RU2016128529A - Замещенные бициклические гетероарильные соединения в качестве агонистов rxr - Google Patents

Замещенные бициклические гетероарильные соединения в качестве агонистов rxr Download PDF

Info

Publication number
RU2016128529A
RU2016128529A RU2016128529A RU2016128529A RU2016128529A RU 2016128529 A RU2016128529 A RU 2016128529A RU 2016128529 A RU2016128529 A RU 2016128529A RU 2016128529 A RU2016128529 A RU 2016128529A RU 2016128529 A RU2016128529 A RU 2016128529A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
group
alkyl
compound according
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2016128529A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2721283C2 (ru
RU2016128529A3 (ru
Inventor
Мадхаван Гуррам РАНГА
Джаганнат Маданахалли Ранганат РАО
Чандра Шекхар ГУДЛА
Original Assignee
Конекшис Лайф Сайенсиз Пвт. Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Конекшис Лайф Сайенсиз Пвт. Лтд. filed Critical Конекшис Лайф Сайенсиз Пвт. Лтд.
Publication of RU2016128529A publication Critical patent/RU2016128529A/ru
Publication of RU2016128529A3 publication Critical patent/RU2016128529A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2721283C2 publication Critical patent/RU2721283C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/58—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/72—Benzo[c]thiophenes; Hydrogenated benzo[c]thiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)

Claims (125)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где
R1 выбран из группы, состоящей из Н, C1-С6 алкила и защитной группы карбоновой кислоты;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из Н и C1-С6 алкила;
каждый R4 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, ОН, NO2, CN, SH, NH2, CF3, OCF3, необязательно замещенного С1-С12алкила, необязательно замещенного С1-С12галогеналкила, необязательно замещенного С1-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкинила, необязательно замещенного С2-С12гетероалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенила, необязательно замещенного С6-С18арила, необязательно замещенного С1-С18гетероарила, необязательно замещенного С1-С12алкилокси, необязательно замещенного С2-С12алкенилокси, необязательно замещенного С2-С12алкинилокси, необязательно замещенного С2-С10гетероалкилокси, необязательно замещенного С3-С12циклоалкилокси, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенилокси, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкилокси, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенилокси, необязательно замещенного С6-С18арилокси, необязательно замещенного С1-С18гетероарилокси, необязательно замещенного С1-С12алкиламино, SR5, SO3H, SO2NR5R5, SO2R5, SONR5R5, SOR5, COR5, COOH, COOR5, CONR5R5, NR5COR5, NR5COOR5, NR5SO2R5, NR5CONR5R5, NR5R5 и ацила или два R4 на одном атоме углерода совместно образуют заместитель =O или группу формулы =NOH, или два R4 на соседних атомах углерода совместно образуют двойную связь;
каждый R5 независимо выбран из группы, состоящей из Н, необязательно замещенного С1-С12алкила, необязательно замещенного С2-С10гетероалкила, необязательно замещенного С1-С12галогеналкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкила, необязательно замещенного С6-С18арила и необязательно замещенного С1-С18гетероарила;
а представляет собой целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2, 3 и 4;
X представляет собой связь или связующую группу;
V2, V3 и V4 каждый независимо выбран из группы, состоящей из N и CR6;
каждый R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, ОН, NO2, CN, SH, NH2, CF3, OCF3, необязательно замещенного С1-С12алкила, необязательно замещенного С1-С12галогеналкила, необязательно замещенного С1-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкинила, необязательно замещенного С2-С12гетероалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенила, необязательно замещенного С6-С18арила, необязательно замещенного С1-С18гетероарила, необязательно замещенного С1-С12алкилокси, необязательно замещенного С2-С12алкенилокси, необязательно замещенного С2-С12алкинилокси, необязательно замещенного С2-С10гетероалкилокси, необязательно замещенного С3-С12циклоалкилокси, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенилокси, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкилокси, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенилокси, необязательно замещенного С6-С18арилокси, необязательно замещенного С1-С18гетероарилокси, необязательно замещенного С1-С12алкиламино, SR5, SO3H, SO2NR5R5, SO2R5, SONR5R5, SOR5, COR5, COOH, COOR5, CONR5R5, NR5COR5, NR5COOR5, NR5SO2R5, NR5CONR5R5, NR5R5 и ацила;
V1 и V5 выбраны из группы, состоящей из N, CR7 и CR8, таким образом, что один из V1 и V5 представляет собой CR8 и другой представляет собой Н или CR7;
