RU99104523A - Новые иммунотерапевтические агенты и их применение для снижения уровня цитокинов - Google Patents
Новые иммунотерапевтические агенты и их применение для снижения уровня цитокиновInfo
- Publication number
- RU99104523A RU99104523A RU99104523/04A RU99104523A RU99104523A RU 99104523 A RU99104523 A RU 99104523A RU 99104523/04 A RU99104523/04 A RU 99104523/04A RU 99104523 A RU99104523 A RU 99104523A RU 99104523 A RU99104523 A RU 99104523A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- methoxyphenyl
- dimethoxyphenyl
- ethoxy
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- -1 carbethoxy, carbomethoxy, carbopropoxy, acetyl Chemical group 0.000 claims 27
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005592 polycycloalkyl group Polymers 0.000 claims 4
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 3
- 108010001801 Tumor Necrosis Factor-alpha Proteins 0.000 claims 3
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 claims 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 3
- 101710031992 pRL90232 Proteins 0.000 claims 3
- 101710035540 plaa2 Proteins 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XICGEZVRCXIGHN-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(cyclopentylidenemethyl)-4-methoxyphenyl]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC#N)C1=CC=C(OC)C(C=C2CCCC2)=C1 XICGEZVRCXIGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JJALMMLMFXOTLN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxy-3-prop-1-enylphenyl)but-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC(C)=O)C1=CC=C(OC)C(C=CC)=C1 JJALMMLMFXOTLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 claims 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000002255 enzymatic Effects 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XVBVABFMQZWXDZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(3,4-dimethoxyphenyl)pentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OC)C(OC)=CC=1C(CC(=O)CC)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XVBVABFMQZWXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDHMKMBPLVEZFK-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-one Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(=O)CC)C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)=C1 SDHMKMBPLVEZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LOAJVCQKPZUFKR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)pentan-3-one Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC(=O)CC)C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)=C1 LOAJVCQKPZUFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IECORPXDDPYGFO-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyloxy-1-methoxy-4-(1-phenylprop-2-enyl)benzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C=C)C=2C=CC=CC=2)C=C1OC1CCCC1 IECORPXDDPYGFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUFZSRGQLVLUEF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentyloxy-1-methoxy-4-(1-phenylpropyl)benzene Chemical compound C=1C=C(OC)C(OC2CCCC2)=CC=1C(CC)C1=CC=CC=C1 OUFZSRGQLVLUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STCAOEPUYLIUFZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC(N)=O)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 STCAOEPUYLIUFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZMANEJEPAEVPF-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC#N)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 DZMANEJEPAEVPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEWYCFGXYBSZDP-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(CC(N)=O)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 ZEWYCFGXYBSZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMFUWIVTDNDDTC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)propanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(CC#N)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 GMFUWIVTDNDDTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMJIGIWCYTWGLA-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(=CC#N)C=2C=C(OC3CCCC3)C(OC)=CC=2)C=C1OC1CCCC1 SMJIGIWCYTWGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYFNJCXLMBVETB-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(N)=O)C=2C=C(OCC)C(OC)=CC=2)=C1 XYFNJCXLMBVETB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIXOQQISNZECEU-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC#N)C=2C=C(OCC)C(OC)=CC=2)=C1 AIXOQQISNZECEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLCSCBZNHRYMIJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanamide Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC(N)=O)C=2C=C(OCC)C(OC)=CC=2)=C1 FLCSCBZNHRYMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCNJQQYROOLRGC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC#N)C=2C=C(OCC)C(OC)=CC=2)=C1 XCNJQQYROOLRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYPCOBSMQHCXFO-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis[3-(cyclopentylidenemethyl)-4-methoxyphenyl]prop-2-enenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(=CC#N)C=2C=C(C=C3CCCC3)C(OC)=CC=2)C=C1C=C1CCCC1 LYPCOBSMQHCXFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRNWSMXWHCCTSH-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis[3-(cyclopentylidenemethyl)-4-methoxyphenyl]propanamide Chemical compound COC1=CC=C(C(CC(N)=O)C=2C=C(C=C3CCCC3)C(OC)=CC=2)C=C1C=C1CCCC1 GRNWSMXWHCCTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAWZQOKCNLGYKK-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis[3-(cyclopentylidenemethyl)-4-methoxyphenyl]propanenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(CC#N)C=2C=C(C=C3CCCC3)C(OC)=CC=2)C=C1C=C1CCCC1 AAWZQOKCNLGYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQJGHZSHDPCOLM-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC#N)C1=CC=C(OCO2)C2=C1 LQJGHZSHDPCOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PICYXAXINBXGCV-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(N)=O)C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)=C1 PICYXAXINBXGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYYXNVXPTWZKCJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC#N)C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)=C1 TYYXNVXPTWZKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZEQILUOTMGCBO-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC#N)C1=CC=CC=C1 OZEQILUOTMGCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYQALEGXYKOPQT-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(CC#N)C1=CC=CC=C1 VYQALEGXYKOPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOWYHQFADTXGBH-UHFFFAOYSA-N 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(=CC#N)C=2C=CC=CC=2)C=C1OC1CCCC1 WOWYHQFADTXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOPSAZNKNISAAX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(CC#N)C=2C=CC=CC=2)C=C1OC1CCCC1 BOPSAZNKNISAAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BADVHQXXQHLMKY-UHFFFAOYSA-N 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(=CC#N)C=2C=CN=CC=2)C=C1OC1CCCC1 BADVHQXXQHLMKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLUBRBWHTGOVJO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylpropanenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(CC#N)C=2C=CN=CC=2)C=C1OC1CCCC1 YLUBRBWHTGOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWUXRGIKVRJOT-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC#N)C=2OC=CC=2)=C1 GAWUXRGIKVRJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCQMZJXECYPDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylpropanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC#N)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 HCQMZJXECYPDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCYKZTIDYCPZDN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 XCYKZTIDYCPZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQENITTWGCEHDW-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 PQENITTWGCEHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNGRMOVNBMXQKU-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC#N)C=2C=CN=CC=2)=C1 RNGRMOVNBMXQKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMIDQNUGWDCTSI-UHFFFAOYSA-N 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylpropanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC#N)C=2C=CN=CC=2)=C1 DMIDQNUGWDCTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVCCQXKGRFYPPB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC#N)C1=CC=C(N)C=C1 XVCCQXKGRFYPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNNXQMGPGITCQB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxy-3-propoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OCCC)=CC(C(=CC#N)C=2C=CC=CC=2)=C1 DNNXQMGPGITCQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGKWLTYGQMCYOQ-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(cyclopentylidenemethyl)-4-methoxyphenyl]-3-phenylprop-2-enenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(=CC#N)C=2C=CC=CC=2)C=C1C=C1CCCC1 SGKWLTYGQMCYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHQGGZWGQRKPIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(cyclopentylidenemethyl)-4-methoxyphenyl]-3-phenylpropanenitrile Chemical compound COC1=CC=C(C(CC#N)C=2C=CC=CC=2)C=C1C=C1CCCC1 SHQGGZWGQRKPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUCFMVGRURYBTO-UHFFFAOYSA-N 4,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC(C)=O)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 UUCFMVGRURYBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAQNPPGMEPEZJL-UHFFFAOYSA-N 4,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(CC(C)=O)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 WAQNPPGMEPEZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYIKIJDJFKQYNX-UHFFFAOYSA-N 4,4-bis(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(C)=O)C=2C=C(OCC)C(OC)=CC=2)=C1 DYIKIJDJFKQYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNAUMJAJXQLNEJ-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(C)=O)C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)=C1 VNAUMJAJXQLNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GACOMKFDHPNZFN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)butan-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC(C)=O)C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)=C1 GACOMKFDHPNZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLWZUTDKNWGTKI-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxy-3-prop-1-enylphenyl)butan-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(CC(C)=O)C1=CC=C(OC)C(C=CC)=C1 XLWZUTDKNWGTKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIOJPEXVLUXSBU-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC(C)=O)C1=CC=CC=C1 JIOJPEXVLUXSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGVJHZDDGROHBL-UHFFFAOYSA-N 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC(C)=O)C1=CC=C(OC)C(OC2CCCC2)=C1 AGVJHZDDGROHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQLYOBRBYUAMJV-UHFFFAOYSA-N 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylbut-3-en-2-one Chemical compound COC1=CC=C(C(=CC(C)=O)C=2C=CN=CC=2)C=C1OC1CCCC1 HQLYOBRBYUAMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGJQVGBCXHOSLY-UHFFFAOYSA-N 4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylbutan-2-one Chemical compound COC1=CC=C(C(CC(C)=O)C=2C=CN=CC=2)C=C1OC1CCCC1 DGJQVGBCXHOSLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHWJGWLOXICNHB-UHFFFAOYSA-N 4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(C)=O)C=2OC=CC=2)=C1 AHWJGWLOXICNHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACXFFKXPKIFJSO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylbut-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(C)=O)C=2C=CN=CC=2)=C1 ACXFFKXPKIFJSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMIPCQFYLSLGCR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylbutan-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC(C)=O)C=2C=CN=CC=2)=C1 CMIPCQFYLSLGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZCQTRWNVKFWTI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy)-4-methoxyphenyl]-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=CC(C)=O)C1=CC=C(OC)C(OC2CC3=CC=CC=C3C2)=C1 LZCQTRWNVKFWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQGZPLARXSWLPX-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(cyclopentylidenemethyl)-4-methoxyphenyl]-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butan-2-one Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(CC(C)=O)C1=CC=C(OC)C(C=C2CCCC2)=C1 KQGZPLARXSWLPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N Methyl vinyl ketone Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Phenolphthalein Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N Propanamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- NAMCPIIAABJYJT-UHFFFAOYSA-N methyl 3,3-bis(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(=O)OC)C=2C=C(OCC)C(OC)=CC=2)=C1 NAMCPIIAABJYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOIJGPYKCZFWAR-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC)C(OC2CCCC2)=CC=1C(=CC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 XOIJGPYKCZFWAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHKNBNVXUIYUPB-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate Chemical compound C=1C=C(OC)C(OC2CCCC2)=CC=1C(CC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 LHKNBNVXUIYUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRTXGPJGGGPXNH-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC)C(OC2CCCC2)=CC=1C(=CC(=O)OC)C1=CC=NC=C1 KRTXGPJGGGPXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLQFQEXQBHBVQE-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(=O)OC)C=2C=CC=CC=2)=C1 XLQFQEXQBHBVQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGISCIFVRMJGHI-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC(=O)OC)C=2C=CC=CC=2)=C1 MGISCIFVRMJGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRYWFWXYCIGBTA-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(=CC(=O)OC)C=2C=CN=CC=2)=C1 HRYWFWXYCIGBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFNUKDTYWRZEMP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylpropanoate Chemical compound C1=C(OC)C(OCC)=CC(C(CC(=O)OC)C=2C=CN=CC=2)=C1 MFNUKDTYWRZEMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical class C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Соединение формулы:
в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3, и R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, полициклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бензоциклический алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или
Х представляет собой -СН=, и R1 представляет собой алкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, моноциклоалкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бициклоалкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода;
R2 представляет собой водород, нитро, циано, трифторметил, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетил, карбамоил, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, низший алкил, низший алкилиденметил, низший алкокси или галогено;
R3 представляет собой (1) фенил, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила или карбамоила, замещенного алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, амино, замещенной алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкилиденметила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкилиденметила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин, замещенный пиридин, пирролидин, имидазол, нафталин или тиофен; (3) циклоалкил, содержащий 4-10 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из группы, состоящей из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, замещенной амино, алкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, фенила;
каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь;
Y представляет собой -COZ, -C≡N или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7;
R6 представляет собой водород или низший алкил;
R7 представляет собой алкил или бензил.
в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3, и R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, полициклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бензоциклический алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или
Х представляет собой -СН=, и R1 представляет собой алкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, моноциклоалкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бициклоалкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода;
R2 представляет собой водород, нитро, циано, трифторметил, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетил, карбамоил, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, низший алкил, низший алкилиденметил, низший алкокси или галогено;
R3 представляет собой (1) фенил, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила или карбамоила, замещенного алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, амино, замещенной алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкилиденметила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкилиденметила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин, замещенный пиридин, пирролидин, имидазол, нафталин или тиофен; (3) циклоалкил, содержащий 4-10 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из группы, состоящей из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, замещенной амино, алкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, фенила;
каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь;
Y представляет собой -COZ, -C≡N или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7;
R6 представляет собой водород или низший алкил;
R7 представляет собой алкил или бензил.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет собой алкил, моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, полициклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бензоциклический алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; Х представляет собой -(CH2)n- или -О-, где n = 0, 1, 2 или 3; R2 представляет собой водород, нитро, циано, трифторметил, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетил, карбамоил, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, низший алкил, низший алкокси, галогено; и R4, R5, Y, Z, R6 и R7 являются такими, как здесь определено.
3. Соединение по п. 1, в котором R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила или карбамоила, замещенного алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, амино, замещенной алкилом, содержащим от 1 до 5 атомов углерода, алкила или циклоалкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси или циклоалкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; или (2) циклоалкил, содержащий от 4 до 10 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из группы, состоящей из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, замещенной амино, алкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода или фенила.
4. Соединение по п. 1, которое представляет собой нитрил формулы:
или
где Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3, и R1 представляет собой алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, полициклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бензоциклический алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или
Х представляет собой -СН=, и R1 представляет собой алкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или моноциклоалкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода;
R2 представляет собой водород, нитро, циано, трифторметил, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетил, карбамоил, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, низший алкил, низший алкокси или галогено; и
R3 представляет собой (1) фенил или нафтил, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила или карбамоила, замещенного алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, амино, замещенной алкилом, содержащим от 1 до 5 атомов углерода, алкила или циклоалкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси или циклоалкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; или (2) циклоалкил, содержащий от 4 до 10 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из группы, состоящей из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, замещенной амино, алкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси, содержащей от 1 до 10 атомов углерода, или фенила.
или
где Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3, и R1 представляет собой алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, полициклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бензоциклический алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или
Х представляет собой -СН=, и R1 представляет собой алкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или моноциклоалкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода;
R2 представляет собой водород, нитро, циано, трифторметил, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетил, карбамоил, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, низший алкил, низший алкокси или галогено; и
R3 представляет собой (1) фенил или нафтил, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила или карбамоила, замещенного алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, амино, замещенной алкилом, содержащим от 1 до 5 атомов углерода, алкила или циклоалкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси или циклоалкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; или (2) циклоалкил, содержащий от 4 до 10 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из группы, состоящей из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, замещенной амино, алкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси, содержащей от 1 до 10 атомов углерода, или фенила.
5. Соединение по п. 1, которое представляет собой производное алкановой кислоты формулы:
где Х представляет собой -О- или -(СnH2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3, и R1 представляет собой алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, полициклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бензоциклический алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или
Х представляет собой -СН=, и R1 представляет собой алкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или моноциклоалкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода;
R2 представляет собой водород, нитро, циано, трифторметил, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетил, карбамоил, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, низший алкил, низший алкокси или галогено;
R3 представляет собой (1) фенил или нафтил, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила или карбамоила, замещенного алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, амино, замещенной алкилом, содержащим от 1 до 5 атомов углерода, алкила или циклоалкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси или циклоалкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; или (2) циклоалкил, содержащий от 4 до 10 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из группы, состоящей из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, замещенной амино, алкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, или фенила; и
Z представляет собой -ОН, -NR6R6, R7 или -OR7, в которых R6 представляет собой водород или низший алкил и R7 представляет собой алкил или бензил.
где Х представляет собой -О- или -(СnH2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3, и R1 представляет собой алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, полициклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или бензоциклический алкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или
Х представляет собой -СН=, и R1 представляет собой алкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода, или моноциклоалкилиден, содержащий вплоть до 10 атомов углерода;
R2 представляет собой водород, нитро, циано, трифторметил, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетил, карбамоил, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, низший алкил, низший алкокси или галогено;
R3 представляет собой (1) фенил или нафтил, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила или карбамоила, замещенного алкилом, содержащим от 1 до 3 атомов углерода, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, амино, замещенной алкилом, содержащим от 1 до 5 атомов углерода, алкила или циклоалкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси или циклоалкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода; или (2) циклоалкил, содержащий от 4 до 10 атомов углерода, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из группы, состоящей из нитро, циано, галогено, трифторметила, карбэтокси, карбометокси, карбопропокси, ацетила, карбамоила, ацетокси, карбокси, гидрокси, амино, замещенной амино, алкила, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего от 1 до 10 атомов углерода, или фенила; и
Z представляет собой -ОН, -NR6R6, R7 или -OR7, в которых R6 представляет собой водород или низший алкил и R7 представляет собой алкил или бензил.
