RU2360912C2 - Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами - Google Patents
Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2360912C2 RU2360912C2 RU2005137276/04A RU2005137276A RU2360912C2 RU 2360912 C2 RU2360912 C2 RU 2360912C2 RU 2005137276/04 A RU2005137276/04 A RU 2005137276/04A RU 2005137276 A RU2005137276 A RU 2005137276A RU 2360912 C2 RU2360912 C2 RU 2360912C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- compound according
- fluorine
- atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/84—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым замещенным дигидрохиназолинам формулы (I) и его фармацевтически приемлемым солям, обладающим противовирусным действием. Соединения могут найти применение для лечения и/или профилактики болезней, в качестве противовирусных средств, в частности, против цитомегаловирусов. В общей формуле (I) ! ! Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до трех раз замещена, при этом заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей C1-6алкильную группу, C1-6алкоксигруппу, трифторметильную группу и атомы галогенов, или два заместителя у фенильной группы вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 1,3-диоксолан, R1 означает атом водорода, аминогруппу, C1-6алкильную группу, C1-6алкоксигруппу, C1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу, R2 означает атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-6алкоксигруппу, C1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу, R3 означает C1-6алкильную группу, C1-6алкоксигруппу, C1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу, или один из остатков R1, R2 и R3 означает атом водорода, а два других заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо, R4 означает атом водорода или C1-6алкильную группу, R5 означает атом водорода или алкильную группу, R6 означает карбоксильную, аминокарбонильную, алкоксикарбонильную группу, атомы галогенов, цианогруппу или гидроксильную группу, R7 означает атом водорода или атомы галогенов, и R8 озн�
Description
Claims (21)
1. Соединение формулы
,
где Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до трех раз замещена, при этом заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, трифторметильную группу, атомы галогенов,
или два заместителя у фенильной группы вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 1,3-диоксолан,
R1 означает атом водорода, аминогруппу, С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, С1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R2 означает атом водорода, С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, С1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R3 означает С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, С1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу,
или
один из остатков R1, R2 и R3 означает атом водорода, а два других заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо,
R4 означает атом водорода или С1-6алкильную группу,
R5 означает атом водорода или С1-6алкильную группу,
R6 означает карбоксильную, аминокарбонильную, алкоксикарбонильную, атомы галогенов, цианогруппу, гидроксильную группу,
R7 означает атом водорода или атомы галогенов и
R8 означает атом водорода или атомы галогенов,
и его фармацевтически приемлемые соли.
,
где Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до трех раз замещена, при этом заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, трифторметильную группу, атомы галогенов,
или два заместителя у фенильной группы вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 1,3-диоксолан,
R1 означает атом водорода, аминогруппу, С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, С1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R2 означает атом водорода, С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, С1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R3 означает С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, С1-6алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу,
или
один из остатков R1, R2 и R3 означает атом водорода, а два других заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо,
R4 означает атом водорода или С1-6алкильную группу,
R5 означает атом водорода или С1-6алкильную группу,
R6 означает карбоксильную, аминокарбонильную, алкоксикарбонильную, атомы галогенов, цианогруппу, гидроксильную группу,
R7 означает атом водорода или атомы галогенов и
R8 означает атом водорода или атомы галогенов,
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до трех раз замещена, и заместители при этом независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, трифторметильную группу, атомы фтора, хлора и брома,
или два заместителя у фенильной группы вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 1,3-диоксолан,
R1 означает атом водорода, С1-3алкильную группу, С1-3алкоксигруппу, С1-3алкилтиольную группу, атомы фтора или хлора,
R2 означает атом водорода, С1-3алкильную группу, С1-3алкоксигруппу, С1-3алкилтиольную группу, атомы фтора или хлора,
R3 означает С1-4алкильную группу, цианогруппу, атомы фтора, хлора, нитрогруппу или трифторметильную группу,
или
один из остатков R1, R2 и R3 означает атом водорода, тогда как два других вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо,
R4 означает атом водорода или метальную группу,
R5 означает атом водорода,
R6 означает карбоксильную, аминокарбонильную группу, атомы фтора, хлора, цианогруппу или гидроксильную группу,
R7 означает атом водорода, атомы фтора или хлора, и
R8 означает атом водорода, атомы фтора или хлора.
Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до трех раз замещена, и заместители при этом независимо друг от друга выбирают из группы, включающей С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, трифторметильную группу, атомы фтора, хлора и брома,
или два заместителя у фенильной группы вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 1,3-диоксолан,
R1 означает атом водорода, С1-3алкильную группу, С1-3алкоксигруппу, С1-3алкилтиольную группу, атомы фтора или хлора,
R2 означает атом водорода, С1-3алкильную группу, С1-3алкоксигруппу, С1-3алкилтиольную группу, атомы фтора или хлора,
R3 означает С1-4алкильную группу, цианогруппу, атомы фтора, хлора, нитрогруппу или трифторметильную группу,
или
один из остатков R1, R2 и R3 означает атом водорода, тогда как два других вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо,
R4 означает атом водорода или метальную группу,
R5 означает атом водорода,
R6 означает карбоксильную, аминокарбонильную группу, атомы фтора, хлора, цианогруппу или гидроксильную группу,
R7 означает атом водорода, атомы фтора или хлора, и
R8 означает атом водорода, атомы фтора или хлора.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до двух раз замещена, и заместители при этом независимо друг от друга выбирают из группы, включающей метильную группу, метоксигруппу, атомы фтора и хлора,
R1 означает атом водорода, метильную группу, метоксигруппу, метилтиольную группу, атомы фтора или хлора,
R2 означает атом водорода,
R3 означает метильную, изопропильную, трет-бутильную группу, цианогруппу, атомы фтора, хлора, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R4 означает атом водорода,
R5 означает атом водорода,
R6 означает аминокарбонильную группу, атомы фтора, хлора, цианогруппу или гидроксильную группу,
R7 означает атом водорода и
R8 означает атом водорода, атомы фтора или хлора.
Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до двух раз замещена, и заместители при этом независимо друг от друга выбирают из группы, включающей метильную группу, метоксигруппу, атомы фтора и хлора,
R1 означает атом водорода, метильную группу, метоксигруппу, метилтиольную группу, атомы фтора или хлора,
R2 означает атом водорода,
R3 означает метильную, изопропильную, трет-бутильную группу, цианогруппу, атомы фтора, хлора, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R4 означает атом водорода,
R5 означает атом водорода,
R6 означает аминокарбонильную группу, атомы фтора, хлора, цианогруппу или гидроксильную группу,
R7 означает атом водорода и
R8 означает атом водорода, атомы фтора или хлора.
4. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 означает атом водорода, метальную группу, метоксигруппу или атом фтора.
5. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 означает метоксигруппу.
6. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 связан с фенильным кольцом в орто-положении к точке связывания фенильного кольца.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R2 означает атом водорода.
8. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R3 означает трифторметильную группу, атом хлора, метильную, изопропильную или трет-бутильную группу.
9. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R3 означает трифторметильную группу, атом хлора или метильную группу.
10. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 связан с фенильным кольцом в ортоположении к точке связывания фенильного кольца, a R3 связан с фенильным кольцом через противолежащее остатку R1 метаположение по отношению к точке связывания фенильного кольца.
11. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R4 и R5 означают атом водорода.
12. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R6 означает атом фтора.
13. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R7 означает атом водорода.
14. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R8 означает атом водорода или атом фтора.
15. Соединение по п.1, обладающее противовирусным действием для приготовления лекарственного средства для лечения и/или для профилактики вирусных инфекций.
16. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что проводят взаимодействие соединений формулы
,
где Ar, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют приведенное в п.1 значение и
R9 означает алкильную группу, в предпочтительном случае метильную или этильную или же трет-бутильную группу,
с основанием или с кислотой.
,
где Ar, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют приведенное в п.1 значение и
R9 означает алкильную группу, в предпочтительном случае метильную или этильную или же трет-бутильную группу,
с основанием или с кислотой.
17. Лекарственное средство, обладающее противовирусным действием, содержащее соединение по одному из пп.1-15 в эффективном количестве в сочетании с инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом.
18. Лекарственное средство по п.17 для лечения и/или для профилактики вирусных инфекций.
19. Применение соединения по одному из пп.1-15 для получения лекарственного средства для лечения и/или для профилактики вирусных инфекций.
