SK9052003A3 - Fungicidal mixtures from benzophenones and N-biphenyl nicotinamides - Google Patents
Fungicidal mixtures from benzophenones and N-biphenyl nicotinamides Download PDFInfo
- Publication number
- SK9052003A3 SK9052003A3 SK905-2003A SK9052003A SK9052003A3 SK 9052003 A3 SK9052003 A3 SK 9052003A3 SK 9052003 A SK9052003 A SK 9052003A SK 9052003 A3 SK9052003 A3 SK 9052003A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- compounds
- methoxy
- benzophenones
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fungicídne zmesi
Oblapí -k<·hm
Predložený vynález sa týka fungicídnych zmesí, ktoré obsahujú:
kde
R1 je chlór, metyl, metoxy, acetoxy, pivaloyloxy alebo hydroxyl;
R2 je chlór alebo metyl;
R3 je vodík, halogén alebo metyl; a
R4 je Ci-C6-alkyl alebo benzyl, kde fenylová časť benzylového radikálu môže niesť halogén alebo metyl, a
b) amidové zlúčeniny vzorca II
(II) v ktorých R6 a R7 sú totožné alebo rôzne a sú halogén, nitro, kyano, Ci-Cs-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkinyl, CrC8-haloalkyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8-haloalkinyl, Cr C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, CrC8-alkyltio, Ci-C8-haloalkyltio, Ci-C8-alkylsulfinyl alebo C-i-Cs-alkylsulfonyl;
x je 1, 2, 3 alebo 4; a y je 1, 2, 3, 4 alebo 5;
v synergicky účinnom množstve.
Navyše sa vynález týka spôsobov kontroly škodlivých plesní pomocou zmesí zlúčenín l a II a kompozícií formulovaných v dvoch častiach.
V)o4cjrcjrt' Ác
Zlúčeniny vzorca I, ich príprava a ich pôsobenie proti škodlivým plesniam sú známe z literatúry (EP-A 727 141; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EP-A 967 196).
Zmesi benzofenónov vzorca I š inými fungicídne aktívnymi zlúčeninami sú známe z EP-A 1 023 834.
Známe sú aj amidové zlúčeniny vzorca II, ich príprava a ich pôsobenie proti škodlivým plesniam (EP-A 545 099).
Cieľom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšenú aktivitu proti škodlivým plesniam v kombinácii so zníženým celkovým aplikovaným množstvom aktívnych zlúčenín (synergické zmesi) s cieľom znížiť miery aplikácie a zlepšiť spektrum aktivity známych zlúčenín I a II.
Zistili sme, že tento cieľ sa dosahuje zmesami definovanými na začiatku. Navyše sme zistili, že aplikovaním zlúčenín I a zlúčenín II súčasne, t.j. spolu alebo osobitne, alebo aplikovaním zlúčenín I a zlúčenín II postupne sa získava lepšia kontrola škodlivých plesní, než ako je možné individuálnymi zlúčeninami samotnými.
Zmesi podľa vynálezu pôsobia synergicky a sú preto osobitne vhodné na kontrolu škodlivých plesní a najmä múčnatky na obilninách, zelenine, ovocí, dekoratívnych rastlinách a viniči.
Nasledujúce zlúčeniny vzorca I sú výhodnými komponentmi zmesí, kde jednotlivé preferencie platia samy osebe a v kombinácii.
Výhodné sú zlúčeniny I, v ktorých R1 je chlór, metoxy, acetoxy alebo hydroxyl, a osobitne výhodné sú zlúčeniny, v ktorých R1 je metoxy, acetoxy alebo hydroxyl. Veľmi osobitne výhodné sú zlúčeniny, v ktorých R1 je metoxy.
Zmesi obsahujúce zlúčeniny I, v ktorých R2 je chlór alebo metyl, sú zmesami podľa vynálezu. Výhodné sú zlúčeniny I, v ktorých R2 je metyl.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny I, v ktorých R3 je vodík, metyl, chlór alebo bróm, s osobitnou výhodou vodík, chlór alebo bróm.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny I, v ktorých R4 je CrC4-alkyl alebo benzyl, kde fenylová časť benzylového radikálu môže niesť halogén alebo metyl. Osobitne výhodné sú zlúčeniny I, v ktorých R4 je Ci-C4-alkyl, s výhodou metyl.