6. Соединение по п. 1 которое представляет собой
3,3-бис-(3,4-диметоксифенил)акрилонитрил,
3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)акрилонитрил,
метиловый эфир 3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)-пропеновой кислоты,
метиловый эфир 3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропеновой кислоты,
3-(3-пропокси-4-метоксифенил)-3-фенилакрилонитрил,
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-фенилакрилонитрил,
3,3-бис-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)акрилонитрил,
метиловый эфир 3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропеновой кислоты,
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилакрилонитрил,
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропен,
1-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-1-фенилпропан,
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропаннитрил,
метиловый эфир 3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропановой кислоты,
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропаннитрил,
метиловый эфир 3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропановой кислоты,
3,3-бис-(3,4-диметоксифенил)пропаннитрил,
3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)пропаннитрил,
3-(3,4-диметоксифенил)-3-фенилакрилонитрил,
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-нафтилпропаннитрил,
3-(3,4-диметоксифенил)-3-фенилпропаннитрил или
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-этокси-4-метоксифенил)пропаннитрил.
3,3-бис-(3,4-диметоксифенил)акрилонитрил,
3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)акрилонитрил,
метиловый эфир 3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)-пропеновой кислоты,
метиловый эфир 3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропеновой кислоты,
3-(3-пропокси-4-метоксифенил)-3-фенилакрилонитрил,
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-фенилакрилонитрил,
3,3-бис-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)акрилонитрил,
метиловый эфир 3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропеновой кислоты,
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилакрилонитрил,
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропен,
1-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-1-фенилпропан,
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропаннитрил,
метиловый эфир 3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропановой кислоты,
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропаннитрил,
метиловый эфир 3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-фенилпропановой кислоты,
3,3-бис-(3,4-диметоксифенил)пропаннитрил,
3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)пропаннитрил,
3-(3,4-диметоксифенил)-3-фенилакрилонитрил,
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-нафтилпропаннитрил,
3-(3,4-диметоксифенил)-3-фенилпропаннитрил или
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-этокси-4-метоксифенил)пропаннитрил.
7. Соединение по п. 1, которое представляет собой
4,4-бис-(3,4-диметоксифенил)-бут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-этокси-4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-фенилбут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-индан-2-илокси-4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он;
4-(3-этокси-4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)бут-3-ен-2-он;
4-(3-этокси-4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)бутан-2-он;
4-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)бут-3-ен-2-он;
4-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)бутан-2-он;
метиловый эфир 3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)проп-2-еновой кислоты;
метиловый эфир 3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)проп-2-еновой кислоты;
метиловый эфир 3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)пропановой кислоты;
4-(3-этокси-4-метоксифенил)-4-(2-фурил)бут-3-ен-2-он;
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(2-фурил)проп-2-еннитрил;
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)проп-2-еннитрил;
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)пропаннитрил;
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)проп-2-еннитрил;
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)пропаннитрил;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(4-метокси-3-проп-1-енилфенил)бут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(4-метокси-3-проп-1-енилфенил)бут-3-ен-2-он;
4,4-бис-(3,4-диметоксифенил)бутан-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-этокси-4-метоксифенил)бутан-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)бутан-2-он; 4-(3,4-диметоксифенил)-4-(4-метокси-3-проп-1-енилфенил)бутан-2-он;
4,4-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)-3-фенил-проп-2-еннитрил;
1-(3,4-диметоксифенил)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)пентан-3-он;
1-(3,4-диметоксифенил)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)пент-1-ен-3-он;
1,1-бис-(3,4-диметоксифенил)пентан-3-он;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)-3-фенил-пропаннитрил;
3,3-бис-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)пропаннитрил;
3,3-бис-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)проп-2-енамид;
3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил-3-фенил)пропанамид:
3,3-бис-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)пропанамид;
3,3-бис-(3-(циклопентилиденметил)-4-метокскфенил)проп-2-енамид;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-этокси-4-метоксифенил)-проп-2-енамид;
3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)проп-2-енамид;
3,3-бис-(3,4-диметоксифенил)проп-2-енамид;
3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)пропанамид;
3,3-бис-(3,4-диметоксифенил)пропанамид;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(4-метокси-3-экзо-норборнилоксифенил)бут-3-ен-2-он;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(4-метокси-3-экзо-норборнилоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3,4-метилендиоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(4-аминофенил)-3-(3,4-диметоксифенил)проп-2-еннитрил; или
3-(4-аминофенил)-3-(3-этокси-4-диметоксифенил)проп-2-еннитрил.
4,4-бис-(3,4-диметоксифенил)-бут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-этокси-4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-фенилбут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-индан-2-илокси-4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он;
4-(3-этокси-4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)бут-3-ен-2-он;
4-(3-этокси-4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)бутан-2-он;
4-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)бут-3-ен-2-он;
4-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)бутан-2-он;
метиловый эфир 3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)проп-2-еновой кислоты;
метиловый эфир 3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)проп-2-еновой кислоты;
метиловый эфир 3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)пропановой кислоты;
4-(3-этокси-4-метоксифенил)-4-(2-фурил)бут-3-ен-2-он;
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(2-фурил)проп-2-еннитрил;
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)проп-2-еннитрил;
3-(3-этокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)пропаннитрил;
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)проп-2-еннитрил;
3-(3-циклопентокси-4-метоксифенил)-3-(4-пиридил)пропаннитрил;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(4-метокси-3-проп-1-енилфенил)бут-3-ен-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(4-метокси-3-проп-1-енилфенил)бут-3-ен-2-он;
4,4-бис-(3,4-диметоксифенил)бутан-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-этокси-4-метоксифенил)бутан-2-он;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)бутан-2-он; 4-(3,4-диметоксифенил)-4-(4-метокси-3-проп-1-енилфенил)бутан-2-он;
4,4-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)бут-3-ен-2-он;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)-3-фенил-проп-2-еннитрил;
1-(3,4-диметоксифенил)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)пентан-3-он;
1-(3,4-диметоксифенил)-1-(3-этокси-4-метоксифенил)пент-1-ен-3-он;
1,1-бис-(3,4-диметоксифенил)пентан-3-он;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)-3-фенил-пропаннитрил;
3,3-бис-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)пропаннитрил;
3,3-бис-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)проп-2-енамид;
3-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил-3-фенил)пропанамид:
3,3-бис-(3-(циклопентилиденметил)-4-метоксифенил)пропанамид;
3,3-бис-(3-(циклопентилиденметил)-4-метокскфенил)проп-2-енамид;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3-этокси-4-метоксифенил)-проп-2-енамид;
3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)проп-2-енамид;
3,3-бис-(3,4-диметоксифенил)проп-2-енамид;
3,3-бис-(3-этокси-4-метоксифенил)пропанамид;
3,3-бис-(3,4-диметоксифенил)пропанамид;
4-(3,4-диметоксифенил)-4-(4-метокси-3-экзо-норборнилоксифенил)бут-3-ен-2-он;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(4-метокси-3-экзо-норборнилоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(3,4-диметоксифенил)-3-(3,4-метилендиоксифенил)проп-2-еннитрил;
3-(4-аминофенил)-3-(3,4-диметоксифенил)проп-2-еннитрил; или
3-(4-аминофенил)-3-(3-этокси-4-диметоксифенил)проп-2-еннитрил.
