SU353553A1 - Способ получени метилдитиофосфонатов, содержащих пептидные группировки - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к области фосфорорганических соединений, содержащих серу, а именно к способу получени  новых метилдитиофосфонатов , содержащих пептидные группировки, общей формулы , srH.,eNHCHCN CHCOOr гН. I SII I II I О R О BI где R и RI - водород или алкил. Предлагаемый способ получени  соединений формулы I основан на известном способе образовани  пептидной св зи при взаимодействии карбоновой кислоты и амина в присутствии дициклогексилкарбодиимида. Однако метилдитиофосфонаты, содержащие пептидные групировки, в литературе не описаны. Полученные вещества обладают физиологической активностью и могут найти применение в сельском хоз йстве и медицине. Предлагаел1ый способ получени  метилдитиофосфонатоБ , содержащих пептидные группировки, заключаетс  в том, что диалкилметилдитиофосфонаты , содержащие остатки свободных аминокислот, подвергают взаимодействию с эфирами аминокислот в среде инертного органического растворител , например хлороформа, в присутствии К ,Х-дициклогексилкарбодиимида . Целевые продукты выдел ют известными приемами. Выход 67--90%. При М е р. К смеси 5.70 г (0,02 г моль) О-этил-5-(М-ацетилаланин) - метилдитиофосфоната и 2,34 г (0,02 г . моль) этилового эфира р-аланина, растворенной в 30 мл абсолютного хлороформа, приливают раствор 4,15 г (0,0201 г моль) N,N - дициклогексилкарбодиимида в 20 мл абсолютного хлороформа. Смесь встр хивают в течение 10-15 мин. При этом происходит саморазогревание смеси и выделение N,N - дициклогексилмочевины . Осадок N.N-дициклогексилмочевины отфильтровывают и фильтрат упаривают в вакууме. Остаток, в зкое масло, раствор ют в эфире, при этом происходит помутнение раствора и выпадает кристаллический осадок. Перекристаллизаци  вещества из эфира дает 5,75 г (76,0%) К - S - (О - этилметилтиофосфонил ) - меркаптоацетил - О-этилаланил-раланина (R-СП;, R, - производные р-аланина ) ; т. пл. 69,6 - 70,5° С. Найдено, %: С 40,8: 41,0; Н 6,4; 6,4; Р 7,7; 7,7.

Аналогично получены N - S - этилметилтиофосфонил ) - меркаптоацетил - О - этилглицилглицин (R ); т. пл. 78,5-79,5° С, и

другие, данные о которых приведены в таблице . Чистота всех веществ подтверждена методом тонкослойной хроматографии.

Т а б л II ц а

Предмет изобретени 

Способ получени  метилдитиофосфоиатов, содержащих пептидные группировки, общей формулы

/ОС,,,

снХ

SCHsCNHCHOsfHCHCOOC H

JJlb Sи I II ;

О R О R

где R и RI - водород или алкил, отличающийс  тем, что диалкилметилдитиофосфонат , содержащий остаток свободной аминокислоты, подвергают взаимодействию с эфиром аминокислоты в среде инертного органического растворител , например хлороформа , в присутствии N,N-дициклoгeкcилкapбодиимида , с последующим выделением целевого продукта известны.ми приемами.