Ďalej sú výhodné zlúčeniny I, v ktorých substituenty R1, R2, R3 a R4 majú nižšie uvedený význam:
R1 je metoxy, acetoxy alebo hydroxyl;
R2 je metyl;
R3 je vodík, chlór alebo bróm; a
R4 je Ci-C4-alkyl.
Okrem toho veľmi výhodné sú zlúčeniny vzorca I, v ktorých substituenty majú význam uvedený v nasledujúcej tabuľke;
(D
Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
1-1 | metoxy | Cl | H | metyl |
I-2 | metoxy | Cl | metyl | metyl |
I-3 | metoxy | Cl | H | n-propyl |
I-4 | metoxy | Cl | H | n-butyl |
I-5 | metoxy | Cl | H | benzyl |
I-6 | metoxy | Cl | H | 2-fluórbenzyl |
I-7 | metoxy | Cl | H | 3-fluórbenzyl |
I-8 | metoxy | Cl | H | 4-fluórfenyl |
I-9 | metoxy | Cl | H | 2-metylfenyl |
1-10 | metoxy | Cl | H | 3-metylfenyl |
1-11 | metoxy | Cl | H | 4-metylfenyl |
1-12 | metoxy | Cl | Br | metyl |
1-13 | metoxy | Cl | Br | n-propyl |
1-14 | metoxy | Cl | Br | n-butyl |
1-15 | metoxy | Cl | Br | benzyl |
1-16 | metoxy | Cl | Br | 2-fluórbenzyl |
1-17 | metoxy | metyl | H | metyl |
Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
1-18 | metoxy | metyl | Cl | metyl |
1-19 | metoxy | metyl | H | n-propyl |
I-20 | metoxy | metyl | H | n-butyl |
1-21 | metoxy | metyl | H | benzyl |
I-22 | metoxy | metyl | H | 2-fluórbenzyl |
I-23 | metoxy | metyl | H | 3-fluórbenzyl |
I-24 | metoxy | metyl | H | 4-fluórfenyl |
I-25 | metoxy | metyl | H | 2-metylfenyl |
I-26 | metoxy | metyl | H | 3-metylfenyl |
I-27 | metoxy | metyl | H | 4-metylfenyl |
I-28 | metoxy | metyl | Br | metyl |
I-29 | metoxy | metyl | Br | n-propyl |
I-30 | metoxy | metyl | Br | n-butyl |
1-31 | metoxy | metyl | Br | benzyl |
I-32 | metoxy | metyl | Br | 2-fluórbenzyl |
I-33 | acetoxy | metyl | H | metyl |
I-34 | acetoxy | metyl | Cl | metyl |
I-35 | acetoxy | metyl | Br | metyl |
I-36 | hydroxy | metyl | H | metyl |
I-37 | hydroxy | metyl | Cl | metyl |
I-38 | hydroxy | metyl | Br | metyl |
I-39 | pivaloyloxy | metyl | H | metyl |
I-40 | pivaloyloxy | metyl | Cl | metyl |
Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
1-41 | pivaloyloxy | metyl | Br | metyl |
I-42 | Cl | Cl | H | metyl |
I-43 | Cl | Cl | H | n-propyl |
I-44 | Cl | Cl | H | n-butyl |
I-45 | Cl | Cl | H | benzyl |
I-46 | Cl | Cl | H | 2-fluórbenzyl |
I-47 | Cl | Cl | H | 3-fluórbenzyl |
I-48 | Cl | Cl | H | 4-fluórfenyl |
I-49 | Cl | Cl | H | 2-metylfenyl |
I-50 | Cl | Cl | H | 3-metylfenyl |
1-51 | Cl | Cl | H | 4-metylfenyl |
I-52 | Cl | Cl | Br | metyl |
I-53 | Cl | Cl | Br | n-propyl |
I-54 | Cl | Cl | Br | n-butyl |
I-55 | Cl | Cl | Br | benzyl |
I-56 | Cl | Cl | Br | 2-fluórbenzyl |
I-57 | metyl | metyl | H | metyl |
I-58 | metyl | metyl | H | n-propyl |
I-59 | metyl | metyl | H | n-butyl |
I-60 | metyl | metyl | H | benzyl |
1-61 | metyl | metyl | H | 2-fluórbenzyl |