8. Способ, при котором млекопитающему вводят количество соединения по п. 1, которое эффективно, чтобы ингибировать по меньшей мере одно из: ферментативное действие фосфодиэстеразы, уровень TNFα и перенос NFkB в ядро, при котором у млекопитающих снижают уровни фосфодиэстераз, TNFα и NFkB введением им эффективного количества соединения по п. 1.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 в количестве, эффективном при однократной или многократной дозировке для ингибирования по меньшей мере одного из: ферментативного действия фосфодиэстеразы, уровня TNFα и переноса NFkB в ядро, в комбинации с фармацевтическим носителем.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US69559996A | 1996-08-12 | 1996-08-12 | |
US08/695,599 | 1996-08-12 | ||
US08/695,599306 | 1996-08-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99104523A true RU99104523A (ru) | 2001-01-20 |
RU2188819C2 RU2188819C2 (ru) | 2002-09-10 |
Family
ID=24793682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99104523/04A RU2188819C2 (ru) | 1996-08-12 | 1997-08-11 | НОВЫЕ ИММУНОТЕРАПЕВТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ СНИЖЕНИЯ УРОВНЕЙ ФДЭ, TNFα И NFκB |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US5929117A (ru) |
EP (2) | EP0918746B1 (ru) |
JP (2) | JP4214537B2 (ru) |
KR (2) | KR100539030B1 (ru) |
CN (1) | CN1263731C (ru) |
AT (2) | ATE418536T1 (ru) |
AU (1) | AU729247B2 (ru) |
CA (1) | CA2262906C (ru) |
CZ (1) | CZ299810B6 (ru) |
DE (2) | DE69739181D1 (ru) |
DK (1) | DK0918746T3 (ru) |
ES (2) | ES2315435T3 (ru) |
FI (1) | FI990180A (ru) |
HK (1) | HK1021814A1 (ru) |
HU (1) | HUP9904569A3 (ru) |
NZ (1) | NZ334148A (ru) |
PL (1) | PL188835B1 (ru) |
PT (1) | PT918746E (ru) |
RU (1) | RU2188819C2 (ru) |
SK (1) | SK17799A3 (ru) |
WO (1) | WO1998006692A1 (ru) |
Families Citing this family (145)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6228879B1 (en) * | 1997-10-16 | 2001-05-08 | The Children's Medical Center | Methods and compositions for inhibition of angiogenesis |
US6429221B1 (en) * | 1994-12-30 | 2002-08-06 | Celgene Corporation | Substituted imides |
US5635517B1 (en) * | 1996-07-24 | 1999-06-29 | Celgene Corp | Method of reducing TNFalpha levels with amino substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-YL)-1-oxo-and 1,3-dioxoisoindolines |
HU228769B1 (en) * | 1996-07-24 | 2013-05-28 | Celgene Corp | Substituted 2(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimides and -1-oxoisoindolines and their use for production of pharmaceutical compositions for mammals to reduce the level of tnf-alpha |
US6281230B1 (en) | 1996-07-24 | 2001-08-28 | Celgene Corporation | Isoindolines, method of use, and pharmaceutical compositions |
ES2315435T3 (es) * | 1996-08-12 | 2009-04-01 | Celgene Corporation | Nuevos agentes inmunoterapeuticos y su uso para la reduccion de los niveles de citoquinas. |
US7629360B2 (en) | 1999-05-07 | 2009-12-08 | Celgene Corporation | Methods for the treatment of cachexia and graft v. host disease |
PT1189641E (pt) * | 1999-06-25 | 2009-11-04 | Genentech Inc | Anticorpos anti-erbb2 humanizados e tratamento com anticorpos anti-erbb2 |
DE60026855T2 (de) | 1999-08-21 | 2006-12-07 | Altana Pharma Ag | Synergistische kombination von roflumilast und salmeterol |
US6667316B1 (en) | 1999-11-12 | 2003-12-23 | Celgene Corporation | Pharmaceutically active isoindoline derivatives |
US6808902B1 (en) | 1999-11-12 | 2004-10-26 | Amgen Inc. | Process for correction of a disulfide misfold in IL-1Ra Fc fusion molecules |
US7182953B2 (en) * | 1999-12-15 | 2007-02-27 | Celgene Corporation | Methods and compositions for the prevention and treatment of atherosclerosis restenosis and related disorders |
US6699899B1 (en) | 1999-12-21 | 2004-03-02 | Celgene Corporation | Substituted acylhydroxamic acids and method of reducing TNFα levels |
US6326388B1 (en) | 1999-12-21 | 2001-12-04 | Celgene Corporation | Substituted 1,3,4-oxadiazoles and a method of reducing TNF-alpha level |
GB9930616D0 (en) * | 1999-12-24 | 2000-02-16 | Mathilda & Terence Kennedy Ins | Activation and inhibition of the immune system |
KR20020073181A (ko) | 2000-01-25 | 2002-09-19 | 제넨테크, 인크. | Liv-1 관련 단백질, 이를 코딩하는 폴리뉴클레오티드및 암의 치료를 위한 그의 용도 |
CA2404152C (en) * | 2000-03-31 | 2008-08-05 | Celgene Corporation | Inhibition of cyclooxygenase-2 activity |
US8030343B2 (en) | 2000-06-08 | 2011-10-04 | Celgene Corporation | Pharmaceutically active isoindoline derivatives |
IT1317049B1 (it) * | 2000-06-23 | 2003-05-26 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Composti utili per la preparazione di medicamenti ad attivita'inibitrice della fosfodiesterasi iv. |
US6458810B1 (en) | 2000-11-14 | 2002-10-01 | George Muller | Pharmaceutically active isoindoline derivatives |
GB0028702D0 (en) * | 2000-11-24 | 2001-01-10 | Novartis Ag | Organic compounds |
EP1353672B1 (en) * | 2000-11-30 | 2007-10-03 | The Children's Medical Center Corporation | Synthesis of 4-amino-thalidomide enantiomers |
US7091353B2 (en) | 2000-12-27 | 2006-08-15 | Celgene Corporation | Isoindole-imide compounds, compositions, and uses thereof |
US7491634B2 (en) * | 2006-04-28 | 2009-02-17 | Asm International N.V. | Methods for forming roughened surfaces and applications thereof |
DK2270052T3 (en) | 2001-06-26 | 2018-07-02 | Amgen Inc | Antibodies to OPGL |
US6886964B2 (en) * | 2001-06-26 | 2005-05-03 | Allan Gardiner | Illuminator with filter array and bandwidth controller |
AUPS145602A0 (en) * | 2002-03-28 | 2002-05-09 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Composition and method for killing tumours |
US7498171B2 (en) * | 2002-04-12 | 2009-03-03 | Anthrogenesis Corporation | Modulation of stem and progenitor cell differentiation, assays, and uses thereof |
WO2003086373A1 (en) * | 2002-04-12 | 2003-10-23 | Celgene Corporation | Methods for identification of modulators of angiogenesis, compounds discovered thereby, and methods of treatment using the compounds |
US20100129363A1 (en) * | 2002-05-17 | 2010-05-27 | Zeldis Jerome B | Methods and compositions using pde4 inhibitors for the treatment and management of cancers |
US7323479B2 (en) | 2002-05-17 | 2008-01-29 | Celgene Corporation | Methods for treatment and management of brain cancer using 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-methylisoindoline |
AU2003234624B8 (en) * | 2002-05-17 | 2009-03-12 | Celgene Corporation | Methods and compositions using selective cytokine inhibitory drugs for treatment and management of cancers and other diseases |
USRE48890E1 (en) | 2002-05-17 | 2022-01-11 | Celgene Corporation | Methods for treating multiple myeloma with 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione after stem cell transplantation |
US7393862B2 (en) | 2002-05-17 | 2008-07-01 | Celgene Corporation | Method using 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione for treatment of certain leukemias |
US7968569B2 (en) | 2002-05-17 | 2011-06-28 | Celgene Corporation | Methods for treatment of multiple myeloma using 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione |
CA2672000C (en) | 2002-05-17 | 2011-11-29 | Celgene Corporation | Methods and compositions using 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione for treatment and management of lymphoma |
EP1382969A1 (en) | 2002-07-17 | 2004-01-21 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Diagnosis and prevention of cancer cell invasion |
