SA109300032B1 - عملية استخلاص حفاز حمض سلفونيك و مونومير (ميث) أكريلات و8-c1 الكانول من نواتج ثقيلة من الاكريلات - Google Patents
عملية استخلاص حفاز حمض سلفونيك و مونومير (ميث) أكريلات و8-c1 الكانول من نواتج ثقيلة من الاكريلات Download PDFInfo
- Publication number
- SA109300032B1 SA109300032B1 SA109300032A SA109300032A SA109300032B1 SA 109300032 B1 SA109300032 B1 SA 109300032B1 SA 109300032 A SA109300032 A SA 109300032A SA 109300032 A SA109300032 A SA 109300032A SA 109300032 B1 SA109300032 B1 SA 109300032B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- acid
- meth
- acrylate
- sulfonic acid
- alcohol
- Prior art date
Links
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 57
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 30
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 99
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 82
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 39
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims description 21
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 87
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract description 44
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 41
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims abstract description 24
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims abstract description 22
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 77
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 52
- -1 acrylate ester Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 38
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 20
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 13
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 4
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims description 4
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 2
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000010909 process residue Substances 0.000 claims 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 43
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 42
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 16
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 14
- 229940063559 methacrylic acid Drugs 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000004992 fission Effects 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 229940063557 methacrylate Drugs 0.000 description 8
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 6
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N [N].[S] Chemical compound [N].[S] PFRUBEOIWWEFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 4
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PRWNDQXXTXXMMW-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;prop-2-enoic acid Chemical compound CCCCO.OC(=O)C=C PRWNDQXXTXXMMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJSAJMXWXGSVNA-UHFFFAOYSA-N a805044 Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1.OC1=CC=C(O)C=C1 LJSAJMXWXGSVNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 2
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- JESIHYIJKKUWIS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-Methylphenyl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=C(C)C=C1 JESIHYIJKKUWIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWHRFHQRVDUPIK-UHFFFAOYSA-N 50867-57-7 Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O RWHRFHQRVDUPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000002918 Fraxinus excelsior Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRGQSRNACDPIOQ-UHFFFAOYSA-N [N].[S].[S] Chemical compound [N].[S].[S] RRGQSRNACDPIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002956 ash Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N benzene;toluene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1 DALDUXIBIKGWTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MZNDIOURMFYZLE-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol Chemical compound CCCCO.CCCCO MZNDIOURMFYZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWSJQWFZVLKZMC-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;butyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCO.CCCCOC(=O)C=C BWSJQWFZVLKZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000008398 formation water Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LGYTZKPVOAIUKX-UHFFFAOYSA-N kebuzone Chemical compound O=C1C(CCC(=O)C)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 LGYTZKPVOAIUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000194 kebuzone Drugs 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 description 1
- 235000008001 rakum palm Nutrition 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/317—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C67/327—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by elimination of functional groups containing oxygen only in singly bound form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
يمكن استعادة حفاز حمض السلفونيك Sulfonic acid catalyst مثل حمض ميثان سلفونيك methane sulfonic acid (MSA) ومنتجات نبيلة كحمض اكريليك acrylic acid ، بيوتانل butanol وأكريلات بيوتيل butyl acrylate من عملية فصل الماء و المواد الهيدروكربونية الصلبة من مفاعل التقطير باستعمال الضغط (BLOWDOWN ) في مفاعل مركبات الاكريلات acrylate. ويشــمل فصل الماء و المواد الهيدروكــرونية الصلبة بالضغط مابين أشــياء أخرى نواتج الاضافة لـ MICHAEL من حمض ســلفونيك sulfonic acid واســترات الاكريلات acrylate esters يتم مزج نواتج الفصل بماء واخضاعها لظــروف تكفى لاتمام عملية انشطار cracking او انحلال نواتج اضافةMICHAL مائياً الى مكوناتها وعناصرها الاساسية . والظروف التى تتم فيها عملية الانشطار cracking هذه تكون كافية ايضا للسماح بعملية استعادة حمض السلفونيك Sulfonic acid وكذلك المكونات الأسـاسـية بالاضافة أيضـاً إلـى مكونات أخرى خفيفة من النواتج الثقيلة مثل حمض اكريليك acrylic acid غير المتفاعل وبيوتانول butanol.
Description
أ عملية استخلاص حفاز حمض سلفونيك و مونومير (ميث) أكريلات (meth)acrylate alkanol Js 01-83 10010 .من نواتج ALES من الاكريلات PROCESS FOR RECOVERING SULFONIC ACID CATALYST ا AND (METH)ACRYLIC ACID MONOMER, (METH)ACRYLATE MONOMER AND 01-8 ALKANOL FROM ACRYLATE HEAVY ENDS الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا الاختراع بعملية تصنيع استرات الكيل alkyl esters من حمض (ميث) اكريليك (meth)acrylic acid ْ . ففى أحد أوجه الاختراع يتعلق هذا الاختراع بعملية يتم فيها استخدام حمض السالفونيك sulfonic acid catalyst القوى كعامل محفز catalyst حين أنه فى ang Ale يتم استخدام حفاز (aes السالفونيك sulfonic acid catalyst القوى المستخدم فى عملية التصنيع sales استخدامه فى آخر الأمر . وما زلنا فى وجه آخر فإن الاختراع يتعلق فيه بعملية فيها يتم استراد حفاز حمض السالفونيك sulfonic acid catalyst القوى مع مواد ناتجة نبيلة من نواتح تقيلة من الاكريلات .acrylate ٠ الوصف العام للاختراع هناك طرق وعمليات معروفة لتحضير استرات الكيل alkyl esters من حمض (ميث) اكريليك (methacrylic acid وذلك بتفاعل حمض (ميث) أكريليك (methacrylic acid مع Cl- 8 الكانول Cig alkanol فى وجود عامل محفز catalyst قوى من حمض سالفونيك sulfonic Jie acid catalyst حمض ميثان سالفونيك methane sulfonic acid (MSA) فى صورة سائلة Vo متجانسة homogeneous liquid phase عند درجة حرارة عالية . فعلى سبيل المثال + انظر براءات الاختراع بأرقام 6177784 و 1477554 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى فى YAY. v هذه العمليات يتم المد بكميات مولية متساوية من حمض (ميث) اكريليك (meth)acrylic acid وكحول alcohol الى مفاعل ويفضل أن يكون الى قاعدة المقطر (عمود يتم فيه عملية التقطير) مع حفاز من حمض acid catalyst واخضاعهم فى ظروف يتم فيها عملية تحويل الحمض acid الى استر - تأستر الحمض esterification conditions . يتم بعد ذلك ترشيح معظم مادة استر © (ميث) اكريلات (meth)acrylate ester والكحول غير المتفاعل unreacted alcohol الى اعلى ويفضل أن يستخدم الماء كعامل ومادة ذات درجة غليان ثابتة . وتتكون الأبخرة العلوية فى الأكثر من استر (ميث) اكريلات (meth)acrylate ester ¢ مقدار قليل من كحول غير متفاعل unreacted alcohol ؛ ماء ¢ كميات بسيطة وقليلة من مواد ناتجة خفيفة ؛ ومواد ناتجة من التفاعل لها نقطة غليان أقل من نقطة غليان استر (ميث) اكريلات ays (meth)acrylate ester ٠ تكثيف هذا البخار العلوى وفصله فى صورتين الصورةٍ العضوية التى يتم اخضاعها الى عملية تنقية والصورة السائلة والتى يتم اعادتها الى العمود . ويضم الجزء الباقى من إناء التفاعل أى قاعدة المقطر فى الأكثر بوليمرات ذات وزن جزيئى صغين mainly low molecular weight polymers من استر (Cue) اكريلات (methacrylate ester واستر (ميث) اكريلات (methacrylate ester وبعض من المواد الحرة من حمض (ميث) اكريلات some free (methjacrylic acid Ve « كحول dale alcohol محفز catalyst ويتم استرداد وإعادة هذه المواد المتبقية واخضاعها للمعالجة بالتسخين وذلك لحل وكسر هذه البوليمرات polymers . ويتم إعادة معظم المادة المتبقية التى تم معالجتها بالحرارة الى إناء التفاعل ولكن يتم ارسال تيار انسيابى ومتدفق الى وحدة غزالة النواتج الثقيلة Jie المقطره وفيه يتم غزالة النواتج المتطايرة الى اعلى وإعادة استخدامها الى المفاعل بينما يتم التخلص من متخلفات التفاعل من وحدة إزالة النواتج الثقيلة بسلوك وطريقة مقبولة بيئياً وذلك إذا لم يتم اخضاعها الى معالجة أخرى . فى نموذج آخر من هذه العملية مثل ماتم دراسته فى براءة الاختراع المذكورة مسبقاً برقم 07 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى فيها يتم ازالة الماء الموجود فقط من خليط
YAY.
¢ التفاعل . ويضم الخليط الناتج مواد بادئة للتفاعل غير متفاعلة ؛ نواتج أساسية مثل استر (Cu) اكريلات (meth)acrylate ester ونواتج ثانوية Jie الأوليجوميرات oligomers ¢ وبوليمرات من استر (ميث) أكريلات (meth)acrylate ester وماء .. الخ » الحفاز catalyst ومواد مساعدة لعملية التفاعل مثل مادة لها درجة غليان ثابتة ومادة مثبطة لعملية البلمرة polymerization © .. الخ . يتم تبريد الخليط الناتج الى حد نموذجى ثم غسله وشطفه بماء فى عمود الاستخلاص وذلك لإزالة الحفاز catalyst وحمض (ميث) اكريلات (methacrylic acid تيار فى القاع والمتبقى من الخليط الناتج كتيار علوى . ويمكن شطف هذه التيار العلوى أيضاً بماء أو بمحلول قلوى aqueous alkaline solution Sle لإزالة حفاز catalyst آخر متبقى وحمض كذلك كما انه يمكن تقطير وترشيح هذا التيار الذى تم غسله ثانية وذلك لإستخلاص ٠ واعادة الحصول على الناتج الأساسي . ويتم استعادة هذا الناتج الأساسي إلى حد نموذجى فى صورة تيار علوى ؛ المتبقى من الخليط الناتج اى النواتج الثقيلة + يتم استعادته فى صورة تيار موجود بالقاع . ومازال هناك أيضاً بعض من المواد البادئة للتفاعل التى لم يتم تفاعلها بعد وكذلك الناتج الأساسي فى هذه النواتج الثقيلة يمكن أن يتم إعادة الحصول عليها بواسطة عملية التبخير ؛ ولكن بالنسبة للمواد التى لم يتم استعادتها وكذلك المكونات الأخرى من هذه النواتج . الثقيلة يتم فقدائها اذا لم يتم اخضاعها ايضا لمعالجة أخرى ve ويتم وصف معالجة واحدة أخرى هكذا فى براءة الاختراع المذكورة مسبقاً برقم المودعه فى مكتب البراءات الامريكى فيها يتم اخضاع مكون الناتج الثانوى من 0736.5 (ميث) اكريلات polymers وبوليمرات ¢ Oligomers النواتج الثقيلة أى الأوليجوميرات cracking الى عملية التكسير (meth)acrylic acid وحمض (ميث) اكريلات (meth)acrylates sale) فى هذه العملية فإنه لا يمكن catalyst ونظرا لعدم وجود محفز catalyst غياب المحفز Ye : ١46 التكسير من lee استرداد هذا المكون الثانوى وتتراوح درجة الحرارة المستخدمة فى ويتم تبخير الجزء الخفيف الغير مركز الناشئ من تفاعلات الفصل بإستمرار أثناء . م٠
YAY.
