RU97119064A - Применение альфа(il)-агонистов для лечения недержания мочи - Google Patents
Применение альфа(il)-агонистов для лечения недержания мочиInfo
- Publication number
- RU97119064A RU97119064A RU97119064/14A RU97119064A RU97119064A RU 97119064 A RU97119064 A RU 97119064A RU 97119064/14 A RU97119064/14 A RU 97119064/14A RU 97119064 A RU97119064 A RU 97119064A RU 97119064 A RU97119064 A RU 97119064A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- hydrogen
- methyl
- alkyl containing
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 239000000556 agonist Substances 0.000 title claims 3
- 210000002700 Urine Anatomy 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 57
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 45
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 45
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 31
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 31
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- SACAEVOKRBNXPN-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-4,5-dihydroimidazol-1-amine Chemical class C1=NCCN1NC1=CC=CC=C1 SACAEVOKRBNXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 206010066218 Stress urinary incontinence Diseases 0.000 claims 3
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- -1 1,3-thiazolyl Chemical group 0.000 claims 2
- YJWCIKMTOSENCW-UHFFFAOYSA-N 1-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-3-N,3-N,2-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(N=C2NCCN2)=C1C YJWCIKMTOSENCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TUJQUSVKLISURX-UHFFFAOYSA-N 3-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N=C1NCCN1 TUJQUSVKLISURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YATKIBKWDXFJQD-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-N,1-N,2-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Br)C(N=C2NCCN2)=C1C YATKIBKWDXFJQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZBTNRNNXVHIZSX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(Cl)=C1N=C1NCCN1 ZBTNRNNXVHIZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 claims 1
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N Methyl hypochlorite Chemical compound COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DESQSCXTLOLOOG-UHFFFAOYSA-N N-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C(NC=2NCCN=2)=C1 DESQSCXTLOLOOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCOPITWIWLFFPC-UHFFFAOYSA-N N-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine Chemical compound N1CCN=C1NC1=CC=CC=C1 JCOPITWIWLFFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGXAEMVGSPDMLD-UHFFFAOYSA-N N1(CNCC1)NC1=CC=CC=C1 Chemical class N1(CNCC1)NC1=CC=CC=C1 JGXAEMVGSPDMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVWILQHZFWRYPB-UHFFFAOYSA-N Tiamenidine Chemical compound CC1=CSC(Cl)=C1NC1=NCCN1 CVWILQHZFWRYPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 125000003554 tetrahydropyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004525 thiadiazinyl group Chemical group S1NN=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229950000164 tiamenidine Drugs 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Применение применения α1L-агонистов для получения лекарственных средств для лечения недержания мочи, особенно стрессового недержания.
2. Применение по п.1, причем α1L-агонисты имеют общую формулу I,
в которой заместители означают: Y - незамещенный или замещенный фенильный или нафтильный остаток или Y - пяти- или шестичленное, при необходимости, максимально ненасыщенное и незамещенное или замещенное гетероциклическое кольцо, которое в качестве гетероатома содержит кислород, серу или азот и Х - -NН-, -СН2-, -ОСН2-, -О-СНСН3-, -СН=N-NН-, -N=N- или -NZ-, где X = -СН2-СН=СН2- или циклопропилметил, а также их фармакологически переносимые соли, являющиеся продуктами присоединения кислоты.
в которой заместители означают: Y - незамещенный или замещенный фенильный или нафтильный остаток или Y - пяти- или шестичленное, при необходимости, максимально ненасыщенное и незамещенное или замещенное гетероциклическое кольцо, которое в качестве гетероатома содержит кислород, серу или азот и Х - -NН-, -СН2-, -ОСН2-, -О-СНСН3-, -СН=N-NН-, -N=N- или -NZ-, где X = -СН2-СН=СН2- или циклопропилметил, а также их фармакологически переносимые соли, являющиеся продуктами присоединения кислоты.
3. Применение по п.2, причем в соединении формулы I Х представляет собой -NН-.
4. Применение по п.2 или 3, причем в соединении формулы I Y представляет собой незамещенный или замещенный тиенил, фурил, пиррол, тетрагидропирролил, пиридил, пиразинил, пиранил, 1,3-тиазолил, имидазолил, имидазолинил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3-триазолил, тетразолил, изотиазолил, пиримидинил, тиазолил, тиадиазинил или пиперидинил, который связан с группой Х через атом углерода.
5. Применение по одному из пп.2 - 4, причем соединение формулы I представляет собой тиаменидин.
