JPH0645567B2 - 酸化反応液の精製法 - Google Patents
酸化反応液の精製法Info
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- JPH0645567B2 JPH0645567B2 JP20894985A JP20894985A JPH0645567B2 JP H0645567 B2 JPH0645567 B2 JP H0645567B2 JP 20894985 A JP20894985 A JP 20894985A JP 20894985 A JP20894985 A JP 20894985A JP H0645567 B2 JPH0645567 B2 JP H0645567B2
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- Japan
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- oxidation reaction
- tmbq
- catalyst
- treatment
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/10—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Water By Oxidation Or Reduction (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は２，３，６−トリメチルフェノール（以下ＴＭ
Ｐと省略）を銅ハログノ錯体触媒存在下酸素ガス或いは
酸素含有ガスで酸化して得られる２，３，５−トリメチ
ルベンゾキノン（以下ＴＭＢＱ）を含む酸化反応液から
副生物である塩素化合物を除去するに際し、アルカリ水
溶液で処理することを特徴とする酸化反応液の精製法に
関するものである。
Ｐと省略）を銅ハログノ錯体触媒存在下酸素ガス或いは
酸素含有ガスで酸化して得られる２，３，５−トリメチ
ルベンゾキノン（以下ＴＭＢＱ）を含む酸化反応液から
副生物である塩素化合物を除去するに際し、アルカリ水
溶液で処理することを特徴とする酸化反応液の精製法に
関するものである。
ＴＭＢＱはビタミンＥの合成中間体として有用な物質で
ある。
ある。
ＴＭＰを酸素ガス或いは酸素含有ガスで酸化してＴＭＢ
Ｑを得る方法において、発明者等は既に銅ハロゲノ錯体
が触媒として極めて良好であることを提案した（特願昭
５９−１１０４１９、特願昭５９−１３７７１０号）。
Ｑを得る方法において、発明者等は既に銅ハロゲノ錯体
が触媒として極めて良好であることを提案した（特願昭
５９−１１０４１９、特願昭５９−１３７７１０号）。
ＴＭＰを銅ハロゲノ錯体触媒存在下酸素ガス或いは酸素
含有ガスで酸化した時にＴＭＰ、ＴＭＢＱ或いは反応に
使用した溶媒等に由来する塩素化体が副生物として生成
する。この塩素化体の一部は酸化反応の後工程で分解し
塩酸を発生するために装置腐食の原因物質となつたり、
ＴＭＢＱの分解を促進したり、又或いはＴＭＢＱの水添
反応により２，３，５−トリメチルハイドロキノン（以
下ＴＭＨＱ）を製造するに際し水添反応触媒の触媒毒に
なつたりするために酸化反応液中の塩素化体はできるだ
け除去するのが好ましい。
含有ガスで酸化した時にＴＭＰ、ＴＭＢＱ或いは反応に
使用した溶媒等に由来する塩素化体が副生物として生成
する。この塩素化体の一部は酸化反応の後工程で分解し
塩酸を発生するために装置腐食の原因物質となつたり、
ＴＭＢＱの分解を促進したり、又或いはＴＭＢＱの水添
反応により２，３，５−トリメチルハイドロキノン（以
下ＴＭＨＱ）を製造するに際し水添反応触媒の触媒毒に
