JP2017524650A - リガンド化合物、有機クロム化合物、オレフィンオリゴマー化用触媒システム、およびこれを用いたオレフィンのオリゴマー化方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年6月18日付の韓国特許出願第10−2014−0074370号および2014年12月15日付の韓国特許出願第10−2014−0180749号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、リガンド化合物、有機クロム化合物、前記リガンド化合物または有機クロム化合物を含むオレフィンオリゴマー化用触媒システム、およびこれを用いたオレフィンのオリゴマー化方法に関する。
分子内に下記化学式1で表される2以上のグループ、および
前記化学式1で表されるそれぞれのグループの間を4〜7個の炭素−炭素結合で連結するリンカーを含み;
前記リンカーは、炭素数5〜20の脂肪族グループからなるか、炭素数1〜20の脂肪族グループおよび炭素数6〜20の芳香族グループが結合したグループからなり;
前記リンカーの少なくともいずれかの末端には炭素数6〜20のアリール基が置換もしくは非置換であるものの;前記リンカーが炭素数5〜20の脂肪族グループからなると、少なくともいずれかの末端に炭素数6〜20のアリール基が置換されている、リガンド化合物が提供される:
Nは、窒素であり、
Xは、それぞれ独立に、リン(P)、砒素(As)、またはアンチモン(Sb)であり、
R1〜R4は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基またはヘテロヒドロカルビル基である。
分子内に下記化学式3で表される2以上のグループ、および
前記化学式3で表されるそれぞれのグループの間を4〜7個の炭素−炭素結合で連結するリンカーを含み;
前記リンカーは、炭素数5〜20の脂肪族グループからなるか、炭素数1〜20の脂肪族グループおよび炭素数6〜20の芳香族グループが結合したグループからなり;
前記リンカーの少なくともいずれかの末端には炭素数6〜20のアリール基が置換もしくは非置換であるものの;前記リンカーが炭素数5〜20の脂肪族グループからなると、少なくともいずれかの末端に炭素数6〜20のアリール基が置換されている、有機クロム化合物が提供される:
Nは、窒素であり、
Xは、それぞれ独立に、リン(P)、砒素(As)、またはアンチモン(Sb)であり、
R1〜R4は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基またはヘテロヒドロカルビル基であり、
Crは、クロムであり、
Y1、Y2およびY3は、それぞれ独立に、ハロゲン、水素、炭素数1〜10のヒドロカルビル基、または炭素数1〜10のヘテロヒドロカルビル基である。
i)クロムソース、前記リガンド化合物、および助触媒;または
ii)前記有機クロム化合物、および助触媒を含むオレフィンオリゴマー化用触媒システムが提供される。
発明の一実施形態によれば、
分子内に下記化学式1で表される2以上のグループ、および
前記化学式1で表されるそれぞれのグループの間を4〜7個の炭素−炭素結合で連結するリンカーを含み;
前記リンカーは、炭素数5〜20の脂肪族グループからなるか、炭素数1〜20の脂肪族グループおよび炭素数6〜20の芳香族グループが結合したグループからなり;
前記リンカーの少なくともいずれかの末端には炭素数6〜20のアリール基が置換もしくは非置換であるものの;前記リンカーが炭素数5〜20の脂肪族グループからなると、少なくともいずれかの末端に炭素数6〜20のアリール基が置換されている、リガンド化合物が提供される:
Nは、窒素であり、
Xは、それぞれ独立に、リン(P)、砒素(As)、またはアンチモン(Sb)であり、
R1〜R4は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基またはヘテロヒドロカルビル基である。
Lは、前記リンカーであり、
Xは、それぞれ独立に、リン(P)、砒素(As)、またはアンチモン(Sb)であり、
R1〜R8は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基またはヘテロヒドロカルビル基である。
一方、本発明の他の実施形態によれば、
分子内に下記化学式3で表される2以上のグループ、および
前記化学式3で表されるそれぞれのグループの間を4〜7個の炭素−炭素結合で連結するリンカーを含み;
前記リンカーは、炭素数5〜20の脂肪族グループからなるか、炭素数1〜20の脂肪族グループおよび炭素数6〜20の芳香族グループが結合したグループからなり;
前記リンカーの少なくともいずれかの末端には炭素数6〜20のアリール基が置換もしくは非置換であるものの;前記リンカーが炭素数5〜20の脂肪族グループからなると、少なくともいずれかの末端に炭素数6〜20のアリール基が置換されている、有機クロム化合物が提供される。
Nは、窒素であり、
Xは、それぞれ独立に、リン(P)、砒素(As)、またはアンチモン(Sb)であり、
R1〜R4は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基またはヘテロヒドロカルビル基であり、
Crは、クロムであり、
Y1、Y2およびY3は、それぞれ独立に、ハロゲン、水素、炭素数1〜10のヒドロカルビル基、または炭素数1〜10のヘテロヒドロカルビル基である。
本発明のさらに他の実施形態によれば、
i)クロムソース、上述したリガンド化合物、および助触媒;または
ii)上述した有機クロム化合物、および助触媒を含むオレフィンオリゴマー化用触媒システムが提供される:
