JPH0776192B2 - キノン類の製造方法 - Google Patents
キノン類の製造方法Info
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- JPH0776192B2 JPH0776192B2 JP61162009A JP16200986A JPH0776192B2 JP H0776192 B2 JPH0776192 B2 JP H0776192B2 JP 61162009 A JP61162009 A JP 61162009A JP 16200986 A JP16200986 A JP 16200986A JP H0776192 B2 JPH0776192 B2 JP H0776192B2
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- JP
- Japan
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- mol
- chloride
- phenols
- oxygen
- reaction
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はフェノール類を分子状酸素により酸化してそれ
に対応するキノン類を製造する方法に関する。パラベン
ゾキノン特に置換基を有しないパラベンゾキノンは、水
素化によって対応するハイドロキノンを製造することが
出来、そのハイドロキノンは写真産業などで使用される
如く産業上有用な化合物である。
に対応するキノン類を製造する方法に関する。パラベン
ゾキノン特に置換基を有しないパラベンゾキノンは、水
素化によって対応するハイドロキノンを製造することが
出来、そのハイドロキノンは写真産業などで使用される
如く産業上有用な化合物である。
銅塩の存在下で、且つ、溶剤中でフェノール類即ち無置
換フェノールまたは置換フェノールを酸素と反応させて
キノン類即ち無置換ベンゾキノンまたは置換ベンゾキノ
ンを製造する方法は知られている。しかしながら、従来
公知の方法によると、キノン類の収率は十分とはいい難
い。例えば特開昭48−434号明細書には、フェノール類
としてメチル基で置換された置換フェノールを用い、銅
及びハロゲンイオンの存在下において、溶媒中で酸素ガ
スにより酸化して、対応するキノン類を製造する方法が
記載されているが、その収率は低い。
換フェノールまたは置換フェノールを酸素と反応させて
キノン類即ち無置換ベンゾキノンまたは置換ベンゾキノ
ンを製造する方法は知られている。しかしながら、従来
公知の方法によると、キノン類の収率は十分とはいい難
い。例えば特開昭48−434号明細書には、フェノール類
としてメチル基で置換された置換フェノールを用い、銅
及びハロゲンイオンの存在下において、溶媒中で酸素ガ
スにより酸化して、対応するキノン類を製造する方法が
記載されているが、その収率は低い。
本発明はこの従来技術よりパラベンゾキノンの低収率を
特定の溶媒と特定の触媒を使用することにより高収率に
しようというものである。
特定の溶媒と特定の触媒を使用することにより高収率に
しようというものである。
本発明者等は、上記問題点を、溶媒としてメチルアルコ
ールを使用し、且つ、特定の濃度の塩化第二銅及びアル
カリ金属の塩化物の存在下で反応を実施することにより
解決した。即ち、本発明は銅塩の存在下で、且つ、溶剤
中でフェノール類即ち無置換フェノールまたは置換フェ
ノールを酸素と反応させてキノン類即ち無置換ベンゾキ
ノンまたは置換ベンゾキノンを製造する方法において、
溶剤としてのメチルアルコール中で、メチルアルコール
1000gに対して塩化第二銅0.002〜0.167モルの存在下
で、且つ、塩化第二銅１モルにつきアルカリ金属の酸化
物0.5〜10モルの存在下、アルカリ金属の水酸化物の非
存在下で、前記反応を実施することを特徴とするキノン
類の製造方法である。
ールを使用し、且つ、特定の濃度の塩化第二銅及びアル
カリ金属の塩化物の存在下で反応を実施することにより
解決した。即ち、本発明は銅塩の存在下で、且つ、溶剤
中でフェノール類即ち無置換フェノールまたは置換フェ
ノールを酸素と反応させてキノン類即ち無置換ベンゾキ
ノンまたは置換ベンゾキノンを製造する方法において、
溶剤としてのメチルアルコール中で、メチルアルコール
1000gに対して塩化第二銅0.002〜0.167モルの存在下
で、且つ、塩化第二銅１モルにつきアルカリ金属の酸化
物0.5〜10モルの存在下、アルカリ金属の水酸化物の非
存在下で、前記反応を実施することを特徴とするキノン
