RU2214404C2 - Тиазольные производные, способ получения и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents
Тиазольные производные, способ получения и фармацевтическая композиция на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2214404C2 RU2214404C2 RU2001113285/04A RU2001113285A RU2214404C2 RU 2214404 C2 RU2214404 C2 RU 2214404C2 RU 2001113285/04 A RU2001113285/04 A RU 2001113285/04A RU 2001113285 A RU2001113285 A RU 2001113285A RU 2214404 C2 RU2214404 C2 RU 2214404C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- thiazole
- formula
- benzylureido
- carbonyl
- amino
- Prior art date
Links
- 0 CC1=NCC(*)C(C*)S1 Chemical compound CC1=NCC(*)C(C*)S1 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Abstract
Изобретение относится к новым тиазольным производным формулы (I), где R1 обозначает (а), (b) или (с), R2 обозначает (II), R3 обозначает водород, низший алкил; R4 обозначает фенил; R5-R8 обозначают водород; R9 обозначает водород; R10 обозначает водород, фенил; А обозначает кислород, -СН=СН- и т. д. ; арилен представляет собой фенилен или замещенный фенилен, где заместители выбраны из алкокси и т.д.; символы от а до f равны нулю или обозначают целые положительные числа, и т.д.; и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры. Способ получения соединения формулы I путем взаимодействия соединения формулы (XVIII) с амином формулы (XIX). Фармацевтическая композиция, обладающая действием антагониста рецептора витронектина, содержащая в качестве действующего вещества соединение формулы (I) и терапевтически инертный носитель. Технический результат - получение новых соединений, обладающих действием антагониста рецептора витронектина. 3 с. и 12 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)е
Claims (14)
1. Тиазольные производные формулы (I)
где R1 обозначает
или
или
R2 обозначает
R3 обозначает водород или низший алкил;
R4 обозначает фенил;
R5 и R6 обозначают водород;
R7 и R8 обозначают водород;
R9 обозначает водород;
R10 обозначает водород или фенил;
А обозначает кислород, -СН=СН- или
арилен представляет собой фенилен или замещенный фенилен, где заместители выбраны из алкокси, карбокси и группы -СО-О-СН2-СО-О-алкил;
символы от а до f равны нулю или обозначают целые положительные числа, при этом а имеет значения от 0 до 2; b имеет значения от 0 до 4; с и d равны 0 или 1 при условии, что c и d одновременно не равны 0; е имеет значения от 0 до 5 при условии, что е не равно 0, если d равно 0, и е имеет значения от 0 до 3, если А обозначает -СН=СН-; и f имеет значения от 0 до 3 при условии, что f не равно 0, если А обозначает кислород, серу или
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
где R1 обозначает
или
или
R2 обозначает
R3 обозначает водород или низший алкил;
R4 обозначает фенил;
R5 и R6 обозначают водород;
R7 и R8 обозначают водород;
R9 обозначает водород;
R10 обозначает водород или фенил;
А обозначает кислород, -СН=СН- или
арилен представляет собой фенилен или замещенный фенилен, где заместители выбраны из алкокси, карбокси и группы -СО-О-СН2-СО-О-алкил;
символы от а до f равны нулю или обозначают целые положительные числа, при этом а имеет значения от 0 до 2; b имеет значения от 0 до 4; с и d равны 0 или 1 при условии, что c и d одновременно не равны 0; е имеет значения от 0 до 5 при условии, что е не равно 0, если d равно 0, и е имеет значения от 0 до 3, если А обозначает -СН=СН-; и f имеет значения от 0 до 3 при условии, что f не равно 0, если А обозначает кислород, серу или
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединения по п.1, где R2 обозначает
и R9, A, d-f имеют значения, указанные в п.1.
и R9, A, d-f имеют значения, указанные в п.1.
3. Соединения по п.1 или 2, где R2 обозначает
и R9, А, е и f имеют значения, указанные в п.1.
и R9, А, е и f имеют значения, указанные в п.1.
4. Соединения по любому из пп.1-3, где R2 обозначает
и R9 А и f имеют значения, указанные в п.1.
и R9 А и f имеют значения, указанные в п.1.