つまり、前記オレフィンオリゴマー化用触媒システムは、i)クロムソース、上述したリガンド化合物、および助触媒を含む3成分系触媒システム;またはii)上述した有機クロム化合物、および助触媒を含む2成分系触媒システムであってもよい。
Lは、中性ルイス塩基であり、[L−H]+は、ブレンステッド酸であり、Qは、+3形式酸化状態のホウ素またはアルミニウムであり、Eは、それぞれ独立に、1以上の水素原子がハロゲン、炭素数1〜20のヒドロカルビル、アルコキシ官能基、またはフェノキシ官能基で置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基または炭素数1〜20のアルキル基である。
一方、本発明のさらに他の実施形態によれば、前記触媒システムの存在下、オレフィンのオリゴマー化反応によってアルファ−オレフィンを形成する段階を含むエチレンのオリゴマー化方法が提供される。
1H NMR(500MHz,CDCl3):7.23−6.51(50H,m),3.61(2H,m),1.65(2H,m),0.70(6H,m)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):7.7−6.9(44H,m),4.6−4.4(2H,m),1.5−1.3(6H,m)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):1.15(4H,m),2.19(4H,m),3.36(2H,m),6.5−8.0(40H,m)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):0.8(6H),1.6(3H),3.13(1H),7.0−7.3(3H),7.4−8.0(20H)。
1H NMR(500MHz,CDCl3):1.6(6H),3.7(2H),6.54(2H),6.75(2H),7.0−7.8(42H)。
(段階I)
アルゴンガス雰囲気下、クロミウム(III)アセチルアセトネート(17.5mg、0.05mmol)と実施例1によるリガンド化合物C−01(0.025mmol)をフラスコに入れた後、これに100mLのメチルシクロヘキサンを添加および撹拌して、0.5mM(Cr基準)の溶液を準備した。
600ml容量のParr反応器を準備して、120℃で2時間真空を取った後、内部をアルゴンに置換し、温度を60℃に下げた。その後、175mLのメチルシクロヘキサンおよび2mlのMMAO(isoheptane solution、Al/Cr=1200)を注入し、前記0.5mM溶液5mL(2.5マイクロモルのCr)を注入した。1分間500rpmで撹拌後、60barに合わされたエチレンラインのバルブを開けて反応器の中をエチレンで満たした後、60℃に制熱されるように調節して、500rpmで15分間撹拌した。エチレンラインバルブを閉じ、反応器をドライアイス/アセトンbathを用いて0℃に冷やした後、未反応エチレンをゆっくりventし、0.5mLのノナン(GC internal standard)を入れた。10秒間撹拌した後、反応器の液体部分を2mL取って水でquenchし、得られた有機部分をPTFE syringe filterでフィルターして、GC−FID分析を行った。
残りの反応液に400mLのethanol/HCl溶液(10vol% of aqueous 12M HCl solution)を入れて撹拌およびフィルタリングして、ポリマーを得た。得られたポリマーを65℃のvacuum ovenにて一晩乾燥した後、その無機を測定した。
前記化合物C−01の代わりに、実施例2による化合物C−02(0.025mmol)をリガンド化合物として用いたことを除いて、実験例1と同様の方法で実施した。
(段階I)
アルゴンガス雰囲気下、クロミウム(III)アセチルアセトネート(17.5mg、0.05mmol)と比較例1によるリガンド化合物D−01(0.025mmol)をフラスコに入れた後、これに10mLのシクロヘキサンを添加および撹拌して、5mM(Cr基準)の溶液を準備した。
600ml容量のParr反応器を準備して、120℃で2時間真空を取った後、内部をアルゴンに置換し、温度を45℃に下げた。その後、90mLのシクロヘキサンおよび2mlのMMAO(isoheptane solution、Al/Cr=1200)を注入し、前記5mM溶液0.5mL(2.5マイクロモルのCr)を注入した。2分間500rpmで撹拌後、45barに合わされたエチレンラインのバルブを開けて反応器の中をエチレンで満たした後、45℃に制熱されるように調節して、500rpmで15分間撹拌した。エチレンラインバルブを閉じ、反応器をドライアイス/アセトンbathを用いて0℃に冷やした後、未反応エチレンをゆっくりventし、0.5mLのノナン(GC internal standard)を入れた。10秒間撹拌した後、反応器の液体部分を2mL取って水でquenchし、得られた有機部分をPTFE syringe filterでフィルターして、GC−FID分析を行った。
残りの反応液に400mLのethanol/HCl溶液(10vol% of aqueous 12M HCl solution)を入れて撹拌およびフィルタリングして、ポリマーを得た。得られたポリマーを65℃のvacuum ovenにて一晩乾燥した後、その無機を測定した。
前記化合物D−01の代わりに、比較例2による化合物D−02(0.025mmol)をリガンド化合物として用いたことを除いて、比較実験例1と同様の方法で実施した。
前記化合物D−01の代わりに、比較例2による化合物D−03(0.05mmol)をリガンド化合物として用いたことを除いて、比較実験例1と同様の方法で実施した。
前記化合物D−01の代わりに、比較例2による化合物D−04(0.05mmol)をリガンド化合物として用いたことを除いて、比較実験例1と同様の方法で実施した。