° عملية الكسر والحل وذلك لإعادة النواتج النبيلة يعنى حمض (ميث) اكريلات أحادى (meth)acrylic acid monomer الوحدة البنائية ومونمر +6 (ميث) اكريلات أحادية (meth)acrylate monomer الوحدة البنائية وكحول .alcohol وتقوم براءات الاختراع المذكورة مسبقاً بأرقام 889777460 - 1180814 المودعه فى ٠ مكتب البراءات الامريكى بدراسة عملية لمعالجة النواتج الثقيلة الناتجة خلال عملية إنتاج أكريلات الألكيل acrylate انال وتشمل العملية الخطوات التاليه : أ- مد مفاعل الانحلال المائى hydrolysis بتيار مائى شامل ومشبع بنواتج AE يحتوى على النواتج الثقيلة وماء محفز catalyst من الحمض المتبقى hydrolysis reactor ب- ترشيح التيار العلوى الذي يحتوى على حمض أكريليك acrylic acid أكريلات الكيل alkyl acrylate ٠١ » الكانول alkanol وماء . يتم تكثيف التيار العلوى وفصله فى صورة عضوية من نواتج نبيلة وصورة مائية يتم إعادة دورتها واستخدامها الى مفاعل الإنحلال المائى hydrolysis . ويفضل أن يتم استخدام مفاعل الإنحلال المائى بالإشتراك مع مفاعل التكسير cracking الذى يتم تغذيته بتيار إنسيابى من مفاعل الإنحلال المائي وتكسيره وحله لإنتاج وإستعادة حمض الأكريليك acrylic acid ؛ استر أكريلات acrylate Yo ؛ الكانول alkanol وماء . ومع ذلك فإن هذه العملية لا تقوم بإستعادة حمض السلفونيك Sulfonic acid والحصول عليه مرة أخرى بعد عملية الإنحلال المائى .hydrolysis وتصف براءة الإختراع المذكورة مسبقاً رقم 084177 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى عملية لإزالة الكبريت sulfur من تيار السائل غير المستعمل من الأكريلات acrylate وتشمل هذه العملية الآتى : Y. 2 تكوين خليط تفاعل فى مفاعل يحتوى على مادة ناتجة من التفاعل من الاستر ester وبقايا نواتج ثانوية . ب- استعادة ناتج التفاعل من خلال عملية التقطير . YAY.
ج- تقل المتبقى من مزيج التفاعل الى مبخر وذلك من أجل استعادة الناتج المتبقى من الاستر ester و استعادة المواد المتفاعلة .
د- اتصال المواد المتخلفة من المبخر فى عمود الإستخلاص به تيار معاكس من السوائل المتحركة بماء التكوين بناء ثنائى الصورة :
-١ ° فى صورة محفز catalyst من الحمض 261:1 و ماء و "- نواتج ثقيلة أوليجوميرية oligomers . ه- اعادة استخدام الصورةٍ السائلة الى مفاعل . ويتم نقل المنتجات الثقيلة من أجل معالجتها مرةٍ أخرى التى لم يتم ذكرها أو وصفها او من أجل التخلص منها .
١ وتصف براءة الاختراع المذكورة مسبقا رقم 1085174 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى عملية يتم فيها توجيه المزيج الناتج من Ale تأستر الحمض esterification الذى يحتوى على محفز من حمض السالفونيك sulfonic acid catalyst الى دورق او مستخلص والسماح له لتكوين وتشكيل بناء له صورتين من :
1 محفز catalyst وماء . II Vo ناتج تفاعل استر (ميث) اكريلات مذيب (meth)acrylate ester solvent منتجات ثم يتم sale) استخدام صورة المحفز catalyst والماء مرةٍ أخرى الى المفاعل . عملية معالجة المنتجات الثقيلة لم يتم مناقشتها او دراستها . يتم اخضاع مزيج الناتج من خطوة عملية تأستر الحمض esterification من هذه العملية
Ye والموصوفة فى براءة الاختراع المذكورة مسبقاً برقم 147705546 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى والتى تم اسلاتناد اليها بأعلى الى عملية تنقية مسبقة تتم على ¥ مراحل تالى لها عملية تقويم وتكرير هذا المزيج وذلك لعزل وفصل الناتج من الاستر ester . ففى اول مرحلة من عملية
YAY.
v وغلايات عالية esterification catalyst ما قبل التنقية يتم فصل معظم محفز عملية التأستر دورتها واستخدامها فى منطقة وخطوة عملية تأستر الحمض sale) بشطفها ثم بعد ذلك جزء من التيار المعاد A) يتم Alle وللسيطرة على عملية بناء مراجل . 05160108000 zone القوية من acid تدويره واستخدامه من الدورة . وفى المرحلة الثانية يتم معادلة مكونات الحمض وفى ٠ aqueous alkaline solution مزيج التفاعل المتبقى ويتم استخلاصه بمحلول 538( مائى © المرحلة الثالثة يتم إزالة الأملاح المتبقية وأجزاء من صور مائية غريبة عن طريقة عملية الإستخلاص بواسطة الماء وذلك من مزيج التفاعل العضوى المتبقى بعد المرحلة الثانية من . عملية ما قبل التنقية هى الترشيح والتقطير العادى وبراءة الاختراع Aga) وتعد المرحلة الحقيقية لعملية المذكورة مسبقاً رقم 1517174 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى تقوم بوصف عملية تأستر ٠ تحمض يتم فيه فصل المركبات البادثة للتفاعل الغير متحولة ومنتجات (ميث) 0 بعيداً من خلال عملية الترشيح ويتم تكوين مادة ناتجة فى القاع تحتوي (meth)acrylate اكريلات من Oxyesters وفصله بعيدا . يتم شق مركبات الاستر المؤكسدة oxyesters على استر مؤكسد المادة الناتجة فى القاع فى وجود محفز حمضى ويتم إزالة مواد الانشطار مخلفة عنها مواد أولاً oxyesters بالتتاوب يتم ازالة مركبات الاستر المؤكسدة «cracking مستخلفة من الانشطار ١٠ من خلال عملية الترشيح مخلفة عنها مواد متخلفة من الترشيح . ثم cracking من ناتج الانشطار ويتم acid يتم بعد ذلك شطر هذه المركبات التى تم ازالتها فى وجود عامل حفزى من حمض يتم خلط مخلفات . cracking استعادة نواتج الانشطار مخلفة عنها مخلفات عملية الانشطار عملية الانشطار لكل بديل منها بمخلفات عملية الترشيح وشطرها بطريقة الانحلال المائى فى وجود ماء وأحماض او قواعد . ويتم تفاعل الانشطار فى مفاعل قابل للتسخين hydrolysis Ye ويمكن تحريكه او مبخر تتم فيه عملية الدوران مدفوعة بقوة مرة أخرى لا يتم استعادة حمض أو الحصول عليه. Sulfonic acid السلفونيك دم
A
أو مركبات (ميث) (Methacrylate polymers يتم تكوين بوليمرات (ميث) اكريلات free radical عن طريق بلمرة الشق الح polymeric (meth)acrylates اكريلات بوليميرية .(meth)acrylate من مركبات (ميث) اكريلات polymerization يتم اخضاع مركبات (ميث) اكريلات Lae polymers وتتكون هذه البوليمرات البادئة monomers للتسخين ولا يمكن شطرها وتحويلها مرة أخرى الى المونمرات (meth)acrylate © او المركبات من (ميث) (Meth)acrylate oligomers للتفاعل والأوليجوميرات (ميث) اكريلات (meth)acrylate هى عبارة نواتج الاضافة من مركبات ميث اكريلات (meth)acrylate اكريلات شطر مركبات (ميث) Say . alcohol او كحول (meth)acrylic acid مع حمض ميث اكريليك وارجاعها الى صورتها الأولى الأولى Oligomeric (meth)acrylates اكريلات الأوليجوميرية : . بادئة للتفاعل" monomers "مونمرات ٠ ومنتجات نبيلة تحتويها منتجات ثقيلة من sulfonic acid يتم استعادة حمض سلفونيك
Sulfonic acid وتضم المنتجات الثقيلة حمض السلفونيك (meth)acrylate (ميث) اكريلات واسترات (ميث) Sulfonic acid من حمض السلفونيك MICHAEL ومنتجات نبيلة ونواتج اضافة : وذلك من خلال عملية تشمل الخطوات التاليه (meth)acrylate esters اكريلات Vo -mixing the heavy ends with water مزج النواتج التثقيلة بماء -١ اخضاع الخليط لدرجة حرارةٍ كافية وظروف وافية للترشيح لشطر و/أو الإنحلال المائي -7 وتحويلها إلى مكوناتها الأساسية + حمض MICHAEL لنواتج إضافه hydrolysis .acrylate ester واستر اكريلات sulfonic acid سلفونيك لتيار الاستخلاص Al فى صورة مذيب Sulfonic acid استعادة حمض السلفونيك -"“ Y. والنواتج النبيلة كتيار لسائل ناتج من عملية aqueous solvent extraction stream واستر hydroxy acid حمض هيدروكسى J التقطير . يتم حل نواتج الإضافة مائياً
YAY.
