JPS6261966A - プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 - Google Patents
プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法Info
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- JPS6261966A JPS6261966A JP61210816A JP21081686A JPS6261966A JP S6261966 A JPS6261966 A JP S6261966A JP 61210816 A JP61210816 A JP 61210816A JP 21081686 A JP21081686 A JP 21081686A JP S6261966 A JPS6261966 A JP S6261966A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/14—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to acyclic carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の式(I):
〔式中、Xはハロゲンである〕の新規プロピオンアミジ
ン誘導体に関する。この式(I)の新規化合物は、ファ
モチジン〔N−スルフアミイル−3−(2−グアニジノ
−チアゾール−4−イル−メチルチオ)−プロピオンア
ミジン〕、すなわち胃及び腸の潰瘍の治療に卓越した結
果を提供する抗−潰瘍剤の製造において有用な中間体で
ある。
ン誘導体に関する。この式(I)の新規化合物は、ファ
モチジン〔N−スルフアミイル−3−(2−グアニジノ
−チアゾール−4−イル−メチルチオ)−プロピオンア
ミジン〕、すなわち胃及び腸の潰瘍の治療に卓越した結
果を提供する抗−潰瘍剤の製造において有用な中間体で
ある。
本発明のもう1つの観点によれば、式(1)の化合物の
製造方法が提供される。
製造方法が提供される。
式(+)の化合物は新規である。構造的に関連する化合
物、すなわち、N−スルファミルアクリの化合物〕は、
たとえばアメリカ合衆国特許明細書筒4.496,73
6に開示され、ここで、それは長く且つ複雑な4段階の
合成によって3−メチルチオ−プロピオニトリルから出
発して製造され、そして5.5%の合計収率を有する。
物、すなわち、N−スルファミルアクリの化合物〕は、
たとえばアメリカ合衆国特許明細書筒4.496,73
6に開示され、ここで、それは長く且つ複雑な4段階の
合成によって3−メチルチオ−プロピオニトリルから出
発して製造され、そして5.5%の合計収率を有する。
それによるひじょうに低収率の他に、さらにこの化合物
の欠点は、その精製がクロマトグラフィーによってさえ
ひじょうに困難であることである。従って、ファモチジ
ンの製造物の使用は、工業的に適用できる経済的な合成
を可能にしない。
の欠点は、その精製がクロマトグラフィーによってさえ
ひじょうに困難であることである。従って、ファモチジ
ンの製造物の使用は、工業的に適用できる経済的な合成
を可能にしない。
本発明の目的は新規の中間体を提供することであり、こ
れからファモチジンが経済的に製造され得る。
れからファモチジンが経済的に製造され得る。
本発明者は、式(I)〔式中、Xは上に定義した通りで
ある〕のN−フルノアミル−3−ハロプロピオンアミジ
ン誘導体が、容易に製造され、そしてファモチジンに容
易に転換され得ることを実験的に見出した。
ある〕のN−フルノアミル−3−ハロプロピオンアミジ
ン誘導体が、容易に製造され、そしてファモチジンに容
易に転換され得ることを実験的に見出した。
本発明によれば、式(I)〔式中、Xは上に定義した通
りである〕の新規プロピオンアミジン誘導体が、次の式
(■)ニ ー/\〜7 CN (III) 〔式中、Xは上に定義した通りである〕の3.−ノ\ロ
ブロピオニトリルと次の式(II) :NHz S
NHz (II)のスルファ
ミドとをハロゲン化水素の存在下で反応することによっ
て製造される。
りである〕の新規プロピオンアミジン誘導体が、次の式
(■)ニ ー/\〜7 CN (III) 〔式中、Xは上に定義した通りである〕の3.−ノ\ロ
ブロピオニトリルと次の式(II) :NHz S
NHz (II)のスルファ
ミドとをハロゲン化水素の存在下で反応することによっ
て製造される。
本発明の好ましい態様によれば、3−ノ\ロブロビオニ
トリルは、ハロゲン化水素(たとえば、気体塩化水素又
は臭化水素)の添加によってアクリロニトリルからその
場で製造される。
トリルは、ハロゲン化水素(たとえば、気体塩化水素又
は臭化水素)の添加によってアクリロニトリルからその
場で製造される。
本発明によれば、式(1)の新規化合物は、たトエば、
過剰の3−クロロプロピオニトリル(又はアクリロニト
リル)中において撹拌されたスルファミド溶液中にドラ
イ塩化水素ガスを導入することによって製造され得る。
過剰の3−クロロプロピオニトリル(又はアクリロニト
リル)中において撹拌されたスルファミド溶液中にドラ
イ塩化水素ガスを導入することによって製造され得る。
沈殿した式(1)の結晶化合物を、冷却した後、場合に
