RU2016103145A - Способ получения 2, 3, 5-триметилбензохинона при помощи окисления 2, 3, 6-триметилфенола - Google Patents
Способ получения 2, 3, 5-триметилбензохинона при помощи окисления 2, 3, 6-триметилфенола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016103145A RU2016103145A RU2016103145A RU2016103145A RU2016103145A RU 2016103145 A RU2016103145 A RU 2016103145A RU 2016103145 A RU2016103145 A RU 2016103145A RU 2016103145 A RU2016103145 A RU 2016103145A RU 2016103145 A RU2016103145 A RU 2016103145A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- trimethylbenzoquinone
- oxidation
- reaction medium
- catalyst
- Prior art date
Links
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-Trimethylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 12
- QIXDHVDGPXBRRD-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C(C)=C(C)C1=O QIXDHVDGPXBRRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhydroquinone Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1O AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- -1 copper (II) halide Chemical class 0.000 claims 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
- C07C46/06—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring
- C07C46/08—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures of at least one hydroxy group on a six-membered aromatic ring with molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/02—Quinones with monocyclic quinoid structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C50/00—Quinones
- C07C50/02—Quinones with monocyclic quinoid structure
- C07C50/04—Benzoquinones, i.e. C6H4O2
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Claims (17)
1. Способ получения 2,3,5-триметилбензохинона или смеси, содержащей 2,3,5-триметилбензохинон, включающий в себя следующую стадию:
(i) окисление 2,3,6-триметилфенола до 2,3,5-триметилбензохинона с помощью кислорода или кислородсодержащего газа в двух- или многофазной реакционной среде в присутствии катализатора или каталитической системы, содержащей по меньшей мере галогенид меди (II), так что образуется смесь, содержащая 2,3,5-триметилбензохинон,
отличающийся тем, что реакционная среда содержит воду и по меньшей мере один вторичный алифатический ациклический спирт, имеющий 6 или более, предпочтительно 7 или более, атомов углерода.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор или каталитическая система содержит хлорид меди (II).
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что катализатор или каталитическая система, кроме того, содержит по меньшей мере один галогенид щелочного металла, предпочтительно хлорид лития.
4. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакционная среда содержит 3-гептанол.
5. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что этот способ проводится в периодическом режиме.
6. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (ii) смесь, содержащая 2,3,5-триметилбензохинон, промывается водным щелочным раствором.
7. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что окисление проводится при температуре между 50°C и 65°C, предпочтительно при температуре между 53 и 58°C.
8. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что окисление проводится на протяжении промежутка времени от 4 до 8 часов, предпочтительно на протяжении промежутка времени 4-7 часов.
9. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакционная среда после проведенного окисления на стадии (iii) подвергается разделению фаз, и органическая фаза для регенерации растворенного в этой органической фазе катализатора подвергается экстракции.
10. Смесь, содержащая 2,3,5-триметилбензохинон, причем эта смесь может получаться или получается при помощи способа по одному из п.п. 1-9.
11. Смесь по п. 10, отличающаяся тем, что эта смесь имеет содержание хлора меньше чем 0,5 г/100 г.
12. Смесь по п. 10, отличающаяся тем, что эта смесь имеет содержание лития меньше чем 0,3 г/100 г.
13. Смесь по п. 10, отличающаяся тем, что эта смесь имеет содержание меди меньше чем 240 мг/кг.
14. Применение вторичного алифатического ациклического спирта, имеющего 6 или более, предпочтительно 7 или более, атомов углерода, в качестве растворителя при окислении 2,3,6-триметилфенола до 2,3,5-триметилбензохинона.