R7 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, ОН, NO2, CN, SH, NH2, CF3, OCF3, необязательно замещенного С1-С12алкила, необязательно замещенного C1-С12галогеналкила, необязательно замещенного С1-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкинила, необязательно замещенного С2-С12гетероалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенила, необязательно замещенного С6-С18арила, необязательно замещенного С1-С18гетероарила, необязательно замещенного С1-С12алкилокси, необязательно замещенного С2-С12алкенилокси, необязательно замещенного С2-С12алкинилокси, необязательно замещенного С2-С10гетероалкилокси, необязательно замещенного С3-С12циклоалкилокси, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенилокси, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкилокси, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенилокси, необязательно замещенного С6-С18арилокси, необязательно замещенного С1-С18гетероарилокси, необязательно замещенного С1-С12алкиламино, SR5, SO3H, SO2NR5R5, SO2R5, SONR5R5, SOR5, COR5, COOH, COOR5, CONR5R5, NR5COR5, NR5COOR5, NR5SO2R5, NR5CONR5R5, NR5R5 и ацила или R7 совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует циклическую группу с заместителем на X;
R8 представляет собой связь с X,
Y представляет собой связь или связующую группу;
W выбран из группы, состоящей из N и CR9;
R9 выбран из Н и C1-C6алкила;
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой Н.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что Y представляет собой связь.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, отличающееся тем, что а представляет собой 0.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что R2 и R3 представляют собой C1-С6алкил.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, отличающееся тем, что R2 и R3 представляют собой метил.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, отличающееся тем, что W представляет собой N.
8. Соединение по любому из пп. 1-6, отличающееся тем, что W представляет собой CR9.
9. Соединение по п. 8, отличающееся тем, что R9 представляет собой метил.
10. Соединение по любому из пп. 1-9, отличающееся тем, что X выбран из группы, состоящей из связи, -О-, -S-, -NR10-, NR1C(=O)-, -C(=R11)- и - (CR12R13)b-;
где R10 выбран из группы, состоящей из Н, необязательно замещенного С1-С12алкила, необязательно замещенного С2-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкинила, необязательно замещенного С1-С12галогеналкила, необязательно замещенного С2-С12гетероалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенила, необязательно замещенного С6-С18арила, необязательно замещенного C1-С18гетероарила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкил С1-С12алкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкил С1-С12алкила, необязательно замещенного С6-С18арилС1-С12алкила, необязательно замещенного С1-С18гетероарилС1-С12алкила, SO3H, SO2NR5R5, SO2R5, SONR5R5, SOR5, COR5, COOH, COOR5, CONR5R5 и ацила;
где R11 выбран из группы, состоящей из О, NR14, NOR14 и CR14R15, где каждый из R14 и R15 независимо выбран из группы, состоящей из Н, необязательно замещенного С1-С12алкила, необязательно замещенного С2-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкинила, необязательно замещенного С1-С12галогеналкила, необязательно замещенного С2-С12гетероалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенила, необязательно замещенного С6-С18арила, необязательно замещенного C1-С18гетероарила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкилС1-С12алкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкилС1-С12алкила, необязательно замещенного С6-С18арилС1-С12алкила, необязательно замещенного С1-С18гетероарилС1-С12алкила и ацила;
каждый R12 и R13 независимо выбран из группы, состоящей из Н, необязательно замещенного С1-С12алкила, необязательно замещенного С2-С12алкенила, необязательно замещенного С2-С12алкинила, необязательно замещенного С1-С12галогеналкила, необязательно замещенного С2-С12гетероалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкенила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкенила, необязательно замещенного С6-С18арила, необязательно замещенного С1-С18гетероарила, необязательно замещенного С3-С12циклоалкилС1-С12алкила, необязательно замещенного С2-С12гетероциклоалкилС1-С12алкила, необязательно замещенного С6-С18арилС1-С12алкила, необязательно замещенного C1-С18гетероарилС1-С12алкила и ацила или R12 и R13 на одном атоме углерода совместно образуют циклическую группу или R12 и R13 на соседних атомах углерода совместно образуют двойную связь;
b представляет собой целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2, 3 и 4;
11. Соединение по п. 10, отличающееся тем, что X представляет собой -NR10-.
