ES2335480T3 - Mezclas fungicidas de benzofenonas y de n-bifenilnicotinamidas. - Google Patents
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Abstract
Mezclas fungicida que contienen a) Benzofenonas de la fórmula I, **(Ver fórmula)** en la cual R1 representa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi; R2, cloro o metilo; R3, hidrógeno, halógeno o metilo; y R4, alquilo C1-C6 o bencilo, asimismo, la parte fenilo del radical bencilo puede portar un sustituyente halógeno o metilo, y b) compuestos amida de la fórmula II **(Ver fórmula)** en la cual R6 y R7 son iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo C1-C8, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, alquilo halógeno C1-C8, alquenilo halógeno C2-C8, alquinilo halógeno C2-C8, alcoxi C1-C8, alcoxi halógeno C1- C8, alquitio C1-C8, alquitio halógeno C1-C8, alquilsulfinilo C1-C8 o alquilsulfonilo C1-C8; x es 1, 2, 3 o 4, e y es 1, 2, 3, 4 o 5; en una cantidad sinérgicamente activa.
Description
Mezclas fungicidas de benzofenonas y de
N-bifenilnicotinamidas.
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La presente invención comprende mezclas
fungicidas que contienen
a) Benzofenonas de la fórmula I,
en la
cual
R^{1} representa cloro, metilo, metoxi,
acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi;
R^{2}, cloro o metilo;
R^{3}, hidrógeno, halógeno o metilo; y
R^{4}, alquilo C_{1}-C_{6}
o bencilo, asimismo, la parte fenilo del radical bencilo puede
portar un sustituyente halógeno o metilo, y
b) compuestos amida de la fórmula II
en la cual R^{6} y R^{7} son
iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo
C_{1}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8},
alquilo halógeno
C_{1}-C_{8}, alquenilo halógeno
C_{2}-C_{8}, alquinilo halógeno
C_{2}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, alcoxi halógeno
C_{1}-C_{8},
alquitio C_{1}-C_{8},
alquitio halógeno C_{1}-C_{8}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{8} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{8};
x es 1, 2, 3 o 4, e
y es 1, 2, 3, 4 o 5;
en una cantidad sinérgicamente activa.
Además, la presente invención comprende
procedimientos para combatir hongos dañinos con mezclas de los
compuestos I y II y agentes condicionados en dos partes.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y
su efecto contra hongos dañinos se conocen por la literatura
(EP-A 727 141; EP-A 897 904;
EP-A 899 255; EP-A 967 196).
Las mezclas de benzofenonas de la fórmula I con
otras sustancias activas fungicidas se conocen por la memoria
EP-A 1 023 834.
También se conocen los compuestos amida de la
fórmula II, su obtención y su efecto contra hongos dañinos
(EP-A 545 099).
Teniendo en cuenta una disminución de las
cantidades de utilización y una mejora del espectro de acción de
los compuestos conocidos I y II, son objeto de la presente invención
las mezclas que con una cantidad total reducida de las sustancias
activas presenten un efecto mejorado contra hongos dañinos (mezclas
sinérgicas).
Acorde a ello se hallaron las mezclas definidas
al comienzo. Además, se descubrió que aplicando los compuestos I y
los compuestos II al mismo tiempo, a saber, de manera conjunta o por
separado, o aplicando los compuestos I y los compuestos II uno tras
otro se pueden combatir mejor los hongos dañinos que con los
compuestos individuales solos.
Las mezclas acordes a la invención actúan de
manera sinérgica y, por ello, son especialmente adecuadas para
combatir hongos dañinos y, especialmente, blumeria graminis en
cereales, fruta, plantas decorativas y parras.
Se prefieren como componentes adicionales de la
mezcla los siguientes compuestos de la fórmula I, asimismo, las
preferencias individuales se pueden tomar individualmente o
mezcladas.
Se prefieren los compuestos I, en los que
R^{1} representa cloro, metoxi, acetoxi o hidroxi y se prefieren,
sobre todo, los compuestos en los que R^{1} es metoxi, acetoxi o
hidroxi. Se prefieren especialmente los compuestos en los que
R^{1} es metoxi.
Acorde a la invención, se prefieren las mezclas
que contienen compuestos I, en las que R^{2} es cloro o metilo.
Se prefieren los compuestos I, en los que R^{2} es metilo.
Además, se prefieren los compuestos I, en los
que R^{3} representa hidrógeno, metilo, cloro o bromo y,
preferentemente, sobre todo, hidrógeno, cloro o bromo.