6. Применение фениламиноимидазолинов общей формулы Iб,
в которой R1, R2, R3, R4, R5 независимо друг от друга каждый означает: водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкокси, содержащий от одного до шести атомов углерода, галоид, трифторметил, трифторметокси или NR6R7, где R6 означает водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, или ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода, R7 означает водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил. содержащий от одного до шести атомов углерода, или ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода; либо R6 и R7 вместе с атомом азота образуют пяти- или шестичленное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое может содержать до двух дополнительных гетероатомов из группы: кислород, сера или азот, причем каждый дополнительный атом азота может быть замещен алкилом. от одного до четырех атомов углерода; или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; либо R1 и R2 вместе образуют наконденсированный пиразол формулы,
в которой R8 означает алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода, или наконденсированный тиадиазол формулы,
причем R3, R4 и R5 имеют указанные выше значения, а также их фармакологически переносимые соли, являющиеся продуктами присоединения кислоты, для получения лекарственных средств для лечения недержания мочи, особенно стрессового недержания.
в которой R1, R2, R3, R4, R5 независимо друг от друга каждый означает: водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкокси, содержащий от одного до шести атомов углерода, галоид, трифторметил, трифторметокси или NR6R7, где R6 означает водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, или ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода, R7 означает водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил. содержащий от одного до шести атомов углерода, или ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода; либо R6 и R7 вместе с атомом азота образуют пяти- или шестичленное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое может содержать до двух дополнительных гетероатомов из группы: кислород, сера или азот, причем каждый дополнительный атом азота может быть замещен алкилом. от одного до четырех атомов углерода; или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; либо R1 и R2 вместе образуют наконденсированный пиразол формулы,
в которой R8 означает алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода, или наконденсированный тиадиазол формулы,
причем R3, R4 и R5 имеют указанные выше значения, а также их фармакологически переносимые соли, являющиеся продуктами присоединения кислоты, для получения лекарственных средств для лечения недержания мочи, особенно стрессового недержания.
7. Применение фениламиноимидазолинов общей формулы Iб по п.6, в которой R1, R2, R3, R4, R5 независимо друг от друга каждый означает: водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, циклопропил, алкокси, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метокси, галоид, трифторметил, трифторметокси или NR6R7, где R6 представляет собой водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, или ацетил, R7 означает водород, циклопропил, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, или ацетил; или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; либо R1 и R2 вместе образуют наконденсированный пиразол формулы,
в которой R8 означает метил, или наконденсированный тиадиазол формулы,
причем R3, R4 и R5 имеют указанные ранее значения и предпочтительно означают водород.
в которой R8 означает метил, или наконденсированный тиадиазол формулы,
причем R3, R4 и R5 имеют указанные ранее значения и предпочтительно означают водород.
8. Применение фениламиноимидазолинов общей формулы Iб по п.6, в которой R1, R2, R3, R4, R5 независимо друг от друга каждый имеет указанное ниже значение: водород, этил, метил, циклопропил, фтор, хлор, бром, трифторметил, или NR6R7, где R6 представляет собой водород, метил, или ацетил, R7 представляет собой водород, метил, или ацетил; или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; либо R1 и R2 вместе образуют наконденсированный пиразол формулы,
в которой R8 означает метил, или наконденсированный тиадиазол формулы,
причем R3, R4 и R5 имеют указанные ранее значения и предпочтительно означают водород.
в которой R8 означает метил, или наконденсированный тиадиазол формулы,
причем R3, R4 и R5 имеют указанные ранее значения и предпочтительно означают водород.
9. Применение фениламиноимидазолинов общей формулы Iб по п.6, в которой заместители означают: R1 - водород, этил, метил, фтор. хлор, бром или трифторметил, R2 - мстил, фтор, хлор, бром или NR6R7, где R6 - представляет собой водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода, предпочтительно ацетил и R7 - представляет собой водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода, предпочтительно ацетил или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; R3 - водород, фтор, хлор, бром, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, амино или циклопропил; R4 - водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, фтор, хлор, бром или трифторметил; R5 - водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно этил или метил, фтор, хлор, бром или трифторметил; либо R1 и R2 вместе образуют наконденсированный пиразол формулы,
в которой R8 означает метил, или наконденсированный тиадиазол формулы,
причем R3, R4 и R5 имеют указанные ранее значения и предпочтительно означают водород.
в которой R8 означает метил, или наконденсированный тиадиазол формулы,
причем R3, R4 и R5 имеют указанные ранее значения и предпочтительно означают водород.
10. Применение фениламиноимидазолинов общей формулы Iб по п.6, в которой заместители означают: R1 - водород или метил; R2 - метил, хлор, трифторметил, амино- или диметиламиногруппу; R3 - водород, метил, хлор или бром; R4 - водород; R5 - водород, метил, метокси, хлор или бром.