q أى شطرها وكسرها ؛ الى مونمر gal التي يتم انتزاع الماء منها مرة «ester من monomer ومونمر (methacrylic acid من حمض (ميث) اكريلات monomer .(meth)acrylate ester استر (ميث) اكريلات وفى أحد النماذج يتم خلط النواتج الثقيلة بحوالي كمية وحجم مساوى من ماء وتحريك والترشيح الحادثة hydrolysis الإنحلال المائى / cracking وإثارة الخليط خلال عمليات الإنشطار © « butyl acrylate أكريلات بيرثيل Jie alcohol معاً في وقت واحد . ويحتوى الخليط على كحول التي تعمل كمادة ذات درجة غليان ثابتة . ويكون السائل الناتج من عملية التقطير فى صورتين حيث يتم اعادة الصورة المائية بإستمرار إلى وحدة الترشيح / التقطير . يتم استعادة مركبات (meth)acrylic وحمض ال (ميث) اكريلات alcohol ؛ الكحول (Methacrylate (ميث) اكريلات ناتج عن عملية الترشيح . يتم organic distillate فى صورةٍ تيار علوى من سائل عضوى 861:0 ٠ الموجودة بوحدة aqueous layer من الطبقة المائية Sulfonic acid استعادة حمض السلفونيك cracking تؤدى عمليات الانشطار AT التقطير وذلك بعد إتمام عملية التقطير . وفى نموذج
Sulfonic و التقطير الى زيادة فى نسبة استعادة حمض السالفوتيك hydrolysis الإنحلال المائى بنسب تتراوح من 744-960 الى 1760 : 2148 (تم قياسها بالمعايرة) وزيادة فى نسبة 0 وانخفاض فى نسبة المخلفات والمتبدد من IF : 70 استعادة المنتجات النبيلة بنسبة تتراوح من ١٠ ؛ المواد و/ او المنتجات البادئة للتفاعل بحوالى catalyst هذه العمليات كفقدان العامل المحفز المستخلص الى Sulfonic acid استخدام حمض السلفونيك sale) ويمكن . 775 : YE من وبالتالى تقليل التكلفة catalyst الحصول على العامل المحفز sale) المفاعل لتعزيز عملية استخدام وتدوير تيار السائل المرشح من المنتجات sale) والمصاريف والمتبدد من المال . أيضاً النبيلة الى المفاعل يعمل على زيادة كفاءة وعمل المادة البادئة للتفاعل. ٠ نسبة Sulfonic acid catalyst أما بالنسبة لإعادة الحصول على حفاز حمض السلفونيك أكثر من 2100 فإنه يعد من صنع أو خطأ فى طريقة الحساب . ويوجد حمض
YAY.
Ve فى المنتجات الثقيلة فى صورتين أى فى صورة حمض سلفونيك حر Sulfonic acid السلفونيك Sulfonic وآخر فى صورةٍ متحدة . ويمكن معايرة وقياس نسبة حمض السلفونيك sulfonic acid بواسطة قاعدة أما الصورةٍ المتحدة منه فإنه لا يمكن معايرتها باستخدام قاعدة وتوجد jal acid كناتج اضافة بمادة الاستر اكريلات - ولا Sulfonic acid الصورة المتحدة من حمض السلفونيك ولايمكن معايرتها باستخدام قاعدة . ولكن من ناحية أخرى يمكن acid تعد نواتج اضافة حمضية © / hydrolysis المائى Play) المتحد بعد عمليات Sulfonic acid تحويل حمض السلفونيك والتى يمكن معايرتها باستخدام قاعدة . وهذا ينتج عنه قيم yall الى صورته cracking الانشطار . قائم على المعايرة 71٠٠0 استعادة واستخلاص أكثر من وفى أحد النماذج نجد أن الاختراع هو عبارة عن عملية لإنتاج استر (ميث) اكريلات : والتى تشمل الخطوات التاليه (meth)acrylate ester ٠
أ اخضاع خليط تفاعل يضم حمض (Cue) اكريلات (meth)acrylic acid « كحول ise ¢ alcohol حمض سلفونيك sulfonic acid catalyst _لظروف يتم فيا تأستر esterification الحمض وذلك لتكوين خليط pil يضم حمض (ميث) اكريلات (meth)acrylic acid غير متفاعل وكحول alcohol ؛ حفاز حمض سلفونيك sulfonic
acid catalyst Vo و استر (ميث) اكريلات (meth)acrylate ester و استر (ميث) اكريلات بوليمرية .polymeric (meth)acrylate esters
ب- ترشيح خليط الناتج وذلك لإستخلاص استر (ميث) اكريلات (meth)acrylate ester وترك مخلفات عملية الترشيح وما يتبقى منها Ally تشمل .. حفاز حمض سلفونيك sulfonic acid catalyst واسترات أكريلات بوليمرية .polymeric acrylate esters
. ج- خلط المواد المتخلفة عن الترشيح بالماء وذلك لتكوين خليط منها ومن الماء Ye
د- اخضاع الخليط المتكون من متخلفات الترشيح و الماء من الخطوة (ج) الى ظروف على
أن يتم معا فى وقت واحد : YAY.
١١
Wile والبوليمرية (meth)acrylate esters استرات (ميث) اكريلات لالحنا-١ ¢ (meth)acrylate ester اكريلات (Sua) و/أو اشنطارها الى استر hydrolyzed وحمض سلفونيك alcohol كحول ¢ (methacrylic acid حمض (ميث) اكريلات .sulfonic acid ¢ (methacrylic acid اكريلات (Cue) استخلاص واستعادة كلا من : حمض -7 ° كناتج علوى من (methacrylate ester ؛ استر (ميث) اكريلات alcohol كحول . عملية الترشيح بفصل الصورةٌ sulfonic acid catalyst يتم استخلاص حفاز حمض سلفونيك -* . لمائية من خليط بقايا الترشيح مع الماء كناتج متكون بالقاع (a) ١ اعادة استخدام جزء من ناتج الترشيح والنواتج السائلة المتكونة بالقاع من الخطوة (د) الى خليط التفاعل من الخطوة (أ) . واعادة نواتج الترشيح العلوى والنواتج السائلة المتكونة بأسفل الى خليط التفاعل عن الخطوة 0( يعزز من عملية اعادة الحصول على الحفاز catalyst وزيادة فى استخدام المواد البادئة للتفاعل . : وصف عن النموذج المفضل من هذا الاختراع Ne كل المراجع وفقا للجدول الدورى للعناصر ترجع الى الجدول الدورى للعناصر المنشور والذى له حق النشر فى ذلك صحيفة INC, 2003 - CRC . أيضاً أى اشارات لمجموعة أو مجموعات سوف تكون معكوسة فى هذا الجدول باستخدام نظام الايوباك IUPAC system لترقيم المجموعات NUMBERNG GPS . ما لم يتم تحديده على النقيض مفهوم ضمناً من المحتوى أو YX ماهو معتاد عليه فى الطريقة أن كل الأجزاء والنسب المئوية تكون Al على الوزن وأن كل طرق الاختبار متداولة من تاريخ إرسال نشر هذا الاكتشاف . وبشأن أهداف تطبيق براءة الاختراع بالولايات المتحدة ؛ فإن محتويات أى براءة تتحد كمرجع او تطبيق لها أو منشور عندما YAY.
١" تكون مدمجة بالمرجعية اليهم تماماً أو ما يعادلها من ترجمة ايضا تكون مدمجة بمرجع ؛ يخص بكشف أساليب وطرق الصناعة والتعريفات فى نطاق لايتعارض مع أى Lad خصوصا من التعريفات خصوصاً المقدم فى هذا الاكتشاف ؛ والمعرفة العامة فى الطريقة والتراوح والمجال الرقمى فى هذا الاختراع متقارب ولذلك يمكن أن يضم عدد من القيم خارج النطاق اذا لم يتم . الاشارة اليه بطريقة أخرى oo وتضم هذه المجالات كل صور القيم وتضم القيم الأقل والأعلى بزيادة اضافية حوالى وحدة واحدة بشرط أن يكون هناك فصل حوالى وحدتين على الأقل بين أى قيمة أقل وأى قيمة أو خاصية أخرى physical خاصة فيزيائية sale « كالمثال التالى اذا كان هناك تركيبة ef أخرى الى ٠٠١ على سبيل المثال وزن جزيئى ؛ درجة اللزوجة ؛ معامل الانصهار .. الخ من ie الخ . وما تحت هذا المدى .. ٠١ =e) -٠٠١ يراد من ذلك أن كل القيم الفردية 5ك ٠٠١١ ٠ الخ يتم تعددها بوضوح . أما .. You : VAY ومن ١70 : 198 ومن 144 : ٠0١ ك من : ١ ie بالنسبة للمدى الذى يحتوى قيم أقل من واحد او يحتوى أرقام كسرية أكبر من واحد . بالتقريب GY الخ وتعتبر الوحدة الواحدة ان تكون 0.5001 - 001 - 01 أو .. 0 الى * الى ١ مثل من ٠١ أما بالنسبة للمدى الذى يحتوى على أرقام فردية تحت عشرية أقل من day يراد به على Le وهذا تعد فقط امثلة 6,١ حد نموذجى تعتبر الوحدة الواحدة منها Vo التخصيص وعند كل مجموعات القيم الرقمية الممكنة التى تتراوح بين القيمة الأقل والقيم الأعلى ضمن هذا ABN التى تم عدها تعتبر محددة بوضوح فى هذا الاختراع . ويتم المد بمجال من خليط او catalyst الاختراع مابين أشياء أخرى والكمية المتناسبة من المتفاعلات والمحفز . كتلة التفاعل والحرارة المتتوعة ومعايير أخرى موجودة خلال العملية ؛ وكلمة (يشمل أو يتضمن) ومشتقاته لا يقصد به استبعاد وجود أي مكون إضافي خطوة . او طريقة سواء تم كشف وعرض ذلك او لم يتم عرضه على وجه الخصوص نفس الشئ ولتجنب اى شك فى ذلك فان كل المكونات والتركيبات المطالب ها من خلال استخدام هذه
YAY.
i ل الكلمة يشمل ويمكن أن تضم أي sale اضافية ؛ مادة مساعدة أو مركب سواء كان بوليمرى 0066 او AT اذا لم يتم تحديده بغير ذلك . فى المقابل فإن مصطلح (يكون فى الأساس من) يستبعد من الغرض من أي نص أي أى طريقة ناجحة اى مكون آخر اى خطوة أو طريقة
أخرى عدا تلك الأشياء التى لا تعد أساسية فى استخدامها عملياً .
° اما التعبير (يتكون من) فانه يستبعد أى مكون خطوة او طريقة لم يخطط لها او يتم ذكرها على وجه التخصيص أما (أو) اذا لم يتم ذكرها بطريقة أخرى فإنها ترجع الى المواد [ المكونات المذكورة والمنصوص عليها فردياً أيضاً فى أى مجموعة .
