KR100974394B1 - 프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물 - Google Patents

프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는살진균제 혼합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은
(1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸), 또는 그의 염 또는 부가물과,
(2) 하기 화학식 II의 피프로닐,
(3) 하기 화학식 III의 클로르피리포스, 및
(4) 하기 화학식 IV의 티아메톡삼으로부터 선택된 1종 이상의 살충제를 상승작용적 유효량으로 포함하는, 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112004040388113-pct00018
<화학식 II>
Figure 112004040388113-pct00019
<화학식 III>
Figure 112004040388113-pct00020
<화학식 IV>
Figure 112004040388113-pct00021
살진균제 혼합물, 살충제, 프로티오코나졸, 피프로닐, 클로르피리포스, 티아메톡삼

Description

프로티오코나졸을 기재로 하고 살충제를 함유하는 살진균제 혼합물 {Fungicidal Mixtures Based on Prothioconazole and Containing an Insecticide}
본 발명은
(1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸), 또는 그의 염 또는 부가물과,
(2) 하기 화학식 II의 피프로닐,
(3) 하기 화학식 III의 클로르피리포스, 및
(4) 하기 화학식 IV의 티아메톡삼으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 살충제를 상승작용적 유효량으로 포함하는, 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
Figure 112004040388113-pct00001
Figure 112004040388113-pct00002
Figure 112004040388113-pct00003
Figure 112004040388113-pct00004
또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상의 혼합물을 이용한 유해 진균의 방제 방법, 및 상기 혼합물의 제조에 있어서 화합물 I, II, III 및 IV의 용도, 및 상기 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸)은 WO 96/16048호에서 이미 개시되었다.
프로티오코나졸과 수많은 다른 살진균제 화합물의 수많은 활성 화합물의 조합이 WO 98/47367호에서 개시되었다.
화학식 II의 피프로닐은 문헌 [Pest. Man. 12th Ed. (2000), page 413]에 기재되어 있다.
화학식 III의 클로르피리포스 또한 이미 공지되어 있고, DE-A-1 445 659호에 기재되어 있다.
마지막으로, 화학식 IV의 티아메톡삼도 마찬가지로 공지되어 있고, EP-A 580553호에 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I, II, III 및 IV의 시용량을 감소시키고 활성 범위를 개선시키기 위하여, 활성 화합물을 감소된 총량으로 시용하면서도 유해 진균에 대한 활성이 더욱 개선된 혼합물 (상승작용적인 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 처음에 정의된 프로티오코나졸과 1종 이상의 살충제의 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상을 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용시, 또는 화합물 I 및 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상을 연속적으로 시용시 유해 진균이 개별 화합물을 단독으로 사용할 때보다 더 양호하게 방제될 수 있다는 것을 발견하였다.
화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온은 WO 96/16048호에서 공지되어 있다. 상기 화합물은 하기 화학식 I의 "티오노" 형태로 존재할 수도 있고, 호변 이성질체인 하기 화학식 Ia의 "머캅토" 형태로 존재할 수도 있다.
<화학식 I>
Figure 112004040388113-pct00005
Figure 112004040388113-pct00006
간단히 하기 위해, 매 경우 "티오노" 형태만을 도시한다.
화학식 II의 피프로닐은 문헌 [Pest. Man. 12th Ed. (2000), page 413]에 기재되어 있다.
<화학식 II>
Figure 112004040388113-pct00007
화학식 III의 클로르피리포스는 DE-A-1 445 659호에 기재되어 있다.
<화학식 III>
Figure 112004040388113-pct00008
화학식 IV의 티아메톡삼은 EP-A 580553호에 기재되어 있다.
<화학식 IV>
Figure 112004040388113-pct00009
이들의 질소 원자의 염기성으로 인하여, 화합물 I은 무기산 또는 유기산과 또는 금속 이온과의 염이나 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 불화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 탄산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는 예를 들어, 포름산, 탄산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 또한, 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산기를 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼을 갖 는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 상기 알킬 또는 아릴 라디칼의 경우에는 추가의 치환기를 가질 수 있으며, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 및 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
특히, 적합한 금속 이온은 제2 주족, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온, 및 제1 내지 제8족의 전이금속, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연과 같은 원소들의 이온이다. 제4 주기의 전이금속 원소의 이온이 특히 바람직하다. 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
프로티오코나졸과 피프로닐의 혼합물이 바람직하다.
프로티오코나졸과 클로르피리포스의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 티아메톡삼의 혼합물 또한 바람직하다.
프로티오코나졸과 상기 언급한 살충제 중 2종과의 3성분 혼합물 또한 바람직하다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I, II, III 및 IV에 유해 진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그 밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 첨가하여 사용하는 것이 바람직하다.
화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상의 혼합물, 또는 동시에, 즉 함께 또는 별도로 사용되는 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상은 광범위한 식물병원 진균, 특히 자낭균, 담자균, 조균류 및 불완전균류에 두드러진 활성 을 보인다. 일부는 침투적으로 작용하며, 그에 따라 잎 또는 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류 (예들 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 쌀, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다양한 종자에 대한 수 종의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (백분병 (powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아 (Puccinia) 종, 면화, 벼 및 잔디에 대한 리족토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고 (Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스 (Venturia inaequalis) (반점병), 곡류에 대한 헬민토스포륨 (Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네라 (Botrytis cinera) (회색 사상균 (gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀과 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에 대한 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에 대한 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아 (Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종 및 푸사륨 (Fusarium) 및 베르티실륨 (Verticillium) 종과 같은 식물병원성 진균의 방제에 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어 파에실로마이세스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호 (예를 들어, 나무 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I은 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상과 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 별도로 시용하는 경우 시용 순서는 일반적으로 방제 결과에 아무런 영향을 미치지 않는다.