12. Соединение по п. 11, отличающееся тем, что R10 выбран из группы, состоящей из Н, С1-С12алкила и С3-С12циклоалкилС1-С12алкила.
13. Соединение по любому из пп. 1-12, отличающееся тем, что V2 представляет собой CR6.
14. Соединение по любому из пп. 1-13, отличающееся тем, что V3 представляет собой CR6.
15. Соединение по любому из пп. 1-14, отличающееся тем, что V5 представляет собой CR8.
16. Соединение по любому из пп. 1-15, отличающееся тем, что V4 представляет собой CR6.
17. Соединение по любому из пп. 1-15, отличающееся тем, что V4 представляет собой N.
18. Соединение по любому из пп. 1-17, отличающееся тем, что V1 представляет собой CR6.
19. Соединение по любому из пп. 1-17, отличающееся тем, что V1 представляет собой N.
20. Соединение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что каждый R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, ОН, NO2, CN, SH, NH2, CF3, OCF3, С1-С12алкила и С1-С12алкилокси.
21. Соединение по любому из предшествующих пунктов, отличающееся тем, что каждый из R6 независимо выбран из группы, состоящей из Н, СН3, СН2СН3, СН2СН2СН3, СН(СН3)2, (СН2)3СН3, Cl, Br, F, I, ОН, NO2, NH2, CN, ОСН3, ОСН2СН2СН3, CF3 и OCF3.
22. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что каждый необязательный заместитель независимо выбран из группы, состоящей из Н, СН3, СН2СН3, СН2СН2СН3, СН(СН3)2, (СН2)3СН3, Cl, Br, F, I, ОН, NO2, NH2, CN, ОСН3, ОСН2СН2СН3, CF3 и OCF3.
23. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
или фармацевтически приемлемая соль или пролекарство указанного соединения.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-12 и фармацевтически приемлемые разбавитель, наполнитель или носитель.
25. Способ профилактики или лечения состояния у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-23.
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что указанное состояние можно предотвратить или лечить путем активации RXR.
27. Способ по п. 25, отличающийся тем, что указанное состояние выбрано из группы, состоящей из раковых заболеваний, таких как предзлокачественные и злокачественные гиперпролиферативные заболевания, таких как рак груди, поджелудочной железы, кожи, простаты, шейки матки, матки, толстой кишки, мочевого пузыря, пищевода, желудка, легких, гортани, печени, полости рта, поджелудочной железы, крови и лимфатической системы, метаплазий, дисплазий, неоплазий, лейкоплакий и папиллом слизистых оболочек, и для лечения саркомы Капоши, кожной Т-клеточной лимфомы, промиелоцитарного лейкоза, немелкоклеточного рака легкого, рака почки (распространенного почечно-клеточного рака), рака желудочно-кишечного тракта, мезотелиомы, бронхиальной метаплазии; кожных расстройств, таких как дерматит (тяжелая хроническая экзема рук у взрослых), псориаз (тяжелый бляшковидный псориаз), алопеция (выпадение волос), старческих кератозов, мышьяковых кератозов, воспалительной и невоспалительной угревой сыпи, псориаза, ихтиозов и других расстройств кератинизации и гиперпролиферативных расстройств кожи, экземы, атопического дерматита, болезни Дарье, красного плоского лишая, для профилактики и обращения вспять глюкокортикоидных повреждений (стероидная атрофия), в качестве местного противомикробного агента, в качестве агентов пигментации кожи и для лечения и обращения вспять влияния возраста и светового повреждения кожи; метаболических заболеваний, таких как диабет, диабет II типа, ожирение, гипергликемия, гиперхолестеринемия, гипертриглицеридемия; гиперинсулинемия, сердечно-сосудистых заболеваний, включая заболевания, связанные с метаболизмом липидов, таких как дислипидемии, липодистрофии, профилактики рестеноза и в качестве агента для повышения уровня циркулирующего тканевого активатора плазминогена (ТРА), НАСГ (неалкогольного стеатогепатита), стеатоза, стеатогепатита, цирроза; заболевания печени, заболевания почек, в том числе хронического заболевания почек, фиброза, включая легочный фиброз, фиброз почек и фиброз печени, расстройств глаз, таких как пролиферативная витреоретинопатия (PVR), отслойка сетчатки, сухость глаз и других поражений роговой оболочки глаза; аутоиммунных заболеваний и воспалительных заболеваний, воспаления, окислительного стресса, легочного фиброза, илеита, колита и болезни Крона; нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона и боковой амиотрофический склероз (ALS), множественный склероз, неправильную функцию гипофиза, включая недостаточное производство гормона роста, модуляции апоптоза, включая как индукцию апоптоза, так и ингибирование активированного Т-клеточного апоптоза, восстановления роста волос, восстановления сердечной функции, восстановления мышечной функции и рассеянного склероза.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что указанное состояние представляет собой диабет.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что указанное состояние представляет собой диабет II типа.