なつたりするために酸化反応液中の塩素化体はできるだ
け除去するのが好ましい。
本発明は装置腐食、ＴＭＢＱの分解原因物質或いはＴＭ
ＢＱのＴＭＨＱへの水添反応における水添触媒の触媒毒
物質となる塩素化体の除去方法を提供することにある。
ＢＱのＴＭＨＱへの水添反応における水添触媒の触媒毒
物質となる塩素化体の除去方法を提供することにある。
本発明はＴＭＰを銅ハログノ錯体触媒を用いて酸化する
時に副生する塩素化体を酸化反応液中からアルカリ水溶
液によつて処理し除去する方法に関するものである。
時に副生する塩素化体を酸化反応液中からアルカリ水溶
液によつて処理し除去する方法に関するものである。
本発明者等はＴＭＰを銅ハロゲノ錯体触媒を用い有機溶
媒中で酸化する時、反応条件に無関係に次の様な塩素化
体が生成することを知つた。
媒中で酸化する時、反応条件に無関係に次の様な塩素化
体が生成することを知つた。
その他構造不明の塩素含有物質 Ｒ：CH3 これら各物質の生成量は定量困難のため明らかでない
が、全塩素量で評価すると生成ＴＭＢＱ中に０．１〜
０．２％存在している。これらの塩素化体をあらかじめ
除去しない場合は、後工程であるＴＭＢＱの蒸留分離操
作或いはＴＭＢＱのＴＭＨＱへの水添操作において少な
からぬ影響が生じる。即ち銅ハロゲノ錯体を触媒とする
ＴＭＰの酸化においては、生成したＴＭＢＱを酸化反応
液から取出すためには脱水蒸留、溶媒回収蒸留が必要で
あるが、これらの操作いずれにおいても酸化反応液中に
含まれる一部の塩素化体が分解し塩酸を発生し、これが
蒸留塔内においてＴＭＢＱ分解の触媒となり又蒸留装置
の腐食の原因となる。又塩素化体の一部はＴＭＢＱの水
添触媒の触媒毒となり、触媒の活性劣化を引き起こす。
が、全塩素量で評価すると生成ＴＭＢＱ中に０．１〜
０．２％存在している。これらの塩素化体をあらかじめ
除去しない場合は、後工程であるＴＭＢＱの蒸留分離操
作或いはＴＭＢＱのＴＭＨＱへの水添操作において少な
からぬ影響が生じる。即ち銅ハロゲノ錯体を触媒とする
ＴＭＰの酸化においては、生成したＴＭＢＱを酸化反応
液から取出すためには脱水蒸留、溶媒回収蒸留が必要で
あるが、これらの操作いずれにおいても酸化反応液中に
含まれる一部の塩素化体が分解し塩酸を発生し、これが
蒸留塔内においてＴＭＢＱ分解の触媒となり又蒸留装置
の腐食の原因となる。又塩素化体の一部はＴＭＢＱの水
添触媒の触媒毒となり、触媒の活性劣化を引き起こす。
従つて酸化反応液中から塩素化体を除去することは非常
に重要である。しかしながら酸化反応液中に含まれるす
べての塩素化体が後工程の条件において分解したり、水
添触媒の触媒毒になるわけではない。従つて酸化反応液
中のより活性な塩素化体を除去すればよい。
に重要である。しかしながら酸化反応液中に含まれるす
べての塩素化体が後工程の条件において分解したり、水
添触媒の触媒毒になるわけではない。従つて酸化反応液
中のより活性な塩素化体を除去すればよい。
本発明者等は酸化反応液をアルカリ水溶液で処理するこ
とによつて活性な塩素化体を除去し蒸留操作中における
ＴＭＢＱの分解、蒸留塔の腐食、水添触媒の活性劣化を
殆んど抑制できることを見出し本発明を完成した。
とによつて活性な塩素化体を除去し蒸留操作中における
ＴＭＢＱの分解、蒸留塔の腐食、水添触媒の活性劣化を
殆んど抑制できることを見出し本発明を完成した。
本発明は２，３，６−トリメチルフェノールを銅ハロゲ
ノ錯体触媒存在下酸素ガス或いは酸素含有ガスで酸化し
て得られる酸化反応液から副生物である塩素化合物を除
去するに際し、アルカリ水溶液で処理することを特徴と
する酸化反応液の精製法である。
ノ錯体触媒存在下酸素ガス或いは酸素含有ガスで酸化し