11. Применение фениламиноимидазолинов формулы 16 по п.6, где соединение представляет собой 2-(3-диметиламино-2-метилфенилимино)-имидазолидин, 2-(6-бром-3-диметиламино-2-метилфенилимино)-имидазолидин, 2-(5-амино-2-хлор-4-метилфенилимино)-имидазолидин, 2-(3-амино-2-метилфенилимино)-имидазолидин, или 2-(2-хлор-5-трифторметилфенилимино)-имидазолидин.
12. Новые фениламиноимидазолидины общей формулы II,
в которой заместители означают: R1 - водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, галоид, трифторметил или трифторметокси; R2 - -NR6R7, где R6 - представляет собой водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода, R7 - представляет собой водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода, или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют пяти- или шестичленное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое может содержать до двух дополнительных гетероатомов из группы: кислород, сера или азот, причем каждый дополнительный атом азота может быть замещен алкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метилом; либо R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; R3 - водород, галоид, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкокси, содержащий от одного до шести атомов углерода, трифторметил или трифторметокси; R4 - водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, или галоид; R5 - водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкокси, содержащий от одного до шести атомов углерода, галоид, трифторметил или трифторметокси; а также их фармакологически переносимые соли, являющиеся продуктами присоединения кислоты, за исключением 2-(3-диэтиламино-2-метил)-имидазолидина.
в которой заместители означают: R1 - водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, галоид, трифторметил или трифторметокси; R2 - -NR6R7, где R6 - представляет собой водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода, R7 - представляет собой водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, ацил, содержащий от двух до четырех атомов углерода, или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют пяти- или шестичленное насыщенное или ненасыщенное кольцо, которое может содержать до двух дополнительных гетероатомов из группы: кислород, сера или азот, причем каждый дополнительный атом азота может быть замещен алкилом, содержащим от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метилом; либо R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; R3 - водород, галоид, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкокси, содержащий от одного до шести атомов углерода, трифторметил или трифторметокси; R4 - водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, или галоид; R5 - водород, алкил, содержащий от одного до шести атомов углерода, алкокси, содержащий от одного до шести атомов углерода, галоид, трифторметил или трифторметокси; а также их фармакологически переносимые соли, являющиеся продуктами присоединения кислоты, за исключением 2-(3-диэтиламино-2-метил)-имидазолидина.
13. Фенилиминоимидазолидины по п.12, в которых заместители означают R1 - водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, циклопропил, алкокси, содержащий от одного до четырех атомов углерода, галоид, трифторметил или трифторметокси; R2 - -NR6R7, где R6 - представляет собой водород, циклоалкил, содержащий от трех до шести атомов углерода, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, или ацетил, R7 - представляет собой водород, циклопропил, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, или ацетил, или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; R3 - водород, галоид, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, алкокси, содержащий от одного до четырех атомов углерода, трифторметил или трифторметокси; R4 - водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, метил, галоид; R5 - водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, алкокси, содержащий от одного до четырех атомов углерода, галоид, трифторметил или трифторметокси.
14. Фенилиминоимидазолидины по п.12, в которых заместители означают: R1 - водород, алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода, н-бутил, изобутил, втор.-бутил, предпочтительно метил, циклопропил, алкокси, содержащий от одного до трех атомов углерода, предпочтительно метокси, галоид, предпочтительно хлор или бром, трифторметил; R2 - -NR6R7, где R6 - представляет собой водород, циклопропил, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, R7 - представляет собой водород, алкил, содержащий от одного до четырех атомов углерода, предпочтительно метил, или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; R3 - водород, алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода, н-бутил, изобутил, втор.-бутил, предпочтительно метил, циклопропил, алкокси, содержащий от одного до трех атомов углерода, предпочтительно метокси, галоид, предпочтительно хлор или бром, трифторметил; R4 - водород, алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода, н-бутил, изобутил, втор.-бутил, предпочтительно метил, циклопропил, алкокси, содержащий от одного до трех атомов углерода, предпочтительно метокси, галоид, предпочтительно хлор или бром; R5 - водород, алкил, содержащий от одного до трех атомов углерода, н-бутил, изобутил, втор.-бутил, предпочтительно метил, циклопропил, алкокси, содержащий от одного до трех атомов углерода, предпочтительно метокси, галоид, предпочтительно хлор или бром, трифторметил;
15. Фенилиминоимидазолидины по п.12, в которых заместители означают: R1 - водород или метил; R2 - -NR6R7, где R6 и R7 независимо друг от друга каждый означает водород, метил или метокси; либо R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; R3 - водород, метил, фтор, хлор или бром; R4 - водород; R5 - водород, метил, хлор или бром.