وكما هو مستخدم بخصوص المركب الكيميائى chemical إذا لم يتم الإشارة اليه على وجه التخصيص Vly فان المركب يضم كل الصور والأشكال المتشابهة فى التركيب الجزيئى
chemical يشمل كل المركبات الكيميائية (hexane والعكس صحيح ؛ على سبيل المثال (الهكسان ٠ (drag - فرديا أو إجمالاً . وكلمات (مركب hexane المتشابهة فى التركيب الجزيئى للهكسان والعضوية inorganic عضوية lly organic تستخدم بالتبادل لتشير الى المركبات العضوية يشار به الى أصغر مكون من العنصر بصرف (atom ومصطلح (ذرة . organometal المعدنية النظر عن الحالة الأيونية ©:0ه: الموجود عليا سواء تم أو لو يتم تخصيص جزء تحمل شحنة او
١١ شحنة جزئية أو تكون متحدة مع BY أخرى . ويشير مصطلح (ذرة مختلفة) أى ذرة غير ذرة الكربون carbon او الهيدروجين hydrogen
و(خليط التفاعل ؛ حجم التفاعل (Reaction mixture وغيرها من المصطلحات المماثلة يقصد بها مجموعة من المواد الضرورية او المساعدة للتفاعل الى حد نموذجى تكون تحث جو من ظروف التفاعل وعلى مدار مسار حدوث التفاعل يتحول خليط التفاعل الى خليط المادة
٠ الناتجة وذلك فى وقت دقيقة التى فيها يتميز خليط التفاعل واعتماداً على عوامل أخرى كأن تتم العملية على دفعات أو أن تكون مستمرة ؛ الحالة الفيزيائية physical للمواد البادئة للتفاعل والمواد الناتجة منه .. الخ ald سوف يحتوى او (Sa ان يحتوى على المتفاعلات ؛ الحفاز catalyst ¢
YAY.
¢\ المادة المذيبة solvent والمواد المساعدة للتفاعل ؛ النواتج ؛ النواتج الثانوية ؛ الشوائب وما يماثلهم ومصطلح (خليط الناتج (Product mixture وغيره من المصطلحات المشابهة يقصد به مجموعة من المواد الناتجة عن اخضاع خليط التفاعل إلى جو من الظروف التى يتم فيها التفاعل © . ودائماً سوف يحتوى خليط المادة الناتجة على بعض المواد الناتجة و/ أو النواتج الثانوية معتمدة على عدد من العوامل مثل أن يتم التفاعل دفعة واحدة مقابل أن يتم باستمرار الحالة الفيزيائية physical للمواد البادئة للتفاعل وغيرها ؛ ويمكن أن تحتوى أو لا تحتوى على مواد بادئة للتفاعل لم يتم تفاعلها ؛ عامل محفز catalyst ؛ مذيب solvent ؛ مواد مساعدة للتفاعل ؛ شوائب » وغيرها من المماتل . وخليط المادة الناتجة النموذجى الذى يشكل جزء من الاختراع بعد بداية ٠ التفاعل فإنه سيتضمن الى حد نموذجى (ميث) اكريليك (meth)acrylic وكحول alcohol ؛ محفز حمض قوى (Cue) « strong acid catalyst اكريليك (methacrylic نواتج ثانوية ¢ (ميث) اكريليك (meth)acrylic » وماء ؛ وذلك عند نهاية التفاعل أو قرب نهايته (ظروف التفاعل (Reaction conditions وغيرها من المصطلحات المماثلة تشير عموما الى درجة الحرارة ¢ الضغط ¢ وتركيزات المواد المتفاعلة ¢ تركيز العامل المحفز catalyst ؛ Vo وتركيز العامل المساعد للمحفز catalyst ؛ تحول المونمير ؛ محتوى خليط أو حجم التفاعل من نواتج ومواد ناتجة ثانوية او مواد صلبة و/ أو ظروف أخرى ضرورية ؛ تؤثر على خواص المادة الناتجة . Cag yh) عملية تأستر الحمض (Esterification conditions وغيرها من التغيرات المماتلة يقصد بها درجة الحرارة ؛ الضغط ؛ تركيزات المواد المتفاعلة ؛ تركيز المحفز catalyst ؛ تركيز © العامل المساعد للمادة المحفز catalyst ¢ تحول المونيمر monomer « محتوى خليط او حجم التفاعل من نواتج ومواد ناتجة ثانوية او مواد صلبة و/ او ظروف أخرى ضرورية لأن يتم YAY.
١١ إلى استر (ميث) alcohol وكحول (methacrylic acid خلالها تحول حمض (ميث) اكريليك .(meth)acrylic ester اكريليك وغيرها من المصطلحات المماثئلة (Hydrolysis conditions (ظروف الانحلال الماثئى وغيرها من catalyst تعنى درجة الحرارة ؛ الضغط ؛ تركيز المتفاعلات ؛ تركيز العامل المحفز
٠ الظروف المماثلة الضرورية للقيام بشطر مركب وذلك عن طريق تفاعله مع الماء مثل انشطار
8 نواتج اضافة من استر (ميث) اكريليك (methacrylic ester و MSA الى استر MSA (ظروف التقطير أو الترشيح (Distillation conditions وغيرها من المصطلحات المماثلة تعنى درجة الحرارة ؛ الضغط ؛ تركيزات المركب ؛ مواد ذات درجة غليان ثابتة ؛ شرط أحدهم
٠ وغيرها من المشابه ضرورى لفصل مركب واحد على الأقل من واحد او أكثر من مركبات أخرى من خلال فعل الحرارة وارتداد السائل . (عملية مستمرة (Continuous process وغيرها من المصطلحات المشابهة تعنى ان العملية يتم اجراؤها على نحو وحالة ثابتة اى ان المتفاعلات يتم مدها الى المفاعل او الى منطقة التفاعل بمعدل متوازن فعلياً مع المعدل الذى يتم فيه إزالة المادة الناتجة من المفاعل او من
١ المنطقة التى يتم فيها التفاعل على أن يكون ana التفاعل فى المفاعل أو منطقة حدوث التفاعل نسبياً ثابت حجماً وفى التكوين . والعملية التى تتم باستمرار لا تتضمن عملية تتم بشكل متقطع او شبه متقطع . الصورةٍ الأولى تتصف باستنفاذ واستهلاك المواد المتفاعلة وازدياد المواد الناتجة وذلك بمرور الوقت ء اما الصورة الثانية فانها تتميز الى حد نموذجى بالاضافة الغير متزن فيها من المتفاعلات وازالة المواد الناتجة وذلك أيضاً على مدار الوقت .
9 حمض (ميث) اكريليك (meth)acrylic acid يشير إلى حمض اكريليك acrylic acid و/ أو حمض (Cue) اكريليك (meth)acrylic acid ؛ اكريلات acrylate يقصد بها ملح او استر من حمض اكريليك (ميث) اكريليك تعنى ملح salt او استر ester من حمض ميث اكزيليك
YAY.
(meth)acrylic acid و (ميث) اكريليك (meth)acrylic يعنى ملح salt او استر ester إما لحمض اكريليك acrylic acid أو حمض (ميث) اكريليك (methacrylic acid يقصد به التيار الموجود بالقاع او النواتج الثقيلة الناتجة من عملية تقطير خليط التفاعل . sale ناتجة Aly او خاملة : وغيرها من المصطلحات المشابهة تعنى مونيمر من حمض © (ميث) اكريليك (meth)acrylic acid ومونيمرات (Cue) اكريليك (meth)acrylic monomers و 01-8 الكانولات alkanols يمن . نواتج ثقيلة من ال (ميث) اكريليك (meth)acrylic وغيرها من المصطلحات Aled) تعنى نواتج ثانوية عن ناتج اضافة ال (ميث) اكريليك (methacrylic التي لها نقطة غليان أعلى من نقطة غليان ناتج مادة الاستر (ميث) اكريليك (meth)acrylic ester الأساسية او المرغوب فيها . ٠ وتشمل هذه النواتج الثقيلة الى حد نموذجى واحداً أو SST من مادة (ميث) اكريليك البوليمرية وواحد او أكثر من مادة (ميث) اكريليك الأوليجوميرية oligomeric (meth)acrylates - وفى سياق الاختراع JW) يتم استعادة واستخلاص النواتج URN من مادة (ميث) ALS (methacrylic الى حد نموذجى من تيار فصل الماء و المواد الهيدروكربونية من وعاء التقطير باستعمال الضغط . وهناك أمثلة محدودة على المنتجات ALE لمادة ل (ميث) اكريليك (methyacrylic ٠ يتم المد بها فى براءة الاختراع المذكورة مسبقاً برقم 0/97/7745 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى . وحمض اذ (ميث) اكريليك (meth)acrylic المستخدم فى تطبيق هذا الاختراع إما ان يكون حمض اكريليك acrylic acid أو ميث اكريليك (methacrylic او كلاهما ويفضل أن يكون الحمض lias acid تجاريا على الأقل غير أن حمض (ميث) اكريليك الخام (methjacrylic acid ٠ 0006 يمكن استخدامه ايضا فى تطبيق الاختراع . وكما تم وصفه مسبقا فى براءة الاختراع رقم 17748 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى فان محتوى حمض (ميث) اكريليك الخام YAY.
. لال crude (meth)acrylic acid من الشوائب تصل نسبته حتى £0 من وزنه حمض اسيتيك acetic 7١ ay acid من وزنه حمض ماليك maleic acid أو أنهيدريد .anhydride (Say استخدامن أى كحول alcohol يتم اختياره من كحولات اليفاتية دهنية alcohol selected from aliphatic حلقية alicyclic وأخرى اروماتية ككحول aromatic alcohols يحتوى ٠ على واحد أو أكثر من 33 كربون carbon atoms ويفضل أن تكون ؛ ذرات او أكثر ومن أمثلة الكحولات الاليفاتية Al aliphatic alcohols تضم كحول ميثيلى methyl alcohol ء كحول ايثيلي «ethyl alcohol كحول بروبيلى propyl وكحول ايزوبروبيلى isopropyl alcohol ؛ كحول بيوتيلى butyl alcohol « كحول بينتيلى pentyl alcohol » كحول هيكسيلى hexyl alcohol ¢ كحول هيبتيلى heptyl alcohol ¢ كحول اوكتيلى octyl alcohol ؛ او كتانول ¢ كحول ¥ ايثيلى ٠ هيكسيلى 2-ethylhexyl alcohol ء كحول نونيلى nonyl alcohol ¢ كحول ديسيلى decyl alcohol ¢ كحول دوديسيلى dodecyl alcohol + كحول هيكساديسيلى “hexadecyl alcohol وكحول ستيارليلى stearlyl alcohol . وتضم أمثلة الكحولات الحلقية الدهنية alicyclic alcohols VY) : كحول بنتيلى حلقى cyclopentyl alcohol ¢ كحول هيكسيلى حلقى cyclohexyl alcohol ٠ كحول ميثيلى هيكسيلى حلقى methylcyclohexyl alcohol ؛ كحول ايثيلى هيكسيلى حلقى ethylcyclohexyl alcohol ١ » وكحول بيوتيلى هيكسيلى حلقى butylcyclohexyl alcohol . ومن أمثلة الكحولات الأروماتية aromatic alcohols الآتى " كحول بنزيلى benzyl alcohol « كحول ميثيلى بنزيلى methylbenzyl alcohol » كحول AU ميثيلى بنزيلى dimethylbenzyl alcohol وكحول بيوتيلى بنزيلى .butylbenzyl alcohol وكعامل محفز من الحمض acid catalyst لعملية التأستر esterification هناك حمض ٠٠٠ طولوين سالفونيك toluencsulfonic acid حمض بنزين سالفونيك benzenesulfonic acid « حمض زايلين سالفونيك xylenesulfonic acid » حمض Ll سالفونيك ethanesulfonic acid « حمض ثلاثى فلورو سالفونيك trifluorosulfonic acid ¢ وحمض ميثان سالفونيك methane YAY.
