SE454398B - FUNGICID PREPARATION CONTAINING A PYRIMID COMPOUND AND A BENZIMIDAZOLE - Google Patents

Description

454 398 2 på kulturväxter. Kombinationen av en förening med formeln I och en förening med formelnll är speciellt värdefull vid be- handling av sjukdomar på säd, t.ex. pulvermjöldagg, strâröta och andra blad- eller axsjukdomar, vilka angriper säd under mognaden. 454 398 2 on cultivated plants. The combination of a compound of formula I and a compound of formula II is particularly valuable in the treatment of diseases of grain, e.g. powdery mildew, straw rot and other leaf or ear diseases, which attack grain during ripening.

Uppfinningen avser även ett förfarande för behandling av svampinfektioner på växter, speciellt på säd och vin- druvor, vid vilket man pâför växterna en för svampbekämpning effektiv mängd av fungicidal beredning enligt ovan. Bered- ningen påförs företrädesvis på bladen när som helst efter växtlighetens uppkomst och tills skörden sker, varvid mängden och frekvensen av påföringen bestäms av omfattningen eller den förväntade omfattningen av svampsjukdomen. Det är emel- lertid ett särdrag för föreliggande uppfinning och en speciell fördel, som erhålles vid användning av de i det föregående angivna kombinationerna, att en lägre frekvens av behand- lingen, t.ex. endast en gång varannan ellér var tredje vecka, för bekämpning av mjöldaggsinfektioner på druvor, kan effek- tivt användas, varvid man erhåller en värdefull minskning av arbetskostnaden.The invention also relates to a process for the treatment of fungal infections on plants, in particular on grain and grapes, in which an effective fungicidal preparation of fungicides is applied to the plants as described above. The preparation is preferably applied to the leaves at any time after the onset of the vegetation and until the harvest takes place, the amount and frequency of application being determined by the extent or the expected extent of the fungal disease. However, it is a feature of the present invention and a particular advantage obtained by using the above combinations that a lower frequency of the treatment, e.g. only once every two or every three weeks, for the control of powdery mildew infections on grapes, can be used effectively, thereby obtaining a valuable reduction in labor costs.

Den föredragna pyrimidinföreningen för användning på druvor är den, i vilken X betyder en kloratom. Föreningen med formeln I i vilken X betyder en fluoratom, föredras för an- vändning vid svampinfektioner på säd.The preferred pyrimidine compound for use on grapes is that in which X represents a chlorine atom. The compound of formula I in which X represents a fluorine atom is preferred for use in fungal infections of grain.

Komponenterna av beredningarna enligt föreliggande uppfinning kan påföras i följd eller samtidigt på de behand- lade växterna, varvid det senare sättet föredras. Föreningen med formeln I påföres företrädesvis i en mängd av 10 - 100 g/ha, speciellt 10 - 30 g/ha vid behandling av druvor, och föreningar med formeln II påföres företrädesvis i mängder av 100 - 3000 g/ha. Sålunda kan förhållandet mellan föreningen med formeln l och föreningen med formeln II i föreliggande kombinationer ligga i intervallet 5:1 till 1:}00, med avseende på vikten. företrädesvis ligger förhållandet mellan föreningen med formeln I och föreningen med formeln ll mellan 1:1 och 1:25, varvid - 100 g/ha av föreningen med formeln I påföres, medan 100 - 500 g/ha av föreningen med formeln II kan användas. å.The components of the formulations of the present invention may be applied sequentially or simultaneously to the treated plants, with the latter method being preferred. The compound of formula I is preferably applied in an amount of 10 - 100 g / ha, especially 10 - 30 g / ha in the treatment of grapes, and compounds of formula II are preferably applied in amounts of 100 - 3000 g / ha. Thus, the ratio of the compound of formula I to the compound of formula II in the present combinations may be in the range of 5: 1 to 1: 00, with respect to weight. preferably the ratio of the compound of formula I to the compound of formula II is between 1: 1 and 1:25, wherein - 100 g / ha of the compound of formula I is applied, while 100 - 500 g / ha of the compound of formula II can be used. å.

