RU2213087C2 - Способ получения производных резорцина (варианты), производные резорцина - Google Patents

Способ получения производных резорцина (варианты), производные резорцина Download PDF

Info

Publication number
RU2213087C2
RU2213087C2 RU2001106948/04A RU2001106948A RU2213087C2 RU 2213087 C2 RU2213087 C2 RU 2213087C2 RU 2001106948/04 A RU2001106948/04 A RU 2001106948/04A RU 2001106948 A RU2001106948 A RU 2001106948A RU 2213087 C2 RU2213087 C2 RU 2213087C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
cycloalkyl
protecting group
cycloalkenyl ring
Prior art date
Application number
RU2001106948/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001106948A (ru
Inventor
Стюарт Эдвард Брэдли
Джон КИТЧИН
Грэхем Майкл УАЙНН
Original Assignee
Пфайзер Продактс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Продактс Инк. filed Critical Пфайзер Продактс Инк.
Publication of RU2001106948A publication Critical patent/RU2001106948A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2213087C2 publication Critical patent/RU2213087C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/06—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/06—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation
    • C07C37/07—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by conversion of non-aromatic six-membered rings or of such rings formed in situ into aromatic six-membered rings, e.g. by dehydrogenation with simultaneous reduction of C=O group in that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/902—Specified use of nanostructure
    • Y10S977/904—Specified use of nanostructure for medical, immunological, body treatment, or diagnosis
    • Y10S977/926—Topical chemical, e.g. cosmetic or sunscreen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к производным резорцина, используемым для получения косметических препаратов. Производные резорцина представляют собой соединения формулы 1(а)
Figure 00000001

где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, и где (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой. Способы их получения включают (а) реакцию соединения формулы (5) или (5 )
Figure 00000002
,
где Q обозначает галоген, W обозначает водород или защитную группу, и Х и Y имеют указанные выше значения, с основанием с образованием соединения формулы (6) или (7)
Figure 00000003

и (b) восстановление соединения формулы (6), либо гидрогенизацию соединения формулы (7) в случае, если W обозначает Н. Либо проводят (с) восстановление соединения формулы (6) или гидрогенизацию соединения формулы (7) в случае, когда W обозначает защитную группу, с последующим удалением защитной группы с образованием соединения формулы 1(а). Предусматриваются также способы получения промежуточных соединений формулы (5) и (5 ). Технический результат: полученные соединения являются неконкурентным ингибитором тирозинкиназы с низкой степенью токсичности, не проявляют побочных действий и могут быть использованы в качестве лекарственного средства для депигментации кожи. 13 с. и 20 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Тм

Claims (33)

1. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)
Figure 00000009

где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий (а) реакцию соединения формулы (5) или (5')
Figure 00000010

Figure 00000011

где Q обозначает галоген;
W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y имеют указанные выше значения,
с основанием с образованием соединения формулы (6)
Figure 00000012

и (b) восстановление полученного соединения формулы (6), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (с) восстановление полученного соединения формулы (6), где W обозначает защитную группу, с последующим удалением защитной группы, что дает соединение формулы 1(а).
2. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)
Figure 00000013

где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (C4-C8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий (а) реакцию соединения формулы (5) или (5')
Figure 00000014

Figure 00000015

где Q обозначает галоген;
W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y имеют указанные выше значения,
с основанием с образованием соединения формулы (7)
Figure 00000016

и (b) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (c) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает защитную группу, с последующим удалением защитной группы, что дает соединение формулы 1(а).
3. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)
Figure 00000017

где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8) циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8) циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий (а) реакцию соединения формулы (5) или (5')
Figure 00000018

Figure 00000019

где Q обозначает галоген;
W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y имеют указанные выше значения,
с основанием с образованием соединения формулы (6)
Figure 00000020

(b) взаимодействие полученного соединения формулы (6) с основанием с образованием соединения формулы (7)
Figure 00000021

и (с) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (d) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает защитную группу, с последующим удалением защитной группы, что дает соединение формулы 1(а).
4. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)
Figure 00000022

где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий (а) реакцию соединения формулы (5) или (5')
Figure 00000023

Figure 00000024

где Q обозначает галоген;
W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y имеют указанные выше значения,
с основанием с образованием соединения формулы (6)
Figure 00000025

(b) взаимодействие полученного соединения формулы (6) с основанием с образованием соединения формулы (7)
Figure 00000026

и (с) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (d) удаление защитной группы в полученном соединении формулы (7), где W обозначает защитную группу, с образованием соединения формулы 1(b)
Figure 00000027

и гидрогенизацию полученного соединения формулы 1(b), что дает соединение формулы 1(а).
5. Способ получения производных резорцина формулы 1(а)
Figure 00000028