30. Способ по п. 27, отличающийся тем, что указанное состояние представляет собой рак.
31. Способ по п. 27, отличающийся тем, что указанное состояние представляет собой заболевание печени.
32. Способ по п. 31, отличающийся тем, что указанное состояние представляет собой неалкогольный стеатогепатит (НАСГ).
33. Способ по п. 27, отличающийся тем, что указанное состояние представляет собой ожирение.
34. Способ по п. 27, отличающийся тем, что указанное состояние представляет собой сердечно-сосудистое заболевание.
35. Способ увеличения мышечной выносливости у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-23.
36. Способ улучшения сердечной функции у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-23.
37. Способ достижения эффекта, миметического физическим упражнениям, у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-23.
38. Применение соединения по любому из пп. 1-23 для приготовления лекарственного средства.
39. Применение по п. 38, отличающееся тем, что указанное лекарственное средство предназначено для лечения состояния, которое можно предотвратить или лечить путем активации RXR
40. Применение по п. 38, где указанное состояние выбрано из группы, состоящей из раковых заболеваний, таких как предзлокачественные и злокачественные гиперпролиферативные заболевания, таких как рак груди, поджелудочной железы, кожи, простаты, шейки матки, матки, толстой кишки, мочевого пузыря, пищевода, желудка, легких, гортани, печени, полости рта, поджелудочной железы, крови и лимфатической системы, метаплазии, дисплазии, неоплазии, лейкоплакии и папилломы слизистых оболочек и для лечения саркомы Капоши, кожной Т-клеточной лимфомы, промиелоцитарного лейкоза, немелкоклеточного рака легкого, рак почки (распространенный почечно-клеточный рак), рака желудочно-кишечного тракта, мезотелиомы, бронхиальной метаплазии; кожных расстройств, таких как дерматит (тяжелая хроническая экзема рук у взрослых), псориаз (тяжелый бляшковидный псориаз), алопеция (выпадение волос), старческие кератозы, мышьяковые кератозы, воспалительная и невоспалительная угревая сыпь, псориаз, ихтиозы и другая кератинизация и гиперпролиферативные расстройства кожи и рассройства кератинизации кожи, экзема, атопический дерматит, болезнь Дарье, красный плоский лишай, для профилактики и обращения вспять глюкокортикоидных повреждений (стероидная атрофия), в качестве местного противомикробного агента, в качестве агентов пигментации кожи и для лечения и обращения вспять влияния возраста и светового повреждения кожи; метаболических заболеваний, таких как диабет, диабет II типа, ожирение, гипергликемия, гиперхолестеринемия, гипертриглицеридемия; гиперинсулинемия, сердечно-сосудистых заболеваний, включая заболевания, связанные с метаболизмом липидов, такие как дислипидемия, липодистрофия, профилактики рестеноза и в качестве агента для повышения уровня циркулирующих тканевого активатора плазминогена (ТРА), НАСГ (неалкогольного стеатогепатита), стеатоза, стеатогепатита, цирроза; заболевания печени, заболевания почек, в том числе хронического заболевания почек, фиброза, включая легочный фиброз, фиброз почек и фиброз печени, заболеваний глаз, таких как пролиферативная витреоретинопатия (PVR), отслойка сетчатки, сухость глаз и другие поражения роговой оболочки глаза; аутоиммунных заболеваний и воспалительных заболеваний, воспаления, окислительного стресса, легочного фиброза, илеита, колита и болезни Крона; нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона и боковой амиотрофический склероз (ALS), множественный склероз, неправильной функции гипофиза, включая недостаточное производство гормона роста, модуляции апоптоза, включая как индукцию апоптоза, так и ингибирование активированного Т-клеточного апоптоза, восстановления роста волос, восстановления сердечной функции, восстановления мышечной функции и рассеянного склероза.
