RU96116925A - N-метил-n-/(1s-)-1-фенил-2-((3s)-3-гидроксипирролидин 1-ил-)-этил-2,2-дифенил-ацетамид - Google Patents
N-метил-n-/(1s-)-1-фенил-2-((3s)-3-гидроксипирролидин 1-ил-)-этил-2,2-дифенил-ацетамидInfo
- Publication number
- RU96116925A RU96116925A RU96116925/04A RU96116925A RU96116925A RU 96116925 A RU96116925 A RU 96116925A RU 96116925/04 A RU96116925/04 A RU 96116925/04A RU 96116925 A RU96116925 A RU 96116925A RU 96116925 A RU96116925 A RU 96116925A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- manufacture
- pain
- hydroxypyrrolidin
- diphenyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- JHHZLHWJQPUNKB-BYPYZUCNSA-N (3S)-pyrrolidin-3-ol Chemical compound O[C@H]1CCNC1 JHHZLHWJQPUNKB-BYPYZUCNSA-N 0.000 title 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 10
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 6
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 MSYLETHDEIJMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- -1 (3S) -3-hydroxypyrrolidine 1-yl - Chemical class 0.000 claims 1
- JHLHNYVMZCADTC-LOSJGSFVSA-N Asimadoline Chemical compound C([C@@H](N(C)C(=O)C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N1CC[C@H](O)C1 JHLHNYVMZCADTC-LOSJGSFVSA-N 0.000 claims 1
- 208000008035 Back Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010022114 Injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000003243 Intestinal Obstruction Diseases 0.000 claims 1
- 208000004550 Postoperative Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000000399 Procedural Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010072736 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000009053 neurodermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002980 postoperative Effects 0.000 claims 1
Claims (10)
1. N-метил-N-[(1S)-1-фенил-2-((3S)-3-гидроксипирролидин 1-ил-)-этил]-2,2-дифенил-ацетамид-гидрохлорид с термостойкой кристаллической модификацией.
2. N-метил-N-[(1S)-1-фенил-2-((3S)-3-гидроксипирролидин-1-ил-)-этил] -2,2- -дифенил-ацетамид-гидрохлорид по п.1 с точкой плавления 221 - 226oC.
3. Лекарственное средство, содержащее активнодействующее вещество и обычные добавки, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит соединение по п.1 в эффективном количестве.
4. Применение лекарственного средства по п.3 для изготовления форм лекарственных средств с фармакологическим действием как карра-опиатагонист.
5. Применение лекарственного средства по п.3 для изготовления форм лекарственных средств для лечения воспалительных заболеваний кишечника.
6. Применение лекарственного средства по п.3 для изготовления форм лекарственных средств для лечения болей и повышенной болевой чувствительности, появляющихся при болях в спине.
7. Применение лекарственного средства по п.3 для изготовления форм лекарственных средств для лечения болей, повышенной болевой чувствительности и воспалительных реакций при ревматических заболеваниях, ожоговых повреждений, солнечных ожогов или нейродермита.
8. Применение лекарственного средства по п.3 для изготовления рецептур лекарственных средств для лечения послеоперационных болей, повышенной чувствительности и послеоперационной кишечной непроходимости.
9. Фармацевтическая лекарственная форма, отличающаяся тем, что она содержит лекарственное средство по п.3.
10. Способ для получения N-метил-N-[(1S)-1-фенил-2-((3S)-3-гидроксипирролидин-1-ил]-2,2-дифенил-ацетамид-гидрохлорида, отличающийся тем, что
а) 1-[(1S)-3-гидроксипирролидин-1-ил] -(2S)-2-метиламино-2-фенилэтан и дифенилацетилхлорид вступают во взаимодействие друг с другом при низких температурах, особенно при -5 до 10o, причем
б) растворенный в растворителе дифенилацетилхлорид при сохранении температуры медленно добавляют к растворенному в том же растворителе, внесенному в аппаратуру 1-[(1S)-3-гидроксипирродилин-1-ил] -(2S)-2-метиламино-2-фенилэтану, и
с) полученный после реакции сырой продукт перекристаллизовывают в теплом состоянии из растворителя.