I-62 | metyl | metyl | H | 3-fluórbenzyl |
I-63 | metyl | metyl | H | 4-fluórfenyl |
Č. | R1 | R2 | R3 | R4 |
I-64 | metyl | metyl | H | 2-metylfenyl |
I-65 | metyl | metyl | H | 3-metylfenyl |
I-66 | metyl | metyl | H | 4-metylfenyl |
I-67 | metyl | metyl | Br | metyl |
I-68 | metyl | metyl | Br | n-propyl |
I-69 | metyl | metyl | Br | n-butyl |
I-70 | metyl | metyl | Br | benzyl |
1-71 | metyl | metyl | Br | 2-fluórbenzyl |
Vhodnými komponentmi zmesí b) sú nasledujúce amidové zlúčeniny vzorca II
v ktorých R6 a R7 sú totožné alebo rôzne a sú halogén, nitro, kyano, CrCe-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkinyl, Ci-C8-haloalkyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8-haloalkinyl, C-iC8-alkoxy, C-i-C8-haloalkoxy, CrC8-alkyltio, C-i-C8-haloalkyltio, CrCe-alkylsulfinyl alebo Ci-C8-alkylsulfonyl;
x je 1, 2, 3 alebo 4; a y je 1, 2, 3, 4 alebo 4.
Osobitne vhodné sú zlúčeniny II, v ktorých sa R6 nachádza v polohe 2 pyridínového kruhu a R7 sa nachádza v polohe 4 koncového benzénového kruhu (vzorec 11.1):
(11.1)
Osobitne výhodné sú zlúčeniny vzorca 11.1, v ktorých kombinácia suhstituentov zodpovedá v každom prípade jednému riadu nižšie uvedenej tabuľky:
Č. | R6 | R7 |
11-1 | F | F |
II-2 | F | Cl |
II-3 | F | Br |
II-4 | Cl | F |
II-5 | Cl | Cl |
II-6 | Cl | Br |
II-7 | cf3 | F |
II-8 | cf3 | Cl |
II-9 | cf3 | Br |
11-10 | cf2h | F |
Č. | R6 | R7 |
11-11 | cf2h | Cl |
11-12 | cf2h | Br |
11-13 | ch3 | F |
11-14 | ch3 | Cl |
11-15 | ch3 | Br |
11-16 | och3 | F |
11-17 | och3 | Cl |
11-18 | och3 | Br |
11-19 | sch3 | F |
II-20 | sch3 | Cl |
11-21 | sch3 | Br |
II-22 | S(O)CH3 | F |
II-23 | S(O)CH3 | Cl |
II-24 | S(O)CH3 | Br |
II-25 | so2ch3 | F |
II-26 | so2ch3 | Cl |
II-27 | so2ch3 | Br |
Osobitne výhodné sú zlúčeniny 11.1, v ktorých R6 je CF3 alebo halogén a R7 je halogén.
Výhodné sú fungicídne zmesi, ktoré obsahujú ako zložku a) jednu zo zlúčenín: I-33, I-35, I-42, I-44, I-46, I-60 alebo s výhodou 1-18, I-28, I-37, a ako zložku b) jednu zo zlúčenín: II-7, II-8 alebo s výhodou 11-4 alebo II-5.
V dôsledku bázického charakteru svojich dusíkových atómov sú zlúčeniny II schopné tvoriť soli alebo adukty s anorganickými alebo organickými kyselinami alebo s iónmi kovov.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogénvodíkové kyseliny, napríklad fluorovodík, chlorovodík, bromovodík ajodovodík, kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad kyselina mravčia a alkánové kyseliny, napríklad kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová a tiež kyselina glykolová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťaveľová, kyselina p-toluénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2fenoxybenzoová alebo kyselina 2-acetoxybenzoová.
