RU2197948C2 - Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски - Google Patents

Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски Download PDF

Info

Publication number
RU2197948C2
RU2197948C2 RU2000101580/14A RU2000101580A RU2197948C2 RU 2197948 C2 RU2197948 C2 RU 2197948C2 RU 2000101580/14 A RU2000101580/14 A RU 2000101580/14A RU 2000101580 A RU2000101580 A RU 2000101580A RU 2197948 C2 RU2197948 C2 RU 2197948C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
carbamyl
alkylcarbonyl
amino
Prior art date
Application number
RU2000101580/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000101580A (ru
Inventor
Ален ЖЕНЕ (FR)
Ален ЖЕНЕ
Ален ЛАГРАНЖ (FR)
Ален ЛАГРАНЖ
Original Assignee
Л`Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Л`Ореаль filed Critical Л`Ореаль
Publication of RU2000101580A publication Critical patent/RU2000101580A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2197948C2 publication Critical patent/RU2197948C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Предметом изобретения является композиция для окраски кератиновых материалов, в частности кератиновых волокон человека, в частности волос, содержащая фенилазобензольные соединения, включающие по крайней мере одну катионную группу Z, причем Z выбирают из кватернизованных алифатических цепей, алифатических цепей, включающих по крайней мере один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических цепей, включающих по крайней мере один кватернизованный ненасыщенный цикл, в качестве прямых красителей, а также способы прямой окраски. Технический результат: красящая композиция приводит к интенсивным и разнообразным окраскам и обладает превосходной устойчивостью к различным обработкам, которым могут подвергаться кератиновые волокна. 3 с. и 8 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Предметом изобретения является применение фенилазобензольных соединений, включающих по крайней мере одну катионную группу Z, причем Z выбирают из кватернизованных алифатических цепей, алифатических цепей, включающих по крайней мере один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических цепей, включающих по крайней мере один кватернизованный ненасыщенный цикл, в качестве прямых красителей в композициях, предназначенных для окраски кератиновых материалов и, в частности, в композициях, предназначенных для окраски кератиновых волокон человека и особенно волос, содержащие эти соединения красящие композиции и соответствующий способ прямой окраски.
В области окраски волос стремятся к нахождению прямых красителей, то есть красителей, которые без введения окислителя способны сами по себе временно модифицировать естественный оттенок волос. При этом применении красители должны удовлетворять некоторому числу критериев и, в частности, давать воспроизводимые окраски с богатыми и разнообразными оттенками, позволяющими получать широкую палитру цветов, способную удовлетворять составителя рецептуры, причем эти окраски, кроме того, должны быть интенсивными и устойчивыми к мытью, трению, свету и потению.
Итак, в настоящее время совершенно неожиданным и удивительным образом заявитель обнаружил, что фенилазобензольные соединения нижеприведенной формулы (I), включающие по крайней мере одну катионную группу Z, причем Z выбирают из кватернизованных алифатических цепей, алифатических цепей, включающих по крайней мере один кватернизованный насыщенный цикл, и алифатических цепей, включающих по крайней мере один кватернизованный ненасыщенный цикл, пригодны для применения в качестве прямого красителя для прямой окраски, но, кроме того, они позволяют получать красящие композиции, приводящие к интенсивным и разнообразным окраскам, обладающим превосходной устойчивостью к различным обработкам, которым могут подвергаться кератиновые волокна. Наконец, эти соединения обладают лучшей растворимостью в средах, обычно используемых для окраски кератиновых волокон, и оказываются легко синтезируемыми.
Эти открытия составляют основу настоящего изобретения.
Следовательно, первым предметом изобретения является применение в качестве прямых красителей в красящих композициях или для получения красящих композиций для кератиновых материалов, и в частности кератиновых волокон человека, таких, как волосы, фенилазобензольных соединений следующей формулы (I):
Figure 00000001

