DK149442B - FUNGICIDE PREPARATIONS AND PROCEDURES FOR TREATMENT OR PREVENTION OF PLANT FUNGUS INFECTIONS - Google Patents

Description

U9U2U9U2

Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til behandling af fungus-infektioner på dyrkede planter med hidtil ukendte kombinationer af kemikalier og tilvejebringer ligeledes fungicide præparater indeholdende disse hidtil ukendte kombinationer.The present invention relates to a method of treating fungal infections on cultivated plants with novel combinations of chemicals and also provides fungicidal compositions containing these novel combinations.

I overensstemmelse med et aspekt af den foreliggende opfindelse tilvejebringes der derfor et fungicidt præparat, der som en første fungicidt aktiv komponent omfatter en triazol-forbindelse med formlen: 2 1494/,2 ilAccordingly, in accordance with one aspect of the present invention, there is provided a fungicidal composition comprising, as a first fungicidal active component, a triazole compound of the formula: 2 1494 µl

NN

cl_^ ^-O-CH-CO-C (CH3) 3 « og som en anden fungicidt aktiv komponent en benzimidazol med formlen: fy\ t C-NH-C-OCH,C1-6 -O-CH-CO-C (CH3) 3 «and as another fungicidal active component a benzimidazole of the formula:

HH

IIII

i forbindelse med én eller flere inerte, ikke-phytotoxiske bærere derfor.in connection with one or more inert, non-phytotoxic carriers therefor.

De førnævnte forbindelser er kendte forbindelser og kan fremstilles ved i litteraturen veldefinerede fremgangsmåder. De i ovenstående formulering definerede kombinationer af aktive komponenter er hidtil ukendte og har vist sig at være overraskende effektive til regulering eller bekæmpelse af fungus-infektioner på dyrkede planter, idet der opnås en synergistisk virkning. Kombinationen af en forbindelse med formel I og en forbindelse med formel II har vist sig at være særlig værdifuld til behandling af kornsygdomme, såsom meldug, fodsyge og andre bladvækst- eller akssygdomme, som rammer kornsorter på modningsstadiet.The aforementioned compounds are known compounds and can be prepared by well-defined methods in the literature. The combinations of active components defined in the above formulation are novel and have been found to be surprisingly effective in controlling or controlling fungal infections on cultivated plants, achieving a synergistic effect. The combination of a compound of formula I and a compound of formula II has been found to be particularly valuable for the treatment of cereal diseases such as mildew, foot disease and other leaf growth or axis diseases affecting cereals at the ripening stage.

3 149442 I overensstemmelse med et andet aspekt af opfindelsen tilvejebringes der derfor en fremgangsmåde til behandling af fungus-infektioner på planter, især kornsorter og druer, som omfatter, at planterne tilføres en fungicidt virksom mængde af et fungicidt præparat som ovenfor defineret. Ved førnævnte fremgangsmåde tilføres præparatet fortrinsvis ved bladvæksttilførsel på et hvilket som helst tidspunkt efter afgrødefremkomst, og indtil høsten finder sted, idet den tilførte mængde og tilførselshyppigheden bestemmes af, hvor alvorlig fungus-sygdommen er eller forventes at blive. Det er imidlertid et karakteristisk træk ved opfindelsen og en særlig fordel, som opnås ved anvendelsen af den ovenfor definerede kombination, at en reduceret behandlingshyppighed, f.eks. kun én gang hver anden eller tredie uge til regulering af drueskimmelinfektioner, kan anvendes virkningsfuldt, således at en værdifuld reduktion af arbejdsomkostningerne opnås.Accordingly, in accordance with another aspect of the invention, there is provided a method of treating fungal infections on plants, particularly grains and grapes, which comprises providing the plants with a fungicidal effective amount of a fungicidal composition as defined above. In the aforementioned method, the composition is preferably applied by leaf growth application at any time after crop emergence and until harvest takes place, the amount supplied and the frequency of application being determined by the severity or expectation of the fungus disease. However, it is a characteristic feature of the invention and a particular advantage obtained by the use of the combination defined above that a reduced treatment frequency, e.g. only once every two or three weeks to control grape fungal infections can be used effectively to achieve a valuable reduction in labor costs.

