RU2213738C2 - Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов - Google Patents

Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2213738C2
RU2213738C2 RU2000131183/04A RU2000131183A RU2213738C2 RU 2213738 C2 RU2213738 C2 RU 2213738C2 RU 2000131183/04 A RU2000131183/04 A RU 2000131183/04A RU 2000131183 A RU2000131183 A RU 2000131183A RU 2213738 C2 RU2213738 C2 RU 2213738C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
optionally substituted
lower alkyl
group
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2000131183/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000131183A (ru
Inventor
Ю Момозе (Jp)
Ю Момозе
Хироюки ОДАКА (JP)
Хироюки ОДАКА
Хироси ИМОТО (JP)
Хироси Имото
Хироюки КИМУРА (JP)
Хироюки КИМУРА
Дзунити САКАМОТО (JP)
Дзунити САКАМОТО
Original Assignee
Такеда Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Такеда Кемикал Индастриз, Лтд.
Publication of RU2000131183A publication Critical patent/RU2000131183A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2213738C2 publication Critical patent/RU2213738C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/426—1,3-Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым производным оксииминоалкановой кислоты формулы (I), где R1 представляет оксазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила, тиенила, фурила; тиазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила; незамещенный хинолинил и т.д.; Х представляет связь или группу -NR6-, где R6 представляет водород или С1-4алкил; n представляет целое число от 1 до 3; Y представляет атом кислорода или группу -NR7-, где R7 представляет водород; кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя С1-4алкокси; р представляет целое число от 1 до 3; R2 представляет фенил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, и т.д.; незамещенный фурил; незамещенный пиридил; пиридинил-1-оксид; q представляет целое число от 0 до 6; m представляет 0 или 1; R3 представляет гидроксигруппу, низший алкокси или -NR9R10, где R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода, низшего алкила и низшего алкилсульфонила; R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода или низшего алкила; или их соль. Фармацевтическая композиция, обладающая гипогликемическим и гиполипидемическим действием, содержащая соединение формулы (I) и фармакологически приемлемый носитель. Средство для регуляции ретиноидных рецепторов, содержащее соединение формулы (I). Технический результат - получение новых производных оксииминоалкановой кислоты, обладающих гипогликемическим и гиполипидемическим действием. 3 с. и 18 з.п. ф-лы, 2 ил.
Figure 00000001

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (21)

1. Производные оксииминоалкановой кислоты, представленные формулой (I)
Figure 00000004

где R1 представляет оксазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила, тиенила, фурила; тиазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила; незамещенный хинолинил; 1,2,4-оксадиазолил, замещенный фенилом; имидазо[1,2-а] пиридил, необязательно замещенный галогеном или фенилом; пиридил, необязательно замещенный низшим алкилом; пиримидил; изоксазолил, необязательно замещенный фенилом; фенил;
Х представляет связь или группу -NR6-, где R6 представляет водород или C1-4алкил;
n представляет целое число от 1 до 3;
Y представляет атом кислорода или группу -NR7-, где R7 представляет водород;
кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя С1-4алкокси;
р представляет целое число от 1 до 3;
R2 представляет фенил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, фенокси, низшим алкокси, тиенилом, фенилом, фенилвинилом или фенилкарбонилом; незамещенный фурил; незамещенный пиридил; пиридинил-1-оксид;
q представляет целое число от 0 до 6;
m представляет 0 или 1;
R3 представляет гидроксигруппу, низший алкокси или -NR9R10, где R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода, низшего алкила и низшего алкилсульфонила;
R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода или низшего алкила,
или их соль.
2. Соединение по п.1, в котором Х представляет связь или группу, представленную -NR6-, где R6 представляет С1-4алкил.
3. Соединение по п.1, в котором n представляет 1 или 2.
4. Соединение по п.1, в котором Y представляет атом кислорода.
5. Соединение по п.1, в котором q представляет целое число от 0 до 4.
6. Соединение по п.1, в котором R2 представляет фенил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, фенокси, низшим алкокси, тиенилом, фенилом, фенилвинилом или фенилкарбонилом.
7. Соединение по п.1, которое представляет собой Е-4-[4-(5-метил-2-фенил-4-оксазолилметокси)бензилоксиимино]-4-фенилмасляную кислоту или ее соль.
8. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из Е-4-[4-(5-метил-2-фенил-4-оксазолилметокси)бензилоксиимино] -4-фенил-бутирамида и Е-8-[4-(5-метил-2-фенил-4-оксазолилметокси)бензилоксиимино]-8-фенилоктановой кислоты.
9. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой
Figure 00000005