в которой R1, R2, R3, R'1 R'2 и R'3, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атом водорода; атом галогена; нижеуказанную группу Z; (C1-С6)-алкилкарбонил; амино-(C1-С6)-алкилкарбонил; N-Z-амино-(C1-С6)-алкилкарбонил; N-(C1-С6)-алкиламино-(C1-С6)-алкилкарбонил; N,N-ди[(C1-С6)-алкил] амино-(C1-С6)-алкилкарбонил; амино-(C1-С6)-алкилкарбонил-(C1-С6)-алкил; N-Z-амино-(C1-С6)-алкилкарбонил-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкиламино-(C1-С6)-алкилкарбонил-(C1-С6)-алкил; N,N-ди [(C1-С6)-алкил] -амино-(C1-С6)-алкилкарбонил(C1-С6)-алкил; карбоксил; (C1-С6)-алкилкарбоксил; (C1-С6)-алкилсульфонил; аминосульфонил; N-Z-аминосульфонил; N-(C1-С6)-алкиламиносульфонил; N,N-ди[(C1-С6)-алкил]-аминосульфонил; аминосульфонил-(C1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкиламиносульфонил-(C1-С6)-алкил; N, N-ди[(C1-С6)-алкил] -аминосульфонил-(C1-С6)-алкил; карбамил; N-(C1-С6)-алкилкарбамил; N,N-ди[(C1-С6)-алкил] -карбамил; карбамил-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкилкарбамил-(C1-С6)-алкил; N, N-ди[(C1-С6)-алкил]карбамил(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкил; моногидрокси (C1-С6)-алкил; полигидрокси(C2-С6)-алкил; (C1-С6)-алкокси-(C1-С6)-алкил; трифтор-(C1-С6)-алкил; цианогруппу; нитрогруппу; нижеуказанную аминогруппу NR4R5; нижеуказанную группу OR6 или SR6 или амино-(C1-С6)-алкил, алкильная часть которого может быть незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (C1-С6)-алкила, моногидрокси-(C1-С6)-алкила, полигидрокси (C2-С6)-алкила, (C1-С6)-алкилкарбонила, карбамила, N-(C1-С6)-алкилкарбамила или N,N-ди[(C1-С6)-алкилкарбамила, (C1-С6)-алкилсульфонила, формила, трифтор-(C1-С6)-алкилкарбонила, (C1-С6)-алкилкарбоксила, тиокарбамила, или нижеуказанной группой Z;
А означает нижеуказанную группу NR4R5 или группу OR6;
R4 и R5, одинаковые или разные, означают атом водорода; нижеуказанную группу Z; (C1-С6)-алкил; моногидрокси-(C1-С6)-алкил; полигидрокси-(C2-С6)-алкил; (C1-С6)-алкокси-(C1-С6)-алкил; арил; бензил; циано-(C1-С6)-алкил; карбамил-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкилкарбамил-(C1-С6)-алкил; N, N-ди[(C1-С6)-алкил] карбамил(C1-С6)-алкил; тиокарбамил-(C1-С6)-алкил; трифтор-(C1-С6)-алкил; сульфо-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилкарбокси-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилсульфинил-(C1-С6)-алкил;
аминосульфонил-(C1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкиламиносульфонил-(C1-С6)-алкил; N,N-ди[(C1-С6)-алкил]аминосульфонил-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилкарбонил-(C1-С6)-алкил; амино-(C1-С6)-алкил; амино-(C1-С6)-алкил, алкильная часть которого может быть незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (C1-С6)-алкила, моногидрокси-(C1-С6)-алкила, полигидрокси-(C2-С6)-алкила, (C1-С6)-алкилкарбонила, карбамила, N-(C1-С6)-алкилкарбамила или N, N-ди[(C1-С6)-алкил] карбамила, (C1-С6)-алкил сульфонила, формила, трифтор-(C1-С6)-алкилкарбонила, (C1-С6)-алкилкарбоксила, тиокарбамила, или нижеуказанной группой Z; или вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл;
R6 означает атом водорода; (C1-С6)-алкил; моногидрокси-(C1-С6)-алкил; полигидрокси-(C2-С6)-алкил; группу Z; (C1-С6)-алкокси-(C1-С6)-алкил; арил; бензил; карбокси-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилкарбокси-(C1-С6)-алкил; циано-(C1-С6)-алкил; карбамил-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкилкарбамил-(C1-С6)-алкил; N, N-ди[(C1-С6)-алкил] карбамил(C1-С6)-алкил; трифтор-(C1-С6)-алкил; аминосульфонил(C1-С6)-алкил; N-Z-аминосульфонил(C1-С6)-алкил;
N-(C1-С6)-алкиламиносульфонил-(C1-С6)-алкил; N,N-ди[(C1-С6)-алкил]аминосульфонил-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилсульфинил-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилсульфонил-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилкарбонил-(C1-С6)-алкил;
амино-(C1-С6)-алкил, алкильная часть которого незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами; амино-(C1-С6)--алкил, алкильная часть которого незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (C1-С6)-алкила, моногидрокси-(C1-С6)-алкила, полигидрокси-(C2-С6)-алкила, (C1-С6)-алкилкарбонила, формила, трифтор-(C1-С6)-алкилкарбонила; (C1-С6)-алкилкарбоксила; карбамила, N-(C1-С6)-алкилкарбамила, N, N-ди[(C1-С6)-алкил] карбамила, тиокарбамила, (C1-С6)-алкилсульфонила или нижеуказанных групп Z; или вместе с атомом азота, с которым он связан, может образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл;
Z выбирают из катионных ненасыщенных групп следующих формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп следующей формулы (IV):
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

