RU2318814C2 - Имидазолинилметиларалкилсульфонамиды - Google Patents

Имидазолинилметиларалкилсульфонамиды Download PDF

Info

Publication number
RU2318814C2
RU2318814C2 RU2004134326/04A RU2004134326A RU2318814C2 RU 2318814 C2 RU2318814 C2 RU 2318814C2 RU 2004134326/04 A RU2004134326/04 A RU 2004134326/04A RU 2004134326 A RU2004134326 A RU 2004134326A RU 2318814 C2 RU2318814 C2 RU 2318814C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
compound according
methoxy
methyl
Prior art date
Application number
RU2004134326/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004134326A (ru
Inventor
Майкл Патрик ДИЛЛОН
Клара Цзёу Цзень ЛИНЬ
Коунд О`ЯНГ
Сяомин Чжан
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2004134326A publication Critical patent/RU2004134326A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2318814C2 publication Critical patent/RU2318814C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Abstract

Изобретение относится к имидазолин-2-илметилзамещенным производным арилалкилсульфонамида, обладающим агонистической активностью в отношении α1A/L адренорецептора, а также к фармацевтическим композициям, включающим эти производные. Более конкретно изобретение относится к соединению формулы
Figure 00000001
или ее фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой С1-С12алкил; R2 представляет собой водород; каждый из R3, R4, R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, С1-С12алкил, -OR9 (где R9 представляет собой водород, С1-С12алкил), при условии, что R3, R4, R5 и R6 одновременно не представляют собой С1-С12алкил; или R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют ароматическое 5-членное кольцо, включающее гетероатом, такой как атом кислорода; и R14 представляет собой водород. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070

Claims (11)

1. Соединение формулы:
Figure 00000071
его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 представляет собой С1-С12алкил;
R2 представляет собой водород;
каждый из R3, R4, R5 и R6 независимо представляет собой водород, галоген, С1-С12алкил, -OR9 (где R9 представляет собой водород, С1-С12алкил), при условии, что R3, R4, R5 и R6 одновременно не представляют собой C1-С12алкил; или
R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют ароматическое 5-членное кольцо, включающее гетероатом, такой как атом кислорода; и
R14 представляет собой водород.
2. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из метила, этила и изопропила.
3. Соединение по п.1, где по крайней мере один из R3, R4, R5 и R6 представляет собой C1-С12алкил, галоген или -OR9.
4. Соединение по п.1, где по крайней мере один из R3, R4, R5 и R6 представляет собой бром, хлор, фтор, метокси, этокси, метил и гидрокси.
5. Соединение по п.1, где
(а) R3 представляет собой метокси, и R4, R5 и R6 представляют собой водород;
(б) R3 представляет собой метил, R6 представляет собой метокси и R4 и R5 представляют собой водород;
(в) R3 представляет собой метил, R6 представляет собой хлор и R4 и R5 представляют собой водород;
(г) R3 представляет собой хлор, R4 представляет собой метокси и R5 и R6 представляют собой водород;
(д) R3 представляет собой метил, R4 представляет собой хлор и R5 и R6 представляют собой водород;
(е) R3 представляет собой метил, R4 представляет собой метокси и R5 и R6 представляют собой водород;
(ж) R4 представляет собой хлор и R3, R5 и R6 представляют собой водород;
(з) R4 представляет собой метокси и R3, R5 и R6 представляют собой водород;
(и) R3 представляет собой метил, R6 представляет собой бром и R4 и R5 представляют собой водород;
(к) R3 представляет собой бром, R4 представляет собой метокси и R5 и R6 представляют собой водород;
(л) R3 представляет собой метил, R4 представляет собой бром и R5 и R6 представляют собой водород; или
(м) R4 представляет собой бром и R3, R5 и R6 представляют собой водород; или
(н) R3 представляет собой этокси и R4, R5 и R6 представляют собой водород.
6. Соединение по любому из пп.1-4, где R5 представляет собой метокси и R, R4, R6 представляют собой Н.
7. Соединение по п.1, где R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют фуранил или дигидрофуранил.
8. Соединение по п.7 формулы
Figure 00000072
или
Figure 00000073
.
9. Соединение по любому из пп.1-8, обладающее агонистической активностью в отношении α1A/L адренорецептора.
10. Фармацевтическая композиция, обладающая α1A/L агонистической активностью, включающая
(а) терапевтически эффективное количество соединения по любому одному из пп.1-8, и
(б) фармацевтически приемлемый носитель.
Приоритет по пунктам:
23.04.2002 и 08.05.2002 - в равной степени относятся ко всем пунктам формулы изобретения.
RU2004134326/04A 2002-04-23 2003-04-15 Имидазолинилметиларалкилсульфонамиды RU2318814C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37470002P 2002-04-23 2002-04-23
US60/374,700 2002-04-23
US37877502P 2002-05-08 2002-05-08
US60/378,775 2002-05-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004134326A RU2004134326A (ru) 2006-01-27
RU2318814C2 true RU2318814C2 (ru) 2008-03-10