US7189740B2 (en) * | 2002-10-15 | 2007-03-13 | Celgene Corporation | Methods of using 3-(4-amino-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione for the treatment and management of myelodysplastic syndromes |
KR20050056247A (ko) * | 2002-10-15 | 2005-06-14 | 셀진 코포레이션 | 골수형성이상증후군의 치료 및 관리를 위한 선택적인사이토킨 저해 약물의 사용 방법 및 이를 포함하는 조성물 |
US11116782B2 (en) | 2002-10-15 | 2021-09-14 | Celgene Corporation | Methods of treating myelodysplastic syndromes with a combination therapy using lenalidomide and azacitidine |
US8404716B2 (en) | 2002-10-15 | 2013-03-26 | Celgene Corporation | Methods of treating myelodysplastic syndromes with a combination therapy using lenalidomide and azacitidine |
EP1900369A1 (en) | 2002-10-15 | 2008-03-19 | Celgene Corporation | Methods of using and compositions comprising immunomodulatory compounds for the treatment and management of myelodysplastic syndromes |
US8404717B2 (en) * | 2002-10-15 | 2013-03-26 | Celgene Corporation | Methods of treating myelodysplastic syndromes using lenalidomide |
US20050203142A1 (en) * | 2002-10-24 | 2005-09-15 | Zeldis Jerome B. | Methods of using and compositions comprising immunomodulatory compounds for treatment, modification and management of pain |
US20040087558A1 (en) * | 2002-10-24 | 2004-05-06 | Zeldis Jerome B. | Methods of using and compositions comprising selective cytokine inhibitory drugs for treatment, modification and management of pain |
US20040091455A1 (en) * | 2002-10-31 | 2004-05-13 | Zeldis Jerome B. | Methods of using and compositions comprising immunomodulatory compounds for treatment and management of macular degeneration |
KR20050061586A (ko) * | 2002-10-31 | 2005-06-22 | 셀진 코포레이션 | 황반 변성의 치료를 위한 조성물 |
US7776907B2 (en) * | 2002-10-31 | 2010-08-17 | Celgene Corporation | Methods for the treatment and management of macular degeneration using cyclopropyl-N-{2-[(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-oxoisoindoline-4-yl}carboxamide |
US8034831B2 (en) | 2002-11-06 | 2011-10-11 | Celgene Corporation | Methods for the treatment and management of myeloproliferative diseases using 4-(amino)-2-(2,6-Dioxo(3-piperidyl)-isoindoline-1,3-dione in combination with other therapies |
US7563810B2 (en) | 2002-11-06 | 2009-07-21 | Celgene Corporation | Methods of using 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione for the treatment and management of myeloproliferative diseases |
CA2505131A1 (en) | 2002-11-06 | 2004-05-27 | Celgene Corporation | Methods and compositions using selective cytokine inhibitory drugs for treatment and management of cancers and other diseases |
NZ540384A (en) * | 2002-11-06 | 2008-06-30 | Celgene Corp | Methods of using and compositions comprising selective cytokine inhibitory drugs for the treatment and management of myeloproliferative diseases |
AU2003294311B8 (en) * | 2002-11-18 | 2008-06-05 | Celgene Corporation | Method of using and compositions comprising (+)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide |
US20040167199A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-08-26 | Celgene Corporation | Methods of using and compositions comprising (-)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide |
CA2511823A1 (en) * | 2002-12-30 | 2004-07-22 | Amgen Inc. | Combination therapy with co-stimulatory factors |
DE10300222A1 (de) * | 2003-01-03 | 2004-07-15 | MedInnova Gesellschaft für medizinische Innovationen aus akademischer Forschung mbH | Verwendung von Wirksubstanzen zur Prophylaxe und/oder Therapie von Viruserkrankungen |
EP1603864A4 (en) * | 2003-03-05 | 2007-04-11 | Celgene Corp | DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND THEIR USE |
US7470723B2 (en) * | 2003-03-05 | 2008-12-30 | Celgene Corporation | Diphenylethylene compounds and uses thereof |
US20040175382A1 (en) * | 2003-03-06 | 2004-09-09 | Schafer Peter H. | Methods of using and compositions comprising selective cytokine inhibitory drugs for the treatment and management of disorders of the central nervous system |
US20050256132A1 (en) * | 2003-04-30 | 2005-11-17 | Wyeth | Use of ER selective NF-kB inhibitors for the treatment of sepsis |
US20050004164A1 (en) * | 2003-04-30 | 2005-01-06 | Caggiano Thomas J. | 2-Cyanopropanoic acid amide and ester derivatives and methods of their use |
US20050187278A1 (en) * | 2003-08-28 | 2005-08-25 | Pharmacia Corporation | Treatment or prevention of vascular disorders with Cox-2 inhibitors in combination with cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors |
UA83504C2 (en) | 2003-09-04 | 2008-07-25 | Селджин Корпорейшн | Polymorphic forms of 3-(4-amino-1-oxo-1,3 dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione |
US20080027113A1 (en) * | 2003-09-23 | 2008-01-31 | Zeldis Jerome B | Methods of Using and Compositions Comprising Immunomodulatory Compounds for Treatment and Management of Macular Degeneration |
US7612096B2 (en) * | 2003-10-23 | 2009-11-03 | Celgene Corporation | Methods for treatment, modification and management of radiculopathy using 1-oxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3yl)-4-aminoisoindoline |
US20050142104A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-06-30 | Zeldis Jerome B. | Methods of using and compositions comprising PDE4 modulators for the treatment and management of asbestos-related diseases and disorders |
US20050100529A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-12 | Zeldis Jerome B. | Methods of using and compositions comprising immunomodulatory compounds for the treatment and management of asbestos-related diseases and disorders |
JP2007510670A (ja) * | 2003-11-06 | 2007-04-26 | セルジーン・コーポレーション | サリドマイドを用いた、癌、及び他の疾患を治療、及び管理する方法ならびに組成物 |
WO2005051942A1 (en) | 2003-11-19 | 2005-06-09 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
US20050143344A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-06-30 | Zeldis Jerome B. | Methods and compositions using immunomodulatory compounds for the treatment and management of central nervous system disorders or diseases |
CN1956718A (zh) * | 2004-03-22 | 2007-05-02 | 细胞基因公司 | 用于治疗和控制皮肤疾病和病症的含免疫调节化合物的组合物和使用方法 |
US20050222209A1 (en) * | 2004-04-01 | 2005-10-06 | Zeldis Jerome B | Methods and compositions for the treatment, prevention or management of dysfunctional sleep and dysfunctional sleep associated with disease |
US20080199422A1 (en) * | 2004-04-14 | 2008-08-21 | Celgene Corporation | Method for the Treatment of Myelodysplastic Syndromes Using 1-Oxo-2-(2,6-Dioxopiperidin-3-Yl-)-4-Methylisoindoline |
EP1744748A4 (en) * | 2004-04-14 | 2009-08-12 | Celgene Corp | METHOD FOR USE OF SELECTIVE CYTOKINE-INHIBITORY MEDICAMENTS AND COMPOSITIONS CONTAINING THEREOF FOR THE TREATMENT AND SUPPLY OF MYELODYSPLASTIC SYNDROMES |
CN1972684A (zh) * | 2004-04-23 | 2007-05-30 | 细胞基因公司 | 用于治疗和控制肺高血压的含有pde4调节剂的组合物以及其使用方法 |
JP2007533761A (ja) * | 2004-04-23 | 2007-11-22 | セルジーン・コーポレーション | 肺高血圧症を治療し管理するための、免疫調節性化合物の使用方法及び免疫調節性化合物を含む組成物 |
US7425580B2 (en) * | 2004-05-19 | 2008-09-16 | Wyeth | (Diaryl-methyl)-malononitriles and their use as estrogen receptor ligands |
US7244759B2 (en) * | 2004-07-28 | 2007-07-17 | Celgene Corporation | Isoindoline compounds and methods of making and using the same |
ES2437592T3 (es) * | 2004-09-03 | 2014-01-13 | Celgene Corporation | Procedimientos para la preparación de 2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)-1-oxoisoindolinas sustituidas |
CN101052630A (zh) * | 2004-09-03 | 2007-10-10 | 细胞基因公司 | 取代的杂环化合物和其用途 |