5. Соединения по п.1 или 2, где R обозначает
е равно 1-5 и R9, A и f имеют значения, указанные в п.1.
е равно 1-5 и R9, A и f имеют значения, указанные в п.1.
6. Соединения по любому из пп.1-5, где А обозначает кислород или -СН= СН-.
7. Соединения по любому из пп.1-6, где R1 обозначает
8. Соединения по пп.1-7, где арилен представляет собой мета- или парафенилен или замещенный мета- или парафенилен, причем заместители фенилена, описанные ранее при определении R2, находятся в мета- или в параположении по отношению друг к другу и замещенный фенилен несет в кольце дополнительный заместитель, выбранный из ряда, включающего алкокси, карбокси или
-СО-О-СН2-СО-О-алкил.
8. Соединения по пп.1-7, где арилен представляет собой мета- или парафенилен или замещенный мета- или парафенилен, причем заместители фенилена, описанные ранее при определении R2, находятся в мета- или в параположении по отношению друг к другу и замещенный фенилен несет в кольце дополнительный заместитель, выбранный из ряда, включающего алкокси, карбокси или
-СО-О-СН2-СО-О-алкил.
9. Соединения по любому из пп. 1-8, где R связан с положением 4 и R3 связан с положением 5 тиазольного кольца.
10. Соединения по любому из пп.1-9, выбранные из ряда, включающего
этил(4-{[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино}фенокси)ацетат;
[4-[[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино]фенокси]уксусную кислоту;
этил(4-{ [2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил] амино} -2-метоксифенокси)ацетат;
(4-{ [2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил] амино} -2-метоксифенокси)уксусную кислоту;
этоксикарбонилметил-5-{[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино}-2-этоксикарбонилметоксибензоат;
5-{ [2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил] амино] -2-карбоксиметоксибензойную кислоту;
этил-(Е)-3-[4-[[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино]фенил]акрилат;
(Е)-3-[4-[[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил] амино] фенил] акриловую кислоту.
этил(4-{[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино}фенокси)ацетат;
[4-[[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино]фенокси]уксусную кислоту;
этил(4-{ [2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил] амино} -2-метоксифенокси)ацетат;
(4-{ [2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил] амино} -2-метоксифенокси)уксусную кислоту;
этоксикарбонилметил-5-{[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино}-2-этоксикарбонилметоксибензоат;
5-{ [2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил] амино] -2-карбоксиметоксибензойную кислоту;
этил-(Е)-3-[4-[[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил]амино]фенил]акрилат;
(Е)-3-[4-[[2-(3-бензилуреидо)тиазол-4-карбонил] амино] фенил] акриловую кислоту.
11. Соединения по любому из пп.1-10, обладающие действием антагониста рецептора витронектина.
12. Соединения по любому из пп.1-10, предназначенные для приготовления лекарственных средств, обладающих действием антагониста рецептора витронектина.
13. Способ получения соединения формулы I, предусматривающий взаимодействие соединения формулы
с амином формулы
где R1, R3, R9, а и d-f имеют значения, указанные в п.1, с равно 1 и R11 обозначает алкил или аралкил.
с амином формулы
где R1, R3, R9, а и d-f имеют значения, указанные в п.1, с равно 1 и R11 обозначает алкил или аралкил.
14. Соединения по любому из пп.1-10, полученные согласно способу по п. 13.