よっては、有機溶媒により希釈した後、濾過し、アセト
ンにより洗浄し、そして乾燥せしめた。
よっては、有機溶媒により希釈した後、濾過し、アセト
ンにより洗浄し、そして乾燥せしめた。
1モルのスルファミドと、1.5〜8モル、好ましくは
1.8〜2.5モルの式(III)の3−ハロプロピオ
ニトリル誘導体とを、10℃〜100°C1好ましくは
10℃〜60℃の温度で、1〜100時間、好ましくは
20〜60時間、ハロゲン化水素をその溶液に通しなが
ら反応することによって、好ましい結果を得る。溶媒と
してエーテルを使用することができる。
1.8〜2.5モルの式(III)の3−ハロプロピオ
ニトリル誘導体とを、10℃〜100°C1好ましくは
10℃〜60℃の温度で、1〜100時間、好ましくは
20〜60時間、ハロゲン化水素をその溶液に通しなが
ら反応することによって、好ましい結果を得る。溶媒と
してエーテルを使用することができる。
本発明の方法の主な利点は次の通りである=a)分解し
ゃすいイミノエーテルの塩基性中間体の単離及び反応が
、精製問題と共に直接的なスルファミドニトリルの添加
により避けられ得;b)スルファミドの反応パートナ−
(3−クロロプロピオニトリル又はアクリロニトリル及
び塩化水素ガス)が、容易に入手可能で、安価な工業用
原料であり; C)その生成物は吸湿性でなく、良く結晶化され、容易
に濾過され、そして少なくとも70%の収率で得られ; d)本発明に従って製造されたN−スルファミル−37
Aロプロピオンアミジン塩が、卓越した収率を供って、
容易に、5−(2−グアニジノチアゾール−4−イル−
メチル)−イソチオ尿素との反応によってファモチジン
に転換され得る。さらに詳しくは、ファモチジンは、式
(I) 〔式中、Xは上に記載した通りである〕のN−
スルファミル−3−ハロプロピオンアミジンジヒドロハ
ライドにより2−グアニジノチアゾール−4−イル−メ
チル−尿素をS−アルキル化することによって、本発明
の新規中間体から出発して製造される。この方法によっ
て得られる収率は高い(約70%)。
ゃすいイミノエーテルの塩基性中間体の単離及び反応が
、精製問題と共に直接的なスルファミドニトリルの添加
により避けられ得;b)スルファミドの反応パートナ−
(3−クロロプロピオニトリル又はアクリロニトリル及
び塩化水素ガス)が、容易に入手可能で、安価な工業用
原料であり; C)その生成物は吸湿性でなく、良く結晶化され、容易
に濾過され、そして少なくとも70%の収率で得られ; d)本発明に従って製造されたN−スルファミル−37
Aロプロピオンアミジン塩が、卓越した収率を供って、
容易に、5−(2−グアニジノチアゾール−4−イル−
メチル)−イソチオ尿素との反応によってファモチジン
に転換され得る。さらに詳しくは、ファモチジンは、式
(I) 〔式中、Xは上に記載した通りである〕のN−
スルファミル−3−ハロプロピオンアミジンジヒドロハ
ライドにより2−グアニジノチアゾール−4−イル−メ
チル−尿素をS−アルキル化することによって、本発明
の新規中間体から出発して製造される。この方法によっ
て得られる収率は高い(約70%)。
さらに、本発明の方法の利点は、過剰量で使用され又は
形成されるハロプロピオニトリルが容易に回収され、そ
してその方法に再循還され得ることである。
形成されるハロプロピオニトリルが容易に回収され、そ
してその方法に再循還され得ることである。
本発明を、次の非制限的な方法によってさらに詳しく例
示する。
示する。
3−クロロプロピオニトリル60mA (68g。
0.76モル)中スルファミド9.61 g (0,
10モル)の懸濁液中に、50〜60°Cで5時間、撹
拌しながら塩化水素ガスを導入する。重量の増加は約9
〜12gである。次に、その反応混合物を、氷水により
1時間、冷却し、その生成物を濾過し、アセトンにより
2度洗浄し、そして定常重量に乾燥せしめる。
10モル)の懸濁液中に、50〜60°Cで5時間、撹
拌しながら塩化水素ガスを導入する。重量の増加は約9
〜12gである。次に、その反応混合物を、氷水により
1時間、冷却し、その生成物を濾過し、アセトンにより
2度洗浄し、そして定常重量に乾燥せしめる。
収量: 14.9 g (67,1%)融点: (14
2)〜144〜146℃(分解)分析: 計算値: C16,24%、 84.08%、 (13
1,90%。
2)〜144〜146℃(分解)分析: 計算値: C16,24%、 84.08%、 (13
1,90%。
N18.92%;
実測値: C16,30%、 H4,13%、 Cl3
1.86%。
1.86%。
N18.90%。
純度:91.0%(メタノール性媒体中において電位差
針形滴定によって測定された) 1にス(クトル(KBrタブレット、′パーキンーエル
マー257”赤外線分析計で測定された)C=N 1
675cm−’ S 041170c+r’br C−C1! 660cm−’ プロトンNMRスペクトル(d6DMSO/DJ、。
針形滴定によって測定された) 1にス(クトル(KBrタブレット、′パーキンーエル
マー257”赤外線分析計で測定された)C=N 1
675cm−’ S 041170c+r’br C−C1! 660cm−’ プロトンNMRスペクトル(d6DMSO/DJ、。
“ハリアン聞360”で測定された)
−CC1(z 3.0511pm tCj!