где Ph представляет фенил;
R" представляет водород или C1-6алкил.
10. Соединение по п.1, представленное формулой
Figure 00000006

где R' представляет фенил, фурил или тиенил;
R" представляет водород или C1-6алкил;
R2' представляет фенил, необязательно замещенный, по крайней мере, одной группой, выбранной из С1-6алкила, С1-6алкокси и галогена;
q представляет целое число от 1 до 6;
R3' представляет гидрокси, С1-6алкокси или -NR9R10, где R9 и R10 независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, низшего алкила и низшего алкилсульфонила,
или его соль.
11. Фармацевтическая композиция, обладающая гипогликемическим и гиполипидемическим действием, содержащая соединение формулы (I)
Figure 00000007

где R1 представляет оксазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила, тиенила, фурила; тиазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила; незамещенный хинолинил; 1,2,4-оксадиазолил, замещенный фенилом; имидазо[1,2-а] пиридил, необязательно замещенный галогеном или фенилом; пиридил, необязательно замещенный низшим алкилом; пиримидил; изоксазолил, необязательно замещенный фенилом; фенил;
Х представляет связь или группу -NR6-, где R6 представляет водород или C1-4алкил;
n представляет целое число от 1 до 3;
Y представляет атом кислорода или группу -NR7-, где R7 представляет водород;
кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя С1-4алкокси;
р представляет целое число от 1 до 3;
R2 представляет фенил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, фенокси, низшим алкокси, тиенилом, фенилом, фенилвинилом или фенилкарбонилом; незамещенный фурил; незамещенный пиридил; пиридинил-1-оксид;
q представляет целое число от 0 до 6;
m представляет 0 или 1;
R3 представляет гидроксигруппу, низший алкокси или -NR9R10, где R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода, низшего алкила и низшего алкилсульфонила;
R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода или низшего алкила,
или его соль и фармакологически приемлемый носитель.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, которая является композицией для профилактики или лечения сахарного диабета.
13. Фармацевтическая композиция по п.11, которая является композицией для профилактики или лечения гиперлипемии.
14. Фармацевтическая композиция по п.11, которая является композицией для профилактики или лечения нарушенной толерантности к глюкозе.
15. Фармацевтическая композиция по п.11, которая является композицией для профилактики или лечения воспалительного заболевания.
16. Фармацевтическая композиция по п.11, которая является композицией для профилактики или лечения артериосклероза.
17. Средство для регуляции ретиноидных рецепторов, содержащее соединение, представленное формулой
Figure 00000008