Además se prefieren compuestos I en los que
R^{4} es alquilo C_{1}-C_{4}, o bencilo,
asimismo, la parte fenilo del radical bencilo puede portar un
sustituyente halógeno o metilo. Se prefieren sobre todo los
compuestos de la fórmula I, en los que R^{4} representa un
alquilo C_{1}-C_{4} y, preferentemente,
metilo.
Además se prefieren los compuestos de la fórmula
I, en los que los sustituyentes R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}
tienen el siguiente significado:
R^{1} representa metoxi, acetoxi, o
hidroxi;
R^{2}, metilo;
R^{3}, hidrógeno, cloro o bromo; y
R^{4} es alquilo
C_{1}-C_{4}.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Además se prefieren especialmente los compuestos
de la fórmula I en los que los sustituyentes tienen el significado
indicado en la siguiente tabla:
\newpage
Como componente de mezcla b) se pueden utilizar
los siguientes compuestos amida de la fórmula II,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R^{6} y R^{7} son
iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo
C_{1}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8},
alquilo halógeno
C_{1}-C_{8}, alquenilo halógeno
C_{2}-C_{8}, alquinilo halógeno
C_{2}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, alcoxi halógeno
C_{1}-C_{8},
alquitio C_{1}-C_{8},
alquitio halógeno C_{1}-C_{8}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{8} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{8};
x es 1, 2, 3 o 4, e
y es 1, 2, 3, 4 o 5;
\vskip1.000000\baselineskip
Son especialmente adecuados los compuestos II,
en los que R^{6} se encuentran en la posición 2 en el anillo de
piridina y R^{7} en la posición 4 del anillo benzol terminal
(fórmula II.1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Son especialmente preferidos los compuestos de
la fórmula II.1, en la cual que la combinación de los sustituyentes
corresponde, respectivamente, a una línea de la siguiente tabla:
Se prefieren especialmente los compuestos II.1,
en los que R^{6} representa CF_{3} o halógeno y^{7}
representa halógeno.
Se prefieren las mezclas fungicidas que
contienen, como componente a) uno de los compuestos:
1-33, 1-35, 1-42,
1-44, 1-46, 1-60, o,
preferentemente, 1-18, 1-28,
1-37, y como componente b), uno de los compuestos:
II-7, 11-8 o, preferentemente,
11-4, II-5.
Gracias a su carácter básico de los átomos de
nitrógeno que contiene, los compuestos II son capaces de formar
sales o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos o con iones
metálicos.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son ácidos de
hidrógeno halogenado, como fluoruro de hidrógeno, cloruro de
hidrógeno, bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido
carbónico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
Como ácidos orgánicos pueden utilizarse, por
ejemplo, ácido fórmico y ácidos alcánicos como ácido acético, ácido
trifluoracético, ácido tricroloacético y ácido propiónico, así como
ácido glicólico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico,
ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácido sulfónico de
p-tolueno, ácido salicílico, ácido
p-aminosalicílico, ácido
2-fenoxibenzóico o ácido
2-acetoxibenzóico.
Como iones metálicos se pueden utilizar,
especialmente, los iones de los elementos del octavo subgrupo, como
cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, zinc
especialmente, calcio y magnesio, del tercer así como del segundo
subgrupo, sobre todo, calcio y magnesio, del tercer y cuarto
subgrupo, especialmente, aluminio, estaño y plomo. Los metales
pueden, a su vez, hallarse en diferentes valencias
correspondientes.
Durante la preparación de las mezclas se
utilizan, preferentemente, las sustancias activas puras I y II, a
las cuales se les puede agregar otras sustancias activas contra
hongos dañinos o contra otras plagas como insectos, arácnidos o
nematodas o también herbicidas o sustancias activas que regulan el
crecimiento o fertilizantes.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Las mezclas de los compuestos I y II o los
compuestos I y II al mismo tiempo, utilizados de manera conjunta o
por separado, se caracterizan por un excelente efecto contra un
amplio espectro de hongos patógenos en vegetales, especialmente, de
la clase de los ascomicetos, basidiomicetos, ficomicetos y
deuteromicetos. Son activos, por ejemplo, sistémicamente y por ello
también pueden ser utilizados como fungicidas de hoja y de
suelo.
Tienen un significado especial para combatir una
gran cantidad de hongos en diferentes plantas de cultivo como
algodón, verduras (por ejemplo, pepinos, legumbres, tomates, patatas
y zapallos), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, frutales,
arroz, centeno, soja, vino, trigo, plantas decorativas, caña de
azúcar así como una gran cantidad de semillas.
