное , полученное способом, описанным в примере 3, с 8,6 г (0,1 моль) мидазолидона-(2) ввод т в реакцию с 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин- 1,4-диоксида при 35-40 С в течение 40 мин, в результате чего получают метил-(2-хиноксалинилметилен)-карба44
зат-N ,N -диоксид с выходом 93%, Т. пл. 260-261°С (с разл.).
Пример 6. Раствор 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин-1,4иоксида в 250 мл 1%-ного водного раствора хлористоводородной кислоты прибавл ют порци ми в гор чем состо нии к раствору 10,1 г (0,1 моль) , ацетальдегидсемикарбазона в 70 мл
этилового спирта. После нагревани реакционной смеси при т.кип. (80 С) в течение 1 ч окрашенный в желтый цвет осадок отфильтровьтают в гор чем состо нии и промьшают этиловым
спиртом, в результате чего получают 22 г (80%) хиноксалин-(2-альдегид)- семикарбазон-N ,N -диоксида. Т. пл. 288-290°С.
Пример 7. При осуществлении способа, соответствующего примеру 6, из 5,9 г (0,1 моль) ацетальде- гидоксима и 19 г (0,1 моль) 2-формш хиноксалин-1,4-диоксида при 55-60 С в течение 45 мин получают 2-хинокса- линилальдоксим-1,4-диоксид с выходом 91%, Т. пл. 248-249°С.
Пример 8. Исход из 16,2 г (О,1 моль) бензальдегидаминогуаниди- на и при осуществлении способа по аналогии с примером 6 при и времени реакции 1 ч получают с вькодом 90% (2-хиноксалинилметилен)-амино- гуанидин-N ,N -диоксид. Т.пл. 286 С
Пример 9. Исход из 18,8 г (О,1 моль) циклогексанонфенилгидра- зона и при осуществлении способа в соответствии с примером 6 при 80°С и времени реакции 1 ч с выходом 82% получают (2-хиноксалинилметилен)- фенилгидразин-N ,N -диоксид. Т. пл. .
Пример 10. 22,6 г (0,1 моль гидразида триметоксибензойной кислоты прибавл ют к раствору 10,6 г (О,1 моль) бензальдегида в 200 мл воды, содержащей 8 мл,концентрированной хлористоводородной кислоты. Смесь перемешивают 15 мин при комнатной температуре, затем образовавшеес азометиновое производное ввод т в реакцию с 19 г (0,1 моль) 2- формилхиноксалин-1,4-диоксида. Реакционную смесь перемешивают 30 мин на вод ной бане при 95-100 С. Образовавшийс окрашенный в оранжево- желтый цвет 2-(3 ,4 ,5 -триметокси- бензоил)-гидразоноформилхиноксалин- 1,4-диоксид отфильтровывают в гор чем состо нии и промывают этиловым спиртом, дукта.
Выход 38,8 г (97,4%) про- т. шт. .
Пример 11. При проведении реакции способом, описанным в 1;ри- мере 10, из азометинового производного , полученного из 10,6 г (0,1 мол бензальдегида и 21,4 г (0,1 моль) гидразида лауриловой кислоты, и 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин-1,4- диоксида при 65-70 с и времени реакции 55 мин получают 33,2 г (88,7%) 2-лауриноилгидразоноформилхинокса- лин-1,4-диоксида, имеющего т.пл. 233
Пример 12. В результате реакции азометинового производного, полученного из 10,6 г (0,1 моль) бензальдегида и 15,0 г (0,1 моль)
-
1220570
гидразида фенилуксусной кислоты, с 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин- 1,4-диоксида,и при осуществлении
способа по аналогии с описанным в примере 10 при 85-90 0 и времени реакции 40 мин получают 31,8 г (8,4%) 2-(фенш1ацетали)-гидразино- формилхиноксалин-1,4-диоксида, т. пл. которого 25б с. Пример 13.В результате реакции азометинового производного, полученного из 20,0 г (0,1 моль) гидразида 1-нафтилуксусной кислоты и 10,6 г (0,1 моль) бензальдегнда, с 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин- 1,4-диоксида способом, описанным в примере 10, при 90-95 С и времени реакции 35 мин получают 33,4 г (89,9%) 2-(1 -нaфтилaцeтил)-гидpa- зоноформилхиноксалин-1,4-диоксида с т. пл. 247 С.