YA
Lhe المستخدم فى catalyst التى تعد أمثلة ونماذج للعامل المحفز sulfonic acid (MSA) التأستر as esterification تفضيل MSA كعامل محفز catalyst من الحمض .acid وفى تفاعل التأستر esterification عادة يتم المد بالمواد البادئة للتفاعل من حمض اكريليك acrylic acid او (ميث) اكريليك (meth)acrylic والكحول alcohol إلى مفاعل بنسبة 0 مولية تتراوح من ٠,9 : ١ الى oA : ١ وتتراوح نسبة الحمض acid المستخدم كعامل Hae بوجه عام من ١,7 الى 4,0 ويفضل أن تكون من 0,5 : 77 من وزن المتفاعلات . تتم إدارة التفاعل عموما عند درجة حرارة من VAC: Ve م. ويفضل ازالة الماء الناتج من التفاعل خلال تفاعل التأستر zd All esterification أو بالترشيح باستخدام مادة ذات درجة غليان ثابتة ؛ ِ لطريقة التفاعل والترشيح . ولتسهيل عملية ازالة الماء من التفاعل يستخدم عامل خامل لمادة ٠ ذات درجة غليان ثابتة والهيدروكربونات Jie Hydrocarbons البنزين benzene ء الطولوين toluene والهيكسان الحلقى cyclohexane تعد أمثلة لهذه المواد ويمكن نقل وإدارة عملية إزالة ماء التفاعل بوسائل وطرق أخرى ايضا مثل فصل غشاء باستخدام غشاء فصل البخار او غشاء ما قبل عملية التبخر او بطريقة أخرى غير الترشيح . ولمنع فقدان وتبرد حمض الاكريليك او (ميث) اكريليك (meth)acrylate ester او فقدان الاستر نتيجة حدوث lec بلمرة polymerization غير Vo مرغوب فيها عادة ما يضاف الى المفاعل مادة مثبطة لعملية البلمرة polymerization مثل مادة الفينوثازين phenothiazine ؛ هيدروكينون hydroquinone « مادة الاستر ميثيل methyl ester من الهيدروكينون hydroquinone + مادة مشتقة من TEMPO او غاز يحتوى على الاكسجين aig oxygen-containing gas اسخلاص واستعادة كلا من Bale الاستر (ميث) اكريليك (meth)acrylic ester والنواتج الثانوية من التفاعل معاً مع ماء التفاعل وذلك عن طريق الترشيح »او الترشيح فى وجود مادة ذات درجة غليان ثابتة ثم تنقيتها وتصفيتها بعد ذلك وتشمل المواد المتبقية من إناء التفاعل في الأكثر بوليمرات polymers ذات وزن جزيئى صغير من حمض ال (ميث) اكريليك (meth)acrylic acid واستر (ميث) اكريليك (meth)acrylic ester يعضاً من
YAY.
حمض ال (ميث) اكريليك (meth)acrylic acid فى صورته الحرة some free ء كحول alcohol وعامل catalyst ise ويتم اخضاعها للمعالجة الحرارية ؛ التكسير cracking وفى حين أنه يتم اعادة معظم المادة التي تم معالجتها بالحرارة الى المفاعل فإن هناك تيار مساب من المواد الناتجة الثقيلة يتم ارساله الى وحدة ازالة المواد الثقيلة (Jia عمود التقطير المقطر ؛ ويتم اعادة 0 تدوير استخدام المواد المتطايرة من وحدة ازالة المواد الناتجة الثقيلة الى المفاعل بينما يتم التخلص من المواد المتبقية وذلك اذا لم يتم اخضاعها الى معالجة أخرى . وفى نموذج آخر كالذي تم دراسته مسبقاً فى براءة الاختراع رقم 0785607 المودعه فى مكتب البراءات الامريكى يتم ازالة الماء فقط من التفاعل . ويتم تفريغ سائل التفاعل كخليط المادة الناتجة من المفاعل وذلك بعد اتمام Jeli التأستر esterification .
٠١ ويمكن تبريد سائل التفاعل الى درجة حرارة من ٠١ : ١٠”م ثم شطفه بالماء وذلك حتى يتم استخلاصه . ويفضل أن تكون درجة الحرارة التى يتم فيها شطف سائل التفاعل بالماء هى نفس درجة حرارة السائل أو الى حد ما أقل من درجة حرارته . ومن المفضل أن تكون نسبة وزن الماء الذى يتم الشطف به الى وزن وكمية سائل التفاعل حوالى ٠,5 أو Jil ويفضل أكثر أن تكون النسبة من 000 : ١,7 . ومع انه يمكن استخدام ماء نقى حديد كماء للشطف فإن الماء
١٠ الناتج من تفاعل عملية التأستر esterification والذى تم ازالته من منظومة التفاعل يمكن استخدامه كذلك . واستخدام الأخير له Bae فى انه يقلل من كمية تبدد وفقدان الماء.
ويمكن القيام بعملية الغسل والشطف باستخدام الماء وذلك بطرق وأساليب متنوعة على سبيل المثال يتم مزج كلا من الماء وسائل التفاعل مع التقليب ثم التوقف عن التقليب وابقاء الخليط حتى يتم فصله فى صورةٍ سائلة وأخرى عضوية . وبالتناوب يتم عمليات الشطف وفصل Ye السائل من السائل بطريقة الطرد المركزى YAY,
٠ وتعد عملية الشطف باستخدام عمود الاستخلاص أكثر فعالية وفيه يتم اتصال السائل من المستحلب ولو جزء ALE بالسائل ببذل قوة ضعيفة التقليب وتحريكهما معاً حتى تتكون كمية . صغير وهكذا تتم عملية فصل سائل من سائل بسهولة ويمكن استخدام أى عمود للإستخلاص فى تطبيق هذا الإختراع يتم المد بسائل التفاعل . بالماء الى طرفه العلوى ally الى حد نموذجى الى عمود الاستخلاص فى طرفه السفلى © وحمض الاكريليك catalyst كلاً من العامل المحفز A وسائل التفاعل الذى منه يتم يتم الحصول (methacrylate product alcohol أو حمض الميث أكريليك (methacrylic acid ؛ حمض catalyst عليها من قمة العمود ؛ ويتم إزالة محلول مائى يحتوى على العامل المحفز والنواتج الثانوية من قاع عمود + (meth)acrylic أو (ميث) اكريليك acrylic acid أكريليك . الاستخلاص ٠ والعمود المفرغ ؛ العمود البرجى ؛ الذى له حوض مسطح والمشابه لهم عادة ما يتم . استخدامه كعمود استخلاص (meth)acrylic وجزء من حمض ال (ميث) اكريليك catalyst ويتم إزالة العامل المحفز (meth)acrylic اكريليك (Cue) مائى من قاع العمود وإزالة المتبقى من حمض اذ HL acid
JUS alcohol أكريلات والكحول (methacrylic acid ؛ ناتج مادة ال (ميث) اكريليك acid Ve . عضوى من قمة العمود aqueous وهذا التيار العلوي يتم شطفه مرةٍ أخرى إما بماء او بمحلول قلوى مائى .acid والحمض catalyst لإزالة اى بقايا أخرى للعامل المحفز alkaline solution ويمكن اعادة تيار الحمض المائى الى المفاعل ثم بعد ذلك يتم اخضاع التيار العلوى الذى تم شطفه وغسله لأول عملية ترشيح / تقطير لإستخلاص الناتج الأساسي كتيار علوى ناتج ٠ من اول عملية تقطير . يتم تيار علوى ناتج من اول عملية تقطير.
YAY.