где R1 представляет оксазолил, необязательно замещен 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила, тиенила, фурила; тиазолил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из низшего алкила, фенила; незамещенный хинолинил; 1,2,4-оксадиазолил, замещенный фенилом; имидазо[1,2-а] пиридил, необязательно замещенный галогеном или фенилом; пиридил, необязательно замещенный низшим алкилом; пиримидил; изоксазолил, необязательно замещенный фенилом; фенил;
Х представляет связь или группу -NR6-, где R6 представляет водород или C1-4алкил;
n представляет целое число от 1 до 3;
Y представляет атом кислорода или группу -NR7-, где R7 представляет водород;
кольцо А представляет бензольное кольцо, необязательно замещенное одним или двумя С1-4алкокси;
р представляет целое число от 1 до 3;
R2 представляет фенил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, фенокси, низшим алкокси, тиенилом, фенилом, фенилвинилом или фенилкарбонилом; незамещенный фурил; незамещенный пиридил; пиридинил-1-оксид;
q представляет целое число от 0 до 6;
m представляет 0 или 1;
R3 представляет гидроксигруппу, низший алкокси или -N9R10, где R9 и R10 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода, низшего алкила и низшего алкилсульфонила;
R4 и R5 представляют одинаковые или разные группы, выбранные из водорода или низшего алкила,
или его соль.
18. Средство по п.17, которое представляет собой лиганд рецепторов, активированных пролифератором пероксисомы.
19. Средство по п.17, которое представляет собой лиганд ретиноидного Х рецептора.
20. Средство по п.17, которое является средством, повышающим чувствительность к инсулину.
21. Средство по п. 17, которое является средством, улучшающим резистентность к инсулину.
RU2000131183/04A 1998-05-11 1999-05-10 Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов RU2213738C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12792198 1998-05-11
JP10/127921 1998-05-11
JP10/127922 1998-05-11
JP12792298 1998-05-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000131183A RU2000131183A (ru) 2003-01-20
RU2213738C2 true RU2213738C2 (ru) 2003-10-10

Family

ID=26463748

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000131183/04A RU2213738C2 (ru) 1998-05-11 1999-05-10 Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов

Country Status (27)

Country Link
US (3) US6251926B1 (ru)
EP (2) EP1077957B1 (ru)
JP (1) JP2000198772A (ru)
KR (1) KR100388120B1 (ru)
CN (1) CN1148361C (ru)
AR (1) AR029876A1 (ru)
AT (1) ATE272625T1 (ru)
AU (1) AU766831B2 (ru)
BR (1) BR9910371A (ru)
CA (1) CA2331879A1 (ru)
CO (1) CO5040066A1 (ru)
DE (1) DE69919156T2 (ru)
ES (1) ES2226377T3 (ru)
HK (1) HK1034972A1 (ru)
HU (1) HUP0103714A3 (ru)
ID (1) ID28699A (ru)
IL (1) IL139470A0 (ru)
LV (1) LV12606B (ru)
MY (1) MY123337A (ru)
NO (1) NO317426B1 (ru)
NZ (1) NZ508066A (ru)
PE (1) PE20000625A1 (ru)
PL (1) PL344002A1 (ru)
PT (1) PT1077957E (ru)
RU (1) RU2213738C2 (ru)
SK (1) SK16412000A3 (ru)
WO (1) WO1999058510A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2713495C2 (ru) * 2015-10-21 2020-02-05 Коммиссариат А Л' Энержи Атомик Э Оз Энержи Альтернатив Применение гидроксииминоалкановых кислот в качестве агентов противоазотистого действия при операциях восстановительной реэкстракции плутония