Family

ID=29273005

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004134326/04A RU2318814C2 (ru) 2002-04-23 2003-04-15 Имидазолинилметиларалкилсульфонамиды

Country Status (23)

Country Link
US (2) US6756395B2 (ru)
EP (1) EP1501817A1 (ru)
JP (1) JP4362379B2 (ru)
KR (1) KR100696561B1 (ru)
CN (1) CN1296365C (ru)
AR (1) AR039319A1 (ru)
AU (1) AU2003227623B2 (ru)
BR (1) BR0309668A (ru)
CA (1) CA2483345C (ru)
HK (1) HK1080463A1 (ru)
HR (1) HRP20040951A2 (ru)
IL (1) IL164676A0 (ru)
MX (1) MXPA04010315A (ru)
MY (1) MY139228A (ru)
NO (1) NO20044531L (ru)
NZ (1) NZ535823A (ru)
PA (1) PA8571401A1 (ru)
PE (1) PE20040172A1 (ru)
PL (1) PL373322A1 (ru)
RU (1) RU2318814C2 (ru)
TW (1) TW200306807A (ru)
UY (1) UY27770A1 (ru)
WO (1) WO2003091236A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ535823A (en) * 2002-04-23 2007-07-27 Hoffmann La Roche Imidazolin-2-ylmethyl substituted aralkylsulfonamides
WO2005063678A1 (ja) * 2003-12-26 2005-07-14 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd フェニル酢酸誘導体の製造方法
CN101925580A (zh) * 2008-02-04 2010-12-22 霍夫曼-拉罗奇有限公司 新型的咪唑啉基甲基芳基磺酰胺
WO2009100120A2 (en) 2008-02-04 2009-08-13 Neurogen Corporation Pyridinyl-substituted piperazinyl oxoethyl tetrahydropyrazolopyridines
KR20100095649A (ko) * 2008-02-04 2010-08-31 에프. 호프만-라 로슈 아게 요실금의 치료를 위한 알파-１ａ 아드레날린 부분 작용물질로서의 ｎ-[３-브로모-２-클로로-４-(４,５-디히드로-１ｈ-이미다졸-２-일메틸)-페닐]-메탄설포아미드
ATE531697T1 (de) * 2008-02-04 2011-11-15 Hoffmann La Roche Neuartige imidazolinylmethyl-aryl-sulfonamide
BRPI0906632A2 (pt) * 2008-02-04 2015-07-14 Hoffmann La Roche Imidazolinil metil aril sulfonamidas
JP4168086B1 (ja) * 2008-04-16 2008-10-22 国立大学法人福井大学 イミダゾリン誘導体
CN103664845B (zh) * 2013-12-27 2016-02-10 湖南欧亚生物有限公司 一种Plk激酶抑制剂药物中间体7-氨基-2,3-二氢苯并呋喃-4-甲酸的制备方法
CN103853429B (zh) * 2014-03-14 2018-01-23 联想(北京)有限公司 信息处理方法、信息处理装置及电子设备
CN105693524A (zh) * 2014-11-28 2016-06-22 浙江省化工研究院有限公司 一种硝基化合物的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660423A (en) * 1970-02-13 1972-05-02 Dow Chemical Co 2-(substituted benzyl)methyl-2-imidazolines
AU3115471A (en) 1970-07-22 1973-01-18 Merck & Co Inc Chemical processes and products
SG72827A1 (en) * 1997-06-23 2000-05-23 Hoffmann La Roche Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives
TW405272B (en) 1997-06-25 2000-09-11 Sony Corp Method and apparatus for growth of a nitride III-V compound semiconductor
GB9910110D0 (en) * 1999-04-30 1999-06-30 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US6323231B1 (en) 2000-02-17 2001-11-27 Abbott Laboratories Use of α1A adrenoceptor agonists with α1B and α1D antagonism for the treatment of stress urinary incontinence
US6602897B2 (en) 2000-10-14 2003-08-05 Boehringer Ingelheim Pharma Kg m-Amino-phenylimino-imidazolidine derivatives for treating urinary incontinence
US20020169193A1 (en) 2001-02-10 2002-11-14 Pascale Pouzet Alkylphenyliminoimidazolidine derivatives for treating urinary incontinence
NZ535823A (en) * 2002-04-23 2007-07-27 Hoffmann La Roche Imidazolin-2-ylmethyl substituted aralkylsulfonamides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
D.NARDI ЕТ AL., Hypertensive activity of 2-(2,3,5,6-tetramethylbenzyl)imidazoline and related compounds. FARMACO, EDIZONE SCIENTIFICA,1979, v.34, p.p.789-801. *