類の製造方法である。
本発明で用いられるフェノール類即ち無置換フェノール
または置換フェノールは一般式（Ｉ） （式中、R1、R2、R3およびR4は、同じもの又は異なるも
のであってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、１〜12個
の炭素原子を含有するアルキル又はアルコキシ、６〜16
個の炭素原子を含有する未置換もしくは置換フェニル又
は未置換もしくは置換フェノキシ基を示す）で表わされ
るものであり、特にR1、R2、R3及びR4として水素、塩
素、臭素、沃素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フ
ェノキシ等がある。本発明で用いられる好ましいフェノ
ール類としては、フェノール即ち無置換フェノール、ｏ
−クロルフェノール、2,6−ジクロルフェノール、ｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、２−第三級ブチルフェノ
ール、2,6−ジメチルフェノール、2,3−ジメチルフェノ
ール、2,6−ジ第三ブチルフェノール、2,3,5−トリメチ
ルフェノール、2,3,6−トリメチルフェノール、ｏ−フ
ェニルフェノール、ｏ−ベンジルフェノールなどがあ
る。
または置換フェノールは一般式（Ｉ） （式中、R1、R2、R3およびR4は、同じもの又は異なるも
のであってもよく、水素、ハロゲン、シアノ、１〜12個
の炭素原子を含有するアルキル又はアルコキシ、６〜16
個の炭素原子を含有する未置換もしくは置換フェニル又
は未置換もしくは置換フェノキシ基を示す）で表わされ
るものであり、特にR1、R2、R3及びR4として水素、塩
素、臭素、沃素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フ
ェノキシ等がある。本発明で用いられる好ましいフェノ
ール類としては、フェノール即ち無置換フェノール、ｏ
−クロルフェノール、2,6−ジクロルフェノール、ｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、２−第三級ブチルフェノ
ール、2,6−ジメチルフェノール、2,3−ジメチルフェノ
ール、2,6−ジ第三ブチルフェノール、2,3,5−トリメチ
ルフェノール、2,3,6−トリメチルフェノール、ｏ−フ
ェニルフェノール、ｏ−ベンジルフェノールなどがあ
る。
フェノール類の濃度は反応液に対して0.5〜70重量％程
度である。0.5重量％未満では反応機の容積効率が悪
く、70重量％をこえると反応中にキノン類の結晶が析出
し操作性が悪くなる。酸素源としては、純酸素の他に空
気や窒素で希釈した酸素を用いることができる。本発明
では溶剤としてメチルアルコールを用いる。エチルアル
コールやプロピルアルコール中では、キノン類への選択
性がメチルアルコールを溶剤として使用した場合にくら
べて低い。
度である。0.5重量％未満では反応機の容積効率が悪
く、70重量％をこえると反応中にキノン類の結晶が析出
し操作性が悪くなる。酸素源としては、純酸素の他に空
気や窒素で希釈した酸素を用いることができる。本発明
では溶剤としてメチルアルコールを用いる。エチルアル
コールやプロピルアルコール中では、キノン類への選択
性がメチルアルコールを溶剤として使用した場合にくら
べて低い。
銅塩としては、本発明では塩化第二銅を使用する。その
使用量はメチルアルコール1000gに対して0.002〜0.167
モルを使用する。0.002モル未満ではフェノール類の酸
化速度が遅い。一方0.167モルをこえる高濃度では副反
応が多くなり目的とするキノン類の収率は低い。好まし
くは0.050〜0.140モルを使用する。この範囲であれば、
フェノール類の酸化速度が大きく且つキノン類への選択
率も高い。
使用量はメチルアルコール1000gに対して0.002〜0.167
モルを使用する。0.002モル未満ではフェノール類の酸
化速度が遅い。一方0.167モルをこえる高濃度では副反
応が多くなり目的とするキノン類の収率は低い。好まし
くは0.050〜0.140モルを使用する。この範囲であれば、
フェノール類の酸化速度が大きく且つキノン類への選択
率も高い。
本発明では塩化第二銅と共にアルカリ金属の塩化物の存
在下で実施する。アルカリ金属の塩化物としては塩化リ
チウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビジウ
ム、塩化セシウムがあり、これらを塩化第二銅と併用す