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2213738C2 (ru) * 1998-05-11 2003-10-10 Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов
TWI249401B (en) * 1999-04-14 2006-02-21 Takeda Chemical Industries Ltd Agent for improving ketosis
DK1206457T3 (da) 1999-08-27 2004-02-16 Lilly Co Eli Biaryl-oxa(thia)zolderivater og deres anvendelse som modulatorer PPAP'ER
DE19948126A1 (de) * 1999-10-06 2001-04-12 Max Delbrueck Centrum Pharmazeutisches Mittel zur Behandlung von Kachexie und/oder kardiogenem Schock
AU7958000A (en) * 1999-10-29 2001-05-14 Takeda Chemical Industries Ltd. Process for the preparation of oxyiminoalkanoic acid derivatives
TW558554B (en) 1999-10-29 2003-10-21 Takeda Chemical Industries Ltd Crystals of oxyiminoalkanoic acid derivative
EP1228067B1 (en) 1999-11-10 2004-07-14 Takeda Chemical Industries, Ltd. 5-membered n-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity
EP1229026A4 (en) * 1999-11-10 2003-09-24 Takeda Chemical Industries Ltd ALKOXYIMINOALKANSÄURE DERIVATIVES
PL356745A1 (en) * 1999-11-10 2004-06-28 Takeda Chemical Industries, Ltd Body weight gain inhibitors
CA2403903A1 (en) * 2000-03-28 2002-09-26 Masatoshi Hazama Angiogenesis inhibitors
WO2002014291A1 (en) * 2000-08-11 2002-02-21 Nippon Chemiphar Co.,Ltd. PPARδ ACTIVATORS
US20060089389A1 (en) * 2000-08-22 2006-04-27 Malcolm Allison Combination
AR033390A1 (es) * 2000-08-22 2003-12-17 Novartis Ag Una composicion farmaceutica que comprende un antagonista del receptor at1 y un potenciador de la secrecion de insulina, el uso de dicha composicion para la fabricacion de un medicamento y un kit de partes
DE60139025D1 (de) 2000-12-28 2009-07-30 Takeda Pharmaceutical Alkansäurederivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
EP1394154A4 (en) 2001-03-23 2005-05-18 Takeda Pharmaceutical HETEROCYCLIC DERIVATIVE WITH FIVE MEMBERS OF ALKANOIC ACID
EP1382336B1 (en) * 2001-04-25 2010-09-08 Takeda Pharmaceutical Company Limited Use of the abc expression promotor pioglitazone for the treatment of arteriosclerosis obliterans
JP2005516968A (ja) * 2001-12-29 2005-06-09 ノボ　ノルディスク　アクティーゼルスカブ Ｇｌｐ−１化合物と糖尿病後期合併症モジュレーターの組み合わせ使用
AR041481A1 (es) * 2002-10-07 2005-05-18 Hoffmann La Roche Derivados de acido arilpropionico-oxazol y su uso como agonistas de ppar
AU2003278929A1 (en) * 2002-10-18 2004-05-13 Amylin Pharmaceuticals, Inc. Treatment of pancreatitis with amylin
EP2385032A1 (en) 2002-11-08 2011-11-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited GPR40 Receptor function regulator
AU2003297062A1 (en) * 2002-12-11 2004-06-30 University Of Massachusetts METHOD OF INTRODUCING siRNA INTO ADIPOCYTES
US7790681B2 (en) * 2002-12-17 2010-09-07 Amylin Pharmaceuticals, Inc. Treatment of cardiac arrhythmias with GLP-1 receptor ligands
US20040209803A1 (en) * 2002-12-19 2004-10-21 Alain Baron Compositions for the treatment and prevention of nephropathy
ATE551056T1 (de) * 2002-12-27 2012-04-15 Takeda Pharmaceutical Mittel zur hemmung der körpergewichtszunahme
WO2005027967A1 (ja) * 2003-09-17 2005-03-31 Kaname Kawasugi 医薬組成物
WO2005082841A1 (en) * 2004-02-24 2005-09-09 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
CN1972715A (zh) * 2004-03-29 2007-05-30 三共株式会社 含有胰岛素抵抗改善剂的糖尿病治疗剂
JP4859665B2 (ja) 2004-03-30 2012-01-25 武田薬品工業株式会社 アルコキシフェニルプロパン酸誘導体