Vhodnými kovovými iónmi sú najmä ióny prvkov prvej až ôsmej skupiny prechodných kovov, najmä chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok a ďalej kovy druhej hlavnej skupiny, najmä vápnik a horčík, a kovy tretej a štvrtej hlavnej skupiny, najmä hliník, cín a olovo. Kovy môžu prípadne existovať v rôznych mocenstvách, ktoré môžu nadobúdať.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté aktívne zlúčeniny I a II, do ktorých možno primiešať ďalšie aktívne zlúčeniny proti škodlivým plesniam alebo rastovoregulačné aktívne zlúčeniny alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín I a II alebo zlúčeniny I a II použité súbežne, spoločne alebo oddelene, vykazujú vynikajúcu aktivitu proti širokému radu fytopatogénnych plesní, najmä z tried askomycét, bazídiomycét, fykomycét a deuteromycét. Niektoré z nich pôsobia systémovo a možno ich preto použiť aj ako fungicídy pôsobiace na listy a pôdu.
Sú osobitne významné pre kontrolu veľkého počtu plesni na rade kultúrnych rastlín, ako je napríklad bavlna, zeleniny (napr. uhorky, fazuľa, rajčiny, zemiaky a tekvice), jačmeň, tráva, ovos, banány, káva, kukurica, ovocné druhy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, dekoratívne rastliny, cukrová trstina a celý rad semien.
Sú osobitne vhodné na kontrolu nasledujúcich fytopatogénnych plesní: Erysiphe graminis (múčnatka) na obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekviciach, Podosphaera leucotricha na jablkách, Uncinula necator na viniči, druhy Puccinia na obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlne, ryži a trávnikoch, druhy Ustilago na obilninách a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavitosť) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (pleseň sivá) na jahodách, zelenine, dekoratívnych rastlinách a viniči, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčinách, Plasmopara viticola na viniči, druhy Pseudocercosporella na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocí, druhy Mycosphaerella na banánoch a druhy Fusarium a Verticillium.
, Možno ich navyše použiť pri ochrane materiálov (napríklad ochranu dreva) napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny I a II možno aplikovať súbežne, teda buď spolu alebo osobitne, alebo postupne, pričom poradie v prípade osobitnej aplikácie vo všeobecnosti nemá účinok na výsledok kontrolných opatrení.
Zlúčeniny I a II sa obyčajne aplikujú vhmotnostnom pomere od 20:1 do 1:20, s výhodou od 10:1 do 1:10, s väčšou výhodou od 5:1 do 1:5.
V závislosti od druhu požadovaného efektu sú miery aplikácie zmesí podľa vynálezu najmä v poľnohospodárskych oblastiach od 0,01 do 8 kg/ha, s výhodou 0,1 až 5 kg/ha, s väčšou výhodou 0,5 až 3,0 kg/ha.
Miery aplikácie zlúčenín I sú od 0,005 do 3,0 kg/ha, s výhodou 0,02 až 2,0 kg/ha, s väčšou výhodou 0,04 až 1,0 kg/hä.
V prípade zlúčenín II sú miery aplikácie od 0,005 do 5 kg/ha, s výhodou 0,08 až 3,0 kg/ha, s väčšou výhodou 0,06 až 2,0 kg/ha.
Na ošetrenie semien sú miery aplikácie zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg semien, s výhodou 0,01 až 100 g/kg, s väčšou výhodou 0,01 až 50 g/kg.
Ak treba kontrolovať fytopatogénne škodlivé plesne, osobitná alebo spoločná aplikácia zlúčenín I a II alebo zmesí zlúčenín I a II sa uskutočňuje postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôd pred siatím rastlín alebo po ňom, alebo pred vzídením rastlín alebo po ňom.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny I a II možno formulovať napríklad vo forme hotových postrekovacích roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, práškov, materiálov na natieranie alebo granúl, a aplikujú sa pomocou rozprašovania, atomizácie, poprašovania, rozosievania alebo polievania. Forma použitia závisí od zamýšľaného účelu; v každom prípade by mala zaručiť najjemnejšiu a najrovnomernejšiu možnú distribúciu zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravujú známym spôsobom, napr. pridávaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Prípravky sa obyčajne miešajú s inertnými prísadami, napríklad emulgátormi alebo dispergátormi.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napr. ligno-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónová kyselina, a mastných kyselín, alkyl- a alkylaryl sulfonátov, alkyl sulfátov, laurylétersulfátov a sulfátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzátov sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzátov naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenyléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenyl a tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastných alkoholov a etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, estery sorbitolu, lignín-siričitanové odpadové kaly alebo metylcelulóza.