ることによりフェノール類の酸化速度が速くなり、且つ
対応するキノン類の収率が高くなる。
在下で実施する。アルカリ金属の塩化物としては塩化リ
チウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ルビジウ
ム、塩化セシウムがあり、これらを塩化第二銅と併用す
ることによりフェノール類の酸化速度が速くなり、且つ
対応するキノン類の収率が高くなる。
このアルカリ金属の塩化物の使用量は塩化第二銅１モル
につき0.5〜10モル使用する。0.5モル未満ではその効果
は少なく、10モルをこえるとフェノール類の酸化速度は
かえって低下し、対応するキノン類への選択性も低くな
る。より好ましくは2.5モル〜５モル使用する。この範
囲ではフェノール類の酸化速度が大きく、且つ対応する
キノン類への選択率が高い。アルカリ金属の塩化物とし
ては塩化リチウムが好ましい。塩化リチウムは、他のア
ルカリ金属の塩化物よりもメチルアルコールに対する溶
解度が大きいので、溶液中の濃度が高く出来好ましい。
につき0.5〜10モル使用する。0.5モル未満ではその効果
は少なく、10モルをこえるとフェノール類の酸化速度は
かえって低下し、対応するキノン類への選択性も低くな
る。より好ましくは2.5モル〜５モル使用する。この範
囲ではフェノール類の酸化速度が大きく、且つ対応する
キノン類への選択率が高い。アルカリ金属の塩化物とし
ては塩化リチウムが好ましい。塩化リチウムは、他のア
ルカリ金属の塩化物よりもメチルアルコールに対する溶
解度が大きいので、溶液中の濃度が高く出来好ましい。
本発明の方法では、反応圧力は常圧でも良く、所望なら
ば加圧、減圧のいずれでも良い。但し酸素圧力は0.1〜5
00kg/cm2である。通常、酸素圧力が高いほど、無置換フ
ェノールの酸化速度が大きくなり、且つ対応する無置換
ベンゾキノンへの選択率が高くなる。無置換フェノール
よりもアルキル又はアルコキシで置換された置換フェノ
ールは同じ酸素圧力ではより酸化速度が大きく、且つ対
応する置換ベンゾキノンへの選択率が高い。即ち、より
低い酸素圧力を使用できる。
ば加圧、減圧のいずれでも良い。但し酸素圧力は0.1〜5
00kg/cm2である。通常、酸素圧力が高いほど、無置換フ
ェノールの酸化速度が大きくなり、且つ対応する無置換
ベンゾキノンへの選択率が高くなる。無置換フェノール
よりもアルキル又はアルコキシで置換された置換フェノ
ールは同じ酸素圧力ではより酸化速度が大きく、且つ対
応する置換ベンゾキノンへの選択率が高い。即ち、より
低い酸素圧力を使用できる。
無置換フェノールの場合には、酸素圧力として30kg/cm2
以上が好ましく、無置換ベンゾキノン製造の設備費を考
慮すると、酸素圧力として200kg/cm2以下が好ましい。
以上が好ましく、無置換ベンゾキノン製造の設備費を考
慮すると、酸素圧力として200kg/cm2以下が好ましい。
反応温度としては使用するフェノール類によって異なる
が、通常０〜120℃で、好ましくは20〜100℃である。無
置換フェノールよりもアルキル又はアルコキシで置換さ
れた置換フェノールの方が反応速度が大きいので、より
低い温度で反応させることができる。また無置換フェノ
ールよりもアルキル又はアルコキシで置換された置換フ
ェノールの方が対応する置換ベンゾキノンへの選択率が
高い。
が、通常０〜120℃で、好ましくは20〜100℃である。無
置換フェノールよりもアルキル又はアルコキシで置換さ
れた置換フェノールの方が反応速度が大きいので、より
低い温度で反応させることができる。また無置換フェノ
ールよりもアルキル又はアルコキシで置換された置換フ
ェノールの方が対応する置換ベンゾキノンへの選択率が
高い。
反応時間は通常0.5〜10時間程度である。この方法はバ
ッチ式又は流通式で行うことが出来る。
ッチ式又は流通式で行うことが出来る。
生成物と触媒との分離は、例えば反応後の液からメチル
アルコールを蒸留により分離し、しかる後に水と、水に
混合しない有機溶剤により抽出して、触媒を含む水層
と、生成物等を含む有機溶剤層に分離し、有機溶剤層か
らベンゾキノンを分離することにより行うことが出来
る。
アルコールを蒸留により分離し、しかる後に水と、水に
混合しない有機溶剤により抽出して、触媒を含む水層
と、生成物等を含む有機溶剤層に分離し、有機溶剤層か
らベンゾキノンを分離することにより行うことが出来
る。
｛実施例〕 実施例１ ガラスのビーカーを填込んだ300mlの攪拌機付のステン
レス製のオートクレーブにフェノール18.82g（0.200モ
ル）、塩化第二銅1.34g（0.010モル）、塩化リチウム1.