て得られる酸化反応液から副生物である塩素化合物を除
去するに際し、アルカリ水溶液で処理することを特徴と
する酸化反応液の精製法である。
本発明に用いられるアルカリ水溶液の種類としては水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム（石
灰乳）、アンモニア水などが有効であり、特に水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムの水溶液が塩素除去率、選択
率の点で好ましい。
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム（石
灰乳）、アンモニア水などが有効であり、特に水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムの水溶液が塩素除去率、選択
率の点で好ましい。
本発明においてアルカリ処理条件は、塩素除去を最大に
達成し、かつ、有用成分であるＴＭＢＱの分解損失を極
力抑制するよう設定されなければならない。アルカリ処
理条件として、主な条件にアルカリ濃度、pH、処理温
度、および処理時間があり、これらの条件は互いに関連
し、最適範囲は必ずしも一義的に決まるものでなく、一
つの条件を動かせば、他の条件を動かす必要がある。
達成し、かつ、有用成分であるＴＭＢＱの分解損失を極
力抑制するよう設定されなければならない。アルカリ処
理条件として、主な条件にアルカリ濃度、pH、処理温
度、および処理時間があり、これらの条件は互いに関連
し、最適範囲は必ずしも一義的に決まるものでなく、一
つの条件を動かせば、他の条件を動かす必要がある。
各条件は、およそ次のように定められる。
本発明に用いられるアルカリ水溶液の濃度は用いるアル
カリの種類によつて若干異なるが０．１〜１０wt％、好
ましくは０．１〜５wt％である。用いるアルカリ水溶液
の濃度があまりにも高い場合には酸化反応液（有機相）
に対してアルカリ水溶液の使用量が過少となり有機相と
水相の分離が困難となつたり新たに水洗操作が必要とな
り不都合である。
カリの種類によつて若干異なるが０．１〜１０wt％、好
ましくは０．１〜５wt％である。用いるアルカリ水溶液
の濃度があまりにも高い場合には酸化反応液（有機相）
に対してアルカリ水溶液の使用量が過少となり有機相と
水相の分離が困難となつたり新たに水洗操作が必要とな
り不都合である。
本発明の実施態様は酸化反応液とアルカリ混合水溶液を
単に攪拌、混合するだけで達成せられるが、効率良く塩
素化体を除去するための条件の一つとして攪拌下におけ
るpH制御がある。即ちpHを７附近に保つて操作した場合
は塩素化体とアルカリとの反応が遅く処理時間が長くな
つて好ましくない。又pHを１０附近に保つて処理した場
合は塩素化体との反応とＴＭＢＱとの反応（分解反応）
が併発的におこつて好ましくない。すなわち、pHが高い
と塩素化体の除去率も漸増するが、加えられたアルカリ
は大部分ＴＭＢＱの分解に消費され、いわゆる塩素化体
除去選択性が低下し好ましくない。従つて効率の良い塩
素化体の除去を行なうにはpHを５〜９に保つて攪拌、混
合するのが好ましい。更に効率よく塩素化体を除去する
ための条件の一つとして攪拌、混合時の温度条件があ
る。温度は塩素化体との反応速度とＴＭＢＱの分解の面
を考慮して決定されるが、できるだけ温度は高い方が望
ましい。処理温度は、設定pHによっても変わり、pHが高
ければ温度は低く、逆に、pHが低ければ温度は高くな
る。通常、処理温度は２０〜１５０℃、好ましくは５０
〜１５０℃の範囲で選ばれる。処理温度を上げるために
要すれば、反応系を加圧することもできる。
単に攪拌、混合するだけで達成せられるが、効率良く塩
