KR870004961A - 치환 벤질 에테르의 제조 방법 - Google Patents

치환 벤질 에테르의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

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Description

치환 벤질 에테르의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 치환 벤질 에테르.
    상기 식중, R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 아랄콕시, 아랄킬티오, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 히드록실기이거나 또는 구조식
    의 기 (여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아랄킬, 아릴 또는 아실기임)이고, R3은 구조식
    (여기에서, R6은 수소 또는 아실기이고, R7은 수소 또는 알킬기이고, n은 3 내지 10의 정수임)의 기이고, B는 -CH2-X- 또는 -X-CH2[여기에서, X는 O, S 또는 NR7(R7은 상기 정의한 바와 같음)임]이고, 기벤조-융합 헤테로시클릭계이고, 헤테로시클릭기중의 A는 3원, 4원 또는 5원이며, 헤테로원자로서 질소, 산소및 (또는) 황원자를 함유한다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 할로지노-저급 알킬, 할로게노-저급 알콕시, 할로게노-저급 알킬티오, 벤질옥시, 벤질티오, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노 또는 히드록실기이거나 또는 구조식
    의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬 저급 알케닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 벤질, 페닐, 벤조일 또는 아세틸기임)이고, R3가 구조식
    (여기에서, R6는 수소, 벤조일 또는 저급 알카노일기이고, R7은 수소 또는 저급 알킬기이고, n은 3 내지 8의 정수임)의 기이고, B가 -CH2-X- [여기에서, X는 O,S 또는 NR7(R7은 상기 정의한 바와 같음)임]이고, 기가 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴놀린 N-옥시드, 퀴나졸틴, 이소퀴놀린 N-옥시드, 퀴녹살린, 프탈라진, 퀴놀론, 이소퀴놀론, 신놀리논, 퀴나졸린디온, 퀴녹사졸리논, 퀴녹살린디온, 프탈라진디온, 인돌, 인돌론, 이소인돌, 이소인돌론, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸 또는 인독실기인 것을 특징을 하는 치환 벤질에테르.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1및 R2가 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 알릴, 메톡시, 에톡시, 메틸티오, 에틸티오, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노 또는 히드록실기이거나, 또는 구조식
    (여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 알릴, 벤질, 페닐 또는 아세틸기임)의 기이고, R3가 구조식
    (여기에서, R6은 수소, 벤조일, 아세틸, 에틸카르보닐 또는 프로필카르보닐기이고, R7은 수소, 또는 최대로 탄소 원자 8개를 갖는 직쇄 또는 측쇄알킬기이고, n은 3내지 4의 정수임)의 기이고, B가 -CH2-X -[여기에서, X는 O, S 또는 NR7(R7은 상기 정의한 바와 같음)임]이고, 구조식의 기가 퀴놀린, 퀴놀틴 N-옥시드, 이소퀴놀린, 이소퀴놀린 N-옥시드, -신놀린, 퀴나졸틴, 퀴녹살린, 프탈라진, 퀴놀론, 이소퀴놀론, 안돌, 인돌론, 이소인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸 또는 인다졸기인 것을 특징으로하는 치환 벤질 에테르.
  4. 일반식(I)의 치환 벤질 에테르
    [상기식 중 R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로지노알킬, 할로게노알콕시, 할로기노알킬티오, 아랄콕시, 아랄킬티오, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 히드록실기이거나 또는 구조식
    여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아랄킬, 아릴 또는 아실기임)의 기이고, R3은 구조식
    (여기에서, R6은 수소 또는 아실기이고, R7은 수소 또는 알킬기이고, n은 3내지 10의 정수임)의 기이고, B는 -CH2-X- 또는 -X-CH2- [여기에서, X는 O, S 또는 NR7(R7은 상기 정의한 바와 같음)임]이고, 기벤조-융합 헤테로시클릭계이고, 헤데로시클릭기 중의 A는 3원, 4원 또는 5원이고, 헤테로 원자로서 질소, 산소 및 (또는)황을 항유함]의 제조에 있어서, a) B가 -CH2-X-인 벤질에테르의 제조에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 할로겐화물.