Son especialmente adecuados para combatir los
siguientes hongos patógenos en vegetales: Erysiphe graminis
en cereales, erysiphe cichoracearum y sphaerotheca
fuliginea en zapallos, podosphaera leucotricha en
manzanas, uncinula necator en parras, tipos de puccinia en
cereales, tipos de rhizoctonia en algodón, arroz y hierba, tipos de
ustilago en cereales y caña de azúcar, venturia inaequalis en
manzanas, tipos de helminthosporium en cereales, septoria
nodorum en trigo, botrytis cinera en fresas, verduras,
plantas decorativas y parras, cercospora arachidicola en
cacahuetes, pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y
cebada, pyricularia oryzae en arroz, phytophthora
infestans en patatas y tomates, plasmopara viticola en
parras, tipos de pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de
alternaria en verduras y fruta, tipos de mycosphaerella en bananas y
tipos de fusarium y verticillium.
Además se pueden utilizar como protección de
material (por ejemplo, para proteger madera), por ejemplo, contra
paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II pueden ser utilizados al
mismo tiempo, a saber, de manera conjunta o por separado, o
sucesivamente, asimismo, el orden en la aplicación por separado en
general no tiene efecto sobre el resultado.
Los compuestos I y II son utilizados,
usualmente, en una relación de peso de 20:1 a 1:20, especialmente,
de 10:1 a 1:10, preferentemente, de 5:1 a 1:5.
La cantidad utilizada de las mezclas acordes a
la invención se hallan, sobre todo en el caso de superficies de
cultivo agrícolas y según el tipo de efecto deseado, en 0,01 a 8
kg/ha, preferentemente, en 0,1 a 5 kg/ha, especialmente, de 0,5 a
3,0 kg/ha.
La cantidad utilizada de los compuestos I, a su
vez, se encuentra, correspondientemente, en 0,005 a 3,0 kg/ha,
preferentemente, en 0,02 a 2,0 kg/ha, especialmente, en 0,04 a 1,0
kg/ha.
La cantidad utilizada de los compuestos II, a su
vez, se encuentra en 0,005 a 5 kg/ha, preferentemente, en 0,08 a
3,0 kg/ha, especialmente, en 0,06 a 2,0 kg/ha.
En el caso del tratamiento de semillas se
utilizan, en general, cantidades de mezclas de 0,001 a 250 g/kg de
semillas, preferentemente, de 0,01 a 100 g/kg, especialmente, de
0,01 a 50 g/kg.
Si se deben combatir hongos dañinos patógenos en
vegetales, se lleva a cabo la aplicación por separado de los
compuestos I y de los compuestos II o de las mezclas de los
compuestos I con los compuestos II por pulverización o rociado de
las semillas, de las plantas o del suelo, antes o tras la siembra de
las plantas y antes o tras la germinación de las plantas.
Las mezclas sinérgicas fungicidas acordes a la
invención o los compuestos I y los compuestos II pueden ser
utilizados, por ejemplo, en forma de soluciones de pulverización
directa, polvo o suspensiones o en forma de soluciones de un
porcentaje elevado, acuosas, oleosas u otras, dispersiones,
emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, agentes de pulverización,
agentes de esparción o granulados y a través de rociado,
atomización, pulverización, esparción o regado. La forma de
aplicación depende de la finalidad de la utilización; pero en todo
caso debe garantizar una distribución fina y regular de la mezcla
acorde a la invención.
Las formulaciones son obtenidas de manera en sí
conocida, por ejemplo, por adición de solventes y/o sustancias
portantes. A las formulaciones usualmente se le agregan sustancias
adicionales inertes como emulsionantes o dispersantes.
Como sustancias de acción superficial se pueden
utilizar sales alcalinas, alcalinotérreas, de amonio de ácidos
sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácidos sulfónicos de lignina,
fenol, naftalina y de dibutilnaftalina, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de alquilo, lauriléter
y de alcoholes grasos, así como sales de hexa, hepta y
octadecanoles sulfatados, productos de condensación de naftalina
sulfonada y sus derivados con formaldehido, productos de
condensación de la naftalina o de los ácidos sulfónicos de
naftalina con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoleter,
isooctil, octil o nonilfenol etoxilado, poliglicoléter de
alquilofenol o de tributilfenil, poliéteralcoholes de alquiloarilo,
alcohol isotridecilo, condensados de etilenóxido de alcoholes
grasos, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o
polioxipropileno, acetato de poliglicoléter de alcohol laurilico,
éster sorbítico, lejía de lignina y sulfito o metilcelulosa.
Los agentes en polvo, de esparción y de rociado
pueden ser obtenidos a través de mezcla o molienda conjunta de los
compuestos I y II o la mezcla de los compuestos I y II con una
sustancia portante sólida.