素化体を除去するための条件の一つとして攪拌下におけ
るpH制御がある。即ちpHを７附近に保つて操作した場合
は塩素化体とアルカリとの反応が遅く処理時間が長くな
つて好ましくない。又pHを１０附近に保つて処理した場
合は塩素化体との反応とＴＭＢＱとの反応（分解反応）
が併発的におこつて好ましくない。すなわち、pHが高い
と塩素化体の除去率も漸増するが、加えられたアルカリ
は大部分ＴＭＢＱの分解に消費され、いわゆる塩素化体
除去選択性が低下し好ましくない。従つて効率の良い塩
素化体の除去を行なうにはpHを５〜９に保つて攪拌、混
合するのが好ましい。更に効率よく塩素化体を除去する
ための条件の一つとして攪拌、混合時の温度条件があ
る。温度は塩素化体との反応速度とＴＭＢＱの分解の面
を考慮して決定されるが、できるだけ温度は高い方が望
ましい。処理温度は、設定pHによっても変わり、pHが高
ければ温度は低く、逆に、pHが低ければ温度は高くな
る。通常、処理温度は２０〜１５０℃、好ましくは５０
〜１５０℃の範囲で選ばれる。処理温度を上げるために
要すれば、反応系を加圧することもできる。
本発明における実施態様は回分式、連続式いずれでも可
能であり、塩素除去に関し両者間の差異は殆んどない。
連続式の場合でも処理槽は一槽で十分であり滞留時間は
処理温度、使用するアルカリの種類によつて異なるが通
常１〜４時間とれば十分である。又回分式の場合は処理
時間は０．５〜２．５時間とれば十分である。
能であり、塩素除去に関し両者間の差異は殆んどない。
連続式の場合でも処理槽は一槽で十分であり滞留時間は
処理温度、使用するアルカリの種類によつて異なるが通
常１〜４時間とれば十分である。又回分式の場合は処理
時間は０．５〜２．５時間とれば十分である。
本明細書において銅ハロゲノ錯体は銅とハロゲンが配位
結合した化合物、すなわち一般式 Ｍｌ〔Ｃｕ（II）ｍＸｎ〕ｐ （式中、Ｍは周期律表においてＩＡで表わされるアルカ
リ金属またはアンモニウム、Ｃｕ（II）は二価の銅、Ｘ
はハロゲン、ｌは１〜３の整数、ｍは１または２、ｎは
３〜８の整数、ｐは１または２、ｌ＋2mp＝np）で示さ
れる化合物（結晶水を含んでも含まなくてもよい）であ
る。上記式においてＭとしてはアルカリ金属、アンモニ
ウムが好ましく、アルカリ金属としてはLi、Ｋ，Rb、Cs
好ましくはLi、Ｋ、Cs、特に好ましくはLiがあげられ
る。またハロゲンとしてはCl、Br、Ｉが好ましく、特に
Cl、Brが好ましい。銅ハロゲノ錯体としては例えば、Li
〔CuCl3〕・2H2O、NH4〔CuCl3〕・2H2O、（NH4）2〔CuC
l4〕・2H2O、Ｋ〔CuCl3〕、Ｋ2〔CuCl4〕・2H2O、Cs〔C
uCl3〕・2H2O、Cs2〔CuCl4〕・2H2O、Cs3〔Cu2Cl7〕・2
H2O、Li2〔CuBr4〕・6H2O、Ｋ〔CuBr3〕、（NH4）2〔Cu
Br4〕・2H2O、Cs2〔CuBr4〕、Cs〔CuBr3〕などがあげら
れる。これらの銅ハロゲノ錯体は公知方法、例えばMell
or′ｓComprehensive Treatment on Inor-ganic and Th
eoretical Chemistry，Vol III，ｐ１８２〜２０１（Lo
ngman）により合成することができる。このようにして
合成した銅ハロゲノ錯体は融点の測定、可視吸収スペク
トルの測定などによつて同定できる。
結合した化合物、すなわち一般式 Ｍｌ〔Ｃｕ（II）ｍＸｎ〕ｐ （式中、Ｍは周期律表においてＩＡで表わされるアルカ
リ金属またはアンモニウム、Ｃｕ（II）は二価の銅、Ｘ
はハロゲン、ｌは１〜３の整数、ｍは１または２、ｎは
３〜８の整数、ｐは１または２、ｌ＋2mp＝np）で示さ
れる化合物（結晶水を含んでも含まなくてもよい）であ