화합물 I 및 II은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 III은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
화합물 I 및 IV은 보통 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 중량비로 시용된다.
목적하는 효과의 종류에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용량은 특히 농업 작물 면적의 경우 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.1 내지 3.0 kg/ha이다.
따라서, 화합물 I에 대한 시용량은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
따라서, 화합물 II에 대한 시용량은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
따라서, 화합물 III에 대한 시용량은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
따라서, 화합물 IV에 대한 시용량은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 상기 혼합물의 시용량은 종자 1 kg에 대하여 일반적으로 0.001 내지 250 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g, 특히 0.01 내지 50 g이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하고자 하는 경우, 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상의 혼합물을 별도로 또는 함께 시용하는 것은, 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레이 (spraying)하거나 또는 가루살포 (dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균제 혼합물, 또는 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상은, 예를 들어 즉시-분무가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 유성 또는 기타의 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 산개 (broadcasting)용 물질 또는 과립의 형태로 제조될 수 있으며, 스프레이, 분무 (atomizing), 가루살포, 산개 또는 관개에 의해 시용될 수 있다. 시용 형태는 원하는 목적에 따르고, 각 경우에 있어서 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 미세하고 균일하게 분산되는 것을 보장하여야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조된다. 보통 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제가 제제에 첨가된다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데칸올의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페놀, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 산개용 물질 및 분진은 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II, III 및 IV 중 1종 이상의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립 (예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 보통 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전체 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카 겔, 실리카, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토 (bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼 슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄 합성 물질 및 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분과 같은 식물 생성물, 셀룰로스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로, 제제는 화합물 I 및 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상을, 또는 화합물 I과 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상의 혼합물을 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％ 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 사용된다.
화합물 I, II, III 및 IV, 이들의 혼합물 또는 상응하는 제제는 별도로 시용되는 경우 유해 진균, 그의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간들을 화합물 I 및 화합물 II, III 또는 IV 중 1종 이상, 또는 이들의 혼합물로 살진균적 유효량으로 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 활성은 하기 실험으로 증명될 수 있다.
활성 화합물은 시클로헥사논 63 중량％와 유화제 27 중량％의 혼합물 중의 10％ 에멀젼으로서 별도로 또는 함께 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석된다.
평가는 감염된 잎 면적％를 측정하여 수행하였다. 이 백분율 값을 효능으로 전환하였다. 효능 (W)은 하기의 애보트 (Abbot) 식에 따라서 계산하였다.
Figure 112004040388113-pct00010
(상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염％이고,
β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염％이다.)
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 수준에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물 혼합물의 효능은 문헌 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22(1967)]의 콜비 (Colby) 식에 따라서 결정되었으며, 이를 측정된 효능과 비교하였다.
콜비 식: E= x + y - x·y/100
(상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a 및 b의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 a의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 ％로 나타낸, 농도 b의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능이다.)
사용 실시예 1: 스파에로테카 풀리기니아 (Sphaerotheca fuliginea)에 의해 유발된 오이의 백분병에 대한 보호 활성
화분에서 재배한 자엽 단계의 재배종 "차이니즈 스네이크 (Chinese Snake)"의 오이 묘목의 잎을 하기 기재한 농도를 갖는 활성 화합물의 수성 현탁액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 스프레이하였다. 상기 현탁액 또는 에멀젼은 시클로헥사논 70％, 습윤제 20％ 및 유화제 10％의 혼합물 중 활성 화합물 10％를 사용한 저장액으로부터 제조되었다. 상기 스프레이 코팅을 건조시킨 뒤 20시간 후에, 상기 식물에 오이 백분병 (스파에로테카 풀리기니아)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 그 후, 시험 식물을 20 내지 24℃ 및 60 내지 80％ 상대습도의 온실에서 7일 동안 재배하였다. 그 후, 백분병의 발생 정도를 자엽 면적의 감염％로 육안으로 측정하였다.
육안으로 측정된 감염된 잎 면적의 백분율값을 비처리된 대조군의 효능％로 변환하였다. 0의 효능은 비처리된 대조군에서와 같은 감염 정도를 의미하고, 100의 효능은 0％ 감염을 의미한다. 활성 화합물의 조합에 대해 기대되는 효능을 상기 언급한 콜비 식을 이용하여 측정하고, 관측된 효능과 비교하였다.
<표 1>
Figure 112004040388113-pct00011
<표 2>
Figure 112004040388113-pct00012
<표 2a>
Figure 112004040388113-pct00013
시험 결과는 관찰된 효능이 모든 혼합비에서 콜비 식을 이용하여 사전에 계산한 효능보다 더 높다는 것을 보여준다 (Synerg 173. XLS로부터).