в которых D означает связывающий фрагмент, который представляет собой линейную или разветвленную алкильную цепь предпочтительно с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота, может быть замещена одним или несколькими гидроксильными или (C1-С6)-алкоксильными радикалами и может содержать одну или несколько кетонных функций;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота;
n означает целое число от 0 до 4 включительно;
m означает целое число от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или разные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, гидроксил, (C1-С6)-алкил, моногидрокси-(C1-С6)-алкил, полигидрокси-(C2-С6)-алкил, нитрогруппу, цианогруппу, циано-(C1-С6)-алкил, (C1-С6)-алкоксил, три [(C1-С6)-алкил] силан-(C1-С6)-алкил, амидогруппу, альдегидную группу, карбоксил, (C1-С6)-алкилкарбонил, тиогруппу, тио-(C1-С6)-алкил, (C1-С6)-алкилтиогруппу, аминогруппу; аминогруппу, защищенную (C1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)-алкилсульфонилом; группу NHR'' или NR'R''', в которых R'' и R''', одинаковые или разные, означают (C1-С6)-алкил, моногидрокси-(C1-С6)-алкил или полигидрокси-(C2-С6)-алкил; R7 означает (C1-С6)-алкил, моногидрокси-(C1-С6)-алкил, полигидрокси-(C2-С6)-алкил, циано-(C1-С6)-алкил, три[(C1-С6)-алкил]силан(C1-С6)-алкил,
(C1-С6)-алкокси-(C1-С6)-алкил, карбамил-(C1-С6)-алкил, (C1-С6)-алкилкарбокси-(C1-С6)-алкил, бензил, вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R8, R9 и R10, одинаковые или разные, означают (C1-С6)-алкил, моногидрокси-(C1-С6)-алкил, полигидрокси-(C2-С6)-алкил, (C1-С6)-алкокси-(C1-С6)-алкил,
циано-(C1-С6)-алкил, арил, бензил, амидо-(C1-С6)-алкил, три[(C1-С6)-алкил] силан-(C1-С6)-алкил или амино-(C1-С6)-алкил, аминная часть которого защищена (C1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)-алкилсульфонилом; два из радикалов R8, R9 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, также могут образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл, такой как, например, пирролидиновый цикл, пиперидиновый цикл, пиперазиновый цикл или морфолиновый цикл, причем вышеуказанный цикл может быть незамещен или замещен атомом галогена, гидроксилом, (C1-С6)-алкилом, моногидрокси-(C1-С6)-алкилом, полигидрокси-(C2-С6)-алкилом, нитрогруппой, цианогруппой, циано-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкоксилом, три[(C1-С6)-алкил] силан(C1-С6)-алкилом, амидогруппой, альдегидной группой, карбоксилом, кето-(C1-С6)-алкилом, тиогруппой, тио(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилтиогруппой, аминогруппой; аминогруппой, защищенной (C1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)-алкилсульфонилом;
один из радикалов R8, R9 и R10 также может представлятьсобой вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R11 означает (C1-С6)-алкил; моногидрокси-(C1-С6)-алкил; полигидрокси-(C2-С6)-алкил; арил; бензил; амино-(C1-С6)-алкил; амино-(C1-С6)-алкил, аминная часть которого защищена (C1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)-алкилсульфонилом; карбокси-(C1-С6)-алкил; циано-(C1-С6)-алкил; карбамил-(C1-С6)-алкил; трифтор-(C1-С6)-алкил; три[(C1-С6)-алкил] силан(C1-С6)-алкил; сульфонамидо(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилкарбокси-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилсульфинил-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилсульфонил-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилкето-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкилкарбамил-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкилсульфонамидо-(C1-С6)-алкил;
x и y означают целые числа, равные 0 или 1, при следующих условиях:
в катионных ненасыщенных группах формулы (II):
- когда x=0, свзывающий фрагмент D соединен с атомом азота;
- когда x=1, связывающий фрагмент D соединен с одной из вершин Е, G, J или L;
y может принимать значение 1 только:
1) когда вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода и радикал R7 находится у атома азота ненасыщенного цикла; или же
2) когда по крайней мере одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, на котором фиксирован радикал R7;
в катионных ненасыщенных группах формулы (III):
- когда x=0, связывающий фрагмент D соединен с атомом азота;
- когда x=1, связывающий фрагмент D соединен с одной из вершин Е, G, J, L или М;
- y может принимать значение 1 только когда по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М означает двухвалентный атом и радикал R7 находится у атома азота ненасыщенного цикла;
в катионных группах формулы (IV):
- когда x=0, тогда связывающий фрагмент соединен с атомом азота, несущим радикалы R8-R10;
- когда x=1, тогда два из радикалов R8-R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенный пяти- или шестичленный цикл, такой, как указанный выше, и связывающий фрагмент D соединен с атомом углерода вышеуказанного насыщенного цикла;
X- означает одновалентный или двухвалентный анион, предпочтительно выбираемый из группы, состоящей из атома галогена, такого как хлор, бром, фтор или иод, гидроксида, гидросульфата, или (C1-С6)-алкилсульфата, такого как, например, метилсульфат или этилсульфат;
При условии, что:
- число катионных групп Z формулы (II) или (III) по крайней мере равно 1;
и когда один и только один из радикалов R4 или R5 или R6 означает группу Z, в которой связывающий фрагмент D представляет собой содержащую кетонную функцию алкильную цепь, тогда вышеуказанная кетонная функция не связана непосредственно с атомом азота группы NR4R5 или атомом кислорода группы OR6;
и их солей присоединения с кислотой.
В вышеприведенных формулах (I), (II), (III) и (IV) алкильные и алкоксильные радикалы могут быть линейными или разветвленными.
Соединения формулы (I) в случае необходимости могут быть превращены в соли с помощью сильных неорганических кислот, таких как НС1, HBr, H2SO4, или органических кислот, таких как уксусная кислота, винная кислота, молочная кислота, лимонная кислота или янтарная кислота.
Из циклов ненасыщенных групп Z вышеприведенной формулы (II) в качестве примера можно назвать, в частности, пиррольный, имидазольный, пиразольный, оксазольный, тиазольный и триазольный циклы.
Из циклов ненасыщенных групп Z вышеприведенной формулы (III) в качестве примера можно назвать, в частности, пиридиновый, пиримидиновый, пиразиновый, оксазиновый и триазиновый циклы.
Из соединений вышеприведенной формулы (I) можно, в частности, назвать следующие соединения:
- моногидрат бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил] -[4-(4-нитрофенилазо)фенил]-аминдихлорид;
- бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил] -[4-(4-амино--фенилазо)фенил]-аминдихлорид.
Соединения формулы (I) согласно изобретению могут быть легко получены хорошо известными из уровня техники способами для получения кватернизованных аминов, как, например:
- в одну стадию путем реакции конденсации фенилазобензольного соединения, включающего галогеналкильный радикал, с содержащим радикал третичного амина соединением или путем реакции конденсации фенилазобензольного соединения, включающего радикал третичного амина с содержащим галогеналкильный радикал соединением;
- или в две стадии путем реакции конденсации фенилазобензольного соединения, включающего галогеналкильный радикал, с содержащим функцию вторичного амина соединением или путем реакции конденсации галогенсодержащего фенилазобензольного соединения с амино(дизамещенный)алкиламином с последующей кватернизацией с помощью алкилирующего агента.
Стадия кватернизации обычно ради удобства представляет собой последнюю стадию синтеза, но может осуществляться раньше, после реакций, приводящих к получению соединений формулы (I).
Предметом изобретения также является композиция для окраски кератиновых материалов, отличающаяся тем, что она включает в соответствующей для окраски среде эффективное количество по крайней мере одного соединения формулы (I) согласно изобретению.
Предметом изобретения также является композиция для прямой окраски кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающаяся тем, что она включает в соответствующей для окраски среде эффективное количество по крайней мере одного соединения формулы (I) согласно изобретению.
Катионное фенилазобензольное соединение или катионные фенилазобензольные соединения формулы (I) согласно изобретению и/или их соли присоединения с кислотой составляют предпочтительно примерно 0,005-12 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции и еще более предпочтительно примерно 0,05-6 мас.% по отношению к этой массе.
Соединения формулы (I) согласно изобретению также можно использовать в хорошо известных способах окислительной окраски, в которых применяют окислительные красители (предшественники окислительных красителей и в случае необходимости, краскообразующие компоненты) для придания оттенков или обогащения отливами окрасок, получаемых с помощью окислительных красителей.
Красящая композиция согласно изобретению может также содержать для расширения палитры оттенков и получения различных окрасок, кроме катионных фенилазобензольных соединений формулы (I) другие обычно используемые прямые красители и, в частности, нитробензольные красители, такие как нитрофенилендиамины, нитродифениламины, нитроанилины, простые эфиры нитрофенолов или нитрофенолы, нитропиридины, антрахиноновые красители, моно- или диазокрасители; триарилметановые, азиновые, акридиновые и ксантеновые красители, или металлсодержащие красители.
Доля всех этих других дополнительных прямых красителей может составлять примерно 0,5-10 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.
Соответствующая для окраски среда (или носитель) обычно образована водой или смесью воды по крайней мере с одним органическим растворителем для солюбилизации соединений, которые недостаточно растворимы в воде. В качестве органического растворителя можно назвать, например, низшие алканолы с 1-4 атомами углерода, такие как этанол и изопропанол; глицерин; гликоли и простые эфиры гликолей, такие как 2-бутоксиэтанол, пропиленгликоль, простой монометиловый эфир пропиленгликоля; а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол, аналогичные продукты и их смеси.
Растворители могут присутствовать в количествах, предпочтительно составляющих примерно 1-40 мас.%, по отношению к общей массе красящей композиции, или еще более предпочтительно примерно 5-30 мас.%.
В композицию согласно изобретению также можно добавлять жирные амиды, такие как моно- и диэтаноламиды кислот, получаемых из копры лауриновой кислоты или олеиновой кислоты, в концентрациях, составляющих примерно 0,05-10 мас.%.
В композицию согласно изобретению можно также добавлять хорошо известные в уровне техники поверхностно-активные вещества анионного, катионного, неионного, амфотерного, цвиттерионного типа и их смеси, предпочтительно в количестве, составляющем примерно 0,1-50 мас.% и преимущественно примерно 1-20 мас.% по отношению к общей массе композиции.
Можно также использовать загустители в количестве примерно 0,2-5%.
Вышеуказанная красящая композиция может содержать, кроме того, различные обычные добавки, такие как антиоксиданты, отдушки, комплексообразователи, диспергаторы, компоненты с кондиционирующим действием на волосы, консерванты, леатирующие компоненты, а также любую другую добавку, обычно используемую при окраске кератиновых материалов.
Разумеется, специалист должен выбирать возможное или возможные дополнительные вышеуказанные соединения таким образом, чтобы не ухудшать или существенно не ухудшать за счет предусматриваемой добавки или предусматриваемых добавок предпочтительных свойств, присущих красящей композиции согласно изобретению.
Значение рН красящей композиции согласно изобретению обычно составляет примерно 3-12 и предпочтительно примерно 5-11. Его можно доводить до желаемой величины с помощью подкисляющих или подщелачивающих компонентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон.
Из подкисляющих компонентов в качестве примера можно назвать неорганические или органические кислоты, такие как соляная кислота, ортофосфорная кислота, серная кислота, карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, винная кислота, лимонная кислота, молочная кислота, сульфокислоты.
Из подщелачивающих компонентов в качестве примера можно назвать гидроксид аммония, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, ди- и триэтаноламины, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения следующей формулы (V):
Figure 00000005