20. Применение по п.19, отличающееся тем, что вирусная инфекция представляет собой инфекцию цитомегаловирусом человека.
21. Способ борьбы с вирусными инфекциями путем введения эффективного в противовирусном отношении количества по крайней мере одного соединения по одному из пп.1-15 или лекарственного средства по п.17.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10319612A DE10319612A1 (de) | 2003-05-02 | 2003-05-02 | Substituierte Dihydrochinazoline |
DE10319612.9 | 2003-05-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005137276A RU2005137276A (ru) | 2006-07-27 |
RU2360912C2 true RU2360912C2 (ru) | 2009-07-10 |
Family
ID=33305099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005137276/04A RU2360912C2 (ru) | 2003-05-02 | 2004-04-17 | Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами |
Country Status (39)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7196086B2 (ru) |
EP (1) | EP1622880B3 (ru) |
JP (1) | JP4733631B2 (ru) |
KR (1) | KR100927063B1 (ru) |
CN (1) | CN100393706C (ru) |
AR (1) | AR044078A1 (ru) |
AT (1) | ATE355280T1 (ru) |
AU (1) | AU2004233978B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0410029B8 (ru) |
CA (1) | CA2524069C (ru) |
CL (1) | CL2004000930A1 (ru) |
CO (1) | CO5700764A2 (ru) |
CY (2) | CY1106476T1 (ru) |
DE (2) | DE10319612A1 (ru) |
DK (1) | DK1622880T6 (ru) |
EC (1) | ECSP056138A (ru) |
EG (1) | EG25273A (ru) |
ES (1) | ES2284007T7 (ru) |
FR (1) | FR18C1029I2 (ru) |
HK (1) | HK1092463A1 (ru) |
HN (1) | HN2004000146A (ru) |
HU (2) | HUS1800018I1 (ru) |
IL (1) | IL171513A (ru) |
MA (1) | MA27794A1 (ru) |
MX (1) | MXPA05011707A (ru) |
MY (1) | MY144616A (ru) |
NL (1) | NL300933I2 (ru) |
NO (2) | NO333265B3 (ru) |
NZ (1) | NZ543317A (ru) |
PE (1) | PE20050145A1 (ru) |
PL (1) | PL1622880T6 (ru) |
PT (1) | PT1622880E (ru) |
RU (1) | RU2360912C2 (ru) |
SI (1) | SI1622880T1 (ru) |
TW (1) | TWI335912B (ru) |
UA (1) | UA82519C2 (ru) |
UY (1) | UY28294A1 (ru) |
WO (1) | WO2004096778A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200508710B (ru) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10319612A1 (de) | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydrochinazoline |
DE10305785A1 (de) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Bayer Healthcare Ag | Dihydrochinazoline |
DE10320780A1 (de) * | 2003-05-09 | 2005-01-20 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclyl-substituierte Dihydrochinazoline |
DE10352499A1 (de) | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydrochinazoline II |
DE102004022672A1 (de) * | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Azachinazoline |
DE102005027517A1 (de) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Bayer Healthcare Ag | Verfahren zur Herstellung von Dihydrochinazolinen |
DE102011101446A1 (de) * | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Herstellung von "Dense Bodies" (DB) |
DE102012101659A1 (de) * | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Salze eines Dihydrochinazolinderivats |
DE102012101680A1 (de) * | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische Zubereitung enthaltend ein antiviral wirksames Dihydrochinazolinderivat |
DE102012101673A1 (de) | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Salze eines Dihydrochinazolinderivats |
BR112015031979B1 (pt) * | 2013-06-19 | 2022-05-24 | Aicuris Anti-Infective Cures Gmbh | Letermovir, formulação farmacêutica oral sólida, uso de uma formulação farmacêutica oral sólida, e processo para preparar letermovir |
WO2015088931A1 (en) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Process for making substituted quinazoline compounds |
WO2017091453A1 (en) * | 2015-11-24 | 2017-06-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel processes for making substituted quinazoline compounds using hydrogen bonding catalysts |