70g（0.040モル）及びメタノール90gを仕込んだ。その
後窒素で40kg/cm2Ｇ迄圧張りし、しかる後に酸素ガスを
100kg/cm2Ｇまで圧入した（常温、この時点での酸素圧
力は60kg/cm2）。このオートクレープを加熱して70℃に
し、反応により酸素が消費されて全圧が100kg/cm2Ｇに
なった時点より、純酸素を反応機中に絶えず導入して、
全圧を100kg/cm2Ｇに保った。反応時間は70℃に昇温
後、３時間とした。しかる後、常温まで冷却し、圧抜き
を行い、内容物を取り出して、液体クロマトグラフィー
により分析した。結果を表１に示した。
レス製のオートクレーブにフェノール18.82g（0.200モ
ル）、塩化第二銅1.34g（0.010モル）、塩化リチウム1.
70g（0.040モル）及びメタノール90gを仕込んだ。その
後窒素で40kg/cm2Ｇ迄圧張りし、しかる後に酸素ガスを
100kg/cm2Ｇまで圧入した（常温、この時点での酸素圧
力は60kg/cm2）。このオートクレープを加熱して70℃に
し、反応により酸素が消費されて全圧が100kg/cm2Ｇに
なった時点より、純酸素を反応機中に絶えず導入して、
全圧を100kg/cm2Ｇに保った。反応時間は70℃に昇温
後、３時間とした。しかる後、常温まで冷却し、圧抜き
を行い、内容物を取り出して、液体クロマトグラフィー
により分析した。結果を表１に示した。
実施例２〜６及び比較例１ 塩化第二銅と塩化リチウムの添加量のみを変化させ、そ
の他は実施例１と全く同一の条件で反応させた。結果を
表１に示した。
の他は実施例１と全く同一の条件で反応させた。結果を
表１に示した。
実施例７ ガラスのビーカーを填込んだ70mlの攪拌機付のステンレ
ス製のオートクレーブにフェノール0.941g（0.01モ
ル）、塩化第二銅0.134g（0.001モル）、塩化リチウム
1.70g（0.004モル）及びメチルアルコール20gを仕込ん
だ。その後窒素で50kg/cm2Ｇまで圧張りし、しかる後に
酸素ガスを100kg/cm2Ｇまで圧入した（酸素圧力は50kg/
cm2。このオートクレープを加熱して70℃にし、それか
ら３時間保持した。しかる後常温まで冷却し、圧抜きを
行い、内容物を取り出し、ガスクロマトグラフィーで分
析した。結果を表２に示した。
ス製のオートクレーブにフェノール0.941g（0.01モ
ル）、塩化第二銅0.134g（0.001モル）、塩化リチウム
1.70g（0.004モル）及びメチルアルコール20gを仕込ん
だ。その後窒素で50kg/cm2Ｇまで圧張りし、しかる後に
酸素ガスを100kg/cm2Ｇまで圧入した（酸素圧力は50kg/
cm2。このオートクレープを加熱して70℃にし、それか
ら３時間保持した。しかる後常温まで冷却し、圧抜きを
行い、内容物を取り出し、ガスクロマトグラフィーで分
析した。結果を表２に示した。
実施例８〜15 塩化リチウムの添加量のみ変化させ、その他は実施例７
と全く同一の条件下で反応させた。結果を表２に示し
た。
と全く同一の条件下で反応させた。結果を表２に示し
た。
比較例２ 塩化リチウムを添加せず、その他は実施例７と全く同一
の条件下で反応させた。結果を表２に示した。
の条件下で反応させた。結果を表２に示した。
実施例16〜19 塩化リチウムの代わりに塩化ナトリウム、塩化カリウ
ム、塩化ルビジウム又は塩化セシウムを0.001モル添加
し、その他は実施例７と全く同一の条件下で反応させ
た。結果を表３に示した。
ム、塩化ルビジウム又は塩化セシウムを0.001モル添加
し、その他は実施例７と全く同一の条件下で反応させ
た。結果を表３に示した。
比較例３〜５ 塩化リチウムの代わりに塩化マグネシウム、塩化カルシ
ウム、又は塩化バリウムを0.0005モル添加し、その他は
実施例７と全く同一の条件下で反応させた。結果を表３
に示した。
ウム、又は塩化バリウムを0.0005モル添加し、その他は
実施例７と全く同一の条件下で反応させた。結果を表３
に示した。
実施例20 フェノールの代わりに2,3,6−トリメチルフェノールを
使用し、それ以外は実施例７と全く同じ条件下で反応を
行った。
使用し、それ以外は実施例７と全く同じ条件下で反応を
行った。
2,3,6−トリメチルフェノールの転化率 100％ 2,3,5−トリメチルベンゾキノンへの選択率 99.5％ 比較例６ 溶媒としてメチルアルコールの代わりにスルホランを20