CH24,00PPm t X −H8,5ppm 5(b)” 3−クロロプロピオニトリル30m1 (34g。
CH24,00PPm t X −H8,5ppm 5(b)” 3−クロロプロピオニトリル30m1 (34g。
0.38モル)中スルファミド9.61 g (0,
10モル)の撹拌されたQ、Q液中に、塩化水素ガスを
、例1に記載したように導入する。氷水により1時間、
冷却した後、その反応混合物を、ドライエチルエーテル
3Qmj!により希釈し、その生成物を濾過し、アセト
ンにより2度洗浄し、そして乾燥する。
10モル)の撹拌されたQ、Q液中に、塩化水素ガスを
、例1に記載したように導入する。氷水により1時間、
冷却した後、その反応混合物を、ドライエチルエーテル
3Qmj!により希釈し、その生成物を濾過し、アセト
ンにより2度洗浄し、そして乾燥する。
収量:16yts g (72,7%)融点: (14
2)〜144〜146℃(分解)塩化水素ガス18〜2
0gを、アクリロ−トリル27g(34ml、0.5モ
ル)中スルファミド9.61gの撹拌された懸濁液中に
、0〜2℃で吸収せしめる。次に、その反応混合物を5
0°Cに加熱し、そして内部温度を50°C〜60°C
に保持しながら、塩化水素ガスを3時間にわたって通す
。得られた、濃厚な、白色の結晶性懸濁液を、室温で冷
却し、イソプロピルエーテル25mβにより希釈し、氷
水により冷却し、濾過し、アセトンにより洗浄し、そし
て乾燥せしめる。
2)〜144〜146℃(分解)塩化水素ガス18〜2
0gを、アクリロ−トリル27g(34ml、0.5モ
ル)中スルファミド9.61gの撹拌された懸濁液中に
、0〜2℃で吸収せしめる。次に、その反応混合物を5
0°Cに加熱し、そして内部温度を50°C〜60°C
に保持しながら、塩化水素ガスを3時間にわたって通す
。得られた、濃厚な、白色の結晶性懸濁液を、室温で冷
却し、イソプロピルエーテル25mβにより希釈し、氷
水により冷却し、濾過し、アセトンにより洗浄し、そし
て乾燥せしめる。
収量: 16.Og (72,0%)
融点: (143)〜145〜147°C(分解)以下
余白 例 4 再生3−クロロプロピオニトリル26.9g(24,0
ml 、 0.30モル)及びアクリロニトリル10.
7g (23,5ml 、 0.2モル)と共にスルフ
ァミド9.61gの懸濁液を、連続して撹拌し、その後
、塩化水素ガス7〜8gを、0〜2℃の温度で該懸濁液
中に吸収せしめる。次に、その混合物を50゛Cに加熱
し、そして塩化水素ガスを、50℃〜60℃の温度で、
さらに3時間その中に通す。イソプロピルエーテル25
mβにより希釈し、そして氷により冷却した後、その得
られた生成物を濾過し、アセトンにより洗浄し、そして
乾燥せしめる。
余白 例 4 再生3−クロロプロピオニトリル26.9g(24,0
ml 、 0.30モル)及びアクリロニトリル10.