в которой W означает пропиленовый остаток, незамещенный или замещенный гидроксилом или (C1-С6)-алкилом; R12, R11, R14 и R15, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C6) -алкил или гидрокси-(C1-С6)-алкил.
Красящая композиция согласно изобретению может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели, или в любой другой форме, подходящей для осуществления окраски кератиновых материалов, в частности человеческих волос. В частности, она может быть упакована под давлением в аэрозольный флакон упаковки в присутствии пропеллента и образовывать пену.
Следующим предметом изобретения является способ окраски кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, путем прямого окрашивания, состоящей в воздействии композиции, включающей по крайней мере одно катионное фенилазобензольное соединение формулы (I), на сухие или влажные кератиновые волокна.
Композицию согласно изобретению можно использовать в качестве композиции без ополаскивания, то есть после нанесения композиции на волокна осуществляют высушивание без промежуточного ополаскивания.
В случае других вариантов применения после нанесения композиции на волокна в течение времени выдержки, составляющего примерно от 3 до 60 минут, предпочтительно примерно от 5 до 45 минут, волокна ополаскивают, в случае необходимости моют, затем снова ополаскивают и высушивают.
Ниже приводятся иллюстрирующие изобретение конкретные примеры, не ограничивающие объема охраны изобретения.
Примеры получения
Пример 1
Моногидрат бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил] -[4-(4-нитрофенилазо)фенил]аминдихлорида
Figure 00000006

Смесь 21,2 г (0,57 моль) бис(2-хлорэтил)-[4-(4-нитрофенилазо)фенил]амина (RN 66710-74-5) и 37,4 г (0,456 моль) 1-метил-lH-имидазола (RN 616-47-7) в 50 мл толуола кипятят с обратным холодильником в течение 8 часов. Раствор красного цвета становится суспензией (выкристаллизовавшийся осадок). Добавляют 40 мл изобутанола и снова 37,4 г (0,456 моль) 1-метил-1H-имидазола. Кипячение с обратным холодильником продолжают в течение 8 часов. Выкристаллизовавшийся осадок отфильтровывают под вакуумом, промывают толуолом и очищают путем перекристаллизации из 96o этанола при кипячении с обратным холодильником. Получают 26,8 г кристаллов красного цвета моногидрата бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил] -[4-(4-нитрофенилазо)фенил] аминдихлорида, плавящегося с разложением при температуре выше 260oС (Кофлер).
Элементный анализ для C24H28N8O2Cl2+H2O:
рассчитано, %: С 52,46; H 5,50; N 20,39; O 8,74; Cl 12,90.
найдено, %: С 52,60; Н 5,47; N 20,50; O 8,55; Cl 13,10.
Примеры красящих композиций
Примеры 1-2
Готовят 2 композиции для прямой окраски, представленные в табл. 1 (все содержания выражены в граммах; А.В. означает активное вещество).
Каждую из вышеуказанных композиций наносят на пряди седых естественных или с перманентом волос с 90% седых и выдерживают в течение 20 минут. После ополаскивания проточной водой и высушивания волосы окрашены в оттенок, который указан в табл. 2.

