RU2220942C2 - Способ получения димеров олефина и способ использования комплекса переходного металла для его осуществления - Google Patents
Способ получения димеров олефина и способ использования комплекса переходного металла для его осуществления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2220942C2 RU2220942C2 RU2001105919/04A RU2001105919A RU2220942C2 RU 2220942 C2 RU2220942 C2 RU 2220942C2 RU 2001105919/04 A RU2001105919/04 A RU 2001105919/04A RU 2001105919 A RU2001105919 A RU 2001105919A RU 2220942 C2 RU2220942 C2 RU 2220942C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- olefin
- alpha
- transition metal
- olefin monomer
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/32—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as complexes, e.g. acetyl-acetonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/22—Organic complexes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Использование: нефтехимия. Сущность: проводят способ димеризации альфа-олефинов до, в основном, линейных димеров олефина с внутренней двойной связью, используя в качестве катализатора комплекс переходного металла с активирующим сокатализатором. Катализатор, содержащий комплекс переходного металла, добавляют в атмосфере инертного газа в контейнер, в этот же контейнер добавляют олефин и, наконец, добавляют активирующий сокатализатор. Технический результат: повышение выхода целевого продукта. 2 с. и 30 з.п. ф-лы, 1 табл., 1 ил.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)о
Claims (32)
1. Способ получения димеров олефина с внутренней двойной связью, включающий стадии: (a) добавление в контейнер, в атмосфере инертного газа, пре-катализатора, включающего комплекс переходного металла с тридентатным лигандом бисимина, несущим замещенные или незамещенные арильные кольца, с атомом переходного металла в центре; (b) добавление мономера альфа-олефина в контейнер с пре-катализатором; (c) добавление в контейнер с мономером и пре-катализатором активирующего со-катализатора и (d) образование смеси линейного димера олефина, содержащей линейные димеры олефина и метилразветвленные димеры олефина.
2. Способ по п.1, в котором, по крайней мере, 50 мол.% мономера альфа-олефина димеризуют до димера олефина с внутренней двойной связью.
3. Способ по п.1, в котором, по крайней мере, 90 мол.% смеси димера олефина составляет линейный олефин или метилразветвленный олефин.
4. Способ по п.2, в котором, по крайней мере, 60 мол.% димера олефина с внутренней двойной связью составляет линейный димер олефина с внутренней двойной связью.
5. Способ по п.1, в котором переходным металлом в центре комплекса является железо.
6. Способ по п.1, в котором концентрация катализатора на основе переходного металла составляет от 0,01 до 0,1 мг катализатора на 1 мл мономера альфа-олефина.
7. Способ по п.6, в котором концентрация катализатора на основе металла составляет от 0,02 до 0,08 мг катализатора на 1 мл мономера альфа-олефина.
8. Способ по п.6, в котором концентрация катализатора на основе металла составляет от 0,05 до 0,06 мг катализатора на 1 мл мономера альфа-олефина.
9. Способ по п.1, в котором катализатор и со-катализатор составляют менее чем 1 мас.% от массы мономера альфа-олефина в контейнере.
10. Способ по п.1, в котором активирующим со-катализатором является алюмоксан или комбинация кислоты Льюиса и алкилирующего агента.
11. Способ по п.5, в котором комплекс переходного металла выбирают из группы, включающей структуры 1, 2, 3, 4 и 5:
12. Способ по п.1, в котором мономер альфа-олефина выбирают из группы, включающей альфа-олефины с нормальной цепью, имеющие от 4 до 36 атомов углерода.
13. Способ по п.12, в котором мономер альфа-олефина выбирают из группы, включающей 1-бутен, 1-пентен и 1-гексен.
14. Способ по п.12, в котором мономер альфа-олефина представляет собой смесь, по крайней мере, двух из группы, включающей 1-бутен, 1-пентен, 1-гексен и 1-октен.