Forbindelsen med formel I tilføres fortrinsvis i en mængde på 10 til 500 g pr. hektar, mens forbindelsen med formel II fortrinsvis tilføres i en mængde på 100 til 3000 g pr. hektar. Forholdet mellem forbindelsen med formel I og forbindelsen med formel II i kombinationen ifølge opfindelsen kan således variere fra 5:1 til 1:300 på vægtbasis. Forholdet mellem forbindelsen med formel I og forbindelsen med formel II ligger fortrinsvis mellem 2:1 og 1:25, idet der tilføres fra 20 til 200 g pr. hektar af forbindelsen med formel I, mens der kan anvendes fra 100 til 500 g per. hektar af forbindelsen med formel II.The compound of formula I is preferably added in an amount of 10 to 500 g per ml. preferably, the compound of formula II is preferably added in an amount of 100 to 3000 g per hectare. acres. Thus, the ratio of the compound of formula I to the compound of formula II in the combination of the invention may vary from 5: 1 to 1: 300 by weight. The ratio of the compound of formula I to the compound of formula II is preferably between 2: 1 and 1:25, with from 20 to 200 g / ml being added. per hectare of the compound of formula I, while 100 to 500 g per hectare can be used. acres of compound of formula II.

Med henblik på forenklet fremstilling, lagring og transport vil kombinationerne af forbindelserne med formel I og II sædvanligvis blive fremstillet i koncentratform beregnet til fortynding i vand i den udstrækning, der er nødvendig for at gøre det muligt let at nå de førnævnte tilførselsmængder. Sådanne koncentrerede præparater kan indeholde fra 0,5 til 90 vægt%, fortrinsvis 5 til 90 vægt%, af aktive komponenter i forbindelse med én eller flere inerte, ikke-phyto-toxiske bærere derfor. Sådanne præparater vil sædvanligvis være i form af et befugteligt pulver eller pudder eller en vandig suspension. Koncentratpræparaterne er beregnet til passende fortynding med vand forud for brug. Denne dannelse af en vandig dispersion kan gennemføres i konventionelle sprøjtemiddeltanke, som er egnede til dette formål.For the sake of simplified preparation, storage and transport, the combinations of the compounds of formulas I and II will usually be prepared in concentrate form intended for dilution in water to the extent necessary to enable the aforementioned feed volumes to be easily reached. Such concentrated preparations may contain from 0.5 to 90% by weight, preferably 5 to 90% by weight, of active components in association with one or more inert, non-phytotoxic carriers therefor. Such preparations will usually be in the form of a wettable powder or powder or an aqueous suspension. The concentrate preparations are intended for appropriate dilution with water prior to use. This formation of an aqueous dispersion can be carried out in conventional spray tank tanks suitable for this purpose.

U9A42 4U9A42 4

Befugtelige pulvere eller puddere omfatter en intim blanding af de aktive komponenter, én eller flere inerte bærere og passende overfladeaktive midler. Den inerte bærer kan være i form af atta-pulgitlerarter, montmorillonitierarter, diatoméjordarter, kaoliner, glimmere, talkum, og rensede silikater. Effektive overfladeaktive midler kan findes blandt de sulfonerede ligniner, naphthalen-sulfonaterne og de kondenserede naphthalensulfonater, alkylsuccinater-ne, alkylbenzensulfonaterne, alkylsulfaterne og non-ioniske overfladeaktive midler, såsom ethylenoxid-additionsforbindelser af phenol. Illustrerende for befugtelige pulvere inden for opfindelsens rammer er pulvere med følgende sammensætning:Wettable powders or powders comprise an intimate mixture of the active components, one or more inert carriers and appropriate surfactants. The inert carrier may be in the form of atta-pulgit clays, montmorillonite species, diatomaceous earths, kaolins, shimmers, talc, and purified silicates. Effective surfactants can be found among the sulfonated lignins, naphthalene sulfonates and condensed naphthalene sulfonates, alkylsuccinates, alkylbenzenesulfonates, alkylsulfates and nonionic surfactants such as ethylene oxide additives of phenol. Illustrative of wettable powders within the scope of the invention are powders having the following composition:

Befugtelige pulvere Vgqt%Wettable Powders Vgqt%

Forbindelse med formel I 0,25-10Compound of Formula I 0.25-10

Forbindelse med formel II 10-80Compound of Formula II 10-80

Et eller flere overfladeaktive midler 0-10One or more surfactants 0-10

Dispergeringsmiddel 0-10Dispersant 0-10

Anti-sammenbagningsmiddel 0-10 Én eller flere inerte bærere op til 100Anti-caking agent 0-10 One or more inert carriers up to 100

Vandige suspensioner og opløsninger omfatter de aktive komponenter suspenderet eller opløst i henholdsvis vand eller passende opløsningsmidler sammen med eventuelle ønskede overfladeaktive midler, fortykningsmidler, anti-frysningsmidler eller præserveringsmidler. Passende overfladeaktive midler kan være udvalgt blandt dem,der er nævnt ovenfor i forbindelse med befugtelige pulvere. Fortykningsmidler udvælges, når de anvendes, sædvanligvis blandt passende cellulosematerialer og naturlige gummier, mens glycoler sædvanligvis ' vil blive anvendt, når et anti-frysningsmiddel er nødvendigt. Præserveringsmidler kan udvælges blandt et bredt spektrum af materialer, såsom de forskellige antibakterielle midler af parabentype , phenol, o-chlor-cresol, phenylmercurinitrat og formaldehyd. Typiske eksempler på vandige suspensioner inden for opfindelsens rammer er: 5 149442Aqueous suspensions and solutions comprise the active components suspended or dissolved in water or appropriate solvents, respectively, together with any desired surfactants, thickeners, antifreeze or preservatives. Suitable surfactants may be selected from those mentioned above for wettable powders. Thickening agents, when used, are usually selected from suitable cellulose materials and natural rubbers, while glycols will usually be used when an anti-freezing agent is needed. Preservatives can be selected from a wide range of materials, such as the various antibacterial agents of parabene type, phenol, o-chloro-cresol, phenylmercurin nitrate and formaldehyde. Typical examples of aqueous suspensions within the scope of the invention are:

Vandige suspensioner (letstrømmende)Aqueous suspensions (light flowing)

Vagt%Guard%

Forbindelse med formel I 0,1-8Compound of Formula I 0.1-8

Forbindelse med formel II 20 - 52 Ét eller flere overfladeaktive midler 0 - 15Compound of Formula II 20 - 52 One or more surfactants 0 - 15

Fortykningsmiddel 0-3Thickener 0-3

Anti-frysningsmiddel 0 - 20Anti-freezing agent 0 - 20

Præserveringsmiddel 0-1Preservative 0-1

Anti-skummiddel 0-0,5Anti-foaming agent 0-0.5

Vand op til 100Water up to 100

Mens de foregående generelle eksempler illustrerer de typer af koncentratpræparater, som kan anvendes i forbindelse med den foreliggende opfindelse, tjener efterfølgende eksempler til yderligere illustration af formuleringsaspekterne af de foreliggende opfindelse.While the foregoing general examples illustrate the types of concentrate compositions which may be used in the present invention, the following examples serve to further illustrate the formulation aspects of the present invention.

Forbindelsen med formel I betegnes ved symbolet "CTDB", og forbindelsen med formel II ved "MBC".The compound of formula I is denoted by the symbol "CTDB" and the compound of formula II by "MBC".