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Los granulados (por ejemplo, granulados de
revestimiento, de impregnación u homogéneos) se obtienen usualmente
a través del enlace de la o las sustancias activas con una sustancia
portante fija.
Como material de relleno o sustancia activa
sólida sirven, por ejemplo, tierras minerales como silicagel, ácido
silísico, geles silícos, silicatos, talco, caolina, caliza, cal,
tiza, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomea, sulfato
de calcio y de magnesio, óxido de magnesio, plásticos molidos, así
como fertilizantes, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato
de amonio, ureas y productos vegetales como harina de cereales,
harina de corteza, de madera y de cáscara de nuez, polvo de celulosa
u otras sustancias portantes sólidas.
Las formulaciones contienen, en general, 0,1 a
95% en peso, preferentemente 0,5 a 90% en peso de uno de los
compuestos I y II o de la mezcla de los compuestos I y II. Las
sustancias activas se utilizan, a su vez, en un grado de pureza de
90% a 100%, preferentemente, de 95% a 100% (acorde al espectro de
RMN o HPLC).
La aplicación de los compuestos I y II, de las
mezclas o de las formulaciones correspondientes se lleva a cabo de
modo tal que los hongos dañinos, su espacio o las plantas, semillas,
suelos, superficies, materiales o ambientes que deben ser
mantenidos libres de hongos son tratados con una cantidad efectiva
de la mezcla fungicida o de los compuestos I y II en el caso de
producción por por separado.
La aplicación puede llevarse a cabo antes o
después de la aparición de hongos dañinos.
Ejemplo de
aplicación
El efecto sinérgico de las mezclas acordes a la
invención se pudo demostrar a través de las siguientes pruebas:
Las sustancias activas se prepararon por
separado o en forma conjunta como una emulsión al 10% en una mezcla
de 70% en peso de ciclohexanona, 20% en peso de Nekanil® LN
(Lutensol® AP6 con efecto emulsionante y de dispersión en base a
alquilfenoles etoxilados) y 10% de Emulphor® EL (Emulan® EL,
emulsionante en base a alcoholes grasos etoxilados) diluido con
agua, correspondientemente a la concentración deseada.
La evaluación se llevó a cabo a través de la
comprobación de la superficie de hoja afectada, en porcentajes. A
partir de estos valores porcentuales se calcularon los grados de
rendimiento. El grado de rendimiento (W) fue determinado según la
fórmula de Abbot, de la siguiente manera:
W =
(1-\alpha)\cdot100/\beta
\alpha corresponde al porcentaje
de la afectación de hongos en las plantas tratadas
y
\beta corresponde al porcentaje de la
afectación de hongos en las plantas no tratadas, de control.
\vskip1.000000\baselineskip
En el caso de un grado de rendimiento 0, la
afección de las plantas tratadas corresponde al de las plantan de
control no tratadas; en el caso de un grado de rendimiento 100, las
plantas tratadas no presentaron ninguna afección.
Los grados de rendimiento esperables de las
mezcla de sustancias activas se determinaron según la fórmula de
Colby [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] y se
compararon con los grados de rendimiento observados.
Fórmula Colby: E = x + y - x
\cdot
y/100
E grado de rendimiento esperable, expresado en %
de las plantas de control no tratadas, en el caso de la aplicación
de la mezcla de las sustancias activas
A y B en las concentraciones a y b
x el grado de rendimiento, expresado en % de las
plantas de control no tratadas, aplicando la sustancia activa A en
la concentración a
y el grado de rendimiento, expresado en % de las
plantas de control no tratadas, aplicando la sustancia activa B en
la concentración b
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
1
Las hojas de plántulas de pepino crecidas en
macetas de la variedad "serpiente china" fueron rociados en el
estadio de plántulas hasta el punto de goteo con un preparado acuoso
de la sustancia activa, compuesto por una solución madre conformada
por 10% de sustancia activa, 85% de ciclohexanona y 5% de
emulsionante. 20 horas tras el secado de la capa de rociado fueron
inoculados con una suspensión acuosa de esporas del oídio de
pepinos (sphaerotheca fuliginea). A continuación, las plantas
de prueba fueron cultivadas durante 7 días en el invernadero a
temperaturas de entre 20 y 24º y 60 a 80% humedad relativa ambiente.
Luego se determinó visualmente el porcentaje de la dimensión del
desarrollo del oídio de toda la superficie de la hoja.