15. Способ по п.1, в котором добавление активирующего со-катализатора на стадии (с) проводят при температуре в интервале от 0 до 85°С.
16. Способ по п.15, в котором добавление активирующего со-катализатора на стадии (с) проводят при температуре в интервале от 30 до 85°С.
17. Способ использования комплекса переходного металла в качестве катализатора для димеризации альфа-олефинов, включающий стадии: (a) добавление в контейнер, в атмосфере инертного газа, пре-катализатора, включающего комплекс переходного металла с тридентатным лигандом бисимина, несущим замещенные или незамещенные арильные кольца, с атомом переходного металла в центре; (b) добавление мономера альфа-олефина в контейнер с пре-катализатором; (c) добавление в контейнер с мономером и пре-катализатором активирующего со-катализатора и (d) образование смеси линейного димера олефина, содержащей линейные димеры олефина и метил-разветвленные димеры олефина.
18. Способ по п.17, в котором, по крайней мере, 50 мол.% мономера альфа-олефина димеризуется до димера олефина с внутренней двойной связью.
19. Способ по п.17, в котором, по крайней мере, 90 мол.% смеси димера олефина составляет линейный олефин или метил-разветвленный олефин.
20. Способ по п.18, в котором, по крайней мере, 60 мол.% димера олефина с внутренней двойной связью составляет линейный димер олефина с внутренней двойной связью.
21. Способ по п.17, в котором переходным металлом, который является центром комплекса, является железо.
22. Способ по п.17, в котором концентрация катализатора на основе переходного металла составляет от 0,01 до 0,1 мг катализатора на 1 мл мономера альфа-олефина.
23. Способ по п.22, в котором концентрация катализатора на основе металла составляет от 0,02 до 0,08 мг катализатора на 1 мл мономера альфа-олефина.
24. Способ по п.22, в котором концентрация катализатора на основе металла составляет от 0,05 до 0,06 мг катализатора на 1 мл мономера альфа-олефина.
25. Способ по п.17, в котором катализатор и со-катализатор составляют менее чем 1 мас.% от массы мономера альфа-олефина в контейнере.
26. Способ по п.17, в котором активирующим со-катализатором является алюмоксан или комбинация кислоты Льюиса и алкилирующего агента.
27. Способ по п.22, в котором комплекс переходного металла выбирают из группы, включающей структуры 1, 2, 3, 4 и 5:
28. Способ по п.17, в котором мономер альфа-олефина выбирают из группы, включающей альфа-олефины с нормальной цепью, имеющие от 4 до 36 атомов углерода.
29. Способ по п.28, в котором мономер альфа-олефина выбирают из группы, включающей 1-бутен, 1-пентен и 1-гексен.
30. Способ по п.28, в котором мономер альфа-олефина представляет собой смесь, по крайней мере, двух из группы, включающей 1-бутен, 1-пентен, 1-гексен и 1-октен.
31. Способ по п.17, в котором добавление активирующего со-катализатора на стадии (с) проводят при температуре в интервале от 0 до 85°С.