UT .ha OJ \O G3' 3 För att förenkla framställning, lagring och transport framställs kombinationerna av föreningarna med formeln I och ll normalt som koncentrat avsedda att spädas med vatten i den grad som erfordras för att de angivna givorna enkelt skall erhållas. Sådana koncentrerade beredningar kan innehålla 0,5 - 90 viktprocent, företrädesvis 5 - 90 viktprocent, aktiva beståndsdelar tillsammans med minst en inert icke fytotoxisk bärare. Sådana beredningar har vanligen formen av ett vätbart pulver eller puder, eller en vattensuspension. Koncentratbered- ningarna är avsedda för spädning med vatten före användning.UT .ha OJ \ O G3 '3 In order to simplify the preparation, storage and transport, the combinations of the compounds of formula I and IIl are normally prepared as concentrates intended to be diluted with water to the extent necessary to obtain the indicated yields easily. Such concentrated preparations may contain 0.5 to 90% by weight, preferably 5 to 90% by weight, of active ingredients together with at least one inert non-phytotoxic carrier. Such preparations are usually in the form of a wettable powder or powder, or an aqueous suspension. The concentrate preparations are intended for dilution with water before use.

Denna bildning av vattendispersion kan genomföras i konven- tionella spruttankar.This formation of water dispersion can be carried out in conventional spray tanks.

Vätbara pulver eller puder består av en intim bland- ning av de aktiva beståndsdelarna, minst en inert bärare och lämpliga ytaktiva medel. Den inerta bäraren kan vara attapul- gitlera, montmorrillonitlera, diatomacéjord, kaolin, glimmer, talk eller renat silikat. Effektiva detergenter är sulfone- rade ligniner, naftalensulfonater och kondenserade naftalen- sulfonater, alkylsuccinater, alkylbensensulfonater, alkyl- sulfater och nonjoniska ytaktiva medel, t.ex. etylenoxid- addukter av fenol. Vätbara pulver inom ramen för föreliggande uppfinning kan ha följande sammansättning: Vätbara pulver Viktprocent Förening med formel I 0,25 - 10 " " 'V 11 10 _ en detergent 0 - 10 dispergermedel 0 - 10 klumpningshindrande medel 0 - 10 inert bärare till 100 Vattensuspensioner och lösningar innehåller de aktiva beståndsdelarna suspenderade eller lösta i vatten eller ett lämpligt lösningsmedel tillsammans med ylaktiva medel, för- tjockningsmedel, frysskyddsmedel eller konserveringsmedel.Wettable powder or powder consists of an intimate mixture of the active ingredients, at least one inert carrier and suitable surfactants. The inert carrier can be attapulgite clay, montmorrillonite clay, diatomaceous earth, kaolin, mica, talc or purified silicate. Effective detergents are sulfonated lignins, naphthalene sulfonates and fused naphthalene sulfonates, alkyl succinates, alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfates and nonionic surfactants, e.g. ethylene oxide adducts of phenol. Wettable powders within the scope of the present invention may have the following composition: Wettable powders Weight percent Compound of formula I 0.25 - 10 "" V 11 10 - a detergent 0 - 10 dispersant 0 - 10 clumping agent 0 - 10 inert carrier to 100 Water suspensions and solutions contain the active ingredients suspended or dissolved in water or a suitable solvent together with surfactants, thickeners, antifreeze or preservatives.