41. Применение по п. 40, где указанное состояние представляет собой диабет.
42. Применение по п. 41, отличающееся тем, что указанное состояние представляет собой диабет II типа.
43. Применение по п. 40, отличающееся тем, что указанное состояние представляет собой рак.
44. Применение по п. 40, отличающееся тем, что указанное состояние представляет собой заболевание печени.
45. Применение по п. 44, отличающееся тем, что указанное состояние представляет собой неалкогольный стеатогепатит (НАСГ).
46. Применение по п. 40, отличающееся тем, что указанное состояние представляет собой ожирение.
47. Применение по п. 40, отличающееся тем, что указанное состояние представляет собой сердечно-сосудистое заболевание.
48. Применение соединения по любому из пп. 1-23 для приготовления лекарственного средства для увеличения мышечной выносливости у млекопитающего.
49. Применение соединения по любому из пп. 1-23 для приготовления лекарственного средства для улучшения сердечной функции у млекопитающего.
50. Применение соединения по любому из пп. 1-23 для приготовления лекарственного средства для достижения эффекта, миметического физическим упражнениям, у млекопитающего.
RU2016128529A 2014-01-14 2015-01-09 Замещенные бициклические гетероарильные соединения в качестве агонистов rxr RU2721283C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN161CH2014 2014-01-14
IN161/CHE/2014 2014-01-14
PCT/IN2015/000010 WO2015107549A1 (en) 2014-01-14 2015-01-09 Substituted bicyclic heteroaryl compounds as rxr agonists

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016128529A true RU2016128529A (ru) 2018-02-20
RU2016128529A3 RU2016128529A3 (ru) 2018-08-28
RU2721283C2 RU2721283C2 (ru) 2020-05-18

Family

ID=52815068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016128529A RU2721283C2 (ru) 2014-01-14 2015-01-09 Замещенные бициклические гетероарильные соединения в качестве агонистов rxr

Country Status (21)

Country Link
US (1) US9862713B2 (ru)
EP (1) EP3094626B1 (ru)
JP (1) JP6625057B2 (ru)
KR (1) KR102372599B1 (ru)
CN (1) CN107074800B (ru)
AU (1) AU2015207690B2 (ru)
BR (1) BR112016016348B1 (ru)
CA (1) CA2936162C (ru)
CL (1) CL2016001803A1 (ru)
DK (1) DK3094626T3 (ru)
ES (1) ES2795660T3 (ru)
MA (1) MA39253B1 (ru)
MX (1) MX2016009219A (ru)
MY (1) MY192609A (ru)
PH (1) PH12016501393A1 (ru)
PL (1) PL3094626T3 (ru)
PT (1) PT3094626T (ru)
RU (1) RU2721283C2 (ru)
SG (1) SG11201605721XA (ru)
WO (1) WO2015107549A1 (ru)
ZA (1) ZA201605102B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106565761A (zh) * 2016-11-15 2017-04-19 贵州大学 一种4‑羧基苯硼酸的制备工艺
CN112047901B (zh) * 2020-09-21 2023-01-24 自然资源部第三海洋研究所 苯并噻唑杂萜类化合物及其衍生物以及制备方法与应用
US11851413B1 (en) 2023-08-29 2023-12-26 King Faisal University 1,3-benzothiazol-2-yl-N'-[(naphthalene-1-carbonyl)oxy]ethanimidamide as an antitumor and antimicrobial compound
US11919873B1 (en) 2023-08-29 2024-03-05 King Faisal University 1,3-benzothiazol-2-yl-N′-(benzoyloxy)ethanimidamide as an antitumor and antimicrobial compound
US11912676B1 (en) 2023-08-29 2024-02-27 King Faisal University N'-[(4-chlorobenzoyl)oxy]-1,3-benzothiazole-2-carboximidamide as an antitumor and antimicrobial compound