а) 1-[(1S)-3-гидроксипирролидин-1-ил] -(2S)-2-метиламино-2-фенилэтан и дифенилацетилхлорид вступают во взаимодействие друг с другом при низких температурах, особенно при -5 до 10o, причем
б) растворенный в растворителе дифенилацетилхлорид при сохранении температуры медленно добавляют к растворенному в том же растворителе, внесенному в аппаратуру 1-[(1S)-3-гидроксипирродилин-1-ил] -(2S)-2-метиламино-2-фенилэтану, и
с) полученный после реакции сырой продукт перекристаллизовывают в теплом состоянии из растворителя.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19531464A DE19531464A1 (de) | 1995-08-26 | 1995-08-26 | N-Methyl-N-[(1S-)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin 1-yl-)-ethyl]-2,2-diphenyl-acetamid |
| DE19531464.6 | 1995-08-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96116925A true RU96116925A (ru) | 1998-12-10 |
| RU2174976C2 RU2174976C2 (ru) | 2001-10-20 |
Family
ID=7770485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96116925/04A RU2174976C2 (ru) | 1995-08-26 | 1996-08-23 | N-метил-n-/(1s-)-1-фенил-2-((3s)-3-гидроксипирролидин-1-ил)-этил/-2,2-дифенилацетамид |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6060504A (ru) |
| EP (1) | EP0761650B1 (ru) |
| JP (3) | JP5023273B2 (ru) |
| KR (1) | KR100436254B1 (ru) |
| CN (1) | CN1081631C (ru) |
| AR (1) | AR004679A1 (ru) |
| AT (1) | ATE207895T1 (ru) |
| AU (1) | AU716615B2 (ru) |
| BR (1) | BR9603540A (ru) |
| CA (1) | CA2184049C (ru) |
| CZ (1) | CZ287783B6 (ru) |
| DE (2) | DE19531464A1 (ru) |
| DK (1) | DK0761650T3 (ru) |
| ES (1) | ES2165948T3 (ru) |
| HU (1) | HU226667B1 (ru) |
| MX (1) | MX9603606A (ru) |
| NO (1) | NO307048B1 (ru) |
| PL (1) | PL187691B1 (ru) |
| PT (1) | PT761650E (ru) |
| RU (1) | RU2174976C2 (ru) |
| SI (1) | SI0761650T1 (ru) |
| SK (1) | SK282437B6 (ru) |
| TW (1) | TW513407B (ru) |
| UA (1) | UA41978C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA967200B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU1828399A (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-12 | Alza Corporation | Novel formulations for the transdermal administration of asimadoline |
| DE19827633A1 (de) * | 1998-04-20 | 1999-10-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinem N-Methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-((3S)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl)ethyl]-2,2-diphenylacetamid |
| US6174878B1 (en) * | 1999-08-31 | 2001-01-16 | Alcon Laboratories, Inc. | Topical use of kappa opioid agonists to treat otic pain |
| DE10116978A1 (de) * | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Merck Patent Gmbh | Kappa-Opiatagonisten für die Behandlung von Erkrankungen der Blase |
| JP2005531557A (ja) * | 2002-05-17 | 2005-10-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 選択的オピエート受容体モジュレーターとして効果的な化合物の使用 |
| DE10259245A1 (de) | 2002-12-17 | 2004-07-01 | Merck Patent Gmbh | Derivate des Asimadolins mit kovalent gebundenen Säuren |
| WO2005046687A1 (en) * | 2003-10-30 | 2005-05-26 | Tioga Pharmaceuticals, Inc. | Use of selective opiate receptor modulators in the treatment of neuropathy |
| EP2636407A3 (en) | 2007-03-30 | 2013-11-06 | Tioga Pharmaceuticals, Inc. | Kappa-opiate agonists for the treatment of diarrhea-predominant and alternating irritable bowel syndrome |
| EP2284987B1 (en) * | 2009-08-12 | 2019-02-06 | Braun GmbH | Method and device for adjusting the frequency of a drive current of an electric motor |
| WO2011136905A2 (en) * | 2010-04-07 | 2011-11-03 | Onyx Therapeutics, Inc. | Crystalline peptide epoxyketone immunoproteasome inhibitor |
| US9675587B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-13 | Allergan Holdings Unlimited Company | Opioid receptor modulator dosage formulations |
| CN103664727A (zh) * | 2013-12-19 | 2014-03-26 | 无锡万全医药技术有限公司 | 一种一锅法制备1-[(3s)-3-羟基吡咯烷-1-基]-(2s)-2-甲氨基-2-苯基乙烷的工艺 |
| CA3047325A1 (en) * | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Tioga Pharmaceuticals Inc. | Solid pharmaceutical formulations of asimadoline |
| EP3932390A1 (en) | 2020-07-02 | 2022-01-05 | Dr. August Wolff GmbH & Co. KG Arzneimittel | Topical gel formulation containing asimadoline |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4215213A1 (de) * | 1992-05-09 | 1993-11-11 | Merck Patent Gmbh | Arylacetamide |
-
1995