15. Применение 2,3,5-триметилбензохинона, полученного по способу по одному из пп. 1-9, или смеси, полученной по способу по одному из пп. 1-9, содержащей 2,3,5-триметилбензохинон, при синтезе витамина E, особенно для получения 2,3,6-триметилгидрохинона.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361841946P | 2013-07-02 | 2013-07-02 | |
| US61/841,946 | 2013-07-02 | ||
| EP13174688 | 2013-07-02 | ||
| EP13174688.5 | 2013-07-02 | ||
| PCT/EP2014/063425 WO2015000767A1 (de) | 2013-07-02 | 2014-06-25 | Verfahren zur herstellung von 2,3,5-trimethylbenzochinon durch oxidation von 2,3,6-trimethylphenol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016103145A true RU2016103145A (ru) | 2017-08-07 |
| RU2668962C2 RU2668962C2 (ru) | 2018-10-05 |
Family
ID=48699667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016103145A RU2668962C2 (ru) | 2013-07-02 | 2014-06-25 | Способ получения 2,3,5-триметилбензохинона при помощи окисления 2,3,6-триметилфенола |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9758504B2 (ru) |
| EP (2) | EP3133055B1 (ru) |
| JP (1) | JP6561049B2 (ru) |
| KR (1) | KR20160029021A (ru) |
| CN (2) | CN106699537B (ru) |
| BR (1) | BR112015032836B1 (ru) |
| CA (1) | CA2916890C (ru) |
| ES (2) | ES2646264T3 (ru) |
| RU (1) | RU2668962C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015000767A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10087395B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-10-02 | Basf Se | Use of hexadeca-8,15-dienal as aroma chemical |
| US10202324B2 (en) | 2015-05-04 | 2019-02-12 | Basf Se | Process for the preparation of melonal |
| CN108503519B (zh) * | 2018-03-27 | 2020-09-04 | 北京化工大学 | 一种催化氧化制备2,3,5-三甲基对苯醌的工艺 |
| WO2019201819A1 (en) | 2018-04-17 | 2019-10-24 | Dsm Ip Assets B.V. | Oxidation of alkylated p-hydroquinones in aqueous solutions by oxygen |
| EP3781542B1 (en) | 2018-04-17 | 2022-05-18 | DSM IP Assets B.V. | Oxidation of alkylated p-hydroquinones in aqueous solutions by hydrogen peroxide |
| CN109513461B (zh) * | 2018-10-23 | 2021-12-28 | 南京工业大学 | 一种聚合物负载的铜催化剂及制备和应用 |
| EP4077259B1 (en) * | 2019-12-19 | 2024-01-31 | DSM IP Assets B.V. | Formation of 2,3,5-trimethylhydroquinone from 2,3,6-trimethylphenol |
| JP2023538987A (ja) * | 2020-05-20 | 2023-09-13 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | フェノール化合物の光酸化 |
| WO2021234078A1 (en) * | 2020-05-20 | 2021-11-25 | Dsm Ip Assets B.V. | Photooxidation of 2,3,6-trimethylphenol |
| CN113173842B (zh) * | 2021-04-18 | 2023-09-19 | 广西大学 | 2-烷基对苯二醌类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL39225A (en) | 1971-05-17 | 1975-07-28 | Sparamedica Ag | Process for the manufacture of methyl substituted p-benzoquinones |
| DE2139692A1 (de) | 1971-08-07 | 1973-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von heptanol |
| JPS5572136A (en) | 1978-11-24 | 1980-05-30 | Kuraray Co Ltd | Preparation of 2,3,5-trimethylquinone |
| JPS6117532A (ja) | 1984-07-03 | 1986-01-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造法 |
| JPS59225137A (ja) | 1983-06-06 | 1984-12-18 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造方法 |
| US4828762A (en) * | 1983-06-06 | 1989-05-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,3,5-trimethylbenzoquinone |
| JPS60255746A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-17 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造法 |
| JPS60255745A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-17 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造法 |
| JPS6140239A (ja) * | 1984-08-02 | 1986-02-26 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 触媒の回収方法 |
| JPH0645567B2 (ja) * | 1985-09-24 | 1994-06-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 酸化反応液の精製法 |
| JPH0776192B2 (ja) * | 1986-07-11 | 1995-08-16 | 三井東圧化学株式会社 | キノン類の製造方法 |
| JPS63280040A (ja) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Eisai Co Ltd | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造方法 |
| DE68907180D1 (de) * | 1988-11-18 | 1993-07-22 | Agency Ind Science Techn | Verfahren zur herstellung von 2,3,5-trimethylbenzochinon. |
| JPH02174744A (ja) * | 1988-11-18 | 1990-07-06 | Agency Of Ind Science & Technol | ２，３，５−トリメチルベンゾキノンの製造方法 |
| JPH02264739A (ja) * | 1989-04-05 | 1990-10-29 | Agency Of Ind Science & Technol | ２，３，５―トリメチルベンゾキノンの製造方法 |
| DE4029198A1 (de) * | 1990-09-14 | 1992-03-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2,3,5-trimethyl-p-benzochinon |
| DE19846003A1 (de) * | 1998-10-06 | 2000-04-13 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung und Isolierung von 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon |
| RU2163600C2 (ru) * | 1998-12-04 | 2001-02-27 | Общество с ограниченной ответственностью конструкторское бюро "Пульс" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α-ТОКОФЕРОЛА (ВИТАМИНА E) |