Also Published As

Publication number Publication date
KR100696561B1 (ko) 2007-03-19
JP4362379B2 (ja) 2009-11-11
HK1080463A1 (en) 2006-04-28
AU2003227623A1 (en) 2003-11-10
NZ535823A (en) 2007-07-27
IL164676A0 (en) 2005-12-18
MY139228A (en) 2009-08-28
US20040214875A1 (en) 2004-10-28
MXPA04010315A (es) 2005-06-08
RU2004134326A (ru) 2006-01-27
US6756395B2 (en) 2004-06-29
JP2005534628A (ja) 2005-11-17
NO20044531L (no) 2004-11-19
PE20040172A1 (es) 2004-04-08
KR20040102151A (ko) 2004-12-03
HRP20040951A2 (hr) 2006-06-30
US20030229130A1 (en) 2003-12-11
EP1501817A1 (en) 2005-02-02
UY27770A1 (es) 2003-10-31
CA2483345C (en) 2010-12-21
AR039319A1 (es) 2005-02-16
US7407980B2 (en) 2008-08-05
CN1296365C (zh) 2007-01-24
AU2003227623B2 (en) 2010-05-20
WO2003091236A1 (en) 2003-11-06
CN1646516A (zh) 2005-07-27
CA2483345A1 (en) 2003-11-06
PA8571401A1 (es) 2004-02-07
BR0309668A (pt) 2005-03-01
PL373322A1 (en) 2005-08-22
TW200306807A (en) 2003-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2318814C2 (ru) Имидазолинилметиларалкилсульфонамиды
RU2319701C2 (ru) ГЕТЕРОПОЛИЦИКЛИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ МЕТАБОТРОПНЫХ ГЛЮТАМАТНЫХ РЕЦЕПТОРОВ mGluR ГРУППЫ I
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
RU2318816C2 (ru) 4-замещенные имидазол-2-тионы и имидазол-2-оны в качестве агонистов альфа2b- и альфа2c- адренергических рецепторов
RU2348617C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2389719C3 (ru) Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
EA200600225A1 (ru) Производные пиперазина для лечения вич инфекций
SE0302760D0 (sv) New compounds
RU2021139070A (ru) Ингибиторы ERBB/BTK
JP2016518437A5 (ru)
EA200600975A1 (ru) Конденсированные гетероциклические соединения, применимые для лечения ожирения и расстройств центральной нервной системы
UY28211A1 (es) Compuestos de hidroximetilo
RU96115142A (ru) Производные 5-(2-имидазолиниламино)бензимидазола, их получение и применение в качестве агонистов альфа-2-адреноцепторов
CA2336412A1 (en) Medicament for treatment of diabetes
DE69231445D1 (de) Triazole enthaltende antifungizide mittel
EA200601194A1 (ru) Новые производные бензофурана, используемые для профилактики или лечения нарушений, связанных с 5-ht-рецептором
RU2007134564A (ru) Ингибирующие вич производные 2-(4-цианофениламино)-пиримидин-оксида
CA2956512C (en) Novel sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics
BRPI0510397A (pt) compostos, composições farmacêuticas contendo os mesmos, e métodos de uso dos mesmos
WO2005003087A3 (en) Oxazole derivatives as antibacterial agents
KR970027071A (ko) 피롤릴벤즈이미다졸유도체
RU99125773A (ru) N-триазолил-2-индолкарбоксамиды и их применение в качестве агонистов хцк-а
FR2932484B1 (fr) Nouveaux derives de pyrroloindole inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation
RU2367650C2 (ru) Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110416