где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8) циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8) циклоалкильное или (C4-C8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий (а) взаимодействие соединения формулы (5) или (5')
Figure 00000029

Figure 00000030

где Q обозначает галоген;
W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y имеют указанные выше значения,
с основанием с образованием соединения формулы (7)
Figure 00000031

и (b) гидрогенизацию полученного соединения формулы (7), где W обозначает Н, с образованием соединения формулы 1(а), или (с) удаление защитной группы в полученном соединении формулы (7), где W обозначает защитную группу, с образованием соединения формулы 1(b)
Figure 00000032

и гидрогенизацию полученного соединения формулы 1(b), что дает соединение формулы 1(а).
6. Способ получения производных резорцина формулы 1(b)
Figure 00000033

где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8) циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий (а) взаимодействие соединения формулы (5) или (5')
Figure 00000034

Figure 00000035

где Q обозначает галоген;
W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y имеют указанные выше значения,
с основанием с образованием соединения формулы (6)
Figure 00000036

(b) взаимодействие полученного соединения формулы (6) с основанием с образованием соединения формулы 1(b), когда W обозначает Н, и соединения формулы (7), когда W обозначает защитную группу
Figure 00000037

и (с) удаление защитной группы в полученном соединении формулы (7), когда W обозначает защитную группу, что дает соединение формулы 1(b).
7. Способ получения производных резорцина формулы 1(b)
Figure 00000038

где Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий (а) взаимодействие соединения формулы (5) или (5')
Figure 00000039

Figure 00000040

где Q обозначает галоген;
W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y имеют указанные выше значения,
с основанием с образованием соединения формулы 1 (b), когда W обозначает Н, и соединения формулы (7), когда W обозначает защитную группу
Figure 00000041

и (b) удаление защитной группы в полученном соединении формулы (7), когда W обозначает защитную группу, что дает соединение формулы 1(b).
8. Способ получения соединения формулы (5)
Figure 00000042

где Q обозначает галоген;
W обозначает защитную группу;
Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8) циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий реакцию соединения формулы (4)
Figure 00000043

где W, Х и Y имеют указанные выше значения,
с галогенирующим агентом, что дает соединение формулы (5).
9. Способ по п. 8, в котором галогенирующим агентом является бромирующий агент.
10. Способ по п. 9, в котором бромирующим агентом является N-бромсукцинимид.
11. Способ по п. 8, в котором соединение формулы (4) получают реакцией соединения формулы (2)
Figure 00000044

с соединением формулы (3)
Figure 00000045

где W, X и Y имеют указанные выше значения,
в присутствии основания, что дает соединение формулы (4).
12. Способ получения соединения формулы (5')
Figure 00000046

где Q обозначает галоген;
Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (C4-C8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий реакцию соединения формулы (4)
Figure 00000047

где W обозначает Н, и Х и Y имеют указанные выше значения,
с галогенирующим агентом, что дает соединение формулы (5').
13. Способ по п. 12, в котором галогенирующим агентом является бромирующий агент.
14. Способ по п. 13, в котором бромирующим агентом является N-бромсукцинимид.
15. Способ по п. 12, в котором соединение формулы (4) получают взаимодействием соединения формулы (2)
Figure 00000048

с соединением формулы (3)
Figure 00000049

где W, Х и Y имеют указанные выше значения,
в присутствии основания, что дает соединение формулы (4).
16. Способ получения соединения формулы (4)
Figure 00000050

где W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой,
включающий реакцию соединения формулы (2)
Figure 00000051

с соединением формулы (3)
Figure 00000052

где Х и Y имеют указанные выше значения,
в присутствии основания, что дает соединение формулы (4).
17. Соединение формулы (4)
Figure 00000053

где W обозначает водород или защитную группу,
Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8) циклоалкильное или (C4-C8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой.
18. Соединение по п. 17 формулы (4а)
Figure 00000054

где W имеет указанные выше значения;
n = 0, 1, 2 или 3.
19. Соединение по п. 18 формулы (4b) или (4с)
Figure 00000055

Figure 00000056

где W имеет указанные выше значения.
20. Соединение по п. 17 формулы (4d)
Figure 00000057

где W и Z имеют указанные выше значения;
n = 0, 1, 2 или 3.
21. Соединение по п. 20 формулы (4е) или (4f)
Figure 00000058

Figure 00000059

где W и Z имеют указанные выше значения.
22. Соединение по п. 17 формулы (4g)
Figure 00000060

где W и Z имеют указанные выше значения;
n = 0, 1, 2 или 3.
23. Соединение по п. 22 формулы (4h) или (4i)
Figure 00000061