Claims (11)

1. Композиция для окраски кератиновых материалов, в частности кератиновых волокон человека, в частности волос, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окраски среде 0,005-12 мас. % по отношению к общей массе композиции по меньшей мере одного соединения следующей формулы (I):
Figure 00000007

в которой R1, R2, R3, R'1, R'2 и R'3, которые могут быть одинаковыми или разными, означают атом водорода; атом галогена; нижеуказанную группу Z; (C1-C6)-алкилкарбонил; амино-(C1-C6)-алкилкарбонил; N-Z-амино-(C1-C6)-алкилкарбонил; N-(C1-C6)-алкиламино-(C1-C6)-алкилкарбонил; N,N-ди[(C1-C6)-алкил] амино-(C1-C6)-алкилкарбонил; амино-(C1-C6)-алкил-карбонил-(C1-C6)-алкил; N-Z-амино-(C1-C6)-алкилкарбонил-(C1-C6)-алкил; N-(C1-C6)-алкиламино-(C1-C6)-алкилкарбонил-(C1-C6)-алкил; N,N-ди[(C1-C6)-алкил] амино-(C1-C6)-алкилкарбонил-(C1-C6)-алкил; карбоксил; (C1-C6)-алкилкарбоксил; (C1-C6)-алкилсульфонил; аминосульфонил; N-Z-аминосульфонил; N-(C1-C6)-алкиламиносульфонил; N,N-ди[(C1-C6)-алкил]-аминосульфонил; аминосульфонил-(C1-C6)-алкил; N-Z-амино-сульфонил-(C1-C6)-алкил; N(C1-C6)-алкиламиносульфонил-(C1-C6)-алкил; N,N-ди[(C1-C6)-алкил]аминосульфонил-(C1-C6)-алкил; карбамил; N-(C1-C6)-алкилкарбамил; N,N-ди[(C1-C6)-алкил] карбамил; карбамил-(C1-C6)-алкил; N-(C1-C6)-алкилкарбамил-(C1-C6)-алкил;
N,N-ди[(C1-C6)-алкил]карбамил-(C1-C6)-алкил; (C1-C6)-алкил; моногидрокси-(C1-С6)-алкил; полигидрокси-(C2-C6)-алкил; (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкил;
трифтор-(C1-C6)-алкил; цианогруппу; нитрогруппу; нижеуказанную аминогруппу NR4R5; нижеуказанную группу OR6 или SR6; или амино-(C1-C6)-алкил, алкильная часть которого может быть незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила, моногидрокси-(C1-C6)-алкила, полигидрокси-(C2-C6)алкила,
(C1-C6)-алкилкарбонила, карбамила, N-(C1-C6)-алкилкарбамила или N,N-ди[(C1-C6)-алкил] карбамила, (C1-C6)-алкилсульфонила, формила, трифтор-(C1-C6)-алкил-карбонила, (C1-C6)-алкилкарбоксила, тиокарбамила, или нижеуказанной группой Z;
А означает нижеуказанную группу NR4R5 или группу OR6;
R4 и R5, одинаковые или разные, означают атом водорода; нижеуказанную группу Z; (C1-C6)-алкил; моногидрокси-(C1-C6)-алкил; полигидрокси-(C2-C6)-алкил; (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкил; арил; бензил; циано-(C1-C6)-алкил; карбамил-(C1-C6)-алкил; N-(C1-C6)-алкилкарбамил-(C1-C6)-алкил; N, N-ди[(C1-C6)-алкил] карбамил-(C1-C6)-алкил; тиокарбамил(C1-C6)-алкил; трифтор-(C1-C6)-алкил; сульфо-(C1-C6)-алкил; (C1-C6)-алкилкарбокси-(C1-C6)-алкил; (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-алкил;
аминосульфонил-(C1-C6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(C1-C6)-алкил; N-(C1-C6)-алкиламиносульфонил-(C1-C6)-алкил; N,N-ди[(C1-C6)-алкил]аминосульфонил-(C1-C6)-алкил; (C1-C6)-алкилкарбонил-(C1-C6)-алкил; амино-(C1-C6)-алкил; амино-(C1-C6)-алкил, алкильная часть которого может быть незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила, моногидрокси-(C1-C6)-алкила, полигидрокси-(C2-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, карбамила, N-(C1-C6)-алкил-карбамила или N, N-ди[(C1-C6)-алкил] карбамила, (C1-C6)-алкилсульфонила, формила, трифтор-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилкарбоксила, тиокарбамила, или нижеуказанной группой Z; или вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл;
R6 означает атом водорода; (C1-C6)-алкил; моногидрокси-(C1-C6)-алкил; полигидрокси-(C2-C6)-алкил; группу Z; (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкил; арил; бензил; карбокси-(C1-C6)-алкил; (C1-C6)-алкилкарбокси-(C1-C6)-алкил; циано-(C1-C6)-алкил; карбамил-(C1-C6)-алкил; N-(C1-C6)-алкилкарбамил-(C1-C6)-алкил; N, N-ди[(C1-C6)-алкил] карбамил-(C1-C6)-алкил; трифтор-(C1-C6)-алкил; аминосульфонил-(C1-C6)-алкил; N-Z-аминосульфонил-(C1-C6)-алкил; N-(C1-C6)-алкиламиносульфонил-(C1-C6)-алкил; N,N-ди[(C1-C6)-алкил] аминосульфонил-(C1-C6)-алкил; (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-алкил; (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-алкил; (C1-C6)-алкилкарбонил-(C1-C6)-алкил; амино-(C1-C6)-алкил, алкильная часть которого незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами; амино-(C1-С6)-алкил, алкильная часть которого незамещена или замещена одним или несколькими гидроксильными радикалами и аминная часть которого замещена одним или двумя одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из (C1-C6)-алкила, моногидрокси-(C1-C6)-алкила, полигидрокси-(С2-С6)-алкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, формила, трифтор-(C1-C6)-алкилкарбонила; (C1-C6)-алкилкарбоксила; карбамила, N-(C1-C6)-алкилкарбамила, N, N-ди[(C1-C6)-алкил] карбамила, тиокарбамила, (C1-C6)-алкилсульфонила или нижеуказанных групп Z; или вместе с атомом азота, с которым он связан, может образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл;
Z выбирают из катионных ненасыщенных групп формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп формулы (IV):
Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