AU2005249794A1 (en) 2004-06-04 2005-12-15 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Pharmaceutical composition containing irbesartan
KR20070053283A (ko) * 2004-09-13 2007-05-23 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 각결막장해 치료제
US7556933B2 (en) * 2004-10-01 2009-07-07 Luminultra Technologies Ltd. Reagent system and process for adenosine triphosphate monitoring
US8957070B2 (en) 2005-04-20 2015-02-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Glucokinase activator compounds, methods of activating glucokinase and methods of treating diabetes and obesity
EP1876179B1 (en) 2005-04-28 2015-03-25 Takeda Pharmaceutical Company Limited Thienopyrimidone compounds
JPWO2006126514A1 (ja) 2005-05-27 2008-12-25 塩野義製薬株式会社 イソキサゾール骨格を有するアリール酢酸誘導体
MY152185A (en) 2005-06-10 2014-08-29 Novartis Ag Modified release 1-[(3-hydroxy-adamant-1-ylamino)-acetyl]-pyrrolidine-2(s)-carbonitrile formulation
US7491414B2 (en) * 2005-10-12 2009-02-17 Gaia Herbs, Inc. Anti-inflammatory substances extracted from Echinacea
US8318746B2 (en) 2007-04-27 2012-11-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Nitrogen-containing five-membered heterocyclic compound
EP2266983B1 (en) 2008-04-16 2013-06-05 Takeda Pharmaceutical Company Limited Nitrogenated 5-membered heterocyclic compound
WO2010011302A1 (en) * 2008-07-22 2010-01-28 Chdi, Inc. Certain kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
EP2322222A4 (en) 2008-08-07 2011-12-21 Takeda Pharmaceutical THERAPEUTIC AGENT FOR IRRITABLE COLON SYNDROME
US20100256196A1 (en) 2008-12-04 2010-10-07 Ikfe Biomarkers for Atherosclerosis
AU2009325962A1 (en) 2008-12-11 2011-07-28 Ikfe Institut Fur Klinische Forschung Und Entwicklung Gmbh Biomarkers for insulin sensitizer drug response
EP2382467A1 (en) 2008-12-30 2011-11-02 IKFE GmbH Biomarkers for adipose tissue activity
WO2010079428A2 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Ikfe Gmbh Biomarkers for appetite regulation
CN102875548A (zh) * 2011-07-14 2013-01-16 中国科学院大连化学物理研究所 一类基于肟的通过[2+2+2]环加成合成吡啶衍生物的方法
CA2844128C (en) 2011-08-30 2020-09-01 Chdi Foundation, Inc. Kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
BR112014004845A2 (pt) 2011-08-30 2017-04-04 Chdi Foundation Inc pelo menos uma entidade química; pelo menos um composto; composição farmacêutica; uso de uma quantidade terapeuticamente eficaz de pelo menos uma entidade química; composição farmacêutica embalada
US20150004144A1 (en) 2011-12-02 2015-01-01 The General Hospital Corporation Differentiation into brown adipocytes
JP6299591B2 (ja) 2012-07-03 2018-03-28 小野薬品工業株式会社 ソマトスタチン受容体作動活性を有する化合物およびその医薬用途
WO2015046482A1 (ja) 2013-09-30 2015-04-02 小野薬品工業株式会社 ソマトスタチン受容体作動活性を有する化合物およびその医薬用途
WO2015107541A1 (en) * 2013-12-16 2015-07-23 Cadila Healthcare Limited Oximino derivatives for the treatment of dyslipidemia
KR20170026633A (ko) 2014-07-17 2017-03-08 씨에이치디아이 파운데이션, 인코포레이티드 Hiv-관련 장애의 치료 방법 및 치료용 조성물
WO2018002673A1 (en) 2016-07-01 2018-01-04 N4 Pharma Uk Limited Novel formulations of angiotensin ii receptor antagonists
KR20190114986A (ko) 2017-02-08 2019-10-10 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 소마토스타틴 수용체 작동 활성을 갖는 화합물 및 그 의약 용도
WO2020172243A1 (en) 2019-02-21 2020-08-27 Steelcase Inc. Body support assembly and methods for the use and assembly thereof
US11357329B2 (en) 2019-12-13 2022-06-14 Steelcase Inc. Body support assembly and methods for the use and assembly thereof