يتم استعادة المتبقى من التيار العلوى الذى تم شطفه وغسله فى صورة تيار سفلى فى polymers قاع العمود ناتح عن اول عملية للتقطير والذى يحتوى على النواتج الثقيلة وبوليمرات وعوامل مساعد الخ catalyst وعامل محفز (methacrylic esters من استرات ال (ميث) اكريليك ففى أحد التطبيقات يتم الخلص من هذا التيار السفلى الناتج عن أول عملية للتقطير وذلك بسهولة بأى وسيلة مقبولة متل عملية حرق هذه المواد وتحويلها الى رماد وفقدان قيمتها وفى يتم اخضاع هذا التيار أولا الى غسلها وشطفه مرة أخرى بالماء اى مزجه بكمية AT تطبيق . مساوية من الماء ثم تركه لن يتم فصله المعاد Sulfonic acid وتحتوى الصورةٍ المائية على مادة اضافية من حمض السلفونيك للتفاعل لم يتم تفاعلها ويتم التخلص من المواد الناتجة الثقيلة بأى diab مادة Jeg الحصول عليه ٠ catalyst والعامل المحفز acrylate وسيلة مقبولة مع الفقدان المصاحب لها من قيمة الاكريلات (methacrylic اكريليك (Cue) من استرات ال polymers المحتواه فى الأوليجوميرات والبوليمرات .esters ايضا يتم اخضاع المنتجات الثقيلة الى عمليات كسر و/ أو انحلال AT وفى تطبيق مائى ثم اخضاعها بعد ذلك للشطف والغسل بالماء وذلك لاستخلاص قيمة كلا من الاكريلات Vo -Sulfonic acid وحمض السلفونيك acrylate ووفقاً لهذا الاختراع ومن ناحية أخرى يتم اخضاع هذا التيار السفلى المتكون بالقاع الناتج عن اول عملية للترشيح اول الناتج عن التقطير المباشر لخليط التفاعل الى عملية ترشيح و استخلاص كلا من Tale و/ أو حلها polymers أخرى فيها يتم كسر الأوليجوميرات والبوليمرات . catalyst المنتجات النبيلة والعامل المحفز ٠ وعملية الترشيح الاضافية هذه تؤدى الى زيادة نسبة استخلاص واستعادة حفاز حمض للصورة hydrolysis Alall بالانحلال cracking بالتكسير Sulfonic acid catalyst السلفونيك YAY
A
المتحدة من الحمض acid اى نواتج اضافة من الحمض acid واستر اكريلات acrylic ester واستخلاص المنتجات النبيلة الحادث فى وقت واحد . والتيار السفلى الناتج عن اول عملية للترشيح او المنتجات الثقيلة من الاكريلات acrylate يتم أولاً مزجها ele او تيار مائى من اى مصدر مناسب مثل ماء تم استخلاصه © واستعادته من عملية التقطير Jy حد نموذجى يتم مزج كميات متساوية من ماء ومنتجات ثقيلة مع بعضهما البعض على الرغم من انه يمكن أن تتنوع النسبة بين وزن الماء الى وزن النواتج الثقيلة بشكل كبير أى مثلا بين ١ : ٠١ و ٠١ : ١ ويفضل ان تكون النسبة بين © : ١ و ١ : © ويفضل أكثر ان تكون بين ١ : ١ و ١ : 7 . ثم يتم بعد ذلم تعرض الخليط الى ظروف كافية لكسر و/ أو حل نواتج اضافة الموجودة بالنواتج AL مائياً الى مكوناتها الأساسية من ٠ استر (ميث) اكريليك (meth)acrylic ester وحمض (ميث) اكريليك (meth)acrylic acid ¢ كحول alcohol وحمض سلفونيك acid 5010010 . وتضم هذه الظروف نموذجياً التحريك والتقليب والتدفق المضطرب .. الخ . ودرجة حرارة تتراوح بين ٠٠١ و ١٠١ ويفضل أن تكون من ٠٠١ الى ١٠١ والمفضل أكثر أن تكون بين ٠٠١ و ٠٠١ م . ونموذجيا يتم القيام بعمليات التكسير cracking / الانحلال المائى hydrolysis معا مع Adee الترشيح فى وقت واحد فى عمود ٠ الترشيح فى أى شكل للعمود واستمرار ذلك حتى لا يعد هناك ظهور للصورة العضوية او ظهروها بكمية قليلة بالفعل علوياً أى فى مدة زمنية حوالى من YE : ١ ساعة ويفضل أن تكون من 7 : VY درجة والمفضل أكثر ان تكون من 4 : +4 ساعات . ويمكن القيام بالعملية دفعة واحدة او شبه متقطعة أو بشكل مستمر . واختياريا يمكن أن يحتوي خليط الماء والنواتج الثقيلة على عامل لمادة ثابتة فى درجة Bla غليانها وان تكون كمية هذه المادة الموجود بالنواتج © الثقيلة من الاكريلات acrylate كافية نموذجياً للعملية . ويمكن فصل الصورة المائية من المواد المتبقية بعد تمام عمليات التكسير cracking / الانحلال المائى hydrolysis التقطيرى ثم اعادة استخدامه وتدويره إلى المفاعل . YAY.
YY
: وتمثل عملية الاستتخلاص هذه بالأمثلة التاليه نماذج مميزة من الاختراع : ( ١ ) مثال مقارن رقم ؛ بعد استخلاص حمض butyl acrylate جرام كلهم من كفاعل اكريلات بيوتيل VO وزثاً من 77,7١ ؛ تحتوى على butyl acrylate واكريلات البيوتيل butanol الاكريليك ؛ بيوتانول ٠ sulfur and nitrogen لتحليلات عنصرى الكبريت La, وزناً 5,1١ وفقاً للمعايرة و MSA لاستبعاد مشاركة nitrogen analysis يستخدم تحليل النيتروجين ¢ nitrogen (pag sills analyses ؛ يتم مزجها مع مادة مغذية مائية sulfur الى محتوى الكبريت phenothiazine الفينوثيازين |ّ يتم ترسيبها لمدة £0 دقيقه ثم ob دقيقه . يتم السماح لصور التفاعل V0 لمدة aqueous feed فصلها بعد ذلك . والصورة العضوية تمثل حوالى 108 وزناً من الوزن الكلى للخليط وحوالى ٠ وفقا للمعايرة و حوالى 1,46 من حيث الوزن وفقا لتحليل كلا من MSA من وزناه ٠ اما بالنسبة للطبقة المائية والصخرية وهى الطبقة . nitrogen والنيتروجين sulfur الكبريت 7476 تجمع بينهما - فهى عبارة عن lly السطحية التى تقع بين الطبقتين المائية والعضوية وزناً وذلك 74.7١ حوالي 77,19 وزناً وفقاً للمعايرة وحوالي MSA من الحجم الكلى وتمثل فيها
MSA ونسبة استعادة .0100860 analyses والنيتروجين sulfur لتحليلات عنصرى الكبريت Las, Yo التى تم حسابها ومعايرتها وفقا للمعايرة تمثل حوالى +74 من حيث الوزن . اما نسبة استعادتها فقط من حيث 797١ حوالى (ia nitrogen analyses والنيتروجين sulfur لتحليلات الكبريت Lig . P1 الوزن جدول
DY) مثال مقارن رقم بعد استخلائص حمض butyl acrylate كلهم من مفاعل كريلات بيوتيل aba VO Y. ؛ تحتوى على butyl acrylate واكريلات البيوتيل ¢ butanol البيوتاتول » acrylic acid الاكريليك وذلك وفقا MSA من وزنها 74,94 gag وذلك وفقا للمعايرة MSA من وزنها [FY
YAY.
Y¢ nitrogen يستخدم تحليل النيتروجين nitrogen analyses والنيتروجين sulfur لتحليلات الكبريت يتم مزجها . sulfur الى محتوى الكبريت phenothiazine لاستبعاد مشاركة الفينوثيازين analyse دقيقه . يتم السماح بترسيب صور التفاعل مدة حوالى 55 ق ثم ١١ مع مادة مغذية مائية لمدة حوالي 749 من الوزن الكلى organic phase يتم فصلها بعد ذلك وتمثل الصورة العضوية وذلك وفقاً للمعايرة اما وفقا MSA من وزنها 70.٠١ للخليط وذلك من حيث الوزن وتحتوي على ٠
MSA من وزنها ٠,47 فتحتوى على nitrogen analyses والنيتروجين sulfur لتحليلات الكبريت من الوزن الكلى للخليط وذلك 75١ وتمثل طبقتى الخليط المائية والصخرية الممزوجة حوالى . وذلك وفقا للمعايرة أما وفقا MSA من حيث الوزن وتحتوى على حوالى 77,84 من وزنها yy فتحتى على 77,90 من nitrogen analyses والنيتروجين sulfur لتحليلات الكبريت . التى تم حسابها وفقا للمعايرة حوالى 744 من حيث الوزن MSA وتمثل نسبة استعادة MSA ٠ حوالى Jia nitrogen analyses والنيتروجين sulfur لتحليلات الكبريت Gy أما نسبة استعادتها : فقط من حيث الوزن كالجدول التالى 4 (TY) جدول وفقا للمعايرة وتحليلات عنصر الكبريت MSA مقارنة بين نسب استعادة
MSA | الوزن/جرام | تركيز تركيز ١ caLc | MSA نسبة الكبريت | النيتروجين | (وزن7) PIZ Gy, | ه158 الى (les) | (Leos) (ley | المعاير | لتحليلات نوع المقارنة الحجم النيتروجين الكلى ل والكبريت (ونن7) / MSA ا ال ا
YAY.
Yo be on [ome | ae | ven [en] one [or Lovouvom] ie | Le fe اي [we [an
I I ES I لكان ان ان ان ا Te se ا المادة المغذية NA كل السائلة an | | »| م | تا »ا جا ا اس ست اا ان اال ان اال مثال رقم )١( : عملية فصل الماء و المواد الهيدروكربونية الصلبة من وعاء التقطير باستعمال الضغط BLOWDOWN في مفاعل أكريلات بيوتيل aba 111,70( butyl acrylate و يحتوى عادة © 74,7 من وزنه حمض اكريليك acrylic acid وعلى 70,١١7 من وزنه بيوتانول butanol و 71,0 من وزنه اكريلات بيوتيل butyl acrylate وفقاً لطريقة الفصل الكروماتوغرافى للغاز gos chromatograph (GC) و 77,١7 من وزنه MSA وذلك وفقا للمعايرة وحوالى ١47,75 جرام من المادة المغذية المائية يتم وضعهم فى قاع وزن مستدير مزود ومجهز بأداة للتقليب مكثف ومستقبل لناتج التقطير . يتم تقطير الخليط فى حين يتم الحفاظ والابقاء على الخليط تحت YAY.
القليب عند درجة حرارة من ٠٠١ الى ؟١٠”م وتحت ضغط جوى وذلك مدة © ساعات وأثناء عملية التقطير يتم اعادة المادة السائلة الناتجة من هذه العملية باستمرار الى الدورق الذى تتم فيه عملية التقطير . ثم يترك الدورق حتى يبرد ويتم فصل صور خليط التفاعل منه بعد مرورة £0 دقيقة زمن الترسيب . وحوالى 90.14 جرام من الخليط فى صورته العضوية Al تحتوى على © 74,4 من وزنها حمض اكريليك acrylic acid وحوالى 771,١ من وزنها بيوتانول butanol وحوالى Yoh من وزنها أكريلات بيوتيل butyl acrylate تم تراكمها وتجميعها كناتج عملية التقطير . وتمثل الصورة المائية من الدورق الذى تتم فيه عملية التقطير حوالى 184,97 جرام وتحتوي على 4,6 7 من وزنها حمض اكريليك acrylic acid » حوالى AT 70 من وزنها بيوتانول butanol ٠ وحوالى 77,77 من وزنها MSA وفقا للمعايرة . اما بالنسبة للصورة العضوية المتبقية من دورق التقطير فتمثل حوالى 29,77 جرام وتحتوى على 70.7١ من وزنها MSA وفقاً للمعايرة . ونسبة استعادة MSA القائم على المعايرة فهى تمثل حوالى 7177 من حيث الوزن ونسب استعادة كلا من حمض الاكريليك acrylic acid ؛ البيوتانول butanol واكريلات البيوتيل butyl acrylate فهى ١١ - ١ - 71 من حيث الوزن على ill كجدول (١ب ) . ve مثال رقم ) : عملية فصل الماء و المواد الهيدروكربونية الصلبة من وعاء التقطير باستعمال الضغط (BLOWDOWN) في مفاعل اكريلات البيوتيل YoV,VE) butyl acrylate جرام) ويحتوى على 5,8 من وزنه حمض اكريليك acrylic acid و 70,17 من وزنه بيوتانول butanol و 77,8 من وزنه DUS) بيوتيل Gy butyl acrylate ل - الفصل الكروماتوجرافى للغاز gas chromatograph (GC) ٠ + و 27,4 من وزنه MSA تبعا للمعايرة » وحوالى ١97,58 جرام من مادة سائلة للتغذية يتم وضعهم فى قاع دورق مستدير مجهز بأداة للتقليب مكثف ومستقبل للمواد الناتجة من التقطير . يتم تقطير الخليط فى حين يتم الاحتفاظ بالخليط و الاستمرار فى التقليب YAY.