Figure 00000062

где W и Z имеют указанные выше значения.
24. Соединение формулы (5)
Figure 00000063

где Q обозначает галоген, W обозначает водород или защитную группу;
Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8)циклоалкильное или (С4-С8) циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой.
25. Соединение по п. 24 формулы (5а)
Figure 00000064

где Q и W имеют указанные выше значения;
n = 0, 1, 2 или 3.
26. Соединение по п. 25 формулы (5b) или (5с)
Figure 00000065

Figure 00000066

где Q и W имеют указанные выше значения.
27. Соединение по п. 24 формулы (5d)
Figure 00000067

где Q, W и Z имеют указанные выше значения;
n = 0, 1, 2 или 3.
28. Соединение по п. 27 формулы (5е) или (5f)
Figure 00000068

Figure 00000069

где Q, W и Z имеют указанные выше значения.
29. Соединение по п. 24 формулы (5g)
Figure 00000070

где Q, W и Z имеют указанные выше значения;
n = 0, 1, 2 или 3.
30. Соединение по п. 29 формулы (5h) или (5i)
Figure 00000071

Figure 00000072

где Q, W и все Z имеют указанные выше значения.
31. Соединение по п. 24, в котором Q обозначает бром, иод или хлор.
32. Соединение по п. 24, в котором Q обозначает бром.
33. Соединение формулы (5')
Figure 00000073

где Q обозначает галоген;
Х и Y, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо при условии, что указанное кольцо не является ароматическим, где (С4-С8) циклоалкильное или (С4-С8)циклоалкенильное кольцо необязательно замещено кетальной группой.
RU2001106948/04A 2000-03-15 2001-03-14 Способ получения производных резорцина (варианты), производные резорцина RU2213087C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18970400P 2000-03-15 2000-03-15
US60/189,704 2000-03-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001106948A RU2001106948A (ru) 2003-04-20
RU2213087C2 true RU2213087C2 (ru) 2003-09-27

Family

ID=22698426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001106948/04A RU2213087C2 (ru) 2000-03-15 2001-03-14 Способ получения производных резорцина (варианты), производные резорцина

Country Status (18)

Country Link
US (3) US6504037B2 (ru)
EP (1) EP1134207A1 (ru)
JP (1) JP2001294549A (ru)
KR (1) KR100432303B1 (ru)
CN (1) CN1325838A (ru)
AR (1) AR030055A1 (ru)
AU (1) AU782397B2 (ru)
BR (1) BR0100982A (ru)
CA (1) CA2340486A1 (ru)
CZ (1) CZ2001930A3 (ru)
HK (1) HK1040987A1 (ru)
ID (1) ID29673A (ru)
IL (1) IL141915A0 (ru)
IN (1) IN192530B (ru)
PL (1) PL346463A1 (ru)
RU (1) RU2213087C2 (ru)
YU (1) YU18601A (ru)
ZA (1) ZA200102070B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6828460B2 (en) * 1999-03-22 2004-12-07 Pfizer Inc. Resorcinol derivatives
US6863897B2 (en) * 2002-03-22 2005-03-08 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Stabilization of resorcinol derivatives in cosmetic compositions
JP4228605B2 (ja) 2002-07-02 2009-02-25 住友化学株式会社 改変型還元酵素、その遺伝子及びそれらの利用
JP4228606B2 (ja) 2002-07-03 2009-02-25 住友化学株式会社 改変型還元酵素、その遺伝子及びそれらの利用
US6852310B2 (en) 2002-08-23 2005-02-08 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Skin lightening agents, compositions and methods
US7163327B2 (en) * 2002-12-02 2007-01-16 3M Innovative Properties Company Illumination system using a plurality of light sources
US6875425B2 (en) 2002-12-12 2005-04-05 Unilever Home & Personal Care Usa Skin lightening agents, compositions and methods
US7524485B2 (en) 2002-12-12 2009-04-28 Unilever Home & Personal Care, Usa, Division Of Conopco, Inc. Skin lightening agents, compositions and methods
US7338979B2 (en) 2003-02-11 2008-03-04 Warner-Lambert Company Depigmentation agents
US7300646B2 (en) * 2004-02-27 2007-11-27 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Skin lightening agents, compositions and methods
US20060062865A1 (en) * 2004-09-17 2006-03-23 Nebojsa Ilic Tyrosinase inhibitor and method for preparation
US20060210498A1 (en) 2005-03-18 2006-09-21 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Novel resorcinol derivatives for skin
US20060210497A1 (en) * 2005-03-18 2006-09-21 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Novel resorcinol derivatives
US7270805B1 (en) 2006-03-30 2007-09-18 Conopco, Inc. Skin lightening agents, compositions and methods
US7250158B1 (en) 2006-03-30 2007-07-31 Conopco, Inc. Skin lightening agents, compositions and methods
US7247294B1 (en) 2006-03-30 2007-07-24 Conopco, Inc. Skin lightening agents, compositions and methods
MX355430B (es) 2013-03-08 2018-04-18 Unilever Nv Compuestos de resorcinol para uso dermatologico.
EP3471692B1 (en) 2016-06-15 2019-10-30 Unilever N.V. Method and cosmetic composition for enhanced transdermal delivery of alkyl substituted resorcinol
CN111909012B (zh) * 2020-08-24 2022-10-21 浙江工业大学台州研究院 一种高选择性、高转化制备1,3-环己二酮的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PA8469601A1 (es) * 1998-04-10 2000-09-29 Pfizer Prod Inc Procedimiento para alquilar sulfonamidas impedidas estericamente
IL144850A0 (en) * 1999-03-22 2002-06-30 Pfizer Resorcinol derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
СТАРКОВ С.П. и др. Ж-л общей химии, 1993, т.63, №5, с.1111-1115. *