る。上記式においてＭとしてはアルカリ金属、アンモニ
ウムが好ましく、アルカリ金属としてはLi、Ｋ，Rb、Cs
好ましくはLi、Ｋ、Cs、特に好ましくはLiがあげられ
る。またハロゲンとしてはCl、Br、Ｉが好ましく、特に
Cl、Brが好ましい。銅ハロゲノ錯体としては例えば、Li
〔CuCl3〕・2H2O、NH4〔CuCl3〕・2H2O、（NH4）2〔CuC
l4〕・2H2O、Ｋ〔CuCl3〕、Ｋ2〔CuCl4〕・2H2O、Cs〔C
uCl3〕・2H2O、Cs2〔CuCl4〕・2H2O、Cs3〔Cu2Cl7〕・2
H2O、Li2〔CuBr4〕・6H2O、Ｋ〔CuBr3〕、（NH4）2〔Cu
Br4〕・2H2O、Cs2〔CuBr4〕、Cs〔CuBr3〕などがあげら
れる。これらの銅ハロゲノ錯体は公知方法、例えばMell
or′ｓComprehensive Treatment on Inor-ganic and Th
eoretical Chemistry，Vol III，ｐ１８２〜２０１（Lo
ngman）により合成することができる。このようにして
合成した銅ハロゲノ錯体は融点の測定、可視吸収スペク
トルの測定などによつて同定できる。
本発明によれば、銅ハロゲノ錯体触媒を用いてＴＭＰを
酸化して得られる酸化反応液中に存在する塩素化体のう
ち後工程に大きな影響をもつ塩素化体はアルカリ水溶液
と処理することによつて除去することができ、これによ
りＴＭＢＱの分解、装置材料の腐食、水添触媒の被毒現
象は殆んど解消される。その結果酸化反応によつて生成
したＴＭＢＱの損失は殆んどなくなり、又腐食の問題が
解消することによつて装置材料として耐食材料を必要と
しなくなるので装置材料費を大巾に軽減できる。又水添
触媒の被毒現象が大巾に緩和されることから触媒当りの
ＴＭＨＱの生産量が増加し、触媒費を減ずることができ
る。
酸化して得られる酸化反応液中に存在する塩素化体のう
ち後工程に大きな影響をもつ塩素化体はアルカリ水溶液
と処理することによつて除去することができ、これによ
りＴＭＢＱの分解、装置材料の腐食、水添触媒の被毒現
象は殆んど解消される。その結果酸化反応によつて生成
したＴＭＢＱの損失は殆んどなくなり、又腐食の問題が
解消することによつて装置材料として耐食材料を必要と
しなくなるので装置材料費を大巾に軽減できる。又水添
触媒の被毒現象が大巾に緩和されることから触媒当りの
ＴＭＨＱの生産量が増加し、触媒費を減ずることができ
る。
この様に本発明における酸化反応液のアルカリ処理効果
は高く大きな経済的有利性がもたらされる。
は高く大きな経済的有利性がもたらされる。
以下本発明を実施例、比較例によつてさらに詳しく説明
する。
する。
実施例 １〜９ アルカリ液としてカセイソーダ水溶液を用いて半回分式
にて酸化反応液を処理した。カセイソーダ水溶液は処理
槽内pHを一定に保つためにpHメーターにて制御されたポ
ンプによつて送つた。処理槽は邪魔板４枚を有する円筒
型攪拌槽を用いた。攪拌は液々が乳化状態となる攪拌速
度で行なつた。被処理液としてはＴＭＢＱを約１２５ｇ
を含む酸化反応液５００ｇを用いた。
にて酸化反応液を処理した。カセイソーダ水溶液は処理
槽内pHを一定に保つためにpHメーターにて制御されたポ
ンプによつて送つた。処理槽は邪魔板４枚を有する円筒
型攪拌槽を用いた。攪拌は液々が乳化状態となる攪拌速
度で行なつた。被処理液としてはＴＭＢＱを約１２５ｇ
を含む酸化反応液５００ｇを用いた。
カセイソーダ水溶液濃度、処理時間、処理温度、pHを種
々変えて塩素除去率を調べた。塩素含量の測定は全塩素
分析装置によつた。結果を第１表に示す。
々変えて塩素除去率を調べた。塩素含量の測定は全塩素
分析装置によつた。結果を第１表に示す。