15. Фармацевтическая композиция, обладающая действием антагониста рецептора витронектина, содержащая действующее вещество и терапевтически инертный носитель, отличающаяся тем, что в качестве действующего вещества содержит соединение по любому из пп.1-10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98119985 | 1998-10-22 | ||
| EP98119985.4 | 1998-10-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001113285A RU2001113285A (ru) | 2003-05-20 |
| RU2214404C2 true RU2214404C2 (ru) | 2003-10-20 |
Family
ID=8232838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001113285/04A RU2214404C2 (ru) | 1998-10-22 | 1999-10-15 | Тиазольные производные, способ получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6297266B1 (ru) |
| EP (1) | EP1123283B1 (ru) |
| JP (1) | JP3530137B2 (ru) |
| KR (1) | KR100469219B1 (ru) |
| CN (1) | CN1211375C (ru) |
| AR (1) | AR023058A1 (ru) |
| AT (1) | ATE266012T1 (ru) |
| AU (1) | AU760219B2 (ru) |
| BR (1) | BR9914666A (ru) |
| CA (1) | CA2347741C (ru) |
| CO (1) | CO5150186A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20011395A3 (ru) |
| DE (1) | DE69917058T2 (ru) |
| DK (1) | DK1123283T3 (ru) |
| ES (1) | ES2221482T3 (ru) |
| HK (1) | HK1047281A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20010275A2 (ru) |
| HU (1) | HUP0104202A3 (ru) |
| ID (1) | ID28356A (ru) |
| IL (1) | IL142090A0 (ru) |
| MA (1) | MA26756A1 (ru) |
| NO (1) | NO20011908L (ru) |
| NZ (1) | NZ510676A (ru) |
| PE (1) | PE20001116A1 (ru) |
| PL (1) | PL347427A1 (ru) |
| PT (1) | PT1123283E (ru) |
| RU (1) | RU2214404C2 (ru) |
| TR (1) | TR200101115T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000024724A1 (ru) |
| YU (1) | YU29201A (ru) |
| ZA (1) | ZA200102653B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2779183C2 (ru) * | 2016-05-30 | 2022-09-05 | Зингента Партисипейшнс Аг | Тиазольные производные, обладающие микробиоцидной активностью |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7125875B2 (en) | 1999-04-15 | 2006-10-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors |
| BR0009721A (pt) * | 1999-04-15 | 2002-02-13 | Bristol Myers Squibb Co | Inibidores de tirosina quinase de proteìna cìclica |
| US6960605B2 (en) * | 2000-01-19 | 2005-11-01 | Alteon, Inc. | Thiazole, imidazole and oxazole compounds and treatments of disorders associated with protein aging |
| DE60127420T2 (de) | 2000-08-17 | 2007-11-29 | Lumera Corp., Bothell | Design und synthese von nlo-materialien für electro-optische anwendungen, die von thiophen abgeleitet sind |
| DE60117605T2 (de) | 2000-12-21 | 2006-12-07 | Bristol-Myers Squibb Co. | Thiazolyl-inhibitoren von tyrosinkinasen der tec-familie |
| CA2580725A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | 4Sc Ag | Novel heterocyclic nf-kb inhibitors |
| UA103319C2 (en) | 2008-05-06 | 2013-10-10 | Глаксосмитклайн Ллк | Thiazole- and oxazole-benzene sulfonamide compounds |
| WO2010012793A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide aminothiazole derivatives |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL95548A0 (en) * | 1989-09-15 | 1991-06-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Thiazole derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same |
| CA2037153A1 (en) * | 1990-03-09 | 1991-09-10 | Leo Alig | Acetic acid derivatives |
| US5273982A (en) | 1990-03-09 | 1993-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Acetic acid derivatives |
| US6306840B1 (en) * | 1995-01-23 | 2001-10-23 | Biogen, Inc. | Cell adhesion inhibitors |
| JPH0987237A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-03-31 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 芳香族誘導体 |
| SI0928790T1 (en) * | 1998-01-02 | 2003-06-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Thiazole derivatives |
| SI0928793T1 (en) * | 1998-01-02 | 2002-10-31 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Thiazole derivatives |
-
1999
- 1999-10-15 CZ CZ20011395A patent/CZ20011395A3/cs unknown
- 1999-10-15 WO PCT/EP1999/007824 patent/WO2000024724A1/en active IP Right Grant
- 1999-10-15 IL IL14209099A patent/IL142090A0/xx unknown
- 1999-10-15 BR BR9914666-5A patent/BR9914666A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-10-15 KR KR10-2001-7004899A patent/KR100469219B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-10-15 ID IDW20010863A patent/ID28356A/id unknown