Prášky, materiály na rozosievanie a prachy možno pripraviť miešaním alebo súčasným mletím zlúčenín I alebo II alebo zmesi zlúčenín I a II s tuhým nosičom.
Granuly (napr. poťahované granuly, impregnované granuly alebo homogénne granuly) sa obyčajne pripravujú viazaním aktívnej zlúčeniny alebo aktívnych zlúčenín na tuhý nosič.
Plnivami alebo tuhými nosičmi sú napríklad minerálne hlinky ako oxid kremičitý, silikagély, silikáty, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, íl, spraš, hlina, dolomit, kremelina, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály, hnojivá ako napríklad síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, napríklad obilná múka, múčka z kôry stromov, drevená múčka a múčka zo škrupín orechov, celulózové prášky a iné tuhé nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú od 0,1 do 95 % hmotnostných, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostných jednej zo zlúčenín I alebo II alebo zmesi zlúčenín I a II. Aktívne zlúčeniny sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, s výhodou 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny I alebo II, zmesi alebo zodpovedajúce prípravky sa aplikujú pôsobením fungicídne účinného množstva zmesi alebo zlúčenín I a II v prípade i osobitnej aplikácie na škodlivé plesne, ich biotop alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú zachovať bez ich prítomnosti.
Aplikáciu možno uskutočniť pred infekciou škodlivými plesňami alebo po nej.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Synergická aktivita zmesí podľa vynálezu bola demonštrovaná nasledujúcimi experimentmi:
Aktívne zlúčeniny, osobitne alebo spoločne, sa formulovali ako 10% emulzia v zmesi 70% hmotnostných cyklohexanónu, 20% hmotnostných prípravku Nekanil® LN (lutensol® AP6, zmáčadlo s emulgačným a dispergačným pôsobením na báze etoxylovaných alkylfenolov), a 10 % hmotnostných prípravku Emulphor® EL Emulan® EL (emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a zriedili sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo určením plôch infikovaných listov v percentách. Tieto percentá sa skonvertovali na účinnosti. Účinnosť (W) sa vypočítala nasledovne pomocou Abbotovho vzorca:
W=(1 - c^lOO/β a zodpovedá plesňovej infekcii ošetrených rastlín v % a β zodpovedá plesňovej infekcii neošetrených (kontrolných) rastlín v %
Účinnosť 0 znamená, že úroveň infekcie ošetrených rastlín zodpovedá úrovni neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávané účinnosti zmesí aktívnych zlúčenín sa určili pomocou Colbyho vzorca [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnali sa spozorovanými účinnosťami.
Colbyho vzorec: E = x + y - x y/100
E očakávaná účinnosť vyjadrená v % neošetrenej kontroly pri použití zmesi aktívnych zlúčenín A a B pri koncentráciách a a b x účinnosť vyjadrená v % neošetrenej kontroly pri použití aktívnej zlúčeniny A pri koncentrácii a y účinnosť vyjadrená v % neošetrenej kontroly pri použití aktívnej zlúčeniny B pri koncentrácii b
Príklad 1: Ochranná aktivita proti plesni uhoriek, ktorú spôsobuje Sphaerotheca fuliginea
Listy semenáčikov uhorky kultivaru „Chinesische Schlange“, ktoré sa pestovali v črepníkoch, sa v štádiu klíčnych listov postriekali do stekania vodným prípravkom aktívnej zlúčeniny, ktorý bol pripravený zo zásobného roztoku obsahujúceho 10% aktívnej zlúčeniny, 85 % cyklohexanónu a 5 % emulgátora. 20 hodín po vyschnutí postreku sa rastliny naočkovali vodnou suspenziou spór uhorkovej plesne (Sphaerotheca fuliginea). Rastliny sa potom kultivovali v skleníku pri teplotách medzi 20 a 24 °C a pri 60 až 80 % relatívnej vzdušnej vlhkosti 7 dní. Rozsah rozvoja plesne sa potom určil vizuálne v % infekcie plochy klíčneho listu.