US20070190070A1 (en) * | 2004-09-03 | 2007-08-16 | Zeldis Jerome B | Methods of using and compositions comprising selective cytokine inhibitory drugs for the treatment and management of disorders of the central nervous system |
WO2006050057A2 (en) * | 2004-10-28 | 2006-05-11 | Celgene Corporation | Methods and compositions using pde4 modulators for treatment and management of central nervous system injury |
MX2007006063A (es) * | 2004-11-23 | 2007-07-11 | Celgene Corp | Metodos y composiciones que utilizan compuestos inmunomoduladores para el tratamiento y manejo de lesion al sistema nervioso central. |
US20060270707A1 (en) * | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Zeldis Jerome B | Methods and compositions using 4-[(cyclopropanecarbonylamino)methyl]-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione for the treatment or prevention of cutaneous lupus |
JP2008544818A (ja) * | 2005-06-30 | 2008-12-11 | アントフロゲネシス コーポレーション | 胎盤由来コラーゲンバイオ線維を用いた鼓膜の修復 |
WO2007005972A1 (en) | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Celgene Corporation | Processes for the preparation of 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione compounds |
EP1919500A2 (en) * | 2005-07-13 | 2008-05-14 | Anthrogenesis Corporation | Treatment of leg ulcers using placenta derived collagen biofabric |
US20070021762A1 (en) * | 2005-07-13 | 2007-01-25 | Qing Liu | Ocular plug formed from placenta derived collagen biofabric |
JP2009507030A (ja) | 2005-09-01 | 2009-02-19 | セルジーン・コーポレーション | ワクチン及び抗感染症療法のための免疫調節性化合物の免疫学的使用 |
US20070066512A1 (en) | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Dominique Verhelle | Methods and compositions using immunomodulatory compounds for the treatment of disorders associated with low plasma leptin levels |
US20080138295A1 (en) * | 2005-09-12 | 2008-06-12 | Celgene Coporation | Bechet's disease using cyclopropyl-N-carboxamide |
AU2006304277B2 (en) | 2005-10-13 | 2012-07-05 | Celularity Inc. | Immunomodulation using placental stem cells |
CN101374941A (zh) | 2005-12-29 | 2009-02-25 | 人类起源公司 | 采集和保存胎盘干细胞的改良组合物及其使用方法 |
US20070155791A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Zeldis Jerome B | Methods for treating cutaneous lupus using aminoisoindoline compounds |
US8277809B2 (en) * | 2006-04-21 | 2012-10-02 | Centocor, Inc. | CXCL13 antagonists and their use for the treatment of inflammatory diseases |
WO2007136640A2 (en) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Celgene Corporation | Processes for the preparation of substituted 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione |
TW200815054A (en) * | 2006-06-19 | 2008-04-01 | Otsuka Pharma Co Ltd | Methods of using a thiazole derivative |
CL2007002218A1 (es) * | 2006-08-03 | 2008-03-14 | Celgene Corp Soc Organizada Ba | Uso de 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihidro-isoindol-2-il)-piperidina 2,6-diona para la preparacion de un medicamento util para el tratamiento de linfoma de celula de capa. |
WO2008021391A1 (en) * | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Anthrogenesis Corporation | Umbilical cord biomaterial for medical use |
WO2008042441A1 (en) * | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Anthrogenesis Corporation | Use of umbilical cord biomaterial for ocular surgery |
US8071135B2 (en) | 2006-10-04 | 2011-12-06 | Anthrogenesis Corporation | Placental tissue compositions |
CN104623642A (zh) | 2006-10-06 | 2015-05-20 | 人类起源公司 | 天然(端肽)胎盘胶原组合物 |
US7750048B2 (en) * | 2006-11-15 | 2010-07-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | GPR40 agonists |
US10494607B2 (en) | 2007-02-12 | 2019-12-03 | Celularity, Inc. | CD34+,CD45−placental stem cell-enriched cell populations |
NZ578819A (en) | 2007-02-12 | 2012-02-24 | Anthrogenesis Corp | Treatment of inflammatory diseases using placental stem cells |
KR20120137513A (ko) | 2007-04-20 | 2012-12-21 | 어큐셀라 인코포레이티드 | 안과 질환 및 장애 치료용 스티레닐 유도체 화합물 |
US7893045B2 (en) | 2007-08-07 | 2011-02-22 | Celgene Corporation | Methods for treating lymphomas in certain patient populations and screening patients for said therapy |
CA3018281C (en) | 2007-09-28 | 2022-02-22 | Anthrogenesis Corporation | Tumor suppression using human placental perfusate and human placenta-derived intermediate natural killer cells |
RU2536040C2 (ru) | 2007-11-01 | 2014-12-20 | Акусела Инк. | Производные амина и их применение для лечения офтальмологических заболеваний и расстройств |
US7964354B2 (en) * | 2007-12-20 | 2011-06-21 | Celgene Corporation | Use of micro-RNA as a biomarker of immunomodulatory drug activity |
WO2009105256A2 (en) * | 2008-02-20 | 2009-08-27 | Celgene Corporation | Method of treating cancer by administering an immunomodulatory compound in combination with a cd40 antibody or cd40 ligand |
EP2259675B1 (de) * | 2008-02-22 | 2015-10-07 | Basf Se | Fungizide zusammensetzungen mit 3'-brom-2,3,4,6'-tetramethoxy-2'-6-dimethylbenzophenon |
FR2932180B1 (fr) * | 2008-06-04 | 2012-08-10 | Centre Nat Rech Scient | Dihydro iso ca-4 et analogues : puissants cytotoxiques, inhibiteurs de la polymerisation de la tubuline |
PE20120580A1 (es) | 2009-02-10 | 2012-05-23 | Celgene Corp | Metodos para utilizar y composiciones que comprenden moduladores pde4 para tratamiento, prevencion y control de tuberculosis |
CA3110964A1 (en) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Xiaokui Zhang | Preventing a symptom of graft-versus-host disease using human placenta-derived intermediate natural killer cells |
JP5645816B2 (ja) | 2009-05-25 | 2014-12-24 | 国立大学法人東京工業大学 | 中枢神経細胞の増殖及び分化に係る中核因子を含む医薬組成物 |
MX337566B (es) | 2010-01-05 | 2016-03-10 | Celgene Corp | Combinación de un compuesto inmunomodulador y una artemisinina o un derivado de ésta para tratar cáncer. |
CA2794096A1 (en) | 2010-04-07 | 2011-10-13 | Celgene Corporation | Methods for treating respiratory viral infection |
JP2013531499A (ja) | 2010-06-15 | 2013-08-08 | セルジーン コーポレイション | 乾癬の治療のためのバイオマーカー |
WO2012078492A1 (en) | 2010-12-06 | 2012-06-14 | Celgene Corporation | A combination therapy with lenalidomide and a cdk inhibitor for treating multiple myeloma |
AU2011352036A1 (en) | 2010-12-31 | 2013-07-18 | Anthrogenesis Corporation | Enhancement of placental stem cell potency using modulatory RNA molecules |
WO2012145309A1 (en) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Celgene Corporation | Biomarkers for the treatment of multiple myeloma |
EP3096142A3 (en) | 2011-04-29 | 2017-03-08 | Celgene Corporation | Methods for the treatment of cancer and inflammatory diseases using cereblon as a predictor |
PL2714059T3 (pl) | 2011-06-01 | 2019-04-30 | Celularity Inc | Leczenie bólu z użyciem komórek macierzystych łożyska |
CN102697757B (zh) * | 2012-05-18 | 2014-06-04 | ***广州总医院 | 对羟基苄叉丙酮在制备预防和/或治疗脑病药物中的应用 |
CN102675074A (zh) * | 2012-05-25 | 2012-09-19 | 江西华士药业有限公司 | 环丙唑醇关键中间体1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的制备方法 |
EP2858667A1 (en) | 2012-06-06 | 2015-04-15 | Bionor Immuno AS | Hiv vaccine |
JP6318152B2 (ja) | 2012-06-29 | 2018-04-25 | セルジーン コーポレイション | セレブロン関連タンパク質を利用して薬物効能を決定する方法 |
US9587281B2 (en) | 2012-08-14 | 2017-03-07 | Celgene Corporation | Cereblon isoforms and their use as biomarkers for therapeutic treatment |
AU2013204922B2 (en) | 2012-12-20 | 2015-05-14 | Celgene Corporation | Chimeric antigen receptors |
JP2016506968A (ja) | 2013-02-05 | 2016-03-07 | アントフロゲネシス コーポレーション | 胎盤由来のナチュラルキラー細胞 |
WO2014152177A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Anthrogenesis Corporation | Modified t lymphocytes |