前記化合物C−01の代わりに、比較例5による化合物D−05(0.025mmol)をリガンド化合物として用いたことを除いて、実験例1と同様の方法で実施した。
Claims (10)
- 分子内に下記化学式1で表される2以上のグループ、および
前記化学式1で表されるそれぞれのグループの間を4〜7個の炭素−炭素結合で連結するリンカーを含み;
前記リンカーは、炭素数5〜20の脂肪族グループからなるか、炭素数1〜20の脂肪族グループおよび炭素数6〜20の芳香族グループが結合したグループからなり;
前記リンカーの少なくともいずれかの末端には炭素数6〜20のアリール基が置換もしくは非置換であるものの;前記リンカーが炭素数5〜20の脂肪族グループからなると、少なくともいずれかの末端に炭素数6〜20のアリール基が置換されている、リガンド化合物。
Nは、窒素であり、
Xは、それぞれ独立に、リン(P)、砒素(As)、またはアンチモン(Sb)であり、
R1〜R4は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基またはヘテロヒドロカルビル基である。 - 前記R1〜R4は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数4〜10のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜15のアリールアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルコキシ基である、請求項1に記載のリガンド化合物。
- 前記R1〜R8は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数4〜10のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜15のアリールアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルコキシ基である、請求項3に記載のリガンド化合物。
- 分子内に下記化学式3で表される2以上のグループ、および
前記化学式3で表されるそれぞれのグループの間を4〜7個の炭素−炭素結合で連結するリンカーを含み;
前記リンカーは、炭素数5〜20の脂肪族グループからなるか、炭素数1〜20の脂肪族グループおよび炭素数6〜20の芳香族グループが結合したグループからなり;
前記リンカーの少なくともいずれかの末端には炭素数6〜20のアリール基が置換もしくは非置換であるものの;前記リンカーが炭素数5〜20の脂肪族グループからなると、少なくともいずれかの末端に炭素数6〜20のアリール基が置換されている、有機クロム化合物。
Nは、窒素であり、
Xは、それぞれ独立に、リン(P)、砒素(As)、またはアンチモン(Sb)であり、
R1〜R4は、それぞれ独立に、ヒドロカルビル基またはヘテロヒドロカルビル基であり、
Crは、クロムであり、
Y1、Y2およびY3は、それぞれ独立に、ハロゲン、水素、炭素数1〜10のヒドロカルビル基、または炭素数1〜10のヘテロヒドロカルビル基である。 - 前記R1〜R4は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数4〜10のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜15のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数7〜15のアリールアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルコキシ基である、請求項5に記載の有機クロム化合物。
- i)クロムソース、請求項1に記載のリガンド化合物、および助触媒;または
ii)請求項5に記載の有機クロム化合物、および助触媒を含むオレフィンオリゴマー化用触媒システム。 - 前記クロムソースは、クロミウム(III)アセチルアセトネート、クロミウム(III)クロライドテトラヒドロフラン、クロミウム(III)2−エチルヘキサノエート、クロミウム(III)アセテート、クロミウム(III)ブチレート、クロミウム(III)ペンタノエート、クロミウム(III)ラウレート、クロミウム(III)トリス(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート)、およびクロミウム(III)ステアレートからなる群より選択された1種以上の化合物である、請求項7に記載のオレフィンオリゴマー化用触媒システム。
- 前記助触媒は、トリメチルアルミニウム(trimethyl aluminium)、トリエチルアルミニウム(triethyl aluminium)、トリイソプロピルアルミニウム(triisopropyl aluminium)、トリイソブチルアルミニウム(triisobutyl aluminum)、エチルアルミニウムセスキクロライド(ethylaluminum sesquichloride)、ジエチルアルミニウムクロライド(diethylaluminum chloride)、エチルアルミニウムジクロライド(ethyl aluminium dichloride)、メチルアルミノキサン(methylaluminoxane)、および改質されたメチルアルミノキサン(modified methylaluminoxane)からなる群より選択された1種以上の化合物である、請求項7に記載のオレフィンオリゴマー化用触媒システム。
- 請求項7に記載の触媒システムの存在下、オレフィンのオリゴマー化反応によってアルファ−オレフィンを形成する段階を含むオレフィンのオリゴマー化方法。
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