Vizuálne určené hodnoty pre percento infikovaných plôch listov sa skonvertovali na účinnosti ako percento neošetrenej kontroly. Účinnosť 0 znamená rovnaký stupeň infekcie ako u neošetrenej kontroly. Účinnosť 100 znamená 0 % infekcie. Očakávané účinnosti pre kombinácie aktívnych zlúčenín sa určili pomocou Colbyho vzorca (Colby,
S. R., Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde Combinations) a porovnali sa s pozorovanými účinnosťami.
Tabuľka A
Účinná zlúčenina | Koncentrácia aktívnej zlúčeininy v postrekovej kvapaline v ppm | Účinnosť v % neošetrenej kontroly |
Kontrola (neošetrená) | (83 % infekcia) | 0 |
Zlúčenina I-28 | 0,125 | 52 |
Zlúčenina I-37 | 0,5 | 27 |
0,25 | 3 | |
0,125 | 3 | |
Zlúčenina 11-5 | 0,5 | 70 |
0,25 | 52 | |
0,125 | 40 |
Tabuľka B
Kombinácie podľa vynálezu | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť*) |
Zlúčenina I-28 + zlúčenina II-5 0,125 + 0,25 ppm zmes 1 : 2 | 100 | 77 |
Zlúčenina I-37 + zlúčenina lí-5 0,25 + 0,5 ppm zmes 1 :2 | 94 | 71 |
Zlúčenina I-37 + zlúčenina H-5 0,125 + 0,25 ppm zmes 1 :2 | 100 | 53 |
Zlúčenina I-37 + zlúčenina H-5 0,5 + 0,25 ppm zmes 2:1 | 94 | 65 |
Zlúčenina I-37 + zlúčenina H-5 0,25 + 0,125 ppm zmes 2 : 1 | 88 | 42 |
*) vypočítané pomocou Colbyho vzorca
Výsledky testov ukazujú, že pri všetkých zmiešavacích pomeroch je pozorovaná účinnosť vyššia ako účinnosť, ktorá bola vypočítaná vopred pomocou Colbyho vzorca (zo Synerg 166A. XLS).
Claims (9)
1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje
a) benzofenóny vzorca I, kde
R1 je chlór, metyl, metoxy, acetoxy, pivaloyloxy alebo hydroxyl;
R2 je chlór alebo metyl;
R3 je vodík, halogén alebo metyl; a
R4 je C-i-C6-alkyl alebo benzyl, kde fenylová časť benzylového radikálu môže niesť halogén alebo metyl, a
b) amidové zlúčeniny vzorca II (II) v ktorých R6 a R7 sú totožné alebo rôzne a sú halogén, nitro, kyano, Ci-C8-alkyl,
C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkinyl, Ci-C8-haloalkyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8haloalkinyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkyltio, Ci-C8-haloalkyltio, Cr
Cg-alkylsulfinyl alebo CrC8-alkylsulfonyl;
xje 1, 2, 3 alebo 4; a yje 1, 2, 3, 4 alebo 5;
v synergicky účinnom množstve.
2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že vo vzorci I
R1 je metoxy, acetoxy alebo hydroxyl;
R2 je metyl;
R3 je vodík, chlór alebo bróm; a
R4 je CrC4-alkyl.
3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že použitými zmiešavacími zložkami b) sú zlúčeniny vzorca 11.1
R7 (11.1) kde R6 je halogén, halogénmetyl, metyl, metoxy, metyltio, metylsulfinyl alebo metylsulfonyl a R7 je halogén alebo kyano.
4. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer benzofenónov I k amidovým zlúčeninám vzorca II je od 20:1 do 1:20.