Пример 14. В результате реакции основани Шиффа, полученного из 10,6 г (0,1 моль) бензальдегида и, 15,2 г (0,1 моль) гидразида п-ок- сибензойной кислоты, с 2-формил- хиноксалин-1,4-диоксидом способом, описанным в примере 10, при 95-100 С в течение 25 мии получают 30,8 г (93%) 2-(п-оксибензоил)-гидразоно- формш1хиноксалин-1,4-диоксида с т. пл. 308°С.
Пример 15. В результате реакции основани Шиффа, полученного из 15,1 г (0,1 моль) гидразида п-бензойной кислоты и 10,6 г (0,1 моль) бензальдегида, с 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин-1,4- диоксида способом, описанным в примере 10, при ЭЗ-ШО С и времени реакции 25 мин получают 28,5 г (83,2%) 2-(п-аминобензоил)-гидразоноформш1- хинокс.алин-1,4-диоксида с т.пл. 291- 292 С.
Пример 16. Исход из 22,2 г (0,1 моль) бензальдегидникотиноил- гидразона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при 95-1 ч времени реак.ции 20 мин получают г (85,4%) 2- (никотиноли)-гидразоноформилхинокса- лин-1,4-диоксида, имеющего т. пл. 270 С.
Пример 17. Исход из 22,2 г (0,1 моль) бензальдегидизоникотиноил- гидразона и при осуществлении спосо
ба по анало1;ии с описанным в примере 10 при 90-9„5 С и времени реакции 35 мин получают 29,О г (93,8%) 2 (изо никотиноил)-гидразо ноформилхинок салин-1,4-диоксида с т.гш. 268 С.
Пример 18. Исход из 19,6 г (О,1 моль) ацетальдегид-(п-хлор- бензоил)-гидразона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при 95-100 С и времени реакции 30 мин получают 32,2 г (94%) 2-(п-хлорбензоил)-гидразоно- формилхиноксалич-1,4-диоксида, имеющего т.пл. ,173-274°С.
Пример 19. Исход из 29,2 г (0,1 моль) деканальдегидофуран-2- карбонилгидразона и при осуществле- НИИ способа по аналогии с примером 11 при 95-100°С и времени реакции 30 мин получают 2-(2 -фураноил)- гидразоноформилхиноксалин-1,4-диок- сид с выходом 94%, имеющий т.пл. 261
Пример 20. Исход из 26,6 г (0,1 моль) бензальдегид-(3-нитро- бензоил)-гидразона и при проведении реакции в соответствии с описанным в примере 10 при 95-100°С и времени реакции 30 мий получают 32,6 г (92%) 2-(3- нитробензоил)-гидразо- ноформилхиноксалин-1,4-диоксида. Т. пл. 289-290°С.
Пример 21. Исход из 25,6 г (О,1 моль) бензальдегид-(5-нитро- фураноил-2)-гидразона и при осуществлении способа, описанного в примере 10, при 95-100°С и времени реакции 30 мин с выходом 84% получают 2-(5 -иитро-2 -фуранош1)-гидразоно- формилхиноксалин-1,4-диоксид. Т. пл. 265°С,
Пример 22. Исход из 17,8 г (0,1 моль) ацетальдегид-(о-окси- бензоил)-гидразона и при осуществлении способа по аналогии с описан1шм в примере 10 при 95-100 С и времени реакции 20 мин получают 2-(салицило- ил)-гидразоноформилхиноксалин-1 ,4- диоксид. Выход 83%, Т, пл. .
Пример 23. Исход из 27,1 г (О,1 моль) бензальдегидкапроноилгид- разона и при осущес влении способа в соответствии с описанным в приме- ре 10 при 95-100 С в течение 25 мин получают 2-(капринош1)-гидразоно- формилхиноксалин-1,4-диоксид. Выход 88%, т.пл. 237-238 с.
Пример 24. Исход из 22,1 г (0,1 моль) ацетон-(п-нитробензоил)- гидразона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при 95-100 С в течение 15 мин получают 2-(п-нитробензоил- гидразоноформилхиноксалин-1,4-диоксид . Выход 91,8%, т, -пл. 275-276°С
Пример 25. Исход из бен- зальдегид-бета-фенилпропионилгидра- зона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при 95-100 С и времени реакции 25 ми получают 2-(бетафенилпропионил)- гидразоноформилхиноксалин-1,4-диоксид с выходом 91%. Т. пл. 241°С.