32. Способ по п.31, в котором добавление активирующего со-катализатора на стадии (с) проводят при температуре в интервале от 30 до 85°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/324,622 US6291733B1 (en) | 1999-06-02 | 1999-06-02 | Process for dimerizing olefins |
| US09/324,622 | 1999-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001105919A RU2001105919A (ru) | 2003-05-20 |
| RU2220942C2 true RU2220942C2 (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=23264388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001105919/04A RU2220942C2 (ru) | 1999-06-02 | 2000-05-22 | Способ получения димеров олефина и способ использования комплекса переходного металла для его осуществления |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6291733B1 (ru) |
| EP (1) | EP1100761B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003500462A (ru) |
| KR (1) | KR100652274B1 (ru) |
| CN (1) | CN1217887C (ru) |
| AU (1) | AU747871B2 (ru) |
| BR (1) | BR0006192A (ru) |
| CA (1) | CA2347395A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2001345A3 (ru) |
| DE (1) | DE60001619T2 (ru) |
| RU (1) | RU2220942C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000073249A1 (ru) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2413751A1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous manufacturing process for .alpha.-olefins |
| US7223893B2 (en) * | 2000-09-12 | 2007-05-29 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Linear alpha-olefin dimers possessing substantial linearity |
| JP4860837B2 (ja) * | 2001-06-18 | 2012-01-25 | 出光興産株式会社 | 遷移金属化合物、α−オレフィン製造用触媒及びα−オレフィンの製造方法 |
| US7001964B2 (en) * | 2002-10-04 | 2006-02-21 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Selective isomerization and linear dimerization of olefins using cobalt catalysts |
| US6911505B2 (en) * | 2002-10-04 | 2005-06-28 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Selective isomerization and linear dimerization of olefins using cobalt catalysts |
| US20050187418A1 (en) * | 2004-02-19 | 2005-08-25 | Small Brooke L. | Olefin oligomerization |
| US7384886B2 (en) * | 2004-02-20 | 2008-06-10 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US20050187098A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Knudsen Ronald D. | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US20070043181A1 (en) * | 2005-08-19 | 2007-02-22 | Knudsen Ronald D | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| US9550841B2 (en) | 2004-02-20 | 2017-01-24 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Methods of preparation of an olefin oligomerization catalyst |
| EP1740598B1 (en) | 2004-03-24 | 2008-03-05 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Transition metal complexes |
| EP1773895B1 (en) | 2004-07-09 | 2011-12-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Catalysts for olefin polymerization or oligomerization |
| AR049714A1 (es) * | 2004-07-13 | 2006-08-30 | Shell Int Research | Proceso de preparacion de alfa olefinas lineales |
| JP5382667B2 (ja) * | 2004-11-02 | 2014-01-08 | 国立大学法人横浜国立大学 | 環状化合物の製法 |
| JP2006151947A (ja) * | 2004-11-02 | 2006-06-15 | Yokohama National Univ | 末端オレフィンの二量化反応による線状化合物の製法 |
| US20060129013A1 (en) * | 2004-12-09 | 2006-06-15 | Abazajian Armen N | Specific functionalization and scission of linear hydrocarbon chains |
| US7268096B2 (en) * | 2005-07-21 | 2007-09-11 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Diimine metal complexes, methods of synthesis, and methods of using in oligomerization and polymerization |
| US7727926B2 (en) * | 2005-07-21 | 2010-06-01 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Diimine metal complexes, methods of synthesis, and method of using in oligomerization and polymerization |
| US7271121B2 (en) * | 2005-07-21 | 2007-09-18 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Diimine metal complexes, methods of synthesis, and methods of using in oligomerization and polymerization |
| EA200801198A1 (ru) * | 2005-10-28 | 2010-02-26 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ производства внутренних олефинов |