EP2986318A1 (en) | 2013-04-17 | 2016-02-24 | Signal Pharmaceuticals, LLC | Combination therapy comprising a tor kinase inhibitor and an imid compound for treating cancer |
WO2015007337A1 (en) | 2013-07-19 | 2015-01-22 | Bionor Immuno As | Method for the vaccination against hiv |
GB201321739D0 (en) * | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
US20170087129A1 (en) | 2014-05-16 | 2017-03-30 | Celgene Corporation | Compositions and methods for the treatment of atherosclerotic cardiovascular diseases with pde4 modulators |
EP3160486B1 (en) | 2014-06-27 | 2020-11-18 | Celgene Corporation | Compositions and methods for inducing conformational changes in cereblon other e3 ubiquitin ligases |
BR112017003620A2 (pt) | 2014-08-22 | 2017-12-05 | Celgene Corp | métodos de tratamento de mieloma múltiplo com compostos imunomoduladores em combinação com anticorpos |
HUE065109T2 (hu) | 2015-06-26 | 2024-05-28 | Celgene Corp | Eljárások Kaposi-szarkóma vagy KSHV-indukált limfóma kezelésére immunomodulátor vegyületek alkalmazásával, valamint biomarkerek alkalmazása |
WO2017070291A1 (en) | 2015-10-21 | 2017-04-27 | Celgene Corporation | Pde4 modulators for treating and preventing immune reconstitution inflammatory syndrome (iris) |
WO2017117118A1 (en) | 2015-12-28 | 2017-07-06 | Celgene Corporation | Compositions and methods for inducing conformational changes in cereblon and other e3 ubiquitin ligases |
WO2019067792A1 (en) | 2017-09-28 | 2019-04-04 | Celularity, Inc. | TUMOR CONTROL WITH INTERMEDIATE NATURAL KILLER CELLS DERIVED FROM HUMAN PLACENTA (PINK) IN COMBINATION WITH ANTIBODY |
CN108047008A (zh) * | 2017-12-18 | 2018-05-18 | 蚌埠学院 | 一种3,4-二甲氧基二苯甲酮的制备方法 |
EP3755718A1 (en) | 2018-02-21 | 2020-12-30 | Celgene Corporation | Bcma-binding antibodies and uses thereof |
KR20230096052A (ko) | 2020-10-25 | 2023-06-29 | 아라리스 바이오테크 아게 | 항체-링커 접합체를 생성하기 위한 수단 및 방법 |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3536809A (en) * | 1969-02-17 | 1970-10-27 | Alza Corp | Medication method |
US3598123A (en) * | 1969-04-01 | 1971-08-10 | Alza Corp | Bandage for administering drugs |
US3845770A (en) * | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
US3916899A (en) * | 1973-04-25 | 1975-11-04 | Alza Corp | Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway |
US4008719A (en) * | 1976-02-02 | 1977-02-22 | Alza Corporation | Osmotic system having laminar arrangement for programming delivery of active agent |
US4043887A (en) * | 1977-01-17 | 1977-08-23 | Eastman Kodak Company | Benzophenone initiators for the photopolymerization of unsaturated compounds |
US4420479A (en) | 1982-04-08 | 1983-12-13 | Eli Lilly And Company | Olefinic benzimidazoles, formulations, and antiviral methods |
US4492708A (en) * | 1982-09-27 | 1985-01-08 | Eli Lilly And Company | Antiviral benzimidazoles |
US5135940A (en) * | 1982-09-23 | 1992-08-04 | Merck Frosst Canada, Inc. | Leukotriene antagonists |
JPS58188868A (ja) | 1983-04-08 | 1983-11-04 | イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− | オレフイン系ベンズイミダゾ−ル類 |
IE58110B1 (en) * | 1984-10-30 | 1993-07-14 | Elan Corp Plc | Controlled release powder and process for its preparation |
DE3525623A1 (de) * | 1985-07-18 | 1987-01-22 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Fungizid wirksame acrylsaeureamide |
ATE95176T1 (de) | 1987-10-21 | 1993-10-15 | Du Pont Merck Pharma | Aminomethyl-oxo-oxazolidinyl-ethenylbenzenderivate, nuetzlich als antibakterielles mittel. |
US5073543A (en) * | 1988-07-21 | 1991-12-17 | G. D. Searle & Co. | Controlled release formulations of trophic factors in ganglioside-lipsome vehicle |
GB8901864D0 (en) * | 1989-01-27 | 1989-03-15 | Imi Cornelius Uk Ltd | Beverage dispensing apparatus |
IT1229203B (it) * | 1989-03-22 | 1991-07-25 | Bioresearch Spa | Impiego di acido 5 metiltetraidrofolico, di acido 5 formiltetraidrofolico e dei loro sali farmaceuticamente accettabili per la preparazione di composizioni farmaceutiche in forma a rilascio controllato attive nella terapia dei disturbi mentali organici e composizioni farmaceutiche relative. |
RU2024513C1 (ru) * | 1989-04-28 | 1994-12-15 | Санкио Компани Лимитед | Способ получения производных n-акрилоилпиперазина |
US5364866A (en) * | 1989-05-19 | 1994-11-15 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines and their use as antipsychotics and analetics |
US5120548A (en) * | 1989-11-07 | 1992-06-09 | Merck & Co., Inc. | Swelling modulated polymeric drug delivery device |
US5733566A (en) * | 1990-05-15 | 1998-03-31 | Alkermes Controlled Therapeutics Inc. Ii | Controlled release of antiparasitic agents in animals |
JP2863264B2 (ja) * | 1990-05-21 | 1999-03-03 | 日本蒸溜工業株式会社 | 含フッ素n,n,n’,n’―テトラアリールベンジジン誘導体およびその製造方法 |
JPH0566591A (ja) | 1991-09-10 | 1993-03-19 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにフアクシミリ |
US5223714A (en) | 1991-11-26 | 1993-06-29 | Ashland Oil, Inc. | Process for predicting properties of multi-component fluid blends |
US5580578A (en) * | 1992-01-27 | 1996-12-03 | Euro-Celtique, S.A. | Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers |
DE4220983A1 (de) * | 1992-06-26 | 1994-01-05 | Bayer Ag | Imidazolyl-substituierte Phenylpropion- und -zimtsäurederivate |
KR100268751B1 (ko) | 1992-08-17 | 2000-10-16 | 베. 마우스; 베. 디트리히 | 촉매변환기의 작동을 모니터링하기 위한 방법 |
GB9226830D0 (en) * | 1992-12-23 | 1993-02-17 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
TW263495B (ru) * | 1992-12-23 | 1995-11-21 | Celltech Ltd | |
US5591767A (en) * | 1993-01-25 | 1997-01-07 | Pharmetrix Corporation | Liquid reservoir transdermal patch for the administration of ketorolac |
GB9304919D0 (en) * | 1993-03-10 | 1993-04-28 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
US5605914A (en) * | 1993-07-02 | 1997-02-25 | Celgene Corporation | Imides |
US5463063A (en) | 1993-07-02 | 1995-10-31 | Celgene Corporation | Ring closure of N-phthaloylglutamines |
US5698579A (en) * | 1993-07-02 | 1997-12-16 | Celgene Corporation | Cyclic amides |
WO1995003009A1 (en) * | 1993-07-22 | 1995-02-02 | Oculex Pharmaceuticals, Inc. | Method of treatment of macular degeneration |
WO1995003807A1 (en) * | 1993-07-27 | 1995-02-09 | The University Of Sydney | Treatment of age-related macular degeneration |
GB9326699D0 (en) * | 1993-12-22 | 1994-03-02 | Celltech Ltd | Chemical compounds |
US5591776A (en) * | 1994-06-24 | 1997-01-07 | Euro-Celtique, S.A. | Pheynl or benzyl-substituted rolipram-based compounds for and method of inhibiting phosphodiesterase IV |
IT1270594B (it) * | 1994-07-07 | 1997-05-07 | Recordati Chem Pharm | Composizione farmaceutica a rilascio controllato di moguisteina in sospensione liquida |
US5801195A (en) * | 1994-12-30 | 1998-09-01 | Celgene Corporation | Immunotherapeutic aryl amides |
US5703098A (en) * | 1994-12-30 | 1997-12-30 | Celgene Corporation | Immunotherapeutic imides/amides |
US6429221B1 (en) * | 1994-12-30 | 2002-08-06 | Celgene Corporation | Substituted imides |
IT1274549B (it) * | 1995-05-23 | 1997-07-17 | Indena Spa | Uso di flavanolignani per la preparazione di medicamenti ad attivita' antiproliferativa nei tumori dell'utero,dell'ovaio e del seno |
US5728844A (en) * | 1995-08-29 | 1998-03-17 | Celgene Corporation | Immunotherapeutic agents |
US6518281B2 (en) * | 1995-08-29 | 2003-02-11 | Celgene Corporation | Immunotherapeutic agents |
US5728845A (en) | 1995-08-29 | 1998-03-17 | Celgene Corporation | Immunotherapeutic nitriles |