7g (23,5ml 、 0.2モル)と共にスルフ
ァミド9.61gの懸濁液を、連続して撹拌し、その後
、塩化水素ガス7〜8gを、0〜2℃の温度で該懸濁液
中に吸収せしめる。次に、その混合物を50゛Cに加熱
し、そして塩化水素ガスを、50℃〜60℃の温度で、
さらに3時間その中に通す。イソプロピルエーテル25
mβにより希釈し、そして氷により冷却した後、その得
られた生成物を濾過し、アセトンにより洗浄し、そして
乾燥せしめる。
収量:15.5g (69,8%)
融点: (143)〜144〜146°C(分解)以下
余白
余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xはハロゲンである〕のプロピオンアミジン誘
導体の製造方法であって、次の式(III):▲数式、化
学式、表等があります▼(III) 〔式中、Xは上に定義した通りである〕の3−ハロプロ
ピオニトリルと次の式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) のスルファミドとをハロゲン化水素の存在下で反応する
ことを含んで成る方法。 2、次の式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、Xはハロゲンである〕の3−ハロプロピオニト
リルを、その場でハロゲン化水素の添加によってアクリ
ロニトリルから製造し、そして所望により、その過剰物
をその方法に再循還する特許請求の範囲第1項記載の方
法。 3、1モルのスルファミドを、1.5〜8モル、好まし
くは1.8〜2.5モルのプロピオニトリル誘導体と1
0〜100℃、好ましくは10〜60℃の温度で1〜1
00時間、好ましくは20〜60時間、塩化水素ガス下
で反応する特許請求の範囲第1項記載の方法。 4、次の式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xはハロゲンである〕のプロピオンアミジン誘
導体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU853423A HU193608B (en) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | Process for production of new dervatives of n-sulphanol-propion-amidine |
HU2251-3423/85 | 1985-09-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6261966A true JPS6261966A (ja) | 1987-03-18 |
JPH0512342B2 JPH0512342B2 (ja) | 1993-02-17 |
Family
ID=10963966
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61210816A Granted JPS6261966A (ja) | 1985-09-11 | 1986-09-09 | プロピオンアミジン誘導体類及びそれらの製造方法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4731479A (ja) |
EP (1) | EP0215639B1 (ja) |
JP (1) | JPS6261966A (ja) |
KR (1) | KR910003338B1 (ja) |
AT (1) | AT386407B (ja) |
AU (1) | AU586700B2 (ja) |
BE (1) | BE905408A (ja) |
CA (1) | CA1266277A (ja) |
DE (1) | DE3673732D1 (ja) |
DK (1) | DK169621B1 (ja) |
ES (1) | ES2001676A6 (ja) |
GR (1) | GR862198B (ja) |
HU (1) | HU193608B (ja) |
PT (1) | PT83347B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU193608B (en) * | 1985-09-11 | 1987-11-30 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for production of new dervatives of n-sulphanol-propion-amidine |
HU194845B (en) * | 1985-09-11 | 1988-03-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for production of n-sulphamil-3-/2-guanidintiazolil-4-methil-tio/-propion-amidin |
ES2008810A6 (es) * | 1988-07-18 | 1989-08-01 | Marga Investigacion | Procedimiento de preparacion de derivados de n-sulfamil-propionamidina. |
US5068405A (en) * | 1990-07-06 | 1991-11-26 | Delmar Chemicals Inc. | Famotidine intermediates and their preparation |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3121084A (en) * | 1962-09-17 | 1964-02-11 | Du Pont | Selected n, n, n'-trisubstituted amidines and their preparation by reaction of compounds with-nh2 groups with amide acetals |
DE1234208B (de) * | 1965-11-23 | 1967-02-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N, N'-disubstituierten Amidinen |
US4496736A (en) * | 1981-06-23 | 1985-01-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines |
US4496737A (en) * | 1982-09-27 | 1985-01-29 | Merck & Co., Inc. | Process for preparing sulfamylamidine antisecretory agents |
GB8419223D0 (en) * | 1984-07-27 | 1984-08-30 | Hoechst Uk Ltd | Sulphamoylguanidine derivatives |
HU193608B (en) * | 1985-09-11 | 1987-11-30 | Richter Gedeon Vegyeszet | Process for production of new dervatives of n-sulphanol-propion-amidine |
-
1985
- 1985-09-11 HU HU853423A patent/HU193608B/hu unknown
-
1986
- 1986-08-22 CA CA000516618A patent/CA1266277A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-25 GR GR862198A patent/GR862198B/el unknown
- 1986-09-08 KR KR1019860007507A patent/KR910003338B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-09-09 JP JP61210816A patent/JPS6261966A/ja active Granted
- 1986-09-10 DE DE8686306988T patent/DE3673732D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-10 EP EP86306988A patent/EP0215639B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-10 AT AT0243386A patent/AT386407B/de not_active IP Right Cessation
- 1986-09-10 DK DK434486A patent/DK169621B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-09-10 PT PT83347A patent/PT83347B/pt unknown
- 1986-09-10 AU AU62568/86A patent/AU586700B2/en not_active Expired
- 1986-09-10 BE BE0/217143A patent/BE905408A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-09-10 US US06/905,833 patent/US4731479A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-11 ES ES8601789A patent/ES2001676A6/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT83347A (pt) | 1986-10-01 |
BE905408A (fr) | 1986-12-31 |
HU193608B (en) | 1987-11-30 |
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