Eksempel 1 Følgende befugtelige pulver fremstilledes: Vægt% CTDB 12,0 MBC 60,0Example 1 The following wettable powders were prepared: Weight% CTDB 12.0 MBC 60.0

Natriumsalt af kondenserede naphthalensulfonsyrer 5,0Sodium salt of condensed naphthalenesulfonic acids 5.0

Natriumtridecylsulphat 2,0Sodium tridecyl sulfate 2.0

Siliciumoxid 5,0Silica 5.0

Kaolin op til 100,0 I ovenstående eksempel blandedes de aktive komponenter omhyggeligt med de specificerede excipienser i konventionelt blandingsudstyr. Blandingen formaledes så yderligere i en fluid_energimølle til et størrelsesinterval fra 1 til 10 ym,og blandingen genblandedes endelig og afluftedes forud for emballering.Kaolin up to 100.0 In the above example, the active components were carefully mixed with the specified excipients in conventional mixing equipment. The mixture was then further milled in a fluid energy mill to a size range of 1 to 10 µm, and the mixture was finally re-mixed and de-aerated prior to packaging.

6 US4426 US442

Eksempel 2 Følgende vandige suspension fremstilledes: Vægt% CTDB 2,5 MBC 50,0Example 2 The following aqueous suspension was prepared: Weight% CTDB 2.5 MBC 50.0

Natriumlaurylsulphat 3,0Sodium lauryl sulfate 3.0

Bentonit 3,0Bentonite 3.0

Ethylenglycol 5,0Ethylene glycol 5.0

Formaldehyd 0,2Formaldehyde 0.2

Vand op til 100,0Water up to 100.0

Begge aktive ingredienser dispergeredes i vand indeholdende overfladeaktivt middel, præserveringsmiddel og en del af fortykningsmidlet, efter at partikelstørrelsen, når det var hensigtsmæssigt, var reduceret på konventionel måde. Partikelstørrelsen af begge aktive komponenter reduceredes yderligere ved væskeformaling, resten af fortykningsmidlet tilsattes, tillodes at hydratisere, og produktet fortyndedes til Ønsket volumen med vand.Both active ingredients were dispersed in water containing surfactant, preservative, and part of the thickener after reducing the particle size, as appropriate, by conventional means. The particle size of both active components was further reduced by liquid milling, the rest of the thickener was added, allowed to hydrate and the product diluted to the desired volume with water.

Sammenligningsforsøgcomparison Tests

Kombinationer af fungiciderne triadimefon (forbindelsen med formel I) og carbendazim (forbindelsen med formel II) afprøvedes og fandtes at udvise synergisme.Combinations of the triadimefon fungicides (compound of formula I) and carbendazim (compound of formula II) were tested and found to exhibit synergism.

Først fremstilledes vandige sprøjtevæsker indeholdende 10 og 20 ppm triadimefon og 200 ppm carbendazim. De tilførtes hvedeplanter, alene og i kombination. Efter at planterne var tørret efter behandlingen, inokuleredes de med uredosporer af rustsvampen Puccinia recon-dita og anbragtes så i et inkubationskammer i 48 timer. Da inkubationsperioden var afsluttet, anbragtes planterne i et væksthus, så sygdomssymptomer kunne udvikles. En værdi for sygdomsbekæmpelsen beregnedes ved sammenligning med ubehandlede kontrolplanter.First, aqueous spray liquids containing 10 and 20 ppm triadime phone and 200 ppm carbendazime were prepared. They were fed wheat plants, alone and in combination. After the plants were dried after treatment, they were inoculated with uredospores of the Puccinia reconstitution rust fungus and then placed in an incubation chamber for 48 hours. When the incubation period was over, the plants were placed in a greenhouse so that disease symptoms could develop. A disease control value was calculated by comparison with untreated control plants.

Dosis Procent sygdomsbekæmpelse (ppm) « kontrol - o (45)* triadimefon 10 19 20 19 carbendazim 200 37 triadimefon + 10+200 59 carbendazim 20+200 67 x procent sygdomsforekomst i ubehandlede kontrolplanter Ud fra de værdier, der opnåedes, når fungiciderne anvendtes alene, var det muligt at beregne en teoretisk værdi for blandingernes syg-Dose Percentage of disease control (ppm) «control - o (45) * triadimefon 10 19 20 19 carbendazim 200 37 triadimefon + 10 + 200 59 carbendazim 20 + 200 67 x percent disease incidence in untreated control plants Based on the values obtained when the fungicides were used alone, it was possible to calculate a theoretical value for the mixtures' disease.