Yv إ: عند درجة حرارة من Yel : ٠٠١ م وتحت ضغط جوى لمدة حوالى ١ ساعات ونصف ساعة وخلال عملية التقطير يتم اعادة ناتج التقطير من المواد السائلة الى الدورق الذى تتم فيه عملية التقطير . ثم يترك الخليط حتى يبرد بعد ذلك يتم فصل صور خليط التفاعل بعد مرور حوالى £0 دقيقة من زمن الترسيب . : يتم تجميع الصور العضوية من الخليط التى تمثل حوالى 54,44 جرام - والتى تحتوى على 1 من وزنها حمض اكريليك acrylic acid « 740 من وزنها بيوتانول butanol و 54 من وزنها أكريلات بيوتيل butyl acrylate كمادة ناتجة من عملية التقطير Jidiy الصورة المائية من دورق عملية التقطير حوالى 700,88 جرام وتحتوي على IVY من وزنها حمض َ اكريليك acrylic acid و 70,99 من وزنها بيوتانول butanol وحوالى 77,7١ من وزنها MSA ٠ وفقاً للمعايرة . وتمثل الصورةٍ العضوية المتبقية من دورق عملية التقطير حوالى 57,04 aa على 70,77 من وزناه MSA وفقا للمعايرة . وتمثتل نسبة استعادة MSA القائمة على المعايرة حوالى 71464 من حيث الوزن ؛ اما بالنسبة لنسب استعادة كلا من حمض الاكريليك acrylic acid ¢ البيوتانول butanol وأكريلات البيوتيل butyl acrylate فكانت على التوالى =Vo -١١ 8 من حيث الوزن ؛ انظر جدول (١ب) . Ve مثال رقم () : dle فصل old و المواد الهيدروكربونية الصلبة من وعاء التقطير بالضغط 007 في مفاعل مادة أكريلات بيوتيل aba 167,18 butyl acrylate - وتحتوى على 7,7 من وزنها حمض اكريليك acrylic acid و 70.06 من وزنها بيوتانول butanol و حوالى 77,5 من وزنها اكريلات بيوتيل butyl acrylate وذلك وفقاً لطريقة الفصل الكروماتوغرافى Y. للغاز gas chromatograph (GC) و 27,729 من وزنها MSA وذلك وفقا للمعايرة وحوالى ١77 جرام من مادة سائلة للتغذية يتم وضعهم فى قاع دورق مستدير مزود بأداة للتقليب و اداة للتكثيف ومستقبل لناتج عملية التقطير. تم تقطير الخليط بينما يتم الاستمرار فى التقليب YAY.
YA
وفى ضغط جوى لمدة 0 ساعات . وخلال عملية م٠١" : ٠٠0١ وذلك عند درجة حرارة من التقطير وذلك باستمرار الى دورق التقطير ثم lee التقطير يتم اعادة المواد الناتجة السائلة من يسمح بعد ذلك بترك الخليط الموجود بالدورق حتى يبرد ويتم فصل صور الخليط بعد £0 دقيقة 717,1 من زمن الترسيب . والصورة العضوية من الخليط التى تمثل 48,97 جرام تحتوى على و 711,8 من butanol و 45,0 7 من وزنها بيوتانول acrylic acid من وزنها حمض اكريليك © يتم تجميعها كمادة ناتجة من عملية التقطير وتمثل الصورة butyl acrylate وزنها اكريلات بيوتيل المائية من دورق التقطير حوالى 101,37 جرام وتحتوى على 711,3 من وزنها حمض أكريليك وذلك وفقاً MSA و 727,87 من وزنها butanol من وزنها بيوتانول +, AY و acrylic acid للمعايرة . وتمثل الصورة العضوية المتبقية من دورق عملية التقطير حوالى 07,47 جرام وتحتوي القائمة على المعايرة فهى MSA وفقا للمعايرة . ونسبة استعادة MSA على 750,995 من وزنها ٠ ؛ acrylic acid من وزنها اما نسب استعادة كلا من حمض الاكريليك 7171 Ja Jia من AY SVE -18 فكانت على التوالى butyl acrylate واكريلات البيوتيل butanol البيوتانول . )ب١( حيث الوزن انظر جدول : )4( مثال رقم في مفاعل BLOWDOWN عملية فصل الماء و المواد الهيدروكربونية الصلبة بالضغط yo جرام و تحتوي على 711,4 من وزنها حمض 111,77 butyl acrylate اكريلات البيوتيل sala وحوالى 71,5 من وزنها أكريلات butanol من وزنها بيوتائول 70.04 acrylic acid أكريليك gas chromatograph (GC) لطريقة الفصل الكروماتوغرافى للغاز a butyl acrylate بيوتيل جرام من مادة للتغذية فى صورة ١69,78 وفقاً للمعايرة وحوالى MSA و 77,07 من ونزها مائية يتم وضعهم فى قاع دورق مستدير مزود بأداة للتقليب ومكثف ومستقبل لناتج عملية Yo التقطير. يتم تقطير الخليط فى حين يتم الابقاء على وضع الخليط تحت التقليب عند درجة عملية Play . وتحت ضغط جوى مدة ؛ ساعات ونصف ساعة م٠١١7 : ٠٠١ حرارة YAY.
Yq التقطير يتم اعادة المادة الناتجة السائلة من عملية التقطير وذلك باستمرار إلى الدورق الذي تتم التقطير . ثم يتم السماح للخليط الموجود بالدورق حتى يبرد ويتم فصل صور خليط lee فيه التفاعل وذلك بعد 5؛ دقيقة من زمن الترسيب . والصورة العضوية (حوالي 478,77 جرام) و 747,1 من وزنها بيوتانول acrylic acid تحتوى على 749,6 من وزنها حمض اكريليك يتم تجميعها كناتج عملية التقطير butyl acrylate أكريلات بيوتيل leis من 77٠,6 و butanol © حوالي 194,77 جرام وتحتوى fod اما بالنسبة للصورة المائية من دورق عملية التقطير فهى . وحوالي 721,17 من وزنها بيوتانول acrylic acid من وزنها حمض أكريليك ZV) على وفقاً للمعايرة . والصورة العضوية المتبقية من دروق MSA و 77,97 من زنها butanol . وفقاً للمعايرة MSA التقطير فتمتل حوالي 57,776 جرام وتحتوي على 720,479 من وزنها القائمة على المعايرة فتمتل حوالي 71467 من حيث الوزن اما بالنسبة MSA ونسبة استعادة ٠ butyl وأكريلات البيوتيل butanol لنسب استعادة كلا من حمض الاكريليك ؛ البيوتانول . )ب١( من حيث الوزن جدول 4 -١٠ -١١ فكانت على التوالي acrylate جدول ( ١ب ) ا ) (ماء / مادة مغذية عضوية ١ : ١ عملية تقطير خليط الاستخلاص عند نسبة تتراوح من وذلك من حيث الحجم Yo
I YT ay at VAY AY ١١: نسبة وزن المادة المغذية السائلة العضوية عند التقطير
YAY.
Ye (1 nt 5 mal ام ve 0 مدع مريية7 جرام (G) الهيدروكربونية الصلبة ع إلا el en] eg (جرام) es YAY.
A ل ا ا cee ها rete YAY.
YY
وبالرغم من أنه قد تم وصف الاختراع على نحو كبير من التفصيل والايضاح بالتفصيل السابق إلا أن الغرض من هذا السرد والتفصيل هو الايضاح ولا يتم تفسيره على أنه مقيد او محدد . عند عناصر الحماية التاليه والملحقه
YAY.