US5658940A (en) * | 1995-10-06 | 1997-08-19 | Celgene Corporation | Succinimide and maleimide cytokine inhibitors |
ES2315435T3 (es) | 1996-08-12 | 2009-04-01 | Celgene Corporation | Nuevos agentes inmunoterapeuticos y su uso para la reduccion de los niveles de citoquinas. |
CZ299873B6 (cs) | 1997-07-31 | 2008-12-17 | Celgene Corporation | Derivát hydroxamové kyseliny a farmaceutický prostredek s jeho obsahem |
US6015803A (en) * | 1998-05-04 | 2000-01-18 | Wirostko; Emil | Antibiotic treatment of age-related macular degeneration |
WO2000001387A1 (en) | 1998-07-01 | 2000-01-13 | Celgro, A Division Of Celgene Corporation | Fungal growth inhibitors |
US6225348B1 (en) * | 1998-08-20 | 2001-05-01 | Alfred W. Paulsen | Method of treating macular degeneration with a prostaglandin derivative |
US6001368A (en) * | 1998-09-03 | 1999-12-14 | Protein Technologies International, Inc. | Method for inhibiting or reducing the risk of macular degeneration |
US6020358A (en) * | 1998-10-30 | 2000-02-01 | Celgene Corporation | Substituted phenethylsulfones and method of reducing TNFα levels |
US6667316B1 (en) | 1999-11-12 | 2003-12-23 | Celgene Corporation | Pharmaceutically active isoindoline derivatives |
US6326388B1 (en) * | 1999-12-21 | 2001-12-04 | Celgene Corporation | Substituted 1,3,4-oxadiazoles and a method of reducing TNF-alpha level |
US6699899B1 (en) * | 1999-12-21 | 2004-03-02 | Celgene Corporation | Substituted acylhydroxamic acids and method of reducing TNFα levels |
US8030343B2 (en) * | 2000-06-08 | 2011-10-04 | Celgene Corporation | Pharmaceutically active isoindoline derivatives |
US6962940B2 (en) * | 2002-03-20 | 2005-11-08 | Celgene Corporation | (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof |
AU2003222034A1 (en) | 2002-03-20 | 2003-10-08 | Celgene Corporation | (-)-2-(1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl)-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof |
US20040167199A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-08-26 | Celgene Corporation | Methods of using and compositions comprising (-)-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionamide |
DE60330187D1 (de) * | 2002-12-30 | 2009-12-31 | Celgene Corp | Fluoralkoxy-substituierte 1, 3-dihydro-isoindolyl-verbindungen und ihre pharmazeutischen verwendungen |
EP1603864A4 (en) * | 2003-03-05 | 2007-04-11 | Celgene Corp | DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND THEIR USE |
CA2518584A1 (en) * | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Celgene Corporation | 7-amino- isoindolyl compounds and their pharmaceutical uses |
AU2004220456B2 (en) * | 2003-03-12 | 2010-10-14 | Celgene Corporation | N-alkyl-hydroxamic acid-isoindolyl compounds and their pharmaceutical uses |
-
1997
- 1997-08-11 ES ES03002806T patent/ES2315435T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-11 KR KR10-1999-7001102A patent/KR100539030B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-08-11 EP EP97936479A patent/EP0918746B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-11 DK DK97936479T patent/DK0918746T3/da active
- 1997-08-11 RU RU99104523/04A patent/RU2188819C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-08-11 AU AU39138/97A patent/AU729247B2/en not_active Ceased
- 1997-08-11 DE DE69739181T patent/DE69739181D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-11 SK SK177-99A patent/SK17799A3/sk unknown
- 1997-08-11 PL PL97331605A patent/PL188835B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-08-11 PT PT97936479T patent/PT918746E/pt unknown
- 1997-08-11 KR KR10-2005-7009821A patent/KR100539031B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-08-11 CN CNB971972516A patent/CN1263731C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-11 JP JP50994498A patent/JP4214537B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-11 ES ES97936479T patent/ES2197359T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-11 EP EP03002806A patent/EP1361210B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-11 DE DE69720735T patent/DE69720735T9/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-11 CA CA002262906A patent/CA2262906C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-11 NZ NZ334148A patent/NZ334148A/en unknown
- 1997-08-11 AT AT03002806T patent/ATE418536T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-11 AT AT97936479T patent/ATE236872T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-08-11 WO PCT/US1997/014098 patent/WO1998006692A1/en active Application Filing
- 1997-08-11 CZ CZ0043999A patent/CZ299810B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-08-11 US US08/909,201 patent/US5929117A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-11 HU HU9904569A patent/HUP9904569A3/hu unknown
-
1999
- 1999-02-01 FI FI990180A patent/FI990180A/fi unknown
- 1999-03-18 US US09/271,683 patent/US6130226A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-02 HK HK99105649A patent/HK1021814A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-08-16 US US09/639,757 patent/US6262101B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-07-16 US US09/906,155 patent/US6479554B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-09-13 US US10/243,927 patent/US20030045726A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-07-17 US US10/622,618 patent/US7019030B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-01-25 JP JP2008015067A patent/JP2008143912A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99104523A (ru) | Новые иммунотерапевтические агенты и их применение для снижения уровня цитокинов | |
US7019030B2 (en) | Immunotherapeutic agents | |
RU97110108A (ru) | Замещенные 4-биарилмасляные или 5-биарилпентановые кислоты и производные как ингибиторы матриксных металлопротеаз | |
RU98113943A (ru) | Имиды как ингибиторы фосфодиэстеразы iii (фдэ iii), фосфодиэстеразы iv (фдэ iv) и фактора некроза опухоли (фно) | |
KR880001573A (ko) | 신규의 의약품 | |
RU96107419A (ru) | Бензофураны, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
RU96112152A (ru) | Дигидропиридины кратковременного действия, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
EP0787711A3 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha,beta-ungesättigten Carbonsäuren | |
Billman et al. | Substituted aralkyl aldehydes: Preparation and antitumor evaluation | |
US4277617A (en) | Process for the preparation of esters | |
US4567265A (en) | Cyclopropanoid cyanoesters and method of making same | |
KR890002135A (ko) | 7-[1H-피롤-3-일]치환된 3,5-디하이드록 시헵트-6-에노산, 7-[1H-피롤-3-일]-치환된 3,5-디하이드록시 헵타노산, 상응하는 이의 δ-락톤 및 염, 이의 제조방법, 이의 약제로서의 용도, 약제학적 생성물 및 중간체 | |
WHITMORE et al. | THE PREPARATION OF A SERIES OF 3-METHYL-5-SUBSTITUTED CYCLOHEXANONE-3-CARBOXYLIC ESTERS1 | |
US4845243A (en) | Intermediates and their use in the synthesis of organic compounds | |
Rorig | Condensations of Substituted Benzaldehydes with m-or p-Acetylphenylacetonitrile1 | |
Tsukasa | Synthesis of cis-Jasmone | |
EP0171249A3 (en) | Improvements relating to pesticides | |
RU96120163A (ru) | Сложноэфирные и карбаматные производные азолонов как средства против helicobacter | |
RU2000131587A (ru) | Производные бензофурана, содержащая их фармацевтическая композиция и способ получения активного ингредиента | |
KR830000674A (ko) | 살충성 에스테르 화합물의 제조방법 | |
KR930700453A (ko) | 고콜레스테롤혈증 치료활성을 가지는 비스-트리플루오로메틸-치환 이미다졸린 및 그의 유도체 | |
TH44570A (th) | กรรมวิธีสำหรับการทำแอลดีไฮด์ อินเทอร์มิเดียตต่าง ๆ | |
JPWO2021035157A5 (ru) |