15. Фенилиминоимидазолидины по п.12, в которых заместители означают: R1 - водород или метил; R2 - -NR6R7, где R6 и R7 независимо друг от друга каждый означает водород, метил или метокси; либо R6 и R7 вместе с атомом азота образуют фталимидогруппу; R3 - водород, метил, фтор, хлор или бром; R4 - водород; R5 - водород, метил, хлор или бром.
16. Фенилиминоимидазолидин по п.12, который представляет собой 2-(3-диметиламино-2-метилфенилимино)-имидазолидин, 2-(6-бром-3-диметиламино-2-метилфенилимино)-имидазолидин, 2-(5-амино-2-хлор-4-метилфенилимино)-имидазолидин или 2-(3-амино-2-метилфенилимино)-имидазолидин.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение общей формулы II по одному из пп. 12 - 16, а также обычные вспомогательные вещества и/или наполнители.
18. Способ получения фармацевтических композиций по п. 17, отличающийся тем, что соединения общей формулы II смешивают с обычными галеновыми вспомогательными веществами и/или наполнителями.
19. Применение соединений общей формулы II, как это определено в одном из пп. 12 - 16, для получения лекарственных средств для лечения недержания мочи, особенно стрессового недержания.
20. Способ-аналог для получения соединений общей формулы II
по одному из пп.12 - 16, отличающийся тем, что анилин общей формулы,
в которой заместители от R1 до R5 имеют указанные ранее значения, подвергают превращению с одним из следующих соединений:
или
или
2) CH3OH
5 ч при кипении с обратным холодильником или 1 н.NaОН в этаноле 1 ч при 60°С и соединения, полученные по одному из способов а-в, в случае необходимости, переводят в их фармакологически переносимые соли, являющиеся продуктами присоединения кислоты.
по одному из пп.12 - 16, отличающийся тем, что анилин общей формулы,
в которой заместители от R1 до R5 имеют указанные ранее значения, подвергают превращению с одним из следующих соединений:
или
или
2) CH3OH
5 ч при кипении с обратным холодильником или 1 н.NaОН в этаноле 1 ч при 60°С и соединения, полученные по одному из способов а-в, в случае необходимости, переводят в их фармакологически переносимые соли, являющиеся продуктами присоединения кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19514579A DE19514579A1 (de) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz |
| DE19514579.8 | 1995-04-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97119064A true RU97119064A (ru) | 1999-09-10 |
| RU2230061C2 RU2230061C2 (ru) | 2004-06-10 |
Family
ID=7759982
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97119064/15A RU2230061C2 (ru) | 1995-04-20 | 1996-04-13 | ПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНИЛАМИНОИМИДАЗОЛИНА ИЛИ ФЕНИЛИМИНОИМИДАЗОЛИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ АГОНИСТА α1L-АДРЕНОРЕЦЕПТОРОВ, И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ |
| RU2003104267/15A RU2003104267A (ru) | 1995-04-20 | 2003-02-07 | Агонисты в качестве средства для лечения недержания мочи |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003104267/15A RU2003104267A (ru) | 1995-04-20 | 2003-02-07 | Агонисты в качестве средства для лечения недержания мочи |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6268389B1 (ru) |
| EP (2) | EP0821585B1 (ru) |
| JP (2) | JP3379960B2 (ru) |
| KR (1) | KR19990007985A (ru) |
| CN (1) | CN1119148C (ru) |
| AR (1) | AR002043A1 (ru) |
| AU (1) | AU719710B2 (ru) |
| BG (1) | BG64116B1 (ru) |
| BR (1) | BR9608049A (ru) |
| CA (1) | CA2214338C (ru) |
| CZ (1) | CZ327197A3 (ru) |
| DE (2) | DE19514579A1 (ru) |
| EE (1) | EE04416B1 (ru) |
| ES (1) | ES2279521T3 (ru) |
| HR (1) | HRP960187A2 (ru) |
| HU (1) | HUP9801599A3 (ru) |
| IL (1) | IL117956A (ru) |
| MX (1) | MX9707570A (ru) |
| NO (1) | NO974821L (ru) |
| NZ (1) | NZ307509A (ru) |
| PE (1) | PE44297A1 (ru) |
| PL (1) | PL184881B1 (ru) |
| RU (2) | RU2230061C2 (ru) |
| SK (1) | SK138097A3 (ru) |
| TR (1) | TR199701212T1 (ru) |
| TW (1) | TW403739B (ru) |
| UA (1) | UA62913C2 (ru) |
| UY (1) | UY24206A1 (ru) |
| WO (1) | WO1996032939A1 (ru) |
| YU (1) | YU24496A (ru) |
| ZA (1) | ZA963131B (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19514579A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz |
| SG72827A1 (en) * | 1997-06-23 | 2000-05-23 | Hoffmann La Roche | Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives |
| US6503935B1 (en) * | 1998-08-07 | 2003-01-07 | Abbott Laboratories | Imidazoles and related compounds as α1A agonists |
| GB9906192D0 (en) | 1999-03-18 | 1999-05-12 | Medical Res Council | Photoreleasable compounds |
| US6323231B1 (en) | 2000-02-17 | 2001-11-27 | Abbott Laboratories | Use of α1A adrenoceptor agonists with α1B and α1D antagonism for the treatment of stress urinary incontinence |
| US6602897B2 (en) | 2000-10-14 | 2003-08-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | m-Amino-phenylimino-imidazolidine derivatives for treating urinary incontinence |
| PL361359A1 (en) * | 2000-10-14 | 2004-10-04 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co.Kg | Novel m-amino-phenylimino-imidazolidine derivatives for treating urinary incontinence |
| GB0030580D0 (en) * | 2000-12-15 | 2001-01-31 | Medicare Man Consultancy Ltd | Composition and method |
| DE10104369A1 (de) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verwendung von 2-Amino-(4-hydroxy-2-methansulfonamidophenyl)ethanol zur Behandlung der Harninkontinenz |
| US6660772B2 (en) | 2001-02-01 | 2003-12-09 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Use of 2-amino-1-(4-hydroxy-2-methanesulfonamidophenyl)ethanol for treating urinary incontinence |
| US20020169193A1 (en) * | 2001-02-10 | 2002-11-14 | Pascale Pouzet | Alkylphenyliminoimidazolidine derivatives for treating urinary incontinence |
| DE10106214A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-14 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Alkyl-phenylimino-imidazolidin-Derivate zur Behandlung der Harninkontinenz |
| GB0114008D0 (en) * | 2001-06-08 | 2001-08-01 | Perry Robert E | New therapautic use |
| US20040220240A1 (en) * | 2001-11-28 | 2004-11-04 | Pellegrini Cara A. | Method of increasing the extent of absorption of tizanidine |
| US6455557B1 (en) | 2001-11-28 | 2002-09-24 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Method of reducing somnolence in patients treated with tizanidine |
| EP1333028A1 (en) * | 2002-01-31 | 2003-08-06 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | 2'-Halo-3',5'-dialkoxyphen-1'-yl-imino-2-imidazolidine derivatives and the use thereof for the treatment of urinary incontinence |
| US6703409B2 (en) | 2002-01-31 | 2004-03-09 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co Kg | 2′-Halo-3′,5′-dialkoxyphen-1′-yl-imino-2-imidazolidine and the use thereof as a drug |
| RU2337909C2 (ru) * | 2002-02-01 | 2008-11-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора |
| DE10352132A1 (de) * | 2003-11-04 | 2005-06-09 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische Zusammensetzung aus einem Beta-3-Adrenozeptor-Agonisten und einem Alpha Agonisten |
| CA2675221C (en) * | 2007-02-02 | 2016-02-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel 2-aminooxazolines as taar1 ligands |
| CA2676944C (en) * | 2007-02-15 | 2016-01-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 2-aminooxazolines as taar1 ligands |
| CA2695071A1 (en) * | 2007-08-02 | 2009-02-05 | F. Hoffmann-La Roche Ag | The use of benzamide derivatives for the treatment of cns disorders |
| EP2188261A1 (en) * | 2007-08-15 | 2010-05-26 | Allergan, Inc. | Therapeutic compounds |
| BRPI0816158A2 (pt) * | 2007-08-15 | 2017-06-13 | Allergan Inc | composto carbociclo fundido substituído com heterociclila e uso do mesmo. |
| JP4168086B1 (ja) * | 2008-04-16 | 2008-10-22 | 国立大学法人福井大学 | イミダゾリン誘導体 |
| BRPI0916363A2 (pt) * | 2008-07-24 | 2018-05-29 | Hoffmann La Roche | derivados de 4,5-di-hidro-oxazol-2-ila |
| US8242153B2 (en) * | 2008-07-24 | 2012-08-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4,5-dihydro-oxazol-2YL derivatives |
| GB2466622A (en) * | 2008-12-23 | 2010-06-30 | Trinity College Dublin | Alpha2-Adrenoceptor Ligands |
| US20100311798A1 (en) * | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Decoret Guillaume | 2-aminooxazolines as taar1 ligands |
| US8354441B2 (en) * | 2009-11-11 | 2013-01-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Oxazoline derivatives |
| US9452980B2 (en) | 2009-12-22 | 2016-09-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted benzamides |
| WO2012008565A1 (ja) * | 2010-07-16 | 2012-01-19 | 日本ケミファ株式会社 | イミダゾリン誘導体 |