Claims (1)
- YY عناصر الحماية مونومير (ميث) أكريلات 5 sulfonic acid عملية الاستخلاص حمض سلفونيك -١ ١ من ال (ميث) ALE من مواد ناتجة Cog alkanol و 01-83 الكانول (meth)acrylate monomer ؛ ونواتج Sulfonic acid وتشمل النواتج الثقيلة حمض السلفونيك (methacrylate ؤ أكريلات (methacrylate واسترات ال (ميث) أكريلات Sulfonic acid ؛ إضافة من حمض السلفونيك : وتشمل العملية الخطوات التاليه oo . بالماء mixing the heavy ends أ- خلط النواتج الثقيلة 1 إلى ظروف كافية من الحرارة وواقية لعملية subjecting the mixture ب- اخضاع الخليط v نواتج إضافيه مائياً إلى مكوناتها hydrolyze و/ أو حل crack التقطير لكسر A .acrylate ester واستر اكريلات Sulfonic acid الأساسية من حمض سلفونيك q و meth)acrylate monomer) أكريلات (Cue) ج- استخلاص واستعادة مونومير ّ كتيار ناتج عملية التقطير واستعادة حمض C1 8 alkanol الكانول 01-8 1 .aqueous phase فى صورة سائلة Sulfonic acid السلفونيك "١ فيها تتضمن الظروف التى تتم فيها عمليات التكسير ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم -* ١ mixture والتقطير تقليب وتحريك الخليط cracking | " عمليات التكسير led تتضمن الظروف التى تتم led ١ لعنصر الحماية رقم ay العملية -* ١ . a YOu : ٠ و تق لتقطير درجة حرارة تتراوح مابين cracking Y acrylate فيها يتم خلط النواتج الثقيلة من مادة الاكريلات ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم -+ ١ . مع حجم مساوى لها من الماء YYAY.Ye : #- العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم gd ١ تضم _المادة مونومير (ميث) أكريلات (meth)acrylate monomer 1 و 01-8 الكاتول alkanol ى,©.حمض اكريليك acrylic acid «.butyl acrylate انواناط واكريلات بيوتيل alcohol كحول بيوتيلى v acrylate فيها تشمل النواتج الثقيلة من مادة الاكريلات ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم -+ . غليان ثابتة dap عامل لمادة ذات - , على Taal Sulfonic acid فيها يكون حمض السلفونيك ١ لعنصر الحماية رقم lity العملية =v وحمض البنزين سلفونيك toluenesulfonic acid من حمض الطولوين سلفونيك لقألا v ؛ حمض ايثان سلفونيك xylenesulfonic acid سلفونيك (ably ء حمض benzenesulfonic acid v وحمض ميثان trifluorosulfonic acid حمض ثلاثى فلورو سلفونيك « ethanesulfonic acid ; .methanesulfonic acid سلفونيك . acrylate heavy فيها تضمم منتجات الاكريلات التثقيلة ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم =A ١ .butyl acrylate من مادة الاكريلات بيوتيل polymers وبوليمرات Y acrylate فيها تشمل المواد الناتجة الثقيلة من الاكريلات ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم -4 ١ الاكريلات sales methanesulfonic acid نواتج إضافة من حمض الميثان سلفونيك heavy \ .butyl acrylate بيوتيل vYAY.Yo -٠١ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم 6 فيها يكون العامل الذي يتم استخدامه كمادة لها درجة " غليان ثابتة على الأقل aly من بنزين benzene ¢ طولوين toluene وهيكسان حلقى. cyclohexane -١١ ١ عملية انتاج استر (ميث) اكريلات (meth)acrylate ester وتشمل العملية الخطوات التاليه : Y ¥ أ اخضاع خليط mixture التفاعل الذي يضم حمض (ميث) اكريليك (meth)acrylic acid ¢ وكحول alcohol وحفاز حمض سلفونيك sulfonic acid catalyst الى ظروف ° تتم فيها عملية التأستر esterification وذلك لتكوين خليط salad ناتجة Jedi حمض 1 (ميث) اكريليك (methacrylic acid غير متفاعل وكحول غير متفاعل unreacted alcohol v ؛ حفاز حمض سلفونيك sulfonic acid catalyst ¢ استر (ميث) اكريلات (meth)acrylate ester A ومواد أوليجوميرية oligomeric بوليمرية من استرات (ميث).polymeric (meth)acrylate esters اكريلات 4 (meth)acrylate الناتج لاستخلاص استر (ميث) اكريلات mixture ب- تقطير خليط ٠١ df, ester ١ ما يتخلف من عملية التقطير والذى يضم حفاز حمض سلفونيك ل sulfonic acid catalyst واسترات الاكريلات الأوليجوميرية البوليمرية oligomeric.and polymeric acrylate esters \Y. مخلفات عملية التقطير بالماء لتكوين خليط منها مع الماء Ls ج- Ve : د- اخضاع هذا الخليط من الخطوة (ج) لظروف على أن يتم معا فى وقت واحد Vo polymeric (meth)acrylate esters انحلال استرات (ميث) اكريلات -١ 1 vy والبوليمرية مائيا hydrolyzed oligomeric و/ أو اشنطارها الى استر (ميث) YAY.YA اكريلات (methacrylate ester ؛ aes (ميث) اكريلات (meth)acrylic acid 1 ¢ كحول alcohol وحمض سلفونيك .sulfonic acid Ye "- استخلاص واستعادة AS من : حمض (ميث) اكريلات عنانوعة(06) acid 7 « كحول alcohol + استر (Cue) اكريلات (methacrylate ester YY كناتج علوى من عملية الترشيح . =V YY يتم استخلاص حفاز حمض سلفونيك sulfonic acid catalyst بفصل vi الصورة لمائية من خليط بقايا الترشيح مع الماء كناتج متكون بالقاع . Yo (ه) اعادة استخدام جزء من ناتج الترشيح والنواتج السائلة المتكونة بالقاع من الخطوة )9( 71 الى خليط التفاعل من الخطوة (أ) ٠ -١١ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم ١١ فيها يكون الكحول alcohol هو 01-8 الكانول ©؟ .alkanol VF) العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم VY فيها يكون حمض السلفونيك Sulfonic acid واحداً ؟ على JN من حمض طولوين سلفونيك mes « toluenesulfonic acid بنزين سلفونيك benzenesulfonic acid 7 » حمض زايلين سلفونيك xylenesulfonic acid ؛ حمض ايثان سلفونيك ethanesulfonic acid ¢ ¢ حمض ثلاثى فلورو سلفونيك trifluorosulfonic acid وحمض ميثان © سلفونيك .methanesulfonic acid (MSA) ١ ؛١- العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم ١“ فيها يتم خلط مخلفات عملية التقطير والماء من " الخطوة (ج) عند نسبة للماء الى مخلفات عملية التقطير تتراوح من © : ١ و ١ : © وذلك من TY حيث الوزن . YAY. vv فيها يتم حل استرات ال (ميث) اكريلات الأوليجوميرية VE العملية وفقاً لعنصر الحماية رقم -١© ١ أو | 5 hydrolyzed مائياً oligomeric and polymeric (meth)acrylate esters و البوليمرية + . a You: ٠٠١ عند درجة حرارة تتراوح من cracking تكسيرها ٠YAY.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US2203408P | 2008-01-18 | 2008-01-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA109300032B1 true SA109300032B1 (ar) | 2012-01-24 |
Family
ID=40348854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA109300032A SA109300032B1 (ar) | 2008-01-18 | 2009-01-17 | عملية استخلاص حفاز حمض سلفونيك و مونومير (ميث) أكريلات و8-c1 الكانول من نواتج ثقيلة من الاكريلات |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100292501A1 (ar) |
| EP (1) | EP2234955B1 (ar) |
| JP (1) | JP2011510000A (ar) |
| CN (1) | CN101932547A (ar) |
| AT (1) | ATE519728T1 (ar) |
| SA (1) | SA109300032B1 (ar) |
| WO (1) | WO2009091491A1 (ar) |
| ZA (1) | ZA201004932B (ar) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2576491B1 (en) | 2010-06-04 | 2017-10-11 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Extraction towers and processes for using the same |
| CN104502520B (zh) * | 2014-12-03 | 2016-06-22 | 江门谦信化工发展有限公司 | 一种丙烯酸丁酯反应釜中对甲苯磺酸含量的测定方法 |
| CN111362786B (zh) * | 2018-12-25 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种丙烯酸甲酯重组分回收利用的方法 |
| CN112047864B (zh) * | 2020-10-13 | 2022-09-13 | 广东石油化工学院 | 一种丙烯酸酯制备废水中磺酸类催化剂的回收方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3346822B2 (ja) * | 1993-03-31 | 2002-11-18 | 三菱化学株式会社 | アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造法 |
| SG81213A1 (en) * | 1995-12-15 | 2001-06-19 | Rohm & Haas | Process for producing butyle acrylate |
| WO1998052904A1 (en) * | 1997-05-20 | 1998-11-26 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Processes for refining butylacrylate |
| US6084122A (en) * | 1997-10-31 | 2000-07-04 | Celanese International Corporation | Sulfur removal process from an acrylate waste stream |
| US6172258B1 (en) * | 1999-09-14 | 2001-01-09 | Celanese International Corporation | Process for the production and purification of n-butyl acrylate |
| JP2003226668A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-08-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | （メタ）アクリル酸エステル製造時の副生物の分解方法 |
| US20050059837A1 (en) * | 2003-09-15 | 2005-03-17 | Cooper Cynthia Kiest | Method for producing butyl acrylate |
-
2008
- 2008-12-29 EP EP08870647A patent/EP2234955B1/en not_active Not-in-force
- 2008-12-29 CN CN2008801255956A patent/CN101932547A/zh active Pending
- 2008-12-29 US US12/812,641 patent/US20100292501A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-29 AT AT08870647T patent/ATE519728T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-12-29 JP JP2010543115A patent/JP2011510000A/ja active Pending
- 2008-12-29 WO PCT/US2008/088447 patent/WO2009091491A1/en active Application Filing
-
2009
- 2009-01-17 SA SA109300032A patent/SA109300032B1/ar unknown
-
2010
- 2010-07-13 ZA ZA2010/04932A patent/ZA201004932B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2009091491A1 (en) | 2009-07-23 |
| EP2234955B1 (en) | 2011-08-10 |
| US20100292501A1 (en) | 2010-11-18 |
| JP2011510000A (ja) | 2011-03-31 |
| EP2234955A1 (en) | 2010-10-06 |
| ATE519728T1 (de) | 2011-08-15 |
| CN101932547A (zh) | 2010-12-29 |
| ZA201004932B (en) | 2011-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1120180C (zh) | 聚合物水分散液的制备 | |
| JP4335925B2 (ja) | Ｃ１〜ｃ４アルキルアクリレートを連続的に回収する方法 | |
| CN101439849B (zh) | 一种废铝刻蚀液的综合利用工艺 | |
| JP2529175B2 (ja) | 直接エステル化によるアルキル（メタ）アクリレ―トの製造方法の改良 | |
| JP2684602B2 (ja) | 直接エステル化によるアルキルアクリレートの製造方法 | |
| TWI555728B (zh) | 製備（甲基）丙烯酸酯之方法 | |
| SA109300032B1 (ar) | عملية استخلاص حفاز حمض سلفونيك و مونومير (ميث) أكريلات و8-c1 الكانول من نواتج ثقيلة من الاكريلات | |
| JP2783772B2 (ja) | ジアセチルを含まないメチルメタクリレートの製造法 | |
| CA2289482C (en) | Treatment of formaldehyde-containing mixtures | |
| TW422833B (en) | A process for preparing alkyl (meth)acrylates | |
| JP2006213647A (ja) | 未反応アクリル酸の回収方法 | |
| EP0465853A2 (en) | Method for producing 4-hydroxybutyl (meth)acrylate | |
| JP4573325B2 (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| US20080183005A1 (en) | Method For Making Alkyl (Meth) Acrylates by Direct Esterification | |
| MXPA02002715A (es) | Procedimiento para la produccion y purificacion de acrilato de n-butilo. | |
| JPS6042777B2 (ja) | トリメチロ−ルプロパントリアクリレ−ト又はトリメチロ−ルプロパントリメタクリレ−トの製造方法 | |
| US2319070A (en) | Manufacture of unsaturated aliphatic acids and anhydrides | |
| JP5260826B2 (ja) | 高純度含フッ素（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| DE10063510A1 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylacrylaten | |
| JPH09249657A (ja) | （メタ）アクリル酸グリシジルの精製方法 | |
| JPH04235980A (ja) | メタクリル酸グリシジルの精製方法 | |
| WO2006126479A1 (ja) | アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JPS6377841A (ja) | アクリル酸又はメタクリル酸のフエニルエステル類の製法 | |
| JP3028141B2 (ja) | （メタ）アクリレ−ト化合物およびその製造方法 | |
| JP2003231664A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法 |