ел ел Изобретение относитс к новому способу- получени 5-арилицен-4 -тионселен золиа.инона-2- обшей dюwиyлы ч-ж -нсЛе- о гае R . - агам BOt(OpoaAt С.- алкоксил, нитро - илиС. -ц алкиламиногруппа, которые наход т применение в синтезе б логически активных соединений. Известен способ получени б-врилиде -4-тнонселеиазолидиной- 2 обшей формулы где R- и - хлор,, п -нитро или h -диметйл аминогруппа, который заключаетс в том что 4-тионселеназолидинон-2 подвергают взаимодействию с соответст)8ующим аром тическим альдегидом в среде лед ной уксусной кислоты в присутствии ацетата натри . Выход 4О-5О% ij , Однако известный способ имеет недостаточно высокий выход целевого продукта , кроме того, эхим способом нель-, з получить соединени формулы 1 где R -атом водорода, метоксигруппа, та как 4-тиоиселеназр идинон-2 не вступа- ет в реакцию с бензальдегидом, анисовым альдегидом, м -метоксибензальдегидом. Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта, а также расширение ассортимента целевых продуктов. Поставленна цель достигаетс способом получени соединений обшей формулы I, который заключаетс в том, что соответствующий Б-арилиденселеназо ЛИЦИНДИСН1 подвергают взаимодействию с п тисернистым фосфором вереде толуола при температуре кипени реакционной смеси. Пример 1 i 5-о-Хлорбензилиден-4-Гионселеназолидинон-2 1у . К раствору 1,9 г (О,05 мо ь) 5 -Л -хлорбензилиденселеназолидиндиша 2,4 в 20 мл кип щего толуола добавл ют 1,1 г (0,О75 моль) п тисернистого фосфора , при этом наблюдаетс бу{М1ое выделение газа и раствор окрашиваетс в интенсивно-красный цвет. После получасового кип чени при посто нном перемешивают раствор фильтруют, охлаждают. При ос;тывании выдел ютс желто-оранжевые кристаллы, не требукнцие дополнительной очистки, их отфильтровывают и высушивают . Выход составл ет 2,8 г {92%). Т.пл. 209-210 0. Вычислено, %; бе 26,09; 5 10,62} N 4,63. CjpH CeHOSSe Найдено %: 26,03; S 10,4; N 4,67. УФ сшктр, нм (8g): 5ljrtai(276 (3,86), 330 (4,12) 419 (4,08). П р и м е р . 5 -Ч1-А1етоксибе1ГЗИлиден-4-тионселенахолидин (Ж-27. К раствору 1,9 г (0,О5 моль) 5 -Лг -мето8сибензилиденселеназолидвндиона-2.« 4 2О мл кип щего толуола добавл ют 1,1 г (0,075 моль), п тисернистого фосфора , при этом наблюдаетс бураое выделение газа и раствор | окрашиваетс в интенсйвно-краснЫй цёзт. После получасового кип чени цр посто нном перемешива ии ipacTBOp фильтруют, охлаждают. При остывании выдел ютс красно-оранжевые кристаллы, не требующие дополнительной ОЧИСТКИ, toe отфильтровывают и высушивают . Выход составл ет 2,3 г (96%). Т.пл. , Выч:йслено, %: Se 26,48} S 10,75} N 4,70. Найдено, 26,39; 5 10,78; N 4,76. УФ спектр, нм ( ): Ятвх (3,94) 353 (4,18), 435 (4,14). Ост шьные 5 рилиден-4-тионоселенааолиаинбны-2 получают аналогично, сведени о внх представлены в таблице. . Предлагаемый способ позвол ет получать целбвью продукты с выходом 7О85% и расширить ассортимент 4-тион-5ар1шиденселеназолидинонов-2 .Ate ate. The invention relates to a new method for producing 5-arylitsen-4 -thiolone zolia-anona-2-shells d-wiuly h-w-lee-ga R. - Agam BOt (OpoaAt C. - alkoxy, nitro - or C. - C alkylamino, which are used in the synthesis of logically active compounds. A known method for producing b-vrylide-4-tnoseleiazolidine-2 general formula of where R and - chlorine, , p -nitro or h-dimethyl amino group, which consists in the fact that 4-thionselenazolidinon-2 is reacted with the corresponding aromatic aldehyde in glacial acetic acid in the presence of sodium acetate. The yield of 4O-5O% ij, However, the known method has an insufficiently high yield of the target product, in addition, it is impossible to obtain the compounds of the formula 1 using the echemical method, where R is a hydrogen atom, a methoxy group, such as 4-thioisomelenazr idinone-2 in reaction with benzaldehyde, anisic aldehyde, m-methoxybenzaldehyde. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product, as well as expanding the range of target products. This goal is achieved by the method of obtaining compounds of general formula I, which consists in the fact that the corresponding B-arylidenelenazo LICINDIN1 is reacted with peat phosphorus in the presence of toluene at the boiling point of the reaction mixture. Example 1 i 5-o-Chlorobenzylidene-4-Gionselenazolidinon-2 1u. To a solution of 1.9 g (0.05 mol) 5-L-chlorobenzylidenelenazolidine 2.4 in 1.5 ml of boiling toluene, 1.1 g (0, O75 mol) of phosphorous phosphorus are added, while gas and the solution turns an intense red. After half an hour boiling with constant stirring, the solution is filtered, cooled. Upon drying, yellow-orange crystals are separated, without requiring additional purification, they are filtered and dried. The yield is 2.8 g (92%). M.p. 209-210 0. Calculated,%; Be 26.09; 5 10.62} N 4.63. CjpH CeHOSSe Found%: 26.03; S 10.4; N 4.67. UV Cmr, nm (8g): 5ljrtai (276 (3.86), 330 (4.12) 419 (4.08). EXAMPLE 5 - CH1-A1 totoxibine 1G3Ilidene-4-thionselenaholidine (G-27 To a solution of 1.9 g (0, O5 mol) 5 -Lg-methyloxybenzylidenelenazolidide-dione-2. 4 4 O ml of boiling toluene was added 1.1 g (0.075 mol) of phosphorous phosphorus, while a brown evolution of gas was observed and the solution is stained in intense red-red. After half an hour of boiling, stir constantly and the ipacTBOp is filtered, cooled. When cooled, red-orange crystals that do not require additional CLEANING are filtered, toe is filtered and dried The yield is 2.3 g (96%). T.p., Calc .: Isolo,%: Se 26.48} S 10.75} N 4.70 Found, 26.39; 5 10.78 ; N 4.76. UV spectrum, nm (): Yatvh (3.94) 353 (4.18), 435 (4.14). The remaining 5 reelidene-4-thionoselena-alei-inbny-2 are obtained in a similar way, and details of the vx are presented in the table. The proposed method allows to obtain crawly products with a yield of 785% and expand the assortment of 4-thion-5p1shidelenazolidinone-2.
3105750131057501
Физико-химические характеристики соединений обшей формулы 1Physico-chemical characteristics of compounds of general formula 1
Продолжение таблицыTable continuation
Физико-химические характеристики соединений общей формулы 1 Physico-chemical characteristics of compounds of General formula 1