実施例１０〜１４ 実施例１〜９の操作を連続流通式の処理法で行なつた。
すなわち、処理液ホールドアツプを５００mlとして所定
滞留時間になるように酸化反応液を定量ポンプにより処
理槽に供給した。同時にpHコントローラーにより制御さ
れたアルカリ供給用ポンプからアルカリ液を処理槽に供
給した。処理液はオーバーフローによつて連続的に抜出
した。結果を第２表に示す。
すなわち、処理液ホールドアツプを５００mlとして所定
滞留時間になるように酸化反応液を定量ポンプにより処
理槽に供給した。同時にpHコントローラーにより制御さ
れたアルカリ供給用ポンプからアルカリ液を処理槽に供
給した。処理液はオーバーフローによつて連続的に抜出
した。結果を第２表に示す。
実施例１５〜１７ 実施例１２において０．５％カセイソーダ水溶液のかわ
りに０．５％水酸化カリウム水溶液、アンモニア水、水
酸化カルシウムスラリー溶液を用いてアルカリ処理を行
なつた。結果を第３表に示す。
りに０．５％水酸化カリウム水溶液、アンモニア水、水
酸化カルシウムスラリー溶液を用いてアルカリ処理を行
なつた。結果を第３表に示す。
参考例１〜４ 実施例１、実施例１１、１２で得られたアルカリ処理済
酸化反応液および未処理酸化液を脱水蒸留した。蒸留塔
塔頂製品として水と酸化反応溶媒の共沸物が得られた。
塔頂水のpHと塩素含量を測定した。尚、塩素含量は硝酸
銀滴定によつた。結果を第４表に示す。
酸化反応液および未処理酸化液を脱水蒸留した。蒸留塔
塔頂製品として水と酸化反応溶媒の共沸物が得られた。
塔頂水のpHと塩素含量を測定した。尚、塩素含量は硝酸
銀滴定によつた。結果を第４表に示す。
上記の結果からアルカリ処理によつて無機性の塩素は殆
んど発生しなくなることがわかる。アルカリ未処理の場
合の蒸留においては耐塩酸材質が要求されるが、アルカ
リ処理をした酸化反応液の蒸留においてはその必要はな
くなる。
んど発生しなくなることがわかる。アルカリ未処理の場
合の蒸留においては耐塩酸材質が要求されるが、アルカ
リ処理をした酸化反応液の蒸留においてはその必要はな
くなる。
参考例５〜８ 実施例１、実施例１１、１２で得られたアルカリ処理済
酸化反応液および未処理酸化反応液を脱水塔条件下の温
度１１５℃で加熱処理してＴＭＢＱの分解速度を調べ
た。結果を第５表に示した。ＴＭＢＱの分析はガスクロ
マトグラフイーによつた。
酸化反応液および未処理酸化反応液を脱水塔条件下の温
度１１５℃で加熱処理してＴＭＢＱの分解速度を調べ
た。結果を第５表に示した。ＴＭＢＱの分析はガスクロ
マトグラフイーによつた。
参考例９〜１２ 実施例１、実施例１１、１２で得られたアルカリ処理済
反応液および未処理酸化反応液中で脱水塔条件下の温度
１１５℃で材質試験を行なつた。試験片としては熔接試
験片を１５mmφの円形に切出したものを用いた。
反応液および未処理酸化反応液中で脱水塔条件下の温度
１１５℃で材質試験を行なつた。試験片としては熔接試
験片を１５mmφの円形に切出したものを用いた。
材質試験片の調製は通常採用されているエメリー研磨紙
による研磨、アセトンによる脱脂、乾燥によつた。結果
を第６表に示した。
による研磨、アセトンによる脱脂、乾燥によつた。結果
を第６表に示した。
参考例１３〜１６ 実施例１、実施例１１、１２で得られた酸化反応液およ
び未処理酸化反応液から蒸留によつてＴＭＢＱを分離し
た。得られたＴＭＢＱを有機溶媒に溶かしシリカ・アル
ミナ担体担持パラジウム触媒により水添した。水添反応
は回分式で行ない繰り返し触媒を用いて触媒の活性変化
をみた。結果を第７表に示した。
び未処理酸化反応液から蒸留によつてＴＭＢＱを分離し
た。得られたＴＭＢＱを有機溶媒に溶かしシリカ・アル
ミナ担体担持パラジウム触媒により水添した。水添反応