Lämpliga ytaktiva medel kan väljas bland de i samband med vätbara pulver angivna. Eventuellt använda förtjocknings- medel väljes vanligen bland cellulosamaterial och naturgummin, medan glykoler normalt används när ett frysskyddsmedel er- 454 398 4 fordras. Konserveríngsmedel kan väljas bland många material, L.ex. olika antibakteriella parabener, fenol, o-klorokresol, fenylkvícksílver(ll)nitrat och formaldehyd. Typiska exempel på vattensuspensioner inom ramen för uppfinningen är följ- ande Vattensuspensioner (hållbara) Viktprocent Förening med formel I 0,1 - B " “ " ll 20 - 52 deLergent(er) 0 - 15 förtjockníngsmedel 0 - 3 frysskyddsmedel 0 - 20 konserveringsmedel 0 - 1 skumdämpare 0 - 0,5 vatten till 100 Dessa allmänna exempel anger för fackmannen vilka slags koncentratkompositioner, som kan användas enligt upp- fínningen. Följande exempel belyser ytterligare beredning- arna enligt uppfinningen. I dessa exempel betecknar "CCPM" föreningen med formeln I, vari X betecknar klor, medan den besläktade föreningen, vari X betecknar fluor, återges som "CFPM". På samma sätt betecknas föreningen av formeln Il "Mac". ' Exempel 1 och 2 med Följande vätbara pulver framställdes: Viktprocent (1) CCPM 5,0 MBC 50,0 natríumdioktylsulfosuccinat 4,0 natriumlígnínsulfonat 1,5 fälld kiseldioxid 2,5 attapulgít till 100,0 (2) EFPM 3,0 MBC 45,0 natriumalkylnaftalensulfonat 8,0 dlatomacéjord 6,0 montmorillonít 'till 100,0 454 398 I varje exempel blandas de aktiva beståndsdelarna noggrant med de angivna inerta beståndsdelarna i konventio- nell blandarutrustning. Blandningen maldes därefter ytter- ligare i en strålkvarn till en storlek av 1 - 10 um, och slutligen blandades blandningen på nytt och avluftades innan den förpackades. 3 och 4 Följande vattensuspensioner framställdes: Exempel Viktprocent CFPM 4,0 NBC 40,0 polyoxietylenpolyoxipropylen- segmentsampolymer 2,0 xantangummi 0,4 silikonskumdämpare 0,1 vatten till 100,0 (2) CCPM 5,0 MBC 40,0 etoxylerad nonylfenol h,0 hydroximetylcellulosa 2,0 silíkonskumdämpare 0,15 propylenglykol 6,0 vatten till 100,0 De aktiva beståndsdelarna, reducerade i storlek på konventionellt sätt, om det var nödvändigt, dispergerades i vatten innehållande detergentsystem, konserveringsmedel och en del av förtjockningsmedlet. De aktiva substansernas partikelstorlek reduceras ytterligare genom vätskemalning, återstoden av förtjnckningsmedlet tillsattes och Fick hyd- ratisera, och produkten utspäddes med vallen till önskad volym.Suitable surfactants may be selected from those indicated in connection with wettable powders. Any thickeners used are usually selected from cellulosic materials and natural rubbers, while glycols are normally used when an antifreeze is required. Preservatives can be selected from many materials, e.g. various antibacterial parabens, phenol, o-chlorocresol, phenylmercury (II) nitrate and formaldehyde. Typical examples of water suspensions within the scope of the invention are the following Water suspensions (sustainable) Weight percent Compound of formula I 0.1 - B "" "ll 20 - 52 deLergent (s) 0 - 15 thickeners 0 - 3 antifreeze 0 - 20 preservatives 0 1 defoamer 0 - 0.5 water to 100 These general examples indicate to the person skilled in the art what kind of concentrate compositions can be used according to the invention. The following examples further illustrate the formulations of the invention. In these examples, "CCPM" denotes the compound of formula I, wherein X represents chlorine, while the related compound, wherein X represents fluorine, is represented as "CFPM". Similarly, the compound of formula II is designated "Mac". Examples 1 and 2 with the following wettable powders were prepared:% by weight (1) CCPM 5.0 MBC 50.0 sodium dioctyl sulfosuccinate 4.0 sodium lignin sulfonate 1.5 precipitated silica 2.5 attapulgite to 100.0 (2) EFPM 3.0 MBC 45 Sodium alkyl naphthalene sulfonate 8.0 dlatomacea soil 6.0 montmorillonite to 100.0 454 398 In each example, the active ingredients are thoroughly mixed with the indicated inert ingredients in conventional mixing equipment. The mixture was then further ground in a jet mill to a size of 1-10 μm, and finally the mixture was mixed again and deaerated before it was packaged. 3 and 4 The following aqueous suspensions were prepared: Example Weight percent CFPM 4.0 NBC 40.0 polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer 2.0 xanthan gum 0.4 silicone defoamer 0.1 water to 100.0 (2) CCPM 5.0 MBC 40.0 ethoxylated nonylphenol h Hydroxymethylcellulose 2.0 silicone defoamer 0.15 propylene glycol 6.0 water to 100.0 The active ingredients, reduced in size in a conventional manner, if necessary, were dispersed in water containing detergent system, preservative and a part of the thickener. The particle size of the active substances is further reduced by liquid grinding, the remainder of the thickener was added and allowed to hydrate, and the product was diluted with the whey to the desired volume.