в которых D означает связывающий фрагмент, который представляет собой линейную или разветвленную алкильную цепь предпочтительно с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, может быть замещена одним или несколькими гидроксильными или (C1-С6)-алкоксильными радикалами и может содержать одну или несколько кетонных функций;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота;
n означает целое число от 0 до 4 включительно;
m означает целое число от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или разные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, гидроксил, (C1-С6)-алкил, моногидрокси(C1-С6)-алкил, полигидрокси-(C2-С6)-алкил, нитрогруппу, цианогруппу, циано-(C1-С6)-алкил, (C1-С6)-алкокси, три[(C1-С6)-алкил] силан-(C1-С6)-алкил, амидогруппу, альдегидную группу, карбоксил, (C1-С6)-алкилкарбонил, тиогруппу, тио-(C1-С6)-алкил, (C1-С6)-алкилтиогруппу, аминогруппу; аминогруппу, защищенную (C1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)-алкилсульфонилом; группу NHR'' или NR''R''', в которых R'' и R''', одинаковые или разные, означают (C1-С6)-алкил, моногидрокси-(C1-С6)-алкил или полигидрокси-(С2-С6)-алкил; R7 означает (C1-С6)-алкил, моногидрокси-(C1-С6)-алкил, полигидрокси-(С2-С6)-алкил, циано-(C1-С6)-алкил, три[(C1-С6)-алкил]силан-(C1-С6)-алкил,
(C1-С6)-алкокси-(C1-С6)-алкил, карбамил-(C1-С6)-алкил, (C1-С6)-алкилкарбокси-(C1-С6)-алкил, бензил, вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R8, R9 и R10, одинаковые или разные, означают (C1-С6)-алкил, моногидрокси-(C1-С6)-алкил, полигидрокси-(С2-С6)-алкил, (C1-С6)-алкокси-(C1-С6)-алкил,
циано-(C1-С6)-алкил, арил, бензил, амидо-(C1-С6)-алкил, три[(C1-С6)-алкил] силан-(C1-С6)-алкил или амино-(C1-С6)-алкил, аминная часть которого защищена (C1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)-алкилсульфонилом; два из радикалов R8, R9 и R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, также могут образовывать углеродный или содержащий один или несколько гетероатомов пяти- или шестичленный цикл; один из радикалов R8, R9 и R10 также может представлять собой вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R11 означает (C1-С6)-алкил; моногидрокси-(C1-С6)-алкил; полигидрокси-(С2-С6)-алкил; арил; бензил; амино-(C1-С6)-алкил; амино-(C1-С6)-алкил, аминная часть которого защищена (C1-С6)-алкил-карбонилом, карбамилом или (C1-С6)-алкилсульфонилом; карбокси-(C1-С6)-алкил; циано-(C1-С6)-алкил; карбамил-(C1-С6)-алкил; трифтор(C1-С6)-алкил; три [(C1-С6)-алкил]силан-(C1-С6)-алкил; сульфонамидо-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилкарбокси-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилсульфинил-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилсульфонил-(C1-С6)-алкил; (C1-С6)-алкилкето-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкилкарбамил-(C1-С6)-алкил; N-(C1-С6)-алкилсульфонамидо-(C1-С6)-алкил;
x и y означают целые числа, равные 0 или 1, при следующих условиях:
в катионных ненасыщенных группах формулы (II):
когда x=0, связывающий фрагмент D соединен с атомом азота;
когда x=1, связывающий фрагмент D соединен с одной из вершин Е, G, J или L;
y может принимать значение 1 только 1) когда вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода и радикал R7 находится у атома азота ненасыщенного цикла; или же 2) когда по крайней мере одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, на котором фиксирован радикал R7;
в катионных ненасыщенных группах формулы (III):
когда x=0, связывающий фрагмент D соединен с атомом азота;
когда x=1, связывающий фрагмент D соединен с одной из вершин Е, G, L или М;
y может принимать значение 1 только тогда, когда по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М означает двухвалентный атом и радикал R7 находится у атома азота ненасыщенного цикла;
в катионных группах формулы (IV):
когда x= 0, тогда связывающий фрагмент соединен с атомом азота, несущим радикалы R8-R10;
когда x=1, тогда два из радикалов R8-R10 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют насыщенный пяти- или шестичленный цикл, такой, как указанный выше, и связывающий фрагмент D соединен с атомом углерода вышеуказанного насыщенного цикла;
Х- означает одновалентный или двухвалентный анион, при условии, что число катионных групп Z формулы (II) или (III) по крайней мере равно 1; и когда один и только один, из радикалов R4, или R5, или R6 означает группу Z, в которой связывающий фрагмент D представляет собой содержащую кетонную функцию алкильную цепь, тогда вышеуказанная кетонная функция не связана непосредственно с атомом азота группы NR4R5 или атомом кислорода группы ОR6;
и их солей присоединения с кислотой.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (II) выбирают из пиррольного, имидазольного, пиразольного, оксазольного, тиазольного и триазольного циклов.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (III) выбирают из пиридинового, пиримидинового, пиразинового, оксазинового и триазинового циклов.
4. Композиция по любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что в формуле (IV) два из радикалов R8, R9 и R10 образуют пирролидиновый цикл, пиперидиновый цикл, пиперазиновый цикл или морфолиновый цикл, причем вышеуказанный цикл может быть незамещен или замещен атомом галогена, гидроксилом, (C1-С6)-алкилом, моногидрокси-(C1-С6)-алкилом, полигидрокси-(С2-С6)-алкилом, нитрогруппой, цианогруппой, циано-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкоксилом, три[(C1-С6)-алкил] силан-(C1-С6)-алкилом, амидогруппой, альдегидной группой, карбоксилом, кето-(C1-С6)-алкилом, тиогруппой, тио-(C1-С6)-алкилом, (C1-С6)-алкилтиогруппой, аминогруппой; аминогруппой, защищенной (C1-С6)-алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)-алкилсульфонилом.
5. Композиция по любому из пп.1-4, отличающаяся тем, что Х- выбирают из группы, состоящей из атома галогена, гидроксида, гидросульфата или (C1-С6)-алкилсульфата.
6. Композиция по любому из пп.1-5, отличающаяся тем, что соединения формулы (I) выбирают из следующих соединений:
моногидрат бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил]-[4-(4-нитрофенилазо)-фенил]аминдихлорида;
бис[2-(3-метил-3Н-имидазол-1-ий)этил]-[4-(4-аминофенилазо)фенил]-аминдихлорида.
7. Композиция по любому из пп.1-6, отличающаяся тем, что соли присоединения с кислотой соединений формулы (I) выбирают из гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
8. Композиция по любому из пп.1-7, отличающаяся тем, что ее значение рН составляет 3-12.
9. Композиция по любому из пп.1-8, отличающаяся тем, что соединения формулы (I) находятся в концентрации до 0,05-6 мас.% по отношению к общей массе композиции.
10. Способ окраски кератиновых волокон, в частности кератиновых волокон человека и особенно волос, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, такую, как указанная в любом из пп.1-9, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна и высушивают эти волокна без промежуточного ополаскивания.
11. Способ окраски кератиновых волокон, в частности кератиновых волокон человека и особенно волос, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, такую, как указанная в любом из пп.1-9, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна и, в случае необходимости, после воздействия композиции на волокна в течение времени выдержки 3-60 мин волокна ополаскивают, в случае необходимости моют, снова ополаскивают, затем высушивают.
RU2000101580/14A 1999-01-19 2000-01-18 Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски RU2197948C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9900506 1999-01-19
FR9900506A FR2788433B1 (fr) 1999-01-19 1999-01-19 Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000101580A RU2000101580A (ru) 2001-10-20
RU2197948C2 true RU2197948C2 (ru) 2003-02-10