は回分式で行ない繰り返し触媒を用いて触媒の活性変化
をみた。結果を第７表に示した。
実施例１８ 撹拌機、邪魔板を有するステンレス製反応器（内容積２
０Ｌ）を用い、酸化反応液のアルカリ処理を連続流通法
で行なった。
０Ｌ）を用い、酸化反応液のアルカリ処理を連続流通法
で行なった。
この時の処理温度は１４０±１℃、反応器内のpHは６±
０．１に制御した。この場合、滞留時間は３時間とし
て、反応器に酸化反応液を５．６kg／ｈｒ、水を２．７
kg／ｈｒで供給した。この他、pHを所定の範囲に保つよ
うpHコントローラにより制御しながら、アルカリ水溶液
として５％カセイソーダ水溶液を供給した。５％カセイ
ソーダ水溶液の供給量は約０．１４kg／ｈｒであった。
なお、この時の反応器内の圧力は３．１kg／cm2Ｇであ
った。この結果、供給した酸化反応液中の塩素含量１３
７８ppmに対し、処理後の酸化反応液の塩素含有は５１
４ppmであった。この処理による塩素除去率は６２．６
％、塩素除去選択率は６９．０％であった。
０．１に制御した。この場合、滞留時間は３時間とし
て、反応器に酸化反応液を５．６kg／ｈｒ、水を２．７
kg／ｈｒで供給した。この他、pHを所定の範囲に保つよ
うpHコントローラにより制御しながら、アルカリ水溶液
として５％カセイソーダ水溶液を供給した。５％カセイ
ソーダ水溶液の供給量は約０．１４kg／ｈｒであった。
なお、この時の反応器内の圧力は３．１kg／cm2Ｇであ
った。この結果、供給した酸化反応液中の塩素含量１３
７８ppmに対し、処理後の酸化反応液の塩素含有は５１
４ppmであった。この処理による塩素除去率は６２．６
％、塩素除去選択率は６９．０％であった。
Claims (2)
- 【請求項１】２，３，６−トリメチルフェノールを銅ハ
ロゲノ錯体触媒存在下酸素ガス或いは酸素含有ガスで酸
化して得られる酸化反応液から副生物である塩素化合物
を除去するに際し、アルカリ水溶液で処理することを特
徴とする酸化反応液の精製法。 - 【請求項２】アルカリ水溶液で処理する際に、ＰＨを５
〜９、処理温度を５０〜１５０℃とすることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の酸化反応液の精製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20894985A JPH0645567B2 (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | 酸化反応液の精製法 |
| EP19860113065 EP0216351B1 (en) | 1985-09-24 | 1986-09-23 | Process for purification of oxidation reaction mixture |
| DE19863687207 DE3687207T2 (de) | 1985-09-24 | 1986-09-23 | Verfahren zur reinigung eines oxidationsreaktionsgemisches. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20894985A JPH0645567B2 (ja) | 1985-09-24 | 1985-09-24 | 酸化反応液の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6270337A JPS6270337A (ja) | 1987-03-31 |
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