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU177578B (en) 1976-08-27 1981-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing new 0-/3-amino-2-hydroxy-propyl/-amidoxime derivatives
JPS5849382A (ja) 1981-09-18 1983-03-23 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd β−ラクタム化合物
JPS59167576A (ja) 1983-03-15 1984-09-21 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd β−ラクタム化合物
JPS6277391A (ja) 1984-12-21 1987-04-09 Mochida Pharmaceut Co Ltd セフアロスポリン誘導体、その製法およびそれらを有効成分とする抗菌剤
JPS62158290A (ja) * 1985-12-28 1987-07-14 Banyu Pharmaceut Co Ltd 新規セフアロスポリン誘導体
US4698338A (en) 1986-02-19 1987-10-06 Eli Lilly And Company 7[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-benzyloximino]acetamido-3[4-alkyl-5-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-3-yl]thiomethyl cephalosporins
US5750532A (en) * 1986-12-10 1998-05-12 Schering Corporation Pharmaceutically active compounds
JPH0277391A (ja) 1988-09-14 1990-03-16 Suzuki Motor Co Ltd 水ジェット推進船のビルジ水排水装置
ES2118769T3 (es) 1988-11-21 1998-10-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
EP0400805A1 (en) 1989-04-25 1990-12-05 Toshiyasu Ishimaru Cephalosporin compounds and their use
JPH03115272A (ja) * 1989-10-19 1991-05-16 Banyu Pharmaceut Co Ltd マンデル酸誘導体およびその製法
IE990233A1 (en) * 1990-06-18 2000-11-15 Fujisawa Pharmaceutical Co New Polypeptide Compound and a Process for Preparation thereof
ES2110421T5 (es) * 1990-06-27 2004-12-01 Basf Aktiengesellschaft O-bencil-oximeteres y los agentes protectores de las plantas que contienen estos compuestos.
JPH04112890A (ja) * 1990-09-04 1992-04-14 Ajinomoto Co Inc 新規チアゾール誘導体及び該誘導体を含有する抗菌剤
EP0486011A3 (en) * 1990-11-16 1992-07-15 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Pharmaceutical composition against pneumocystis carinii
KR100191137B1 (ko) 1992-07-21 1999-06-15 사노 가즈오 옥심 유도체
US5512581A (en) * 1994-07-18 1996-04-30 Abbott Laboratories Iminoxycarboxylates and derivatives as inhibitors of leukotriene biosynthesis
CH689228A5 (de) 1994-10-07 1998-12-31 Novartis Ag Oximether, sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.
CA2159938A1 (en) 1994-10-07 1996-04-08 Hiroaki Yanagisawa Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use
US5902726A (en) 1994-12-23 1999-05-11 Glaxo Wellcome Inc. Activators of the nuclear orphan receptor peroxisome proliferator-activated receptor gamma
US6022897A (en) 1995-04-25 2000-02-08 The Salk Institute For Biological Studies Selective modulators of peroxisome proliferator activated receptor-gamma, and methods for the use thereof
AU5701896A (en) * 1995-06-02 1996-12-18 Sankyo Company Limited Aromatic oxyimino derivatives
US5939442A (en) 1995-06-07 1999-08-17 The Salk Institute For Biological Studies Modulations of peroxisome proliferator activated receptor-γ, and methods for the use thereof
FR2737893B1 (fr) * 1995-08-16 1997-09-12 Roussel Uclaf Nouvelles cephalosporines comportant en position 7, un radical benzyloxyimino substitue, leur procede et intermediaires de preparation, leur application comme medicaments
GB9600464D0 (en) 1996-01-09 1996-03-13 Smithkline Beecham Plc Novel method
GB9604242D0 (en) * 1996-02-28 1996-05-01 Glaxo Wellcome Inc Chemical compounds
JPH09323929A (ja) 1996-04-02 1997-12-16 Sankyo Co Ltd オキシム誘導体を含有する医薬
CA2251468A1 (en) 1996-04-04 1997-10-16 Sankyo Company, Limited Phenylalkylcarboxylic acid derivatives
WO1998005331A2 (en) 1996-08-02 1998-02-12 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Prevention or treatment of type 2 diabetes or cardiovascular disease with ppar modulators
AU8355998A (en) 1997-07-24 1999-02-16 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Medicinal compositions with cholesterol-lowering effect
JPH11193272A (ja) 1997-10-01 1999-07-21 Sankyo Co Ltd フェニルアルキルカルボン酸誘導体を含有する医薬
RU2213738C2 (ru) * 1998-05-11 2003-10-10 Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2713495C2 (ru) * 2015-10-21 2020-02-05 Коммиссариат А Л' Энержи Атомик Э Оз Энержи Альтернатив Применение гидроксииминоалкановых кислот в качестве агентов противоазотистого действия при операциях восстановительной реэкстракции плутония