Пример 26. Исход из бен- зальдегидстеариноилгидразона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при 95- 100°С и времени реакции 30 мин получают 2-(стеариноил)-гидразоноформил- хиноксалин-1,4-диоксид с выходом 76% Т. пл. .
Пример 27. Исход из бен- зальдегиданизоилгидразона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при 80-85 С и времени реакции 45 мин получают 2-(анизоил)-гидразоноформилхинокса- лин-1,4-диоксид с выходом 80,3%. Т. пл. .
Пример 28. Исход из цикло- пентанонопиперидино-4-карбонилгидра- зона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при 75-80 С и времени реакции 50 мин получают с выходом 76% 2-(пипериди- но-4-карбонил)-гидразоноформилхин- оксалин-1,4-диоксид. Т. пл. 185-188
Пример 29. Исход из бен- зальдегидо-(2-окси-3-нафтоил)-гидра- зона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при 95 С и времени реакции 30 мин получают 2-(2 -окси-3-нафтоил)-гидра зоноформилкиноксалин-1. 4-диоксид с выходом 97%, т.пл. 260 С.
Пример 30. Исход из бен- зальдегидобензоилгидразона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 10 при и времени реакции 90 мин получают 2- (бензоил)-гидразоноформилхиноксешин- 1,4-диоксид с выходом 84,62%.
Т. пл. 278 С.
Пример 31. Исход из бензальдегидогептаноилгидразона и при осуществлении способа по аналогии с описанным в примере 1 при 100 С и времени реакции 20 мин получают с выходом 87,2% 2-(гептаноил)-гидразоноформилхиноксалин-1 ,4-диоксид. Т. пл. 241°С.
В таблице указаны температурные и временные услови проведени реакции.
Продолжение таблицы
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОКСАЛИНДИОКСИДА общей формулы где Q - NHCOOR3 (R3 - С,-С6-алкил);- NH-CO-NHj, - ОН, - NHC0R4 (R4 С,|-С 5~алкил) , взаимодействием производного хиноксалиндиоксида и азометинового производного в среде растворителя, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса и расширения ассортимента целевых соединений, в качестве производного хиноксалиндиоксида используют соединение формулы ίI о а в качестве азометинового производного - соединение формулыC-N-Q, где Q имеет указанные значения;R ( - С4~С4-алкил, фенил, гидроксифенил, пиридил;R2 - водород или Сj-Сд-алкил; Rt иИ2 вместе с соседним атомом углерода означают циклоалкилиденовую группу с 5-6 атомами углерода или 1,5-диазациклопентййиден-2-овую группу, и процесс ведут при 18-100°С в течение 15-90 мин.SU <., 1220570
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU75EE00002315A HU171738B (hu) | 1975-03-14 | 1975-03-14 | Sposob poluchenija proizvodnykh kinoksalin-1,4-dioksid-azometina |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1220570A3 true SU1220570A3 (ru) | 1986-03-23 |
Family
ID=10995603
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762331905A SU1220570A3 (ru) | 1975-03-14 | 1976-03-12 | Способ получени производных хиноксалиндиоксида |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS51115485A (ru) |
AT (1) | AT352732B (ru) |
CH (1) | CH601261A5 (ru) |
CS (1) | CS208707B2 (ru) |
DD (1) | DD124382A5 (ru) |
DK (1) | DK141403B (ru) |
FI (1) | FI61888C (ru) |
GB (1) | GB1537891A (ru) |
HU (1) | HU171738B (ru) |
IN (1) | IN144643B (ru) |
PL (1) | PL98548B1 (ru) |
SE (1) | SE424075B (ru) |
SU (1) | SU1220570A3 (ru) |
YU (1) | YU39478B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU184825B (en) * | 1980-09-12 | 1984-10-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing new 2-hydroxy-methyl-quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
HU190384B (en) * | 1982-05-04 | 1986-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for preparing cycloalkane derivatives and compositions for weight increasing containing such compounds |
HU190795B (en) * | 1982-05-04 | 1986-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