WO2018028556A1 (zh) * | 2016-08-08 | 2018-02-15 | 南京明德新药研发股份有限公司 | 抗hcmv病毒化合物 |
AU2019218150B2 (en) * | 2018-02-08 | 2021-05-13 | Phaeno Therapeutics Co., Ltd. | Crystal form of 3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine compound and preparation method therefor |
EP3527209A1 (en) * | 2018-02-16 | 2019-08-21 | UCB Biopharma SPRL | Pharmaceutical 6,5 heterobicyclic ring derivatives |
AU2019339777B2 (en) | 2018-09-12 | 2022-09-01 | Novartis Ag | Antiviral pyridopyrazinedione compounds |
JP7417715B2 (ja) | 2019-09-26 | 2024-01-18 | ノバルティス アーゲー | 抗ウイルスピラゾロピリジノン化合物 |
UY39096A (es) | 2020-02-27 | 2021-09-30 | Aic246 Gmbh & Co Kg | Un método para producir una forma cristalina de 2-[(4s)-8- fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5- (trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il]acetato de sodio trihidrato |
UY39098A (es) | 2020-02-27 | 2021-09-30 | Aic246 Gmbh & Co Kg | 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5- (trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il] acetato de sodio monohidrato, su preparación y uso |
UY39095A (es) | 2020-02-27 | 2021-09-30 | Aic246 Gmbh & Co Kg | Composiciones farmacéuticas que comprenden acetato de 2- [(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5- (trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il] e iones de sodio |
UY39099A (es) | 2020-02-27 | 2021-08-31 | Aic246 Gmbh & Co Kg | 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5-(trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il] acetato de sodio y composiciones farmacéuticas del mismo |
AR121437A1 (es) | 2020-02-27 | 2022-06-08 | Aic246 Gmbh & Co Kg | Sal de potasio del ácido 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5-(trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il]acético |
EP3906929A1 (en) | 2020-05-08 | 2021-11-10 | AiCuris GmbH & Co. KG | Letermovir for use in the prevention and the treatment of coronavirus infections |
US20230312485A1 (en) | 2020-08-17 | 2023-10-05 | Lupin Limited | A precipitation process for amorphous letermovir |
CN115403528A (zh) * | 2021-05-27 | 2022-11-29 | 南京正大天晴制药有限公司 | 无定形3,4-二氢喹唑啉衍生物的制备方法 |
CN114031560B (zh) * | 2021-11-16 | 2022-10-04 | 山东诚创蓝海医药科技有限公司 | 一种来特莫韦钠盐的制备方法 |
AR128035A1 (es) | 2021-12-21 | 2024-03-20 | Aic246 Ag & Co Kg | Composiciones farmacéuticas que comprenden acetato de 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5-(trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il] e iones de potasio |
WO2023185597A1 (zh) * | 2022-04-01 | 2023-10-05 | 上海迪赛诺化学制药有限公司 | 莱特莫韦中间体及其制备方法 |
CN115322157B (zh) * | 2022-06-02 | 2023-12-05 | 浙江车头制药股份有限公司 | 来特莫韦中间体化合物及其制备方法和应用 |
CN117229223A (zh) * | 2022-06-08 | 2023-12-15 | 苏州远智医药科技有限公司 | 一种杂环衍生物及其药物组合物、应用 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4320347A1 (de) | 1993-06-19 | 1994-12-22 | Boehringer Mannheim Gmbh | Quinazolin-Derivate und diese enthaltende Arzneimittel |
US5854245A (en) | 1996-06-28 | 1998-12-29 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
DE19802437A1 (de) | 1998-01-23 | 1999-07-29 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Sulfonamiden als anitvirale Mittel und neue Stoffe |
NZ506417A (en) | 1998-02-17 | 2003-05-30 | Tularik Inc | Anti-viral pyrimidine derivatives |
CN1347411A (zh) | 1999-04-19 | 2002-05-01 | 盐野义制药株式会社 | 含有噁二唑环的磺酰胺衍生物 |
DE19930075A1 (de) | 1999-06-30 | 2001-01-04 | Bayer Ag | Neue Amino- und Amidosulfonamide als antivirale Mittel |
US6730682B2 (en) | 2000-07-12 | 2004-05-04 | Pharmacia & Upjohn Company | Heterocycle carboxamides as antiviral agents |
EP1325008B1 (en) | 2000-07-31 | 2005-10-05 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Piperazine derivatives |