| EP2624696B1 (en) | 2010-10-06 | 2016-12-21 | Glaxosmithkline LLC | Benzimidazole derivatives as pi3 kinase inhibitors |
| JPWO2015152196A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-04-13 | 東レ株式会社 | イミダゾリン誘導体及びその医薬用途 |
| LT3430010T (lt) | 2016-03-17 | 2020-10-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 5-etil-4-metil-pirazol-3-karboksamido darinys, galintis veikti kaip taar agonistas |
Family Cites Families (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2899426A (en) * | 1959-08-11 | Synthesis of l | ||
| DE71554C (de) * | B. BROCKHUES, in Firma BROCKHUES & ClE, in Köln a. Rh | Leicht transportable Nothlaschung für Schienenbrüche | ||
| US2744910A (en) * | 1955-06-27 | 1956-05-08 | Bristol Lab Inc | 2-(ortho-benzylbenzyl)-imidazoline and acid addition salts |
| US2915431A (en) * | 1956-07-17 | 1959-12-01 | Lab Robert & Carriere Sa Des | 2-(2'-isopropyl-4'-chloro-5'-methyl)-phenoxymethyl-2-imidazoline and its pharmaceutical uses |
| US3081222A (en) * | 1960-03-11 | 1963-03-12 | Us Rubber Co | Fungicides |
| US3190802A (en) * | 1961-10-09 | 1965-06-22 | Boehringer Sohn Ingelheim | Shaving composition and method of using same |
| AT285599B (de) | 1968-06-21 | 1970-11-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur Herstellung von neuen trisubstituierten 2-Arylaminoimidazolinen und ihren Salzen |
| BE754820R (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-15 | Schering Ag | Nouveaux derives de pyrimidine, leurs procedes de preparation et leurs |
| DE2316377C3 (de) | 1973-04-02 | 1978-11-02 | Lentia Gmbh, Chem. U. Pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-amino-2-imidazolin-Derivaten und von deren Salzen |
| FR2269341B1 (ru) * | 1974-04-30 | 1978-07-28 | Castaigne Sa | |
| MTP837B (en) * | 1977-11-07 | 1979-10-22 | Hoffman La Roche And Co Aktien | Derivatives 2 finino-imidazolidire |
| DE2806775A1 (de) * | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylimino- imidazolidine deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2806811A1 (de) * | 1978-02-17 | 1979-08-23 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylimino- imidazolidine, deren saeureadditionssalze, diese enthaltene arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
| DE2811847A1 (de) | 1978-03-17 | 1979-09-20 | Lentia Gmbh | Neue arylaminoimidazolinderivate, deren herstellung und verwendung als arzneimittel |
| US4226713A (en) | 1978-04-24 | 1980-10-07 | Goldberg Jack M | Diagnostic agents |
| US4262005A (en) * | 1978-05-31 | 1981-04-14 | The Boots Company Limited | Compounds, compositions and methods for controlling pests |
| US4323570A (en) * | 1978-11-15 | 1982-04-06 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Substituted aminopyrimidines |
| DE2854659A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-07-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue 3,4-disubstituierte 2-phenylimino-imidazolidine, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
| US4226773A (en) * | 1979-05-07 | 1980-10-07 | Abbott Laboratories | Pyrazolyl amino imidazolines as diuretic agents |
| DE2949287A1 (de) | 1979-12-07 | 1981-06-11 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | Neue substituierte 2-phenylamino-imidazoline-(2), deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung derselben |
| US4287201A (en) * | 1980-03-03 | 1981-09-01 | Merck & Co., Inc. | Anovulatory method and chicken feed compositions |
| DE3168754D1 (en) * | 1980-07-09 | 1985-03-21 | Beecham Group Plc | Clonidine derivatives useful in the treatment of diarrhoea |
| EP0070084A3 (en) * | 1981-04-24 | 1983-02-16 | Beecham Group Plc | Imidazoline derivatives |
| DE3133886A1 (de) | 1981-08-27 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-arylazo-2-imidazoline, acylderivate derselben, verfahren zu ihrer herstellung und die verwendung zur bekaempfung von ekto- und/oder endoparasiten |
| US4461904A (en) * | 1981-11-20 | 1984-07-24 | Alcon Laboratories, Inc. | 2-(Trisubstituted phenylimino)-imidazolines |
| CA1201066A (en) * | 1981-11-20 | 1986-02-25 | Alcon Laboratories, Inc. | N-¬3,5-dichloro-4-(2-imidazolidinylideneamino)- phenyl|-acetamide solutions for lowering intraocular pressure |