Claims (9)

  1. (1) 하기 화학식 I의 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-[1,2,4]-트리아졸-3-티온 (프로티오코나졸) 또는 그의 염과,
    (2) 하기 화학식 II의 피프로닐 및 하기 화학식 IV의 티아메톡삼으로 구성된 군으로부터 선택된 1종 이상의 살충제
    를 20:1 내지 1:20의 중량비로 포함하는, 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    Figure 112010019231089-pct00030
    <화학식 II>
    Figure 112010019231089-pct00031
    <화학식 IV>
    Figure 112010019231089-pct00032
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 및 화학식 II의 피프로닐을 포함하는 살진균제 혼합물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I의 프로티오코나졸 및 화학식 IV의 티아메톡삼을 포함하는 살진균제 혼합물.
  5. 삭제
  6. 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 청구된 살진균제 혼합물로 처리하는 것을 포함하는, 유해 진균의 방제 방법.
  7. 제6항에 있어서, 하기 화학식 I의 화합물과, 하기 화학식 II 및 IV의 화합물 중 1종 이상을 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 시용(application)하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure 112010019231089-pct00033
    <화학식 II>
    Figure 112010019231089-pct00034
    <화학식 IV>
    Figure 112010019231089-pct00035
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 살진균제 혼합물, 또는 하기 화학식 I의 화합물과, 하기 화학식 II 및 IV의 화합물 중 1종 이상을 0.01 내지 8 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
    <화학식 I>
    Figure 112010019231089-pct00036
    <화학식 II>
    Figure 112010019231089-pct00037
    <화학식 IV>
    Figure 112010019231089-pct00038
  9. 제1항에 청구된 살진균제 혼합물 및 고상 또는 액상 담체를 포함하는 살진균제 조성물.
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