- 1999-10-15 EP EP99970988A patent/EP1123283B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-15 CN CNB998124265A patent/CN1211375C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-15 DK DK99970988T patent/DK1123283T3/da active
- 1999-10-15 RU RU2001113285/04A patent/RU2214404C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-10-15 HU HU0104202A patent/HUP0104202A3/hu unknown
- 1999-10-15 AT AT99970988T patent/ATE266012T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-10-15 TR TR2001/01115T patent/TR200101115T2/xx unknown
- 1999-10-15 AU AU11519/00A patent/AU760219B2/en not_active Ceased
- 1999-10-15 JP JP2000578294A patent/JP3530137B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-15 NZ NZ510676A patent/NZ510676A/xx unknown
- 1999-10-15 YU YU29201A patent/YU29201A/sh unknown
- 1999-10-15 ES ES99970988T patent/ES2221482T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-15 DE DE69917058T patent/DE69917058T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-15 CA CA002347741A patent/CA2347741C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-15 PL PL99347427A patent/PL347427A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-10-15 PT PT99970988T patent/PT1123283E/pt unknown
- 1999-10-18 PE PE1999001048A patent/PE20001116A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-10-19 US US09/420,387 patent/US6297266B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-20 AR ARP990105306A patent/AR023058A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-10-20 CO CO99066263A patent/CO5150186A1/es unknown
-
2001
- 2001-03-30 ZA ZA200102653A patent/ZA200102653B/en unknown
- 2001-04-12 HR HR20010275A patent/HRP20010275A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2001-04-18 NO NO20011908A patent/NO20011908L/no not_active Application Discontinuation
- 2001-04-20 MA MA26171A patent/MA26756A1/fr unknown
-
2002
- 2002-12-09 HK HK02108922.4A patent/HK1047281A1/zh unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2779183C2 (ru) * | 2016-05-30 | 2022-09-05 | Зингента Партисипейшнс Аг | Тиазольные производные, обладающие микробиоцидной активностью |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870001142A (ko) | 페닐 에테르의 제법 | |
| JP2001518496A5 (ru) | ||
| KR840009088A (ko) | 광학 활성 카바졸 유도체의 제조방법 | |
| KR840001952A (ko) | N-(4-(3-아미노프로필) 아미노부틸)-2-(ω)-과니디노-지방산-아미도)-2-치환된-에탄아미드 이들의 염 및 이들의 제조방법 | |
| RU2218337C2 (ru) | Производные тиазола, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2214404C2 (ru) | Тиазольные производные, способ получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU96119964A (ru) | Нафтиламиды в качестве средств воздействия на центральную нервную систему | |
| KR900014361A (ko) | 니코틴산 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| KR890008155A (ko) | 신규인 유도체, 그 제조방법 및 의약에서의 사용 | |
| CA2496040A1 (en) | Derivatives of dioxan-2-alkyl carbamates, preparation method thereof and application of same in therapeutics | |
| KR870004961A (ko) | 치환 벤질 에테르의 제조 방법 | |
| RU2219177C2 (ru) | Производные бензотиадиазолов, бензоксадиазолов и бензодиазинов, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| DE602005022619D1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
| KR880001680A (ko) | 1H, 3H-피롤[1,2-c]티아졸 유도체, 그의 제조 및 이들을 포함하는 제약학상의 조성물 | |
| KR840006236A (ko) | 디하이드로 피리딘의 제조방법 | |
| RU2203891C2 (ru) | Антивирусные производные пиримидиндиона, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| KR910000730A (ko) | N-헤테로아릴-푸린-6-아민, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 | |
| HUT65268A (en) | Process for preparation of optically active 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-naphtaline derivatives | |
| EP0339671A3 (en) | Derivative of caffeic acid and pharmaceutical composition containing the same | |
| CA2478283A1 (en) | Process for trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxylic acid derivatives | |
| RU95115237A (ru) | Новые производные пиридоновых кислот | |
| KR890002097A (ko) | N-[(2-옥소피롤리딘-1-일)아세틸]피페라진 유도체 및 노인성 치매용 약제 | |
| KR950703557A (ko) | 약제로서 사용되는 헤테로아릴 화합물(Heteroaryl Compounds Used as Pharmaceuticals) | |
| KR840004726A (ko) | 5-하이드록시트립타민 길항제인 퀴놀린 유도체의 제조방법 및 그 제약조성물 | |
| KR910000652A (ko) | (1,2,3,4-테트라하이드로-9-아크리딘이미노) 사이클로헥산 카복실산 및 관련 화합물, 이들의 제조방법 및 약제로서의 용도 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20061016 |