JPH10338673A (ja) * | 1997-06-04 | 1998-12-22 | Nippon Bayeragrochem Kk | イソニコチン酸ヒドラジド誘導体および有害生物防除剤 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3493572A (en) * | 1968-07-05 | 1970-02-03 | Pfizer & Co C | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides |
-
1975
- 1975-03-14 HU HU75EE00002315A patent/HU171738B/hu not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-03-09 CH CH293276A patent/CH601261A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-11 YU YU633/76A patent/YU39478B/xx unknown
- 1976-03-12 AT AT181476A patent/AT352732B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-12 FI FI760656A patent/FI61888C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-03-12 DD DD191817A patent/DD124382A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-12 GB GB10001/76A patent/GB1537891A/en not_active Expired
- 1976-03-12 SU SU762331905A patent/SU1220570A3/ru active
- 1976-03-12 CS CS761628A patent/CS208707B2/cs unknown
- 1976-03-12 SE SE7603233A patent/SE424075B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-12 DK DK108976AA patent/DK141403B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-03-13 PL PL1976187916A patent/PL98548B1/pl unknown
- 1976-03-13 JP JP51027626A patent/JPS51115485A/ja active Granted
- 1976-03-15 IN IN455/CAL/76A patent/IN144643B/en unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент № 730302, кл. С 07 D 241/44 опублик. 28.04.80. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE424075B (sv) | 1982-06-28 |
YU63376A (en) | 1982-02-28 |
JPS51115485A (en) | 1976-10-12 |
AT352732B (de) | 1979-10-10 |
IN144643B (ru) | 1978-05-27 |
DK141403C (ru) | 1980-09-08 |
CH601261A5 (ru) | 1978-06-30 |
FI760656A (ru) | 1976-09-15 |
DK108976A (ru) | 1976-09-15 |
FI61888B (fi) | 1982-06-30 |
DK141403B (da) | 1980-03-10 |
DD124382A5 (ru) | 1977-02-16 |
HU171738B (hu) | 1978-03-28 |
YU39478B (en) | 1984-12-31 |
JPS5725035B2 (ru) | 1982-05-27 |
PL98548B1 (pl) | 1978-05-31 |
SE7603233L (sv) | 1976-09-15 |
FI61888C (fi) | 1982-10-11 |
GB1537891A (en) | 1979-01-10 |
CS208707B2 (cs) | 1981-09-15 |
ATA181476A (de) | 1979-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0619036B2 (ja) | ピラゾール染料の新規合成法 | |
SU1220570A3 (ru) | Способ получени производных хиноксалиндиоксида | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
JP4770826B2 (ja) | 2−オキシインドール誘導体の製造法 | |
US2927110A (en) | Process for the preparation of azomethines of 5-nitro-2-formyl furan with hydrazine compounds | |
US3931221A (en) | Process for preparing 3-anilino-pyrazolones-(5) | |
SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
SU719493A3 (ru) | Способ получени 2-(арилалкилгидразоно)-пропионовой кислоты или ее производных | |
US2524802A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same | |
US4837335A (en) | Process for the preparation of pure 1-phenyl-3-carbalkoxy-5-hydroxypyrazoles | |
JP3127024B2 (ja) | モノアシル化ヒドラジンの製造方法 | |
US3956311A (en) | Process for the preparation of 3-anilino-pyrazolones-(5) | |
US4188489A (en) | Process for the production of 3-substituted amino-5-pyrazolones | |
Allen et al. | 3-CARBOXYMETHYLBENZOTHIAZOLINES | |
JPH0782252A (ja) | イミド酸エステル化合物及びn−ピラゾリルアミドオキシム化合物の製造方法 | |
US3171857A (en) | Hydrazodicarboxylic aciddihydrazides | |
US2489927A (en) | Preparation of intermediates for synthesis of amino acids | |
JPH0672142B2 (ja) | 4−アミノ−1,2,4−トリアゾリン−5−チオン系化合物の製造方法 | |
JP4078328B2 (ja) | 2−オキシインドール誘導体の製造法 | |
JPS60174774A (ja) | アミノイソチアゾール化合物 | |
US3682913A (en) | Production of 5-aminopyrazoles substituted in the 1-position | |
JPH0252657B2 (ru) | ||
JPS647076B2 (ru) | ||
SU503517A3 (ru) | Способ получени производных индолилуксусной кислоты или их солей | |
SU1018939A1 (ru) | Способ получени этилового эфира @ -ацетиламино- @ -карбэтокси- @ -(5-бензилокси-3-индолил) пропионовой кислоты |