| US4644007A (en) | 1981-11-20 | 1987-02-17 | Alcon Laboratories, Inc. | 3-chloro-4-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)-amino-5-alkylbenzoic acids, esters, salts, compositions and methods |
| US4517199A (en) * | 1981-11-20 | 1985-05-14 | Alcon Laboratories, Inc. | Method for lowering intraocular pressure using phenylimino-imidazoles |
| FR2521140A1 (fr) | 1982-02-05 | 1983-08-12 | Synthelabo | Derives d'imidazolidine, leur preparation et leur application en therapeutique |
| GB8304593D0 (en) * | 1983-02-18 | 1983-03-23 | Beecham Group Plc | Amidines |
| GB8333835D0 (en) * | 1983-12-20 | 1984-02-01 | Beecham Group Plc | Compounds |
| US4587257A (en) * | 1984-12-14 | 1986-05-06 | Alcon Laboratories, Inc. | Control of ocular bleeding using clonidine derivatives |
| EP0236636A3 (en) * | 1986-02-07 | 1988-12-07 | Alcon Laboratories, Inc. | Use of clonidine derivatives for the preparation of ocular hemostatic agents |
| US4861904A (en) * | 1986-04-17 | 1989-08-29 | Agency Of Industrial Science And Technology | Schiff base metal complex compounds, and organometallic ultrathin film composed thereof and oxygen separation films composed thereof |
| GB8610909D0 (en) * | 1986-05-03 | 1986-06-11 | Beecham Group Plc | Compounds |
| US4861189A (en) | 1987-02-26 | 1989-08-29 | Kajima Corporation | System for paving inclined and/or curved surfaces |
| US4801617A (en) * | 1987-04-06 | 1989-01-31 | Leclerc Gerard | Iminoimidazolidines useful in lowering intraocular pressure |
| DE3712385A1 (de) * | 1987-04-11 | 1988-10-27 | Boehringer Ingelheim Kg | 2-(phenylimino)imidazolidine |
| CA2024428A1 (en) * | 1989-09-06 | 1991-03-07 | Masayuki Ishikawa | Agent for treating urinary obstruction |
| US5130441A (en) * | 1990-02-06 | 1992-07-14 | Allergan, Inc. | Method for producing amino-2-imidazoline derivatives |
| US5237072A (en) * | 1990-02-06 | 1993-08-17 | Allergan, Inc. | Method for producing amino-2-imidazoline derivatives |
| IE911994A1 (en) * | 1990-07-03 | 1992-01-15 | Akzo Nv | 5-isothiazolamine derivatives |
| WO1994008040A1 (en) * | 1992-09-25 | 1994-04-14 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Dna encoding human alpha 1 adrenergic receptors and uses thereof |
| US5237032A (en) | 1992-09-30 | 1993-08-17 | Istituto Guido Donegani S.P.A. | Microwave processing of carbonate monomers |
| EP0599697A1 (fr) * | 1992-11-24 | 1994-06-01 | Synthelabo | Dérivés de pyrrole, leur préparation et leur application en thérapeutique |
| US5447916A (en) * | 1993-07-30 | 1995-09-05 | Chiron Corporation | Peptoid alpha-1 adrenergic receptor ligands |
| JP3805360B2 (ja) | 1994-01-24 | 2006-08-02 | アラーガン、インコーポレイテッド | α▲下２Ａ▼アドレナリン受容体作動剤としての芳香族２−アミノ−イミダゾール誘導体 |
| FR2719844B1 (fr) * | 1994-05-10 | 1996-06-07 | Synthelabo | Dérivés de 5,6-dihydro-4h-thiéno[3,4-c]pyrrole, leur préparation et leur application en thérapeutique. |
| DE19514579A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz |
| US5866579A (en) * | 1997-04-11 | 1999-02-02 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Imidazole and imidazoline derivatives and uses thereof |
| US6602897B2 (en) * | 2000-10-14 | 2003-08-05 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | m-Amino-phenylimino-imidazolidine derivatives for treating urinary incontinence |
-
1995
- 1995-04-20 DE DE19514579A patent/DE19514579A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-04-13 EE EE9700267A patent/EE04416B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-04-13 RU RU97119064/15A patent/RU2230061C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-13 DE DE59611411T patent/DE59611411D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-13 KR KR1019970707509A patent/KR19990007985A/ko active IP Right Grant
- 1996-04-13 JP JP53145596A patent/JP3379960B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-13 CN CN96193093A patent/CN1119148C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-13 BR BR9608049A patent/BR9608049A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-04-13 ES ES96914912T patent/ES2279521T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-13 MX MX9707570A patent/MX9707570A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-04-13 CZ CZ973271A patent/CZ327197A3/cs unknown