5. Spôsob kontroly škodlivých plesní, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa pôsobenie na škodlivé plesne, ich biotop alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú udržať bez ich prítomnosti, benzofenónmi vzorca I podľa nároku 1 a amidovými zlúčeninami vzorca II podľa nároku 1 v synergicky účinnom množstve.
6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že benzofenóny vzorca I podľa nároku 1 a amidové zlúčeniny II podľa nároku 2 sú nasadené súbežne, teda buď spolu alebo osobitne, alebo postupne.
7. Spôsob podľa nároku 5 alebo 6, vyznačujúci sa tým, že benzofenóny vzorca I podľa nároku 1 sú aplikované v množstve od 0,02 do 2,0 kg/ha.
8. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 5 až 7, vyznačujúci sa tým, že amidové zlúčeniny vzorca II podľa nároku 1 sú aplikované v množstve od 0,08 do 3,0 kg/ha.
9. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že je formulovaná v dvoch častiach, pričom jedna časť obsahuje benzofenóny vzorca I podľa nároku 1 v tuhom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje amidové zlúčeniny II podľa nároku 1 v tuhom alebo kvapalnom nosiči v synergicky účinnom množstve.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10102311 | 2001-01-18 | ||
PCT/EP2002/000410 WO2002056688A1 (de) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK9052003A3 true SK9052003A3 (en) | 2003-12-02 |
SK287341B6 SK287341B6 (sk) | 2010-07-07 |
Family
ID=7671090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK905-2003A SK287341B6 (sk) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Fungicídne zmesi |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7358213B2 (sk) |
EP (1) | EP1365652B1 (sk) |
JP (1) | JP4393767B2 (sk) |
KR (1) | KR100796897B1 (sk) |
CN (1) | CN1254179C (sk) |
AR (1) | AR032258A1 (sk) |
AT (1) | ATE449537T1 (sk) |
AU (1) | AU2002229712B2 (sk) |
BG (1) | BG107965A (sk) |
BR (1) | BR0206385B1 (sk) |
CA (1) | CA2434695C (sk) |
CY (1) | CY1109796T1 (sk) |
CZ (1) | CZ301674B6 (sk) |
DE (1) | DE50214022D1 (sk) |
DK (1) | DK1365652T3 (sk) |
EA (1) | EA005777B1 (sk) |
EE (1) | EE05342B1 (sk) |
ES (1) | ES2335480T3 (sk) |
HU (1) | HUP0302518A3 (sk) |
IL (1) | IL156502A0 (sk) |
MX (1) | MXPA03005633A (sk) |
NZ (1) | NZ526744A (sk) |
PL (1) | PL206030B1 (sk) |
PT (1) | PT1365652E (sk) |
SK (1) | SK287341B6 (sk) |
TW (1) | TWI258336B (sk) |
UA (1) | UA74042C2 (sk) |
WO (1) | WO2002056688A1 (sk) |
ZA (1) | ZA200306357B (sk) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006509747A (ja) | 2002-11-15 | 2006-03-23 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | トリアゾロピリミジン誘導体およびアミド化合物に基づく殺菌混合物 |
GB0230155D0 (en) | 2002-12-24 | 2003-02-05 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
JP2008533097A (ja) * | 2005-03-16 | 2008-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ニコチンアニリド類、その製造方法、およびこれを含む菌類を防除するための組成物 |
WO2010106008A2 (en) | 2009-03-16 | 2010-09-23 | Basf Se | Fungicidal compositions comprising fluopyram and metrafenone |
CN104855386A (zh) * | 2015-05-28 | 2015-08-26 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种以苯菌酮为主要成分的杀菌组合物 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
CZ294096B6 (cs) * | 1995-01-20 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
DE69803907T2 (de) * | 1997-08-20 | 2002-06-27 | Basf Ag | Fungizide 2-Methoxybenzophenone |
EP0899255B1 (en) * | 1997-08-20 | 2003-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 2,6,6'-trimethylbenzophenones |
TW491686B (en) * | 1997-12-18 | 2002-06-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile |
TW431861B (en) | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
BR9813681B1 (pt) * | 1997-12-18 | 2011-12-27 | mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos. | |
CA2704256A1 (en) * | 1997-12-18 | 1999-07-01 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides |
DK1201128T3 (da) * | 1997-12-18 | 2006-01-30 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser og morpholin- eller piperidinderivater |
TW450788B (en) * | 1997-12-18 | 2001-08-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and benzimidazoles or precursors which release them |
