SU1057501A1 - Способ получени 5-арилиден-4-тионселеназолидинона-2 - Google Patents

Abstract

CnCX:OB ПОЛУЧЕНИЯ 5 РИЛИДЕН-4-ТИОНСЕЛЕНАЗОЛЩ1ИНОНОВ-2 обшей формулы где 1 - атом воаороаа; С|. - алкокс л,  итро-  л и С ц алк лам ногрупла , - отличаю щ йс  тем, что, с цепью увеличе    выхооа целевого процук та   расширени  ассортимента целевых проауктов, соответствукха й 5.-арилиаенс .« селеназолиоинаион поавергают взаимоаей (Л ствию с п тисерн стым фосфором в среае толуола при температуре к пен   реакционной смеси.

Description

ел ел Изобретение относитс  к новому способу- получени  5-арилицен-4 -тионселен золиа.инона-2- обшей dюwиyлы ч-ж -нсЛе- о гае R . - агам BOt(OpoaAt С.- алкоксил, нитро - илиС. -ц алкиламиногруппа, которые наход т применение в синтезе б логически активных соединений. Известен способ получени  б-врилиде -4-тнонселеиазолидиной- 2 обшей формулы где R- и - хлор,, п -нитро или h -диметйл аминогруппа, который заключаетс  в том что 4-тионселеназолидинон-2 подвергают взаимодействию с соответст)8ующим аром тическим альдегидом в среде лед ной уксусной кислоты в присутствии ацетата натри . Выход 4О-5О% ij , Однако известный способ имеет недостаточно высокий выход целевого продукта , кроме того, эхим способом нель-, з  получить соединени  формулы 1 где R -атом водорода, метоксигруппа, та как 4-тиоиселеназр идинон-2 не вступа- ет в реакцию с бензальдегидом, анисовым альдегидом, м -метоксибензальдегидом. Цель изобретени  - увеличение выхода целевого продукта, а также расширение ассортимента целевых продуктов. Поставленна  цель достигаетс  способом получени  соединений обшей формулы I, который заключаетс  в том, что соответствующий Б-арилиденселеназо ЛИЦИНДИСН1 подвергают взаимодействию с п тисернистым фосфором вереде толуола при температуре кипени  реакционной смеси. Пример 1 i 5-о-Хлорбензилиден-4-Гионселеназолидинон-2 1у . К раствору 1,9 г (О,05 мо ь) 5 -Л -хлорбензилиденселеназолидиндиша 2,4 в 20 мл кип щего толуола добавл ют 1,1 г (0,О75 моль) п тисернистого фосфора , при этом наблюдаетс  бу{М1ое выделение газа и раствор окрашиваетс  в интенсивно-красный цвет. После получасового кип чени  при посто нном перемешивают раствор фильтруют, охлаждают. При ос;тывании выдел ютс  желто-оранжевые кристаллы, не требукнцие дополнительной очистки, их отфильтровывают и высушивают . Выход составл ет 2,8 г {92%). Т.пл. 209-210 0. Вычислено, %; бе 26,09; 5 10,62} N 4,63. CjpH CeHOSSe Найдено %: 26,03; S 10,4; N 4,67. УФ сшктр, нм (8g): 5ljrtai(276 (3,86), 330 (4,12) 419 (4,08). П р и м е р . 5 -Ч1-А1етоксибе1ГЗИлиден-4-тионселенахолидин (Ж-27. К раствору 1,9 г (0,О5 моль) 5 -Лг -мето8сибензилиденселеназолидвндиона-2.« 4   2О мл кип щего толуола добавл ют 1,1 г (0,075 моль), п тисернистого фосфора , при этом наблюдаетс  бураое выделение газа и раствор | окрашиваетс  в интенсйвно-краснЫй цёзт. После получасового кип чени  цр  посто нном перемешива ии ipacTBOp фильтруют, охлаждают. При остывании выдел ютс  красно-оранжевые кристаллы, не требующие дополнительной ОЧИСТКИ, toe отфильтровывают и высушивают . Выход составл ет 2,3 г (96%). Т.пл. , Выч:йслено, %: Se 26,48} S 10,75} N 4,70. Найдено, 26,39; 5 10,78; N 4,76. УФ спектр, нм ( ): Ятвх (3,94) 353 (4,18), 435 (4,14). Ост шьные 5 рилиден-4-тионоселенааолиаинбны-2 получают аналогично, сведени  о внх представлены в таблице. . Предлагаемый способ позвол ет получать целбвью продукты с выходом 7О85% и расширить ассортимент 4-тион-5ар1шиденселеназолидинонов-2 .

31057501

Физико-химические характеристики соединений обшей формулы 1

Продолжение таблицы

Физико-химические характеристики соединений общей формулы 1

Claims (1)

1. J СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛИДЕН-4-ТИОНСЕЛЕНАЗОЛИДИНОНОВ-2 обшей формулы где I? - атом водорода;

   - алкоксил, нитро- ИЛИ ди— алкиламиногруппа, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и расширения ассортимента целевых продуктов, соответствующий 5-арилицен- о селеназолидиндион подвергают взаимодействию с пятисернистым фосфором в среде толуола при температуре кипения реакционной смеси.