Family

ID=9540988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000101580/14A RU2197948C2 (ru) 1999-01-19 2000-01-18 Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6458167B1 (ru)
EP (1) EP1022016B1 (ru)
JP (1) JP3741917B2 (ru)
KR (1) KR100360515B1 (ru)
CN (1) CN1270692C (ru)
AR (1) AR020855A1 (ru)
AT (1) ATE381918T1 (ru)
BR (1) BR0000571A (ru)
CA (1) CA2296066A1 (ru)
DE (1) DE69937821T2 (ru)
ES (1) ES2299236T3 (ru)
FR (1) FR2788433B1 (ru)
HU (1) HUP0000161A3 (ru)
PL (1) PL337886A1 (ru)
RU (1) RU2197948C2 (ru)

Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2822693B1 (fr) * 2001-04-02 2003-06-27 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2825624B1 (fr) * 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
FR2825623B1 (fr) 2001-06-12 2005-04-08 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants d'oxydation et des composes dicationiques
FR2825625B1 (fr) * 2001-06-12 2005-06-17 Oreal Utilisation de composes dicationiques en teinture des fibres keratiniques humaines et compositions les contenant
US7201779B2 (en) 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US7172633B2 (en) 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
US7488354B2 (en) 2004-10-14 2009-02-10 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye
US7354459B2 (en) 2004-11-03 2008-04-08 L'oreal S.A. Use of organosilane compounds for dyeing keratin fibers
FR2877217B1 (fr) * 2004-11-03 2007-01-26 Oreal Utilisation de composes de type organosilane en teinture des fibres keratiniques
FR2889954B1 (fr) 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
WO2007110537A2 (fr) 2006-03-24 2007-10-04 L'oréal Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a groupes amines et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
FR2919179B1 (fr) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees.
FR2921256B1 (fr) 2007-09-24 2009-12-04 Oreal Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition
US20100311184A1 (en) * 2009-06-04 2010-12-09 Aat Bioquest, Inc. Azo heterocyclic dyes and their biological conjugates
FR2968954B1 (fr) 2010-12-15 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
ES2657616T3 (es) 2011-02-25 2018-03-06 L'oréal Composición para teñir fibras queratinosas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polímero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no iónico, un agente alcalino y un agente reductor
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
CN107412007A (zh) 2011-07-05 2017-12-01 莱雅公司 包含烷氧基化脂肪醇醚和脂肪醇或脂肪酸酯的染料组合物
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
US9060944B2 (en) 2011-07-05 2015-06-23 L'oreal Cosmetic composition rich in fatty substances comprising a polyoxyalkylenated fatty alcohol ether and a direct dye and/or an oxidation dye, the dyeing method and the device
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
CN104507445A (zh) 2012-08-02 2015-04-08 莱雅公司 包含至少一种脂肪物质、至少一种氧化剂和至少一种非离子、阴离子和两性表面活性剂的染色组合物
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
US10226411B2 (en) 2012-08-02 2019-03-12 L'oreal Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3043551B1 (fr) 2015-11-12 2017-11-24 Oreal Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques
FR3060990B1 (fr) 2016-12-22 2019-11-01 L'oreal Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3067597B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3067599B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3083100B1 (fr) 2018-06-27 2021-01-15 Oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition
FR3083106B1 (fr) 2018-06-29 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante
FR3090358B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
FR3090345B1 (fr) 2018-12-21 2021-06-25 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant
FR3090349B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant
FR3097438B1 (fr) 2019-06-24 2021-12-03 Oreal Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant
FR3097752B1 (fr) 2019-06-27 2023-10-13 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif
FR3097755B1 (fr) 2019-06-28 2021-07-16 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
FR3097760B1 (fr) 2019-06-28 2022-04-01 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.
FR3098114B1 (fr) 2019-07-05 2022-11-11 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique
FR3103090A1 (fr) 2019-11-20 2021-05-21 L'oreal Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat
FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2023-11-24 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR3109313B1 (fr) 2020-04-15 2022-11-25 Oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3111553A1 (fr) 2020-06-22 2021-12-24 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant
FR3111557B1 (fr) 2020-06-23 2022-11-25 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras
FR3111552B1 (fr) 2020-06-23 2024-04-05 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3111812B1 (fr) 2020-06-24 2023-02-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras
JP2023554095A (ja) 2020-12-18 2023-12-26 ロレアル ケラチン繊維を明色化する方法
FR3117806B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117807B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117808B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117809B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117805B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130569A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130571B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130568B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130570A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130567B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130572A1 (fr) 2021-12-16 2023-06-23 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130610A1 (fr) 2021-12-20 2023-06-23 L'oreal Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition
FR3136966A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136968A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136976A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR909700A (fr) * 1945-03-17 1946-05-15 Garniture isolante et étanche pour équiper les dispositifs de bouchons mécaniques
DE1078081B (de) * 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
CH469060A (de) * 1966-08-05 1969-02-28 Durand & Huguenin Ag Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, kationischen Monoazofarbstoffen und Verwendung derselben
FR1533643A (fr) * 1966-08-05 1968-07-19 Durand & Huguenin Ag Colorants monoazoïques, cationiques, hydrosolubles, leur procédé de préparation et leurs applications
GB1221820A (en) * 1967-05-12 1971-02-10 Basf Ag Basic azo dyes
DE4219738A1 (de) * 1992-06-17 1993-12-23 Wella Ag Haarfärbemittel
FR2751533B1 (fr) * 1996-07-23 2003-08-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique
FR2753093B1 (fr) * 1996-09-06 1998-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique
FR2757388B1 (fr) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2766178B1 (fr) * 1997-07-16 2000-03-17 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
DE19802940C2 (de) 1998-01-27 2000-02-03 Wella Ag Neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Färbemittel für Keratinfasern

