SU318583A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU318583A1 SU318583A1 SU1457068A SU1457068A SU318583A1 SU 318583 A1 SU318583 A1 SU 318583A1 SU 1457068 A SU1457068 A SU 1457068A SU 1457068 A SU1457068 A SU 1457068A SU 318583 A1 SU318583 A1 SU 318583A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphorylated
- water
- sodium borohydride
- alkanols
- reaction
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 5
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 5
- YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N sodium borohydride Substances [BH4-].[Na+] YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N sodium;boron(1-) Chemical compound [B-].[Na+] ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000865 phosphorylative Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
Изобретение относитс к синтезу со-фосфорилированных алканолов общей формулы
Р(СН,)„СН,ОН,
О
где R и R - алкилы,
которые благодар наличию спиртового гидроксила могут быть использованы в качестве фосфорилирующего агента, а также обладают физиологической активностью.
Известен способ получени р-фосфорилированных алкаполов взаимодействием окиси этилена с диалкилфосфорпстыми кислотами.
Известна также реакци восстановлени альдегидов до соответствующих спиртов боргидридами щелочных металлов.
Однако дл получени со-фосфорилированных алканолов указанна реакци не примен лась .
Предлагаемый способ получени со-фосфорилированных алканолов значительно проще известного и заключаетс в восстановлении боргидридом натри фосфорилированных альдегидов , полученных гидролизом фосфорилированных ацеталей. Процесс ведут при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта известными методами.
термометром загрул ают 12,4 г (0,04 моль диэтилового ацетал дибутоксифосфинилуксуопого альдегида, 0,72 г (0,04 .ноль) воды и добавл ют кайлю концентрированной сол ной кислоты. Реакционную массу нагревают нри перемещивании на вод ной бане при температуре 85-95°С в течение 4 час. Полученный в результате гидролиза дибутоксифосфинилуксусный альдегид (без дополнительной очистки его) разбавл ют водой (в отнощении 1:1). При перемещивании к нему прикапывают раствор боргидрида натри (1,6 г боргидрида натри в 25 мл НоО).
Температуру реакции поддерл ивают на уровне 20-22°С путем наружного охлаждени водой. Добавл ют раствор натрийборгидрида в течение 20 мин, после чего реакционную массу перемещивают при комнатной температуре в течение 3 час. Органический слой отдел етс от воды. Продукт дополнительно экстрагируют из воды хлороформом, сущат над сульфатом натри п перегон ют.
В результате получают 7,4 г 77,73% от теоретического Р- (дибутоксифосфинил) -этанола; т. кип. 113-114°С (0,3 мм рт. ст.); п 1,4460; df 1,040; MRii 61,78, MRs 61,29. со-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АЛКАНОДОБ Пример 2. Получают бутиловый эфир фенил- (р-окси)-этилфосфИновой кислоты. Реакцию восстановлени фосфорилированного ацетал нровод т, как в иримере 1. В результате получают 7,3 г целевого продукта , 60,3% от теоретического в расчете на ацеталь; т. кип. 119°С (0,7 мм. рт. ст.) Пц° 1,5088; d2° 1,09; MRn 65,08, MRs 65,44. Найдено, %: Р 12,75; 12,60. Вычислено, %: Р 12,81. Предмет изобретени Способ получени о:-фосфорилированных алканолов, отличающийс тем, что, с целью упрощени способа, фосфорилированные альдегиды восстапавливают боргидридом натри с последующим выделением целевого продукта известными методами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU318583A1 true SU318583A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU318583A1 (ru) | ||
| EP0262227B1 (en) | Process for the preparation of myoinositol derivatives | |
| US2443334A (en) | Manufacture of vitamin intermediates | |
| CN110862413A (zh) | 一种草甘膦合成工艺及装置 | |
| SU328581A1 (ru) | ||
| SU318585A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯАлкиловых эфиров р-оксиэтилфосфиновой кислоты | |
| US4361702A (en) | Process for the preparation of trans-3-formylbut-2-enenitrile | |
| US2054731A (en) | Organic salts of bismuth and process for producing same | |
| SU237881A1 (ru) | Способ получения тиоцианзамещенных виниловыхэфиров | |
| JPS6034941B2 (ja) | フルオロマロン酸エステルの製法 | |
| SU172793A1 (ru) | Способ получения эфиров 2- | |
| SU187784A1 (ru) | Способ получения0,0-диалкил{0,5-диалкил) | |
| SU322998A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-(а-ФЕНЭТИЛ)-ТИОГЛИКОЛЕВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU170052A1 (ru) | ||
| SU275061A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-б-МЕТОКСИ-Y- | |
| SU247301A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а -ФУРИЛКЕТОФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU166319A1 (ru) | Способ получения изопропилиденглицерина | |
| SU316689A1 (ru) | Способ получения | |
| SU352892A1 (ru) | Б ПОЛУЧЕНИЯ гомоизопилоповой кислоты | |
| SU268409A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ПРОПИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-б-ХЛОР- -Y-ВАЛЕРОЛАКТОНА И сс-ПРОПИЛ-а КАРБЭТОКСИ-б-ОКСИ--Y- | |
| SU311895A1 (ru) | Способ получения простых эфиров фенола | |
| JP4610801B2 (ja) | モノグリセリドの製造法 | |
| SU321097A1 (ru) | Способ получения ацетиленовых ^-оксиэфиров жирно-ароматического ряда | |
| SU589756A1 (ru) | Способ получени солей перфторалкилфосфиновых кислот | |
| SU171862A1 (ru) | Способ получения о,о-диалкил-о-арилтиофосфатов |