Los valores determinados visualmente para el
porcentaje de la superficie de hoja afectada se calcularon, en
grados de rendimiento, como porcentaje de las plantas de control no
tratadas. El grado de rendimiento 0 es igual a la afectación en las
plantas de control no tratadas, el grado de rendimiento 100 es de 0%
de afectación. Los grados de rendimiento esperables para las mezcla
de sustancias activas se determinaron según la fórmula de Colby
(Colby, S. R. ("Calculating synergistic and antagonistic responses
of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20-22,
1967) y se compararon con los grados de rendimiento observados.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A partir de los resultados de la prueba se
desprende que el rendimiento observado en todas las relaciones de
mezcla es superior al grado calculado previamente según la fórmula
Colby (de Synerg 166A XLS).
Claims (9)
1. Mezclas fungicida que contienen
a) Benzofenonas de la fórmula I,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual
R^{1} representa cloro, metilo, metoxi,
acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi;
R^{2}, cloro o metilo;
R^{3}, hidrógeno, halógeno o metilo; y
R^{4}, alquilo C_{1}-C_{6}
o bencilo, asimismo, la parte fenilo del radical bencilo puede
portar un sustituyente halógeno o metilo, y
\vskip1.000000\baselineskip
b) compuestos amida de la fórmula II
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual R^{6} y R^{7} son
iguales o diferentes y representan halógeno, nitro, ciano, alquilo
C_{1}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alquinilo
C_{2}-C_{8},
alquilo halógeno
C_{1}-C_{8}, alquenilo halógeno
C_{2}-C_{8}, alquinilo halógeno
C_{2}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8}, alcoxi halógeno
C_{1}-C_{8},
alquitio C_{1}-C_{8},
alquitio halógeno C_{1}-C_{8}, alquilsulfinilo
C_{1}-C_{8} o alquilsulfonilo
C_{1}-C_{8};
x es 1, 2, 3 o 4, e
y es 1, 2, 3, 4 o 5;
en una cantidad sinérgicamente activa.
2. Mezclas fungicidas acordes a la
reivindicación 1, en las cuales, en la fórmula I
R^{1} representa cloro, acetoxi, o
hidroxi;
R^{2}, metilo;
R^{3}, hidrógeno, cloro o bromo; y
R^{4} representa un alquilo
C_{1}-C_{4}.
\newpage
3. Mezclas fungicidas acordes a la
reivindicación 1, en las cuales, como componente de la mezcla b) se
utilizan compuestos de la fórmula II.1,
en la cual R^{6} es halógeno,
metilo halógeno, metilo, metoxi, metilotio, metilsulfinilo o
metilsulfonilo y R^{7} es halógeno o
ciano.
4. Mezcla fungicida acorde a la reivindicación
1, caracterizada porque la relación de peso de la benzofenona
1 respecto de los compuestos amida de la fórmula II es de 20:1 a
1:20.
5. Procedimiento para combatir hongos dañinos,
caracterizado porque los hongos dañinos, su espacio vital o
las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o ambientes
que deben ser mantenidos libres de hongos son tratados con
benzofenonas de la fórmula I acorde a la reivindicación 1 y
compuestos de aminas de la fórmula II acorde a la reivindicación 1
en una cantidad sinérgicamente activa.
6. Procedimiento acorde a la reivindicación 5,
caracterizado porque aplica las benzofenonas de la fórmula I
acorde a la reivindicación 1 y los compuestos amida de la fórmula II
acorde a la reivindicación 2 al mismo tiempo, a saber,
conjuntamente o por separado, o sucesivamente.
7. Procedimiento acorde a la reivindicación 5 o
6, caracterizado porque las benzofenonas de la fórmula 1
acorde a la reivindicación 1 se utilizan en una cantidad de 0,02 a
2.0 kg/ha.
8. Procedimiento acorde a las reivindicaciones 5
a 7, caracterizado porque los compuestos amida de la fórmula
II acorde a la reivindicación 1 se utilizan en una cantidad de 0,08
a 3,0 kg/ha.
9. Agente acorde a la reivindicación 1,
acondicionado en dos partes, asimismo, una parte contiene
benzofenonas de la fórmula I acorde a la reivindicación 1 en un
portador sólido o líquido y la otra parte contiene compuestos amida
de la fórmula II acorde a la reivindicación 1 en un portador sólido
o líquido, en una cantidad sinérgicamente activa.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10102311 | 2001-01-18 | ||
| DE10102311 | 2001-01-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2335480T3 true ES2335480T3 (es) | 2010-03-29 |
Family
ID=7671090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES02710800T Expired - Lifetime ES2335480T3 (es) | 2001-01-18 | 2002-01-17 | Mezclas fungicidas de benzofenonas y de n-bifenilnicotinamidas. |
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| EP (1) | EP1365652B1 (es) |
| JP (1) | JP4393767B2 (es) |
| KR (1) | KR100796897B1 (es) |
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