| WO2007112242A1 (en) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Shell Oil Company | Olefin conversion process and olefin recovery process |
| US7378537B2 (en) * | 2006-07-25 | 2008-05-27 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin oligomerization catalysts and methods of using same |
| WO2008038173A2 (en) * | 2006-09-26 | 2008-04-03 | Sasol Technology (Pty) Limited | Polymerisation (including oligomerisation) of olefinic compounds in the presence of catalyst, and a catalyst activator including a halogenated organic group |
| US7902415B2 (en) * | 2007-12-21 | 2011-03-08 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Processes for dimerizing or isomerizing olefins |
| US8487153B2 (en) * | 2009-07-01 | 2013-07-16 | Phillips 66 Company | Selective olefin dimerization with supported metal complexes activated by alkylaluminum compounds or ionic liquids |
| US8816146B2 (en) * | 2009-07-01 | 2014-08-26 | Phillips 66 Company | Organometallic complexes as catalyst precursors for selective olefin dimerization and processes therefor |
| US8785702B2 (en) | 2009-07-29 | 2014-07-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Turbine and diesel fuels and methods for making the same |
| US9115226B2 (en) | 2010-07-07 | 2015-08-25 | Phillips 66 Company | Heterogeneous supports for homogeneous catalysts |
| FR2980195B1 (fr) * | 2011-09-20 | 2013-08-23 | IFP Energies Nouvelles | Procede de separation du pentene-2 d'une coupe c5 contenant du pentene-2 et du pentene-1 par oligomerisation selective du pentene-1 |
| US9150468B2 (en) * | 2011-09-28 | 2015-10-06 | Nalco Company | Method of producing olefins via metathesis |
| US9586872B2 (en) | 2011-12-30 | 2017-03-07 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin oligomerization methods |
| WO2013162575A1 (en) * | 2012-04-26 | 2013-10-31 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Turbine and diesel fuels and methods for making the same |
| US10519077B2 (en) | 2015-09-18 | 2019-12-31 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization/trimerization/tetramerization reactor |
| US10513473B2 (en) | 2015-09-18 | 2019-12-24 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization/trimerization/tetramerization reactor |
| US9944661B2 (en) | 2016-08-09 | 2018-04-17 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Olefin hydroboration |
| US10604457B2 (en) | 2016-12-29 | 2020-03-31 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization processes |
| US20180186708A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene Oligomerization Processes |
| WO2018125826A1 (en) | 2016-12-29 | 2018-07-05 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization processes |
| US10407360B2 (en) | 2017-12-22 | 2019-09-10 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Ethylene oligomerization processes |
| SG11202102213VA (en) | 2018-12-07 | 2021-06-29 | Exxonmobil Res & Eng Co | Processes for polymerizing internal olefins and compositions thereof |
| WO2020205708A1 (en) | 2019-04-01 | 2020-10-08 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Processes for polymerizing alpha-olefins, internal olefins and compositions thereof |
| KR102094549B1 (ko) | 2019-06-19 | 2020-03-27 | 표성은 | 모발 채움 탈색방법 |
| CN111892482B (zh) * | 2020-06-24 | 2023-05-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种异构十三醇的制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1140821A (en) | 1967-01-12 | 1969-01-22 | Ici Ltd | Dimerisation of monoalkenes |
| US4045508A (en) * | 1975-11-20 | 1977-08-30 | Gulf Research & Development Company | Method of making alpha-olefin oligomers |
| SU1268555A1 (ru) | 1985-02-28 | 1986-11-07 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органической Химии Им.Н.Д.Зелинского | Способ получени гексенов |
| US4658078A (en) * | 1986-08-15 | 1987-04-14 | Shell Oil Company | Vinylidene olefin process |
| GB2205853A (en) * | 1987-06-16 | 1988-12-21 | Exxon Chemical Patents Inc | A process for the production of octenes |
| US4973788A (en) * | 1989-05-05 | 1990-11-27 | Ethyl Corporation | Vinylidene dimer process |