- 1995-08-26 DE DE19531464A patent/DE19531464A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-08-02 DE DE59608050T patent/DE59608050D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-02 ES ES96112489T patent/ES2165948T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-02 DK DK96112489T patent/DK0761650T3/da active
- 1996-08-02 PT PT96112489T patent/PT761650E/pt unknown
- 1996-08-02 SI SI9630392T patent/SI0761650T1/xx unknown
- 1996-08-02 EP EP96112489A patent/EP0761650B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-02 AT AT96112489T patent/ATE207895T1/de active
- 1996-08-16 CZ CZ19962434A patent/CZ287783B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-08-19 AU AU62149/96A patent/AU716615B2/en not_active Ceased
- 1996-08-21 UA UA96083322A patent/UA41978C2/ru unknown
- 1996-08-22 SK SK1089-96A patent/SK282437B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-08-22 JP JP22129696A patent/JP5023273B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-23 AR ARP960104088A patent/AR004679A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-08-23 PL PL96315799A patent/PL187691B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-08-23 MX MX9603606A patent/MX9603606A/es unknown
- 1996-08-23 CN CN96111404A patent/CN1081631C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-23 CA CA002184049A patent/CA2184049C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-23 BR BR9603540A patent/BR9603540A/pt active Search and Examination
- 1996-08-23 ZA ZA967200A patent/ZA967200B/xx unknown
- 1996-08-23 RU RU96116925/04A patent/RU2174976C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-08-23 TW TW085110305A patent/TW513407B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-08-23 NO NO963526A patent/NO307048B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-08-24 KR KR1019960035289A patent/KR100436254B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-08-26 HU HU9602346A patent/HU226667B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-08-26 US US08/703,350 patent/US6060504A/en not_active Expired - Lifetime
-
2008
- 2008-10-02 JP JP2008257423A patent/JP2009046501A/ja active Pending
-
2012
- 2012-09-18 JP JP2012204622A patent/JP2012246321A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96116925A (ru) | N-метил-n-/(1s-)-1-фенил-2-((3s)-3-гидроксипирролидин 1-ил-)-этил-2,2-дифенил-ацетамид | |
| JP2009046501A (ja) | Ｎ−メチル−ｎ−［（１ｓ）−１−フェニル−２−｛（３ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル｝エチル］−２，２−ジフェニルアセトアミド | |
| SK84396A3 (en) | Acetamide derivative and pharmaceutical agent containing its | |
| NZ250730A (en) | 6-chloro-5-fluoro-3-(2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide; medicament | |
| KR19990087343A (ko) | 치환된 카복실산 형태의 음이온성 비마취성 진통제의 모르핀염및 디아모르핀염, 이들의 제조방법, 이들의 용도 및 이들 염을포함하는 제제 | |
| US4128641A (en) | Tetracyclic psychotropic drug | |
| US9308212B2 (en) | Compositions comprising alprazolam for treating primary insomnia and insomnia associated with anxiety states and process for preparing them | |
| AU710937B2 (en) | Remedies for anxiety neurosis | |
| CN100432090C (zh) | I晶型3,4',5－三羟基茋－3－β－D－葡萄糖苷 | |
| NL7908101A (nl) | Nieuwe farmaceutische preparaten met analgetische, anti-pyretische en/of anti-inflammatore activiteit. | |
| LT3028B (en) | Benzodiazepine derivatives | |
| KR970011456B1 (ko) | d-2-(6-메톡시-2-나프틸)-프로피온산의 광학활성 유도체와 이것을 함유한 약제학적 조성물 | |
| JPH02237928A (ja) | 置換ベンズアミドより成る胃の自動運動性増進用薬剤 | |
| PT86061B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas analgesicas contendo uma mistura sinergica de ibuprofen con tizanidina | |
| US3996377A (en) | Medicinal preparation for treating parodontosis and method of treating parodontosis | |
| US3141024A (en) | S-trimethoxy benzoyl amino | |
| JPH0714871B2 (ja) | 筋弛緩剤 | |
| RU93028319A (ru) | Способ получения сарколизина для внутренних инъекций | |
| RU2150937C1 (ru) | Лекарственное средство | |
| EP4277614A1 (en) | Compositions and methods for inducing defecation | |
| JPS5835981B2 (ja) | Ｏ−アルコキシカルボニルフエニルのＮ−ｍ−トリフルオロメチルフエニルアントラニレ−ト、その製法及びその利用 | |
| EP0572532B1 (en) | Oxaza substituted phosphines | |
| EP0009808A1 (en) | Composition having skeletal muscle relaxant activity | |
| UA142671U (uk) | Лікарський засіб знеболювальної та спазмолітичної дій | |
| RU2122850C1 (ru) | Свечи, обладающие противовоспалительным действием |