Also Published As

Publication number Publication date
WO1999058510A1 (en) 1999-11-18
HK1034972A1 (en) 2001-11-09
DE69919156T2 (de) 2005-11-03
NO20005531L (no) 2001-01-05
CA2331879A1 (en) 1999-11-18
LV12606A (lv) 2001-01-20
AR029876A1 (es) 2003-07-23
DE69919156D1 (de) 2004-09-09
SK16412000A3 (sk) 2001-08-06
US20030186985A1 (en) 2003-10-02
NO317426B1 (no) 2004-10-25
EP1077957A1 (en) 2001-02-28
KR20010021523A (ko) 2001-03-15
US6924300B2 (en) 2005-08-02
ATE272625T1 (de) 2004-08-15
CO5040066A1 (es) 2001-05-29
PL344002A1 (en) 2001-09-10
NO20005531D0 (no) 2000-11-02
PT1077957E (pt) 2004-10-29
LV12606B (en) 2001-05-20
PE20000625A1 (es) 2000-07-24
KR100388120B1 (ko) 2003-06-18
CN1300285A (zh) 2001-06-20
US6251926B1 (en) 2001-06-26
JP2000198772A (ja) 2000-07-18
ES2226377T3 (es) 2005-03-16
EP1077957B1 (en) 2004-08-04
AU3629799A (en) 1999-11-29
IL139470A0 (en) 2001-11-25
US6495581B1 (en) 2002-12-17
BR9910371A (pt) 2001-01-09
MY123337A (en) 2006-05-31
CN1148361C (zh) 2004-05-05
ID28699A (id) 2001-06-28
HUP0103714A3 (en) 2003-05-28
AU766831B2 (en) 2003-10-23
EP1428531A1 (en) 2004-06-16
HUP0103714A2 (hu) 2002-01-28
NZ508066A (en) 2003-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2213738C2 (ru) Производные оксииминоалкановой кислоты, фармацевтическая композиция и средство для регуляции ретиноидных рецепторов
Hulin et al. Hypoglycemic activity of a series of α-alkylthio and α-alkoxy carboxylic acids related to ciglitazone
RU2000131183A (ru) Производные оксииминоалкановой кислоты
Kagechika Novel synthetic retinoids and separation of the pleiotropic retinoidal activities
AU2007220868B2 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
DE60315603T2 (de) Modulatoren von peroxisome proliferator-aktivierten rezeptoren
Tanis et al. Synthesis and biological activity of metabolites of the antidiabetic, antihyperglycemic agent pioglitazone
CA2295599C (en) Novel heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
KR100445539B1 (ko) 치환된2,4-이미다졸리딘디온화합물및이를함유하는약제학적조성물
Storr et al. Vanadyl− Thiazolidinedione combination agents for diabetes therapy
CN1379766A (zh) 治疗糖尿病的苯甲酸衍生物
RU2008123000A (ru) Соединения для лечения метаболических нарушений
WO2004091486A2 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
RU2219176C2 (ru) Производные 2-аминопиридинов, фармацевтическая композиция на их основе и способ ее получения
CA2105693A1 (fr) Composes benzopyranniques, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques qui en contiennent
KR100608416B1 (ko) 2-(ｎ-시아노이미노)티아졸리딘-4-온 유도체
DE60130031T2 (de) Dihydronaphthalinderivat verbindungen und arzneimittel, die diese verbindungen als wirkstoff enthalten
HK1058190A1 (en) Novel heterocyclic analogs of diphenylethylene compounds
NZ518830A (en) Novel compounds to treat diabetes and associated conditions
CN104109143A (zh) 一类褪黑激素(mt1-mt2)受体激动剂及其制备方法与用途
RU2004117595A (ru) Производные пиридина в качестве лигандов рецептора nmda
AU2007208125B2 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
RU2313524C2 (ru) МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ
CA2536871A1 (en) Chroman carboxylic acid derivatives for the treatment of diabetes and lipid disorders
Bozdagǵ-Dündar et al. Synthesis and antidiabetic activity of some new furochromonyl-2, 4-thiazolidinediones

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20060511