EP1201765A3 (en) * | 2000-10-16 | 2003-08-27 | Axxima Pharmaceuticals Aktiengesellschaft | Cellular kinases involved in cytomegalovirus infection and their inhibition |
US7115612B2 (en) | 2001-04-19 | 2006-10-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Arylsulfonamides as antiviral agents |
DE10138578A1 (de) | 2001-08-06 | 2003-02-27 | Bayer Ag | Heterocyclylarylsulfonamide |
DE10251914A1 (de) | 2002-11-08 | 2004-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Chinazoline |
DE10319612A1 (de) | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydrochinazoline |
DE10305785A1 (de) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Bayer Healthcare Ag | Dihydrochinazoline |
DE10320780A1 (de) | 2003-05-09 | 2005-01-20 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclyl-substituierte Dihydrochinazoline |
DE10352499A1 (de) | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydrochinazoline II |
KR100610731B1 (ko) | 2004-02-24 | 2006-08-09 | 한국과학기술연구원 | T-형 칼슘 채널 차단제로서 유용한 3,4-디히드로퀴나졸린유도체 및 그의 제조 방법 |
DE102004022672A1 (de) | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Azachinazoline |
KR20080009048A (ko) * | 2005-01-25 | 2008-01-24 | 프롤렉시스 파마슈티칼스, 인크. | 항종양제로서 퀴녹살린 유도체 |
DE102005027517A1 (de) | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Bayer Healthcare Ag | Verfahren zur Herstellung von Dihydrochinazolinen |
ATE449097T1 (de) | 2005-07-21 | 2009-12-15 | Hoffmann La Roche | Pyridoä2,3-düpyrimidin-2,4-diamin-verbindungen als ptpib-hemmer |
DE102006009928A1 (de) | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte Arylsulfonamide |
DE102012101659A1 (de) * | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Salze eines Dihydrochinazolinderivats |
DE102012101680A1 (de) * | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische Zubereitung enthaltend ein antiviral wirksames Dihydrochinazolinderivat |
DE102012101673A1 (de) | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Salze eines Dihydrochinazolinderivats |
BR112015031979B1 (pt) * | 2013-06-19 | 2022-05-24 | Aicuris Anti-Infective Cures Gmbh | Letermovir, formulação farmacêutica oral sólida, uso de uma formulação farmacêutica oral sólida, e processo para preparar letermovir |
-
2003
- 2003-05-02 DE DE10319612A patent/DE10319612A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-04-17 SI SI200430301T patent/SI1622880T1/sl unknown
- 2004-04-17 NZ NZ543317A patent/NZ543317A/en unknown
- 2004-04-17 RU RU2005137276/04A patent/RU2360912C2/ru active
- 2004-04-17 DE DE502004003052T patent/DE502004003052D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 PT PT04728119T patent/PT1622880E/pt unknown
- 2004-04-17 AT AT04728119T patent/ATE355280T1/de active
- 2004-04-17 MX MXPA05011707A patent/MXPA05011707A/es active IP Right Grant
- 2004-04-17 BR BRPI0410029A patent/BRPI0410029B8/pt active IP Right Grant
- 2004-04-17 WO PCT/EP2004/004103 patent/WO2004096778A1/de active IP Right Grant
- 2004-04-17 AU AU2004233978A patent/AU2004233978B2/en active Active
- 2004-04-17 PL PL04728119T patent/PL1622880T6/pl unknown
- 2004-04-17 EP EP04728119.1A patent/EP1622880B3/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 ES ES04728119.1T patent/ES2284007T7/es active Active
- 2004-04-17 UA UAA200511418A patent/UA82519C2/ru unknown
- 2004-04-17 JP JP2006505178A patent/JP4733631B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 DK DK04728119.1T patent/DK1622880T6/da active
- 2004-04-17 CA CA2524069A patent/CA2524069C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 KR KR1020057020720A patent/KR100927063B1/ko active IP Right Grant
- 2004-04-17 CN CNB2004800119284A patent/CN100393706C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-23 AR ARP040101391A patent/AR044078A1/es active IP Right Grant