| DE19949795A1 (de) | 1999-10-15 | 2001-04-19 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon |
| RU2165406C1 (ru) * | 2000-04-10 | 2001-04-20 | Институт катализа им. Г.К. Борескова СО РАН | Способ получения 2,3,5-триметил-1,4-бензохинона и катализатор для его осуществления |
| CN1986513A (zh) * | 2006-12-25 | 2007-06-27 | 浙江大学 | 一种2,3,5－三甲基苯醌的制备方法 |
| CN102108047B (zh) * | 2010-12-06 | 2013-10-02 | 上海海嘉诺医药发展股份有限公司 | 制备2,3,5-三甲基对苯醌的方法 |
| CN102898282B (zh) * | 2012-10-24 | 2014-07-09 | 南通柏盛化工有限公司 | 三甲基氢醌的制备方法 |
-
2014
- 2014-06-25 BR BR112015032836-9A patent/BR112015032836B1/pt active IP Right Grant
- 2014-06-25 KR KR1020157035747A patent/KR20160029021A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-06-25 CA CA2916890A patent/CA2916890C/en active Active
- 2014-06-25 ES ES14733613.5T patent/ES2646264T3/es active Active
- 2014-06-25 JP JP2016522475A patent/JP6561049B2/ja active Active
- 2014-06-25 RU RU2016103145A patent/RU2668962C2/ru active
- 2014-06-25 US US14/902,231 patent/US9758504B2/en active Active
- 2014-06-25 EP EP16187815.2A patent/EP3133055B1/de active Active
- 2014-06-25 CN CN201611086503.0A patent/CN106699537B/zh active Active
- 2014-06-25 WO PCT/EP2014/063425 patent/WO2015000767A1/de active Application Filing
- 2014-06-25 ES ES16187815T patent/ES2968787T3/es active Active
- 2014-06-25 EP EP14733613.5A patent/EP3016928B1/de active Active
- 2014-06-25 CN CN201480037568.9A patent/CN105358517B/zh active Active
-
2017
- 2017-08-14 US US15/676,398 patent/US10364231B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20160029021A (ko) | 2016-03-14 |
| US20180201599A1 (en) | 2018-07-19 |
| CA2916890A1 (en) | 2015-01-08 |
| US9758504B2 (en) | 2017-09-12 |
| EP3016928A1 (de) | 2016-05-11 |
| CA2916890C (en) | 2022-01-11 |
| JP6561049B2 (ja) | 2019-08-14 |
| CN105358517B (zh) | 2017-11-17 |
| WO2015000767A1 (de) | 2015-01-08 |
| CN105358517A (zh) | 2016-02-24 |
| CN106699537A (zh) | 2017-05-24 |
| JP2016526549A (ja) | 2016-09-05 |
| US20160368887A1 (en) | 2016-12-22 |
| BR112015032836B1 (pt) | 2021-02-02 |
| ES2968787T3 (es) | 2024-05-14 |
| CN106699537B (zh) | 2021-04-13 |
| EP3133055A1 (de) | 2017-02-22 |
| BR112015032836A2 (pt) | 2017-07-25 |
| RU2668962C2 (ru) | 2018-10-05 |
| EP3016928B1 (de) | 2017-08-09 |
| US10364231B2 (en) | 2019-07-30 |
| EP3133055B1 (de) | 2023-10-18 |
| ES2646264T3 (es) | 2017-12-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016103145A (ru) | Способ получения 2, 3, 5-триметилбензохинона при помощи окисления 2, 3, 6-триметилфенола | |
| Wilger et al. | Catalytic hydrotrifluoromethylation of styrenes and unactivated aliphatic alkenes via an organic photoredox system | |
| BR112013002925B1 (pt) | Processo para a síntese de ácido 2,5- furandicarboxílico | |
| EA201891448A1 (ru) | Совмещенный процесс получения стабилизированной формальдегидом мочевины | |
| JP2013249315A5 (ru) | ||
| DE502007006609D1 (de) | Verfahren zur herstellung von chlor durch gasphasenoxidation | |
| RU2016135762A (ru) | Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана | |
| RU2008135988A (ru) | Способ получения акролеина | |
| RU2017117605A (ru) | Способ получения карбоната глицериновой кислоты | |
| JP2015502241A5 (ru) | ||
| RU2017118496A (ru) | Конверсия метана и этана в синтез-газ и этилен | |
| RU2013151001A (ru) | Способы хранения катализаторов на основе фосфорорганических лигандов с переходными металлами | |
| WO2014143840A3 (en) | Process for separating product gas using carbonylation processes | |
| EA201391711A1 (ru) | Способ производства промежуточного синтетического газа, подходящего для производства водорода | |
| EA201301250A1 (ru) | Способ обработки синтез-газа и система, использующая медный катализатор в двухступенчатых реакциях при 475-525°c и 250-290°c | |
| WO2009035234A3 (en) | Process for the chlorine by oxidation of hydrogen chloride | |
| Enthaler et al. | Exploring the coordination chemistry of 2-picolinic acid to zinc and application of the complexes in catalytic oxidation chemistry | |
| JP2015063504A (ja) | アルコール類の酸化方法 | |
| EA201000820A1 (ru) | Способ получения фармацевтических промежуточных соединений | |
| RU2012150938A (ru) | Способ очистки газа от сероводорода | |
| WO2010032263A3 (en) | Process and equipment for recovery of valuable materials from terephthalic acid manufacture | |
| RU2012107709A (ru) | Способ и установка для конверсии моноксида углерода и воды в диоксид углерода и водород с удалением, по меньшей мере, одного получаемого газа | |
| JP6036483B2 (ja) | モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法 | |
| RU2017101810A (ru) | Катализатор и способ оксихлорирования этилена до дихлорэтана | |
| JP2008239490A (ja) | スルホキシド化合物またはスルホン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HC9A | Changing information about inventors |