Also Published As

Publication number Publication date
EP1022016A2 (fr) 2000-07-26
ES2299236T3 (es) 2008-05-16
JP3741917B2 (ja) 2006-02-01
CA2296066A1 (fr) 2000-07-19
KR20000057761A (ko) 2000-09-25
JP2000229822A (ja) 2000-08-22
EP1022016B1 (fr) 2007-12-26
EP1022016A3 (fr) 2000-08-02
PL337886A1 (en) 2000-07-31
FR2788433A1 (fr) 2000-07-21
CN1270692C (zh) 2006-08-23
ATE381918T1 (de) 2008-01-15
CN1261530A (zh) 2000-08-02
HU0000161D0 (en) 2000-03-28
KR100360515B1 (ko) 2002-11-14
DE69937821T2 (de) 2008-12-11
FR2788433B1 (fr) 2003-04-04
BR0000571A (pt) 2001-05-02
DE69937821D1 (de) 2008-02-07
AR020855A1 (es) 2002-05-29
US6458167B1 (en) 2002-10-01
HUP0000161A2 (hu) 2001-02-28
HUP0000161A3 (en) 2002-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2197948C2 (ru) Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски
AU730009B2 (en) Composition for dyeing keratin fibres and dyeing process using this composition
US6492502B2 (en) Azo compounds, use in dyeing, compositions containing them and dyeing processes
US6986795B2 (en) Cationic aminodianthraquinones, use, dyeing compositions containing them and methods of dyeing
EP0796850B1 (fr) 4,5-Diiminopyrazolines, leur procédé de préparation et compositions de teinture les renfermant
KR100391696B1 (ko) 양이온성 직접 염료 및 사차 암모늄염을 함유하는 케라틴섬유 염색용 조성물
US6645259B2 (en) Cationic aminoanthraquinones, their use for dyeing keratinous fibers, dyeing compositions containing them and methods of dyeing
RU2125439C1 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ и набор для окрашивания кератиновых волокон
KR100359146B1 (ko) 양이온성 모노벤젠 니트로페닐렌디아민, 이들의 케라틴섬유 염색에의 용도, 이를 함유하는 염색 조성물 및 염색방법
US5494490A (en) Oxidative dyeing compositions containing 4-hydroxy or 4-aminobenzimidazole or derivatives thereof as couplers, and process for implementation
US6468316B1 (en) Use of cationic dibenzenic nitro compounds for dyeing keratin fibers, dye compositions and dyeing processes
US4690685A (en) Dyeing composition for keratinous fibres containing at least one co-solubilized N-substituted 2-nitro-para-phenylenediamine
JPH0379390B2 (ru)
JPS6241269B2 (ru)
KR100359147B1 (ko) 양이온성 모노벤젠 니트로아닐린의, 케라틴 섬유의염색에서의 용도, 염색 조성물 및 염색 방법
US6669739B2 (en) Agent for coloring fibers and method for temporarily coloring fibers
US5163970A (en) Nitro-p-phenylenediamine derivatives, processes for their preparation and coloring agents containing these for use on keratin fibres
AU730576B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
JP3293634B2 (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を用いた染色方法
EP0391662B1 (en) Nitroaniline dyes with a cyano substituent group
FR3060562A1 (fr) Nouveaux colorants directs azomethiniques presentant au moins une charge cationique, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
US5186717A (en) Dyeing compositions for keratin fibres, based on 3-nitro-ortho-phenylenediamines, and certain 3-nitro-ortho-phenylenediamines used therein
AU730779B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
JP2001151648A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法
JPH0358392B2 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050119