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR78888B (ru) * 1982-07-06 1984-10-02 Hoffmann La Roche
DK158947C (da) 1982-07-06 1991-01-21 Hoffmann La Roche Tetrahydronaphthalin-,benzofuran- og benzothiophenderivater, fremstilling og anvendelse deraf samt rodenticid indeholdende saadanne derivater
US5420145A (en) * 1993-03-22 1995-05-30 Koichi Shudo Carboxylic acid derivative
BR9307528A (pt) * 1992-11-25 1999-08-31 Jolla Cancer Research Foudatio Processo para inspecionar subst‰ncia quanto à capacidade de afetar a formação de homodìmero em receptor de retinóide x, processo para inspecionar subst‰ncia quanto à capacidade de induzir seletivamente a formação de heterodìmero em receptor de retinóide x, processo para inspecionar subst‰ncia quanto à capacidade de afetar a capacidade de um homodìmero, em um receptor de retinóide x, se ligar ao dna, processo para inspecionar um elemento de resposta quanto à capacidade de se ligar a um homodìmero em receptor de retinóide x, homodìmero em receptor de retinóide x, composto aromático bicìclico, processo para inibir atividade de heterodìmero em receptor de retinóide x, processo para promover transcrição de um gene ativado por homodìmero em receptor de retinóide em uma célula, processo para inibir atividade de homodìmero em receptor de retinóide x, processo para determinar maior probabilidade de patologia, processo para tratar patologia, processo para ativar seletivamente formação de homodìmero em receptor de retinóide x em uma célula, processo para promover a formação de homodìmero em receptor de retinóide x em uma célula, composição farmacêutica, processo para modular expressão de gene, e processo para tratar paciente
EP0788353A1 (en) * 1995-09-18 1997-08-13 Ligand Pharmaceuticals, Inc. Ppar gamma antagonists for treating obesity
CA2233888A1 (en) * 1995-10-06 1997-04-10 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Dimer-selective rxr modulators and methods for their use
JPH10338658A (ja) * 1997-04-08 1998-12-22 Hoechst Marion Roussel Kk レチノイド作用調節剤
US6624154B1 (en) * 1999-04-23 2003-09-23 Bristol-Myers Squibb Company Compositions and methods for treatment of hyperproliferative diseases
JP4693247B2 (ja) * 1999-04-28 2011-06-01 有限会社ケムフィズ 複素環カルボン酸誘導体
DE102004026532A1 (de) * 2004-05-29 2006-01-05 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte Oxazol-Benzoisothiazoldioxidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
WO2007033002A1 (en) * 2005-09-14 2007-03-22 Amgen Inc. Conformationally constrained 3- (4-hydroxy-phenyl) - substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
JP2009510071A (ja) * 2005-09-30 2009-03-12 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 異常脂血症、高コレステロール血症及び糖尿病の処置のためのｒｘｒアゴニストとしての１，２，３，５−テトラヒドロ−シクロペンタ［ｃ］キノリン−４−オン誘導体
CN101316827A (zh) * 2005-09-30 2008-12-03 詹森药业有限公司 作为rxr激动剂用于治疗异常脂肪血症、高胆固醇血症和糖尿病的杂环酰胺衍生物
JP2009512637A (ja) * 2005-09-30 2009-03-26 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ 異常脂血症、高コレステロール血症及び糖尿病の処置のためのｒｘｒアゴニストとしてのジヒドロ−［１ｈ］−キノリン−２−オン誘導体
