SU771097A1

SU771097A1 - Способ получени 5-арилиден-1,3- селеназолидиндионов-2,4

Info

Publication number: SU771097A1
Application number: SU782660126A
Authority: SU
Inventors: Игорь Борисович Левшин; Александр Александрович Цуркан
Original assignee: Рязанский Медицинский Институт Им. Академ.И.П.Павлова
Priority date: 1978-07-03
Filing date: 1978-07-03
Publication date: 1980-10-15

Description

Изобретение относитс к усовершен ствованному способу получени 5-арилиден-1 ,З-селеназолидиндионов-2,4, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ Известен способ получени 5-арилиден-1 ,З-селеназолидиндионов-2,4 общей формулы П О а.ИН l -dnJ e O где R -п-диметиламинофенил, п-диэтил аминофенил, п-хлорфенил или п-нитро фенил, который заключаетс в том, что 1,З-селеназолидиндион-2,4 подве гают взаимодействию с в безвод ном диоксане и образующийс 4-тион -1,3-селеназолидион-2 ввод т в реак цию конденсации с соответствук цим ароматическим альдегидом в лед ной уксусной кислоте в присутствии 10% ацетата натри с последующим кислот ным гидролизом образующегос соедиСхема процес нени . Выход RdHO lor.CHjCOOl«e (() H(il (конц.) I-CH f Недостатком указанного способа вл етс невысокий выход, многостадийность , использование безводных растворителей . Целью изобретени вл етс упрощение технологии процесса и увеличение выхода целевых продуктов, а также расширение ассортимента целевых продуктов. Эта цель достигаетс насто щим способом получени 5-арилиден-1,3-ceлeнaзoлидиндиoнoв-2 ,4 общей формулы 1 N I- п-хлорфенил, п-димёгде R - фенил, п-диэтиламинофенил, тиламинофенил,

нитрофенил, м-йодфенил, или стирил, который заключаетс в том, что 1,3-селеназолидий дион-2 ,4 подвергают взаимодействию с ароматическим альдегидом в лед иой уксусной кислоте в присутствии метиламина в качестве катализатора при температуре кипени реакциоиндй смеси в течение 2-8 мин. Выход 80-89%.

Пример 1. 5-Бензилиден-1,3-селеназолидиндион-2 ,4.

К 1,64 г (0,01 мол ) 1,3-селеназолидиндиона-2;4 & 5 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют 1 мл (0,01 моль) бензальдегида и 2-3 капли 25%-ного водного раствора метиламина .

Нагревают на масл ной бане при температуре кипейи в течение 2 мин. Выделившийс осгщок отфильтровывают.

промывают на фильтре пропанолом. Выход 2,14 г (85%). Т.пл. .

Пример, 2. 5-о-Хлорбензилиден-1 ,З-селеназолидиндион-2,4. К 1,64 г (0,01 мол ) 1,3-селеназолидиндиона-2 ,4 в 5 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют 1,41 г о-хлорбензальдегида и 2-3 капли 25%-ного раствора метиламина. Нагревают на масл ной бане при температуре кипени в течение 8 мин. После остывани бесцветные блест щие кристаллы отфильтровывают , прЬмывают на фильтре пропаналом . Выход 2,35 г (84%). Т.пл.

..

Соединени , 111-Х приведенные в таблице, получены аналогично.

Насто щий способ позвол ет в одну стадию получать 5-арилиден-1,3-сёле .назолидиндион-2,4 с высоким выходом.

to a s R о

Claims

(0 EH 977109 Формула изобретени Способ получени 5-арилиден-1,3-селеназолидиндионов-2 ,4 формулы I ° ч НН5 j I где R - фенил, п-хлорфенил, п-диметиламинофенил , п-диэтиламинофенил, нитрофенил, м-йодфенил или стирил, на основе 1,3-селеназолидиндиона-2,4 и ароматического альдегида с применением уксусной кислоты в качестве растворител , отличающий10 с тем, что, с целью упрощени технологии процесса и увеличени выхода целевых продуктов, а также расширени ассортимента целевых продуктов, 1,3-селенаэолидиндион-2,4 непосредст ® ° подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом в присутствии метиламина при температуре кипени реакционной смеси. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Кононенко В.Е. Синтез и исследование в р ду селеназолидинов и их аналогов, автореферат диссертации, 1977,