Also Published As

Publication number Publication date
YU18601A (sh) 2003-07-07
US6504037B2 (en) 2003-01-07
AU2647701A (en) 2001-09-20
CN1325838A (zh) 2001-12-12
IL141915A0 (en) 2002-03-10
BR0100982A (pt) 2001-12-04
KR20010096608A (ko) 2001-11-07
CA2340486A1 (en) 2001-09-15
ZA200102070B (en) 2002-09-13
ID29673A (id) 2001-09-20
CZ2001930A3 (cs) 2001-10-17
AR030055A1 (es) 2003-08-13
PL346463A1 (en) 2001-09-24
HK1040987A1 (zh) 2002-06-28
US20050143594A1 (en) 2005-06-30
JP2001294549A (ja) 2001-10-23
AU782397B2 (en) 2005-07-21
US20030088113A1 (en) 2003-05-08
US6861564B2 (en) 2005-03-01
IN192530B (ru) 2004-04-24
US20020032352A1 (en) 2002-03-14
EP1134207A1 (en) 2001-09-19
KR100432303B1 (ko) 2004-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2213087C2 (ru) Способ получения производных резорцина (варианты), производные резорцина
ES2217571T3 (es) Bases de oxidacion cationicas, su utilizacion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas, composiciones tintoriales y procedimientos.
Kato et al. Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin, constituents of the marine mollusk Stylocheilus longicauda
CA1102701A (fr) Paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant
CA1191849A (fr) Composes utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant
CA2322989C (fr) Composition de teinture d'oxydation contenant un coupleur cationique, procedes de teinture, nouveaux coupleurs cationiques
JP2001513766A (ja) 新規１，４−ジアザシクロヘプタン誘導体および酸化染毛料におけるその使用
CA2127930A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un para-aminohenol, le 2-methyl 5-aminophenol et une paraphenylenediamine et/ou une bis- phenylalkylenediamine
JPH06234621A (ja) 染毛剤組成物
CH640508A5 (fr) Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant.
JP2719514B2 (ja) ２，４−ジアミノ−１，３−ジメトキシベンゼンの製造法
RU2001106948A (ru) Способ получения производных резорцина (варианты), производные резорцина
EP0900206A1 (fr) Nouveaux diamino pyrazoles, leur synthese, compositions de teinture des fibres keratiniques les contenant, procedes de teinture des fibres keratiniques
Cimino et al. Biotransformation of a dietary sesterterpenoid in the Mediterranean nudibranch Hypselodoris orsini
CH661723A5 (fr) Metaaminophenols substitues, leur procede de preparation, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
EP0604278B1 (fr) Dérivés indoliniques et compositions tinctoriales pour fibres kératiniques
GB2111490A (en) New 2-hydroxy-4-aminobenzenes and hair colouring media containing these compounds
Beckett et al. Synthetic routes to optical isomers of primary and secondary hydroxylamines of 1-arylisopropylamines
CA2001753C (fr) Ortho-aminophenols 5-substitues, procede pour les preparer et leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques
CA1222462A (fr) Composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres keratiniques, renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants
CA1327608C (fr) Procede de preparation d'–,_-diamines aliphatiques, composes nouveaux et leur utilisation en teinture capillaire
CH672885A5 (ru)
CA1177410A (fr) Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions
DE50304891D1 (de) N-aryl-4,5-diaminopyrazole und diese verbindungen enthaltende färbemittel
FR2571364A1 (fr) Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20060315