Kombinationen av fungiciderna fenarimol (formel I) och karbendazim (formel II) testades och befanns uppvisa syner- gistísk effekt. 454 398 \L Exempel 5 Vattenhaltíga sprayar innehållande 10 och 20 ppm fena- rimol och 100 ppm karbendazim framställdes. De anbringades I! ensamma och i kombination på veteplantor. När plantorna tor- kat efter behandlingen ympades de med uredosporer från rost- svampen Puccinia recondíta och placerades sedan i en inko- bator i 48 timmar. Efter inkuberingsperioden placerades plantorna i växthus för att låta slukdomssymtom utvecklas.The combination of the fungicides fenarimol (formula I) and carbendazim (formula II) was tested and found to show synergistic effect. 454 398 μL Example 5 Aqueous sprays containing 10 and 20 ppm of phenarimol and 100 ppm of carbendazim were prepared. They were placed I! alone and in combination on wheat plants. When the plants dried after treatment, they were inoculated with uredospores from the rust fungus Puccinia recondíta and then placed in an incubator for 48 hours. After the incubation period, the plants were placed in greenhouses to allow disease symptoms to develop.

Efter värde på sjukdomshindrande effekt beräknades genom jämförelse med obehandlade kontrollplantor.The value of the disease-preventing effect was calculated by comparison with untreated control plants.

Dos Procent sjukdomshind- (ppm) rande effekt Kontroll 7 - D (43)* fenarimol 10 65 71 karbendazim 100 18 fenarimol + karbendazim 10 + 100 77 + 100 82 * procent sjukdomsfall i den obehandlade kontrollen.Dose Percentage disease-preventing (ppm) effect Control 7 - D (43) * fenarimol 10 65 71 carbendazim 100 18 fenarimol + carbendazim 10 + 100 77 + 100 82 * percent disease cases in the untreated control.

Från värdena som erhölls när varje fungícid användes ensam var det möjligt att beräkna det teoretiska värdet för blandningarnas sjukdomshindrande effekt, genom den välkända Colby ekvationen (Weeds 15, sid. 20-20 (1967)) och synergís~ tisk effekt uppnåddes genom att de observerade värdena i för- söket var högre än de beräknade teoretiska värdena.From the values obtained when each fungicide was used alone, it was possible to calculate the theoretical value for the disease-preventing effect of the mixtures, by the well-known Colby equation (Weeds 15, pp. 20-20 (1967)) and the synergistic effect was obtained by observing the values in the experiment were higher than the calculated theoretical values.

X + Y - XY Colbys ekvation lyder: E = _ïÜÜ_ väntad effekt = procent sjukdomshindrande effekt för förening X Y : II II Il I II II Y . ._X + Y - XY Colby's equation reads: E = _ïÜÜ_ expected effect = percent disease-preventing effect for compound X Y: II II Il I II II Y. ._

Claims (3)

10 15 20 25 30 454 398 PATENTKRAV10 15 20 25 30 454 398 PATENT REQUIREMENTS 1. Fungicid beredning, k ä n n e t e c k n a d av att den som fungicidalt aktiv beståndsdel innehåller en pyrimidin- l förening med formeln 's \ / Cl N u.) I vari X betyder en klor- eller fluoratom, och som en andra fungicidalt aktiv beståndsdel en bensimidazol med Formeln N . 0 -wl-æffocn "' 3 11 \ N H tillsammans med minst en inert, icke fytoloxisk bärare för dessa, varvid viktförhållandet mellan föreningen I och för- eningen II är inom området 1:1 till 1:25.Fungicidal preparation, characterized in that it contains as fungicidally active ingredient a pyrimidine compound of the formula 's \ / Cl N u. benzimidazole of Formula N. Together with at least one inert, non-phytoloxic carrier therefor, the weight ratio of compound I to compound II being in the range 1: 1 to 1:25. 2. Beredning enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k- n a d av att den innehåller 0,5 - 90 viklprocent aktiva ingredienser och i övrigt består av minst en unert, icke fytoloxlsk bärare för dessa.Preparation according to Claim 1, characterized in that it contains 0.5 to 90% by weight of active ingredients and otherwise consists of at least one unert, non-phytoloxylic carrier for these. 3. Beredning enligt patentkravet 1 eller 2, k ä n n e- L e c k n a d vari X betecknar en kloratom. av att den innehåller en förening med formeln I,A formulation according to claim 1 or 2, wherein X represents a chlorine atom. in that it contains a compound of formula I,