WO2007143597A2 (en) * 2006-06-05 2007-12-13 Novartis Ag Organic compounds
US7687526B2 (en) * 2006-09-07 2010-03-30 Amgen Inc. Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders
JP5255994B2 (ja) * 2008-11-04 2013-08-07 国立大学法人 岡山大学 核内受容体リガンド
JP2010280585A (ja) * 2009-06-02 2010-12-16 Okayama Univ Ｒｘｒ作動性物質を有効成分とする鎮痛剤
WO2012112623A2 (en) * 2011-02-14 2012-08-23 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Rxrg modulators for the treatment of cancer

Also Published As

Publication number Publication date
PL3094626T3 (pl) 2020-07-13
KR20160125958A (ko) 2016-11-01
CN107074800B (zh) 2019-11-12
PH12016501393B1 (en) 2017-02-06
CN107074800A (zh) 2017-08-18
EP3094626A1 (en) 2016-11-23
CA2936162C (en) 2023-10-17
KR102372599B1 (ko) 2022-03-10
JP2017502999A (ja) 2017-01-26
RU2721283C2 (ru) 2020-05-18
US9862713B2 (en) 2018-01-09
US20160333004A1 (en) 2016-11-17
CL2016001803A1 (es) 2017-03-17
MA39253B1 (fr) 2018-09-28
AU2015207690A1 (en) 2016-09-01
WO2015107549A1 (en) 2015-07-23
SG11201605721XA (en) 2016-08-30
RU2016128529A3 (ru) 2018-08-28
BR112016016348B1 (pt) 2022-10-18
DK3094626T3 (da) 2020-05-25
AU2015207690B2 (en) 2018-09-27
MY192609A (en) 2022-08-29
EP3094626B1 (en) 2020-02-19
ES2795660T3 (es) 2020-11-24
JP6625057B2 (ja) 2019-12-25
PH12016501393A1 (en) 2017-02-06
MA39253A1 (fr) 2018-06-29
CA2936162A1 (en) 2015-07-23
BR112016016348A2 (ru) 2017-08-08
PT3094626T (pt) 2020-05-22
MX2016009219A (es) 2017-03-06
ZA201605102B (en) 2017-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016128529A (ru) Замещенные бициклические гетероарильные соединения в качестве агонистов rxr
KR102243169B1 (ko) 독성 알데히드 관련된 질병 및 치료
NZ712745A (en) Substituted aromatic compounds for the treatment of pulmonary fibrosis, liver fibrosis, skin fibrosis and cardiac fibrosis
EA201170193A1 (ru) Новые содержащие серу липиды для применения в качестве пищевой добавки или в качестве лекарственного средства
HRP20230052T1 (hr) Spojevi derivata 1,3,4-oksadiazol sulfonamida kao inhibitori histonske deacetilaze 6, i farmaceutski pripravak koji ih sadrži
JP2017504642A5 (ru)
RU2018105549A (ru) Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv
RU2014107486A (ru) Бициклические пиримидоновые соединения
PH12015502011B1 (en) Substituted aromatic compounds and related method for the treatment of fibrosis
RU2019126848A (ru) Способы производства дейтерий-обогащённого N-ацетилцистеин амида (D-NACA) и (2R,2R')-3,3'-дисульфанедиил бис(2-ацетамидопропанамида) (DINACA) и применение D-NACA и DINACA для лечения заболеваний, включающих окислительный стресс
HRP20110552T1 (hr) DERIVATI 1,2,3-TRIAZOLA, NAMIJENJENI UPOTREBI KAO INHIBITORI STEAROIL-CoA-DESATURAZE
JP2013500314A5 (ru)
IN2014MN01577A (ru)
JP2010524963A5 (ru)
JP2014507455A5 (ru)
JP2012522759A5 (ru)
JP2016531126A5 (ru)
RU2019100164A (ru) Гетероциклическое соединение, используемое как ингибитор fgfr
JP2009502777A5 (ru)
JP2017518360A5 (ru)
JP2018537513A5 (ru)
JP2015520233A5 (ru)
JP2020503280A5 (ru)
JP2019530674A5 (ru)
MY165902A (en) Substituted pyridine derivatives as fabi inhibitors