    [식중 R3은 구조식
    (여기에서, R6는 아실기이고, R7은 수소 또는 알킬기이고, n은 3내지 10의 정수임)의 기이고, Hal은 염소, 브롬 또는 요오드임]을 일반식(Ⅲ)
    [식 중, R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 아랄콕시, 아랄킬티오, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 히드록실기이거나 또는 구조식
    (여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아랄킬, 아릴 또는 아실기임)의 기이고, X는 O, S 또는 NR7(R7은 상기 정의한 바와 같음)이고,
    기벤조-융합 헤테로시클릭계이고, 헤테로시클릭기 중의 A는 3원 4원 또는 5원이고, 헤테로 원자로서, 질소, 산소 및 (또는) 황을 함유함]의 화합물과 반응시키거나, 또는 (b) B가 -X-CH2-인 벤질 에테르의 제조에 있어서, 일반식(Ⅳ)
    [식 중, R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 아랄콕시, 아랄킬티오, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 히드록실기이거나 또는 구조식
    (여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아랄킬, 아릴 또는 아실기임)의 기이고, X는 O, S 또는 NR7(R7은 상기 정의한 바와 같음)이고,
    기벤조-융합 헤테로시클릭계이고, 헤테로 시클릭기중의 A는 3원 4원, 5원, 6원 또는 7원이고, 헤테로 원자로서 질소, 산소 및 (또는) 황을 함유하고, Hal은 염소, 브롬 또는 요오드임]의 할로겐 화합물을 유기 용매 중에서 필요에 따라서 염기 존재 하에서, 일반식(Ⅴ)
    (여기에서, R6은 아실기이고, R7은 수소 또는 알킬기이고, n은 3내지 10의 정수임)의 기이고, X는 O,S 또는 NR7(R7은 상기 정의한 바와 같음)임]의 화합물과 반응시키고, 필요에 따라서 존재하는 아실기를 분리시키는 것을 특징으로 하는 상기 일반식(I)의 치환벤질 에테르의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, 아실기를 염기의 첨가에 의해 분리시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 일반식(Ⅱ)의 할로겐화 벤질.
    (여기에서, R6은 아실기이고, R7은 수소 또는 알킬기이고, n은 3내지 10의 정수임)의 Hal은 염소, 브롬 또는 요오드이다.
  7. 일반식(Ⅳ)
    의 기(여기에서, R6은 아실기이고, R7은 수소 또는 알킬기이고, n은 3내지 10의 정수임)임]의 톨릴화합물을 적합한 용매 중에서, 필요에 따라서 유리기를 형성하는 시약 존재 하에서 할로겐화제와 반응시키는 것을 특징으로 하는 할로겐화 벤질의 제조 방법.
  8. 일반식(I)의 치환 벤질 에테르를 함유하는 의약품.
    상기 식중, R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 아랄콕시, 아랄킬티오, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 히드록실기이거나 또는 구조식
    (여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아랄킬, 아릴 또는 아실기임)의 기이고, R3은 구조식
    (여기에서, R6은 수소 또는 아실기이고, R7은 수소 또는 알킬기이고, n은 3내지 10의 정수임)의 기이고 B는 -CH2-X-또는 -X-CH2-(여기에서 X는 O, S 또는 NR7임)이고, 기벤조-융합 헤테로시클릭계이고, 헤테로시클릭기 중의 A는 3원, 4원, 5원, 6원 또는 7원이고, 헤테로 원자로서 질소, 산소 및 황을 함유한다.
  9. 제8항에 있어서, 치환 벤질 에테르를 0.5%-90중랑% 함유하는 의약품.
  10. 효소 반응의 억제용 의약품의 제조에 있어서, 일반식(I)의 치환 벤질 에테르의 용도.
    상기 식중, R1및 R2는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 아랄콕시, 아랄킬티오, 할로겐, 니트로, 시아노 또는 히드록실기이거나, 또는 구조식
    (여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬아랄킬, 아릴 또는 아실기임)의 기이고, R3은 구조식
    (여기에서, R6은 수소 또는 아실기이고, R7은 수소 또는 알킬기이고, n은 3내지 10의 정수임)의 기이고, B는 -CH2-X- 또는 -X-CH2- [여기에서, X는 O, S 또는 NR7(R7은 상기 정의한 바와 같은)임]이고, 기벤조-융합 헤테로시클릭계이고, 헤테로시클릭기 중의 A는 3원, 4원 또는 5원이고, 헤테로원자로서 질소, 산소 및 (또는)황을 함유한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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