SU416352A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛТИОПРОПИОНОВЫХКИСЛОТ - Google Patents

Description

1

Предлагаетс  усовершенствованный способ иолучени  р-тиоиропионовых кислот, а именно способ получени  р-арилтиопроииоиовых кислот обш,ей формулы

ArSCH,CH,COOH,

где Аг - галоидзамещеиный остаток бензола или хинолина-4.

Больша  часть этих соединений в литера-туре не описана. Предлагаемые соединени  могут найти применение в качестве иестицидов и физиологически активных веществ.

Известен способ получени  р-фенилтиопропионовой кислоты взаимодействием тиофенола с р-пропиолактоном в водной среде в ирисутствии щелочи. Однако дл  проведени  процесса приходитс  использовать щелочь, а выход целевого продукта относительно низок (50%).

Предлагаемый способ заключаетс  во взаимодействии арилтиола общей формулы

ArSH,

где Аг имеет указанные значени , с р-проииолактоном в присутствии галогенида щелочного металла в водно-ацетоновой среде, причем на 1 моль арилтиола предпочтительно брать 0,03-0,1 моль галогенида щелочного металла. Выход целевых продуктов составл ет 82-96%, продукты выдел ют известными приемами. Пример 1. р-(2-хлорфенилтио)пропионова  кислота.

К раствору 0,005 г-моль о-хлортиофенола в 15 мл ацетона при перемещивании прибавл ют раствор 0,005 г-моль р-пропиолактона в 3 мл ацетона и 5 мол. % хлористого натри  в 0,3 мл воды. Реакционную массу перемещивают при 25°С в течение 4,5 час. Растворитель удал ют в вакууме, остаток промывают небольщим количеством воды и сушат. Выход продукта 82,3%, т. пл. 89-90,5°С (бензол).

Найдено, %: С1 16,51; S 14,47.

С.НэСЮгЗ.

Вычислено, %: С1 16,39; S 14,78.

Пример 2. р-(3,4-дихлорфенилтио)пропионова  кислота.

К раствору 0,002 г-моль 3,4-дихлортиофенола в 10 мл ацетона ири перемешивании добавл ют раствор 0,002 г-моль р-пропиолактона в 3 мл ацетона и 5 мол. % хлористого натри  в 0,3 мл воды. Реакционную массу выдерживают при 20°С в течение 5,5 час. Удал ют растворитель , полученное кристаллическое вещество промывают водой и сущат. Выход продукта 96,2%, т. пл. 47-49°С (бензол).

Пайдеио, %: С1 28,40, S 12,46.

CoH8Cl,0,S.

Вычислено, %: С1 28,28; S 12,74.

Пример 3. р-(5,7,8-Трихлорхинолил-4-тио) пропионова  кислота.

A.К раствору 0,002 г-моль 5,7,8-трихлорхинолил-4-меркаптана в 20 мл ацетона при перемешивании добавл ют раствор 0,002 г-моль р-пропиолактона в 3 мл ацетона и 3 мол. % хлористого натри  в 1 мл воды. Реакционную массу выдерживают при 25°С в течение 21 час. Удал ют растворитель, а остаток промывают небольшим количеством воды. После сушки выход продукта 88,3%, т. пл. 136,5-138С (бензол).

Найдено, %: С1 31,41, N 4,38; S 9,30.

CiaHsClsNOsS.

Вычислено, %: С1 31,62; N 4,16; S 9,51.

Б. К раствору 0,002 г-моль 5,7,8-трихлорхинолил-4-меркаптана в 20 мл ацетона при перемешивании добавл ют раствор 0,002 г-моль р-пропиолактона в 3 мл ацетона и 10 мол. % хлористого натри  в 1 мл воды. Смесь выдерживают И час, фильтруют, упаривают растворитель и остаток промывают водой. После сушки выход продукта составл ет 89,4%, т. пл. 137-138°С (бензол).

B.В аналогичных услови х конденсацией 0,002 г-моль 5,7,8-трихлорхинолил-4-меркаптана с 0,002 г-моль р-пропиолактона получают р- (5,7,8-трихлорхинолил-4-тио) пропионовую кислоту в присутствии 10 мол. % йодистого кали  через 12 час с выходом 88,1%, т. пл. 137-138,5°С (бензол) и в присутствии 5 мол. % хлористого кали  через 22,5 час с выходом 83,4%, т. пл. 137-139°С (бензол).

Предмет изобретени 

Claims (2)

1. Способ получени  р-арилтиопропионовых кислот общей формулы

ArSCHjCHjCOOH,

где Аг - галоидзамещенный остаток бензола или хинолина-4, отличаюш,ийс  тем, что арилтиол общей формулы

ArSN

где Аг имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с р-пропиолактоном в присутствии галогенида ш,елочного металла в водноацетоновой среде с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что на 1 моль арилтиола берут 0,03-0,1 моль галогенида щелочного металла.