ZA9811492B (en) | 1997-12-18 | 2000-06-15 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and (±)-(2-chlorophenyl) (4-chlorophenyl) (pyrimidin-5-yl) methanol. |
ATE252537T1 (de) * | 1998-06-24 | 2003-11-15 | Basf Ag | Substituierte 2-hydroxybenzophenone, ihre herstellung, ihre verwendung als fungizide und ihre fungizide zusammensetzungen |
US6346535B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
US6127570A (en) * | 1999-06-10 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones |
-
2002
- 2002-01-17 WO PCT/EP2002/000410 patent/WO2002056688A1/de active IP Right Grant
- 2002-01-17 HU HU0302518A patent/HUP0302518A3/hu unknown
- 2002-01-17 EP EP02710800A patent/EP1365652B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 CA CA2434695A patent/CA2434695C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 EA EA200300751A patent/EA005777B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 ES ES02710800T patent/ES2335480T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 AU AU2002229712A patent/AU2002229712B2/en not_active Ceased
- 2002-01-17 NZ NZ526744A patent/NZ526744A/en unknown
- 2002-01-17 EE EEP200300336A patent/EE05342B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 MX MXPA03005633A patent/MXPA03005633A/es active IP Right Grant
- 2002-01-17 PT PT02710800T patent/PT1365652E/pt unknown
- 2002-01-17 JP JP2002557207A patent/JP4393767B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 KR KR1020037009456A patent/KR100796897B1/ko active IP Right Grant
- 2002-01-17 BR BRPI0206385-9A patent/BR0206385B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 DK DK02710800.0T patent/DK1365652T3/da active
- 2002-01-17 IL IL15650202A patent/IL156502A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 CN CNB028036700A patent/CN1254179C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-17 AT AT02710800T patent/ATE449537T1/de active
- 2002-01-17 DE DE50214022T patent/DE50214022D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 SK SK905-2003A patent/SK287341B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 US US10/466,165 patent/US7358213B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-17 PL PL365820A patent/PL206030B1/pl unknown
- 2002-01-17 CZ CZ20031953A patent/CZ301674B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-01-17 UA UA2003087777A patent/UA74042C2/uk unknown
- 2002-01-18 TW TW091100752A patent/TWI258336B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-01-18 AR ARP020100187A patent/AR032258A1/es active IP Right Grant
-
2003
- 2003-07-02 BG BG107965A patent/BG107965A/bg unknown
- 2003-08-15 ZA ZA200306357A patent/ZA200306357B/en unknown
-
2010
- 2010-02-10 CY CY20101100124T patent/CY1109796T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100951210B1 (ko) | 프로티오코나졸 및 스트로빌루린 유도체를 기재로 하는살진균제 혼합물 | |
KR100974394B1 (ko) | 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물 | |
SK9052003A3 (en) | Fungicidal mixtures from benzophenones and N-biphenyl nicotinamides | |
SK9042003A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
JP3881310B2 (ja) | 殺菌性混合物 | |
US20040054011A1 (en) | Fungicidal mixtures | |
KR100975472B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
AU736770B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
JP4303472B2 (ja) | ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物 | |
US20020156108A1 (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds | |
JP4188688B2 (ja) | ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 | |
KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
JP2005529962A (ja) | ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物 | |
US20020123515A1 (en) | Fungicidal mixtures based on amide compounds | |
JP2004521884A (ja) | 殺菌性混合物 | |
NZ540413A (en) | Fungicidal mixtures containing triazolopyrimidine derivatives and carbamates | |
PL205954B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
KR20030059346A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20050019754A (ko) | 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물 | |
NZ536849A (en) | Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives, benzophenones and on an azole | |
CZ426499A3 (cs) | Fungicidní směsi |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20120117 |