- 1996-04-13 AU AU56878/96A patent/AU719710B2/en not_active Ceased
- 1996-04-13 EP EP96914912A patent/EP0821585B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-13 CA CA2214338A patent/CA2214338C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-13 HU HU9801599A patent/HUP9801599A3/hu unknown
- 1996-04-13 SK SK1380-97A patent/SK138097A3/sk unknown
- 1996-04-13 NZ NZ307509A patent/NZ307509A/xx unknown
- 1996-04-13 WO PCT/EP1996/001568 patent/WO1996032939A1/de active IP Right Grant
- 1996-04-13 EP EP02025309A patent/EP1285653A1/de not_active Withdrawn
- 1996-04-13 TR TR97/01212T patent/TR199701212T1/xx unknown
- 1996-04-13 UA UA97115588A patent/UA62913C2/uk unknown
- 1996-04-13 PL PL96324041A patent/PL184881B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-04-14 UY UY24206A patent/UY24206A1/es not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 TW TW085104648A patent/TW403739B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 IL IL11795696A patent/IL117956A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-04-19 PE PE1996000273A patent/PE44297A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-04-19 ZA ZA963131A patent/ZA963131B/xx unknown
- 1996-04-19 HR HR19514579.8A patent/HRP960187A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1996-04-19 YU YU24496A patent/YU24496A/sh unknown
- 1996-04-22 AR ARP960102266A patent/AR002043A1/es unknown
-
1997
- 1997-10-15 BG BG101966A patent/BG64116B1/bg unknown
- 1997-10-17 NO NO974821A patent/NO974821L/no not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-01-11 US US09/227,944 patent/US6268389B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-03-28 US US09/536,728 patent/US20020040150A1/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-08-14 JP JP2002236562A patent/JP4141763B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-11-15 US US10/295,460 patent/US6858594B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-02-07 RU RU2003104267/15A patent/RU2003104267A/ru not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-04-19 US US10/827,408 patent/US7019021B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97119064A (ru) | Применение альфа(il)-агонистов для лечения недержания мочи | |
| RU2003104267A (ru) | Агонисты в качестве средства для лечения недержания мочи | |
| US4639523A (en) | Aminoalkylphenoxy derivatives | |
| RU2330019C2 (ru) | Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения хемокин-опосредованного болезненного состояния с их использованием | |
| RU2003127734A (ru) | Ингибиторы металлопротеиназ | |
| SU1400508A3 (ru) | Способ получени производных арилтиазолов | |
| RU2007130144A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве антагонистов cccr2b | |
| CA2037630A1 (en) | Nitrogen-containing heterocylic compounds, their production and use | |
| RU2004104333A (ru) | Соединения, воздействующие на глюкокиназу | |
| EP0539509B1 (en) | 4-alkylimidazole derivatives | |
| JP2972377B2 (ja) | カテコール誘導体、その薬学的に許容しうる塩およびエステルならびにそれらを含有する医薬組成物 | |
| KR940000447A (ko) | 티아졸의 분지쇄 알킬아미노유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| RU99101341A (ru) | 4-оксоциклические соединения мочевины, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| GB2063874A (en) | Triazole derivatives processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2005100761A (ru) | Амидзамещенные производные ксантина, обладающие модуляторной активностью в отношении биосинтеза глюкозы из неуглеводных субстратов | |
| US4217356A (en) | 2-Imidazolinylamino-2,1,3-benzothiadiazoles | |
| US3937717A (en) | 2-phenylamino-imidazolines-(2) | |
| RU2002110106A (ru) | Новые производные пиримидин-2, 4,6-трионов, способ их получения и фармацевтические средства, содержащие эти соединения | |
| IE863173L (en) | N-(Pyrrol-l-yl)pyridinamines, a process for their¹preparation and their use as medicaments | |
| KR890002111A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체, 그의 제법 및 치료에의 이용 | |
| KR870010043A (ko) | 헤테로고리로 치환된 벤즈이미다졸, 그의 제조방법 및 이들을 함유하는 제약조성물 | |
| JPS6363670A (ja) | ド−パミン−β−ヒドロキシラ−ゼ抑制剤 | |
| JP2003515586A (ja) | アクリロイルペプチド誘導体、その調製法、およびその抗腫瘍薬としての使用 | |
| US4036972A (en) | 2-(N-thienylmethyl-phenylamino)-imidazolines-(2) and salts thereof | |
| JPH02193985A (ja) | ドーパミン―β―ヒドロキシラーゼ抑制剤 |