- 2004-04-26 US US10/832,109 patent/US7196086B2/en not_active Ceased
- 2004-04-28 UY UY28294A patent/UY28294A1/es not_active IP Right Cessation
- 2004-04-29 HN HN2004000146A patent/HN2004000146A/es unknown
- 2004-04-29 MY MYPI20041603A patent/MY144616A/en unknown
- 2004-04-30 PE PE2004000432A patent/PE20050145A1/es active IP Right Grant
- 2004-04-30 TW TW093112100A patent/TWI335912B/zh active
- 2004-04-30 CL CL200400930A patent/CL2004000930A1/es unknown
-
2005
- 2005-10-20 IL IL171513A patent/IL171513A/en active IP Right Grant
- 2005-10-27 ZA ZA2005/08710A patent/ZA200508710B/en unknown
- 2005-10-29 EG EGNA2005000688 patent/EG25273A/xx active
- 2005-11-01 EC EC2005006138A patent/ECSP056138A/es unknown
- 2005-11-02 CO CO05111848A patent/CO5700764A2/es active IP Right Grant
- 2005-11-08 MA MA28581A patent/MA27794A1/fr unknown
- 2005-11-30 NO NO20055649A patent/NO333265B3/no active Protection Beyond IP Right Term
-
2006
- 2006-11-27 HK HK06112993.6A patent/HK1092463A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-03-26 US US11/728,896 patent/US8513255B2/en active Active
- 2007-05-25 CY CY20071100709T patent/CY1106476T1/el unknown
-
2015
- 2015-04-09 US US14/682,512 patent/USRE46791E1/en active Active
-
2018
- 2018-04-17 NL NL300933C patent/NL300933I2/nl unknown
- 2018-04-21 HU HUS1800018C patent/HUS1800018I1/hu unknown
- 2018-06-15 HU HUS1800028C patent/HUS1800028I1/hu unknown
- 2018-06-29 CY CY2018019C patent/CY2018019I1/el unknown
- 2018-07-04 NO NO2018022C patent/NO2018022I1/no unknown
- 2018-07-06 FR FR18C1029C patent/FR18C1029I2/fr active Active
-
2020
- 2020-07-21 US US16/934,363 patent/USRE49698E1/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
GRIBAUDO G. et al. The anticytomegaloviral aktivity of raltitrexed is abrogated in quiescent mouse fibroblasts that overexpress thymidylate synthase. VIRUS RESEARCH, 2001, 73(1), 57-65. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2360912C2 (ru) | Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами | |
RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
RU2008139195A (ru) | Замещенные арилсульфанамиды как противовирусные средства | |
JP2019517487A5 (ru) | ||
RU2502730C2 (ru) | Сульфонамидные соединения и их применение | |
RU2495044C2 (ru) | Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы | |
RU2405774C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
JP2017537949A5 (ru) | ||
RU2019106484A (ru) | Гетероциклическое соединение | |
RU2015131006A (ru) | ЗАМЕЩЕННОЕ ПРОИЗВОДНОЕ СПИРОПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИРУСА ИММУНОДЕФИЦИТА ЧЕЛОВЕКА (ВИЧ) | |
CA2529464A1 (en) | Propionamide derivatives useful as androgen receptor modulators | |
EA200900358A1 (ru) | Энантиомерно чистые фосфоиндолы в качестве ингибиторов hiv | |
RU2007134380A (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
RU97118591A (ru) | Производные ацетамида, способ его получения и содержащие его фармацевтические композиции | |
JP2005523922A5 (ru) | ||
RU2008152763A (ru) | Применение агонистов каннабиноидного рецептора в качестве индуцирующих гипотермию лекарственных средств для лечения ишемии | |
RU2008136072A (ru) | Производные бензамидов и гетероаренов | |
RU2016134751A (ru) | Соединения | |
RU2389719C3 (ru) | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы | |
CA2525841A1 (en) | Cyclohexyl sulphones as gamma-secretase inhibitors | |
RU2010140627A (ru) | Производные пирролидина | |
JP2019500387A5 (ru) | ||
RU2013120556A (ru) | 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr | |
RU2007144988A (ru) | Производные 4-фенил-5-оксо-1, 4, 5, 6, 7, 8-гексагидрохинолина в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия | |
JP2010500962A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20180222 |