| US5087788A (en) * | 1991-03-04 | 1992-02-11 | Ethyl Corporation | Preparation of high purity vinylindene olefin |
| US5550307A (en) * | 1994-03-24 | 1996-08-27 | Chevron Chemical Company | Increased dimer yield of olefin oligomers through catalyst modifications |
| US5420373A (en) * | 1994-03-24 | 1995-05-30 | Chevron Chemical Company | Controlled formation of olefin oligomers |
| US5625105A (en) * | 1996-02-05 | 1997-04-29 | Amoco Corporation | Production of vinylidene olefins |
| US6103946A (en) * | 1997-07-15 | 2000-08-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of α-olefins |
-
1999
- 1999-06-02 US US09/324,622 patent/US6291733B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-05-22 DE DE60001619T patent/DE60001619T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-22 AU AU52813/00A patent/AU747871B2/en not_active Ceased
- 2000-05-22 CZ CZ2001345A patent/CZ2001345A3/cs unknown
- 2000-05-22 EP EP00937671A patent/EP1100761B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-22 CN CN008014620A patent/CN1217887C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-22 WO PCT/US2000/014085 patent/WO2000073249A1/en active IP Right Grant
- 2000-05-22 CA CA002347395A patent/CA2347395A1/en not_active Abandoned
- 2000-05-22 KR KR1020017001342A patent/KR100652274B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-05-22 RU RU2001105919/04A patent/RU2220942C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-05-22 BR BR0006192-1A patent/BR0006192A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-05-22 JP JP2000621317A patent/JP2003500462A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100652274B1 (ko) | 2006-11-29 |
| BR0006192A (pt) | 2001-04-17 |
| DE60001619T2 (de) | 2003-11-27 |
| AU747871B2 (en) | 2002-05-23 |
| CN1318042A (zh) | 2001-10-17 |
| CN1217887C (zh) | 2005-09-07 |
| EP1100761A1 (en) | 2001-05-23 |
| CZ2001345A3 (cs) | 2002-07-17 |
| EP1100761B1 (en) | 2003-03-12 |
| JP2003500462A (ja) | 2003-01-07 |
| US6291733B1 (en) | 2001-09-18 |
| CA2347395A1 (en) | 2000-12-07 |
| AU5281300A (en) | 2000-12-18 |
| WO2000073249A1 (en) | 2000-12-07 |
| KR20010079596A (ko) | 2001-08-22 |
| DE60001619D1 (de) | 2003-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2220942C2 (ru) | Способ получения димеров олефина и способ использования комплекса переходного металла для его осуществления | |
| RU2001105919A (ru) | Способ димеризации олефинов | |
| KR100220825B1 (ko) | 올레핀 생성 및 올레핀 생성 촉매 시스템 안정화 | |
| CA2015068C (en) | Vinylidene dimer process | |
| US6911505B2 (en) | Selective isomerization and linear dimerization of olefins using cobalt catalysts | |
| US7001964B2 (en) | Selective isomerization and linear dimerization of olefins using cobalt catalysts | |
| NL2023317B1 (en) | Method and catalyst for selective oligomerization of ethylene | |
| JP6175192B2 (ja) | 触媒組成物およびエチレンのオリゴマ化のための方法 | |
| JP2003510382A5 (ru) | ||
| RU2007105230A (ru) | Способ получения линейных альфа-олефинов | |
| US6407188B1 (en) | Polymerization of olefins | |
| WO2000034211A1 (en) | Oligomerisation process | |
| JP2017524650A (ja) | リガンド化合物、有機クロム化合物、オレフィンオリゴマー化用触媒システム、およびこれを用いたオレフィンのオリゴマー化方法 | |
| JP6427266B2 (ja) | リガンド化合物、有機クロム化合物、オレフィンオリゴマー化触媒システム、およびこれを用いたオレフィンのオリゴマー化方法 | |
| US3483268A (en) | Dimerisation process | |
| ES396536A1 (es) | Procedimiento para la polimerizacion de alfa-olefinas, me- diante un catalizador mixto. | |
| RU2006103372A (ru) | Способ получения линейных альфа-олефинов | |
| JPS58201729A (ja) | 直鎖状α−オレフインの製造法 | |
| US10745426B2 (en) | Ligand compound, organic chromium compound, catalyst system for olefin oligomerization, and method for oligomerizing olefin using same | |
| JP2529916B2 (ja) | オレフィンの二量化及び共二量化用の無塩化水素触媒系 | |
| SU950706A1 (ru) | Способ получени бутенов | |
| RU2010118455A (ru) | Добавки для непрерывности и их применение в процессах полимеризации | |
| CN107282121B (zh) | 一种乙烯齐聚用催化剂组合物和齐聚方法 | |
| MXPA01001241A (en) | Process for dimerizing olefins | |
| RU2021115681A (ru) | Лиганды для получения 1-гексена в хром-катализируемом процессе олигомеризации этилена |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060523 |