g使用し、他は比較例２と全く同一の条件下で反応させ
た。結果を表４に示した。
g使用し、他は比較例２と全く同一の条件下で反応させ
た。結果を表４に示した。
比較例７ 塩化リチウムを0.003モル添加し、他は比較例６と全く
同一の条件下で反応させた。結果を表４に示した。
同一の条件下で反応させた。結果を表４に示した。
実施例21 オートクレーブへの仕込みの窒素の初圧を62kg/cm2Ｇと
した以外は実施例１と全く同一の条件で反応を行い（70
℃で全圧100kg/cm2Ｇ、酸素圧力は30kg/cm2）、次の結
果を得た。
した以外は実施例１と全く同一の条件で反応を行い（70
℃で全圧100kg/cm2Ｇ、酸素圧力は30kg/cm2）、次の結
果を得た。
フェノール転化率 87.5％ ベンゾキノンへの選択率 73.9％ ハイドロキノンへの選択率 4.1％ 比較例８ 実施例９に更に、水酸化リチウムを0.001モル添加し、
それ以外は、実施例９と全く同一の条件で反応を行い、
次の結果を得た。
それ以外は、実施例９と全く同一の条件で反応を行い、
次の結果を得た。
フェノール転化率 98.9％ ベンゾキノン＋ハイドロキノン合計の選択率 64.8％ 〔発明の効果〕 表１の結果から、塩化第二銅をメチルアルコール1000g
について0.002モルから0.167モル添加し、且つ塩化リチ
ウムを添加した反応系では、ベンゾキノンへの選択率が
高い。一方、塩化第二銅の添加量がメチルアルコール10
00gに対して0.222モルの場合には本発明の範囲外であ
り、塩化リチウムを添加しているにもかかわらず、ベン
ゾキノンへの選択率が低い。
について0.002モルから0.167モル添加し、且つ塩化リチ
ウムを添加した反応系では、ベンゾキノンへの選択率が
高い。一方、塩化第二銅の添加量がメチルアルコール10
00gに対して0.222モルの場合には本発明の範囲外であ
り、塩化リチウムを添加しているにもかかわらず、ベン
ゾキノンへの選択率が低い。
表２の結果から塩化リチウムを無添加の場合は、フェノ
ールの転化率が低く、且つ、ベンゾキノンへの選択率も
低いが、塩化リチウムを塩化第二銅１モルに対して0.5
モル〜10モル添加した場合にはフェノールの転化率が高
く、且つベンゾキノンへの選択率も高い。
ールの転化率が低く、且つ、ベンゾキノンへの選択率も
低いが、塩化リチウムを塩化第二銅１モルに対して0.5
モル〜10モル添加した場合にはフェノールの転化率が高
く、且つベンゾキノンへの選択率も高い。
表３の結果から塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ル
ビジウム及び塩化セシウムは塩化リチウムと同様に添加
効果が認められるが、塩化マグネシウム、塩化カルシウ
ム、塩化バリウムはベンゾキノンへの選択率を向上させ
る効果はない。
ビジウム及び塩化セシウムは塩化リチウムと同様に添加
効果が認められるが、塩化マグネシウム、塩化カルシウ
ム、塩化バリウムはベンゾキノンへの選択率を向上させ
る効果はない。
実施例20に示したように、アルキル基で置換された置換
フェノールでは対応するパラベンゾキノンへの選択率が
増大する。
フェノールでは対応するパラベンゾキノンへの選択率が
増大する。
表４の結果から溶媒としてスルホランを使用した場合に
は、塩化リチウムを添加することによりフェノールの転
化率が低くなり、且つベンゾキノンへの選択率が低下し
ている。このように特定の溶媒と特定の触媒との組合せ
により、初めてベンゾキノンを高収率で製造することが
出来る。
は、塩化リチウムを添加することによりフェノールの転
化率が低くなり、且つベンゾキノンへの選択率が低下し
ている。このように特定の溶媒と特定の触媒との組合せ
により、初めてベンゾキノンを高収率で製造することが
出来る。
実施例１（70℃に於ける酸素圧力は55kg/cm2）と実施例
21（70℃に於ける酸素圧力は30kg/cm2）より、酸素圧力
を下げるとフェノールの転化率が下り、且つベンゾキノ
ンへの選択率も低くなることが明らかである。本発明で
は酸素圧力として30kg/cm2以上が好ましい。
21（70℃に於ける酸素圧力は30kg/cm2）より、酸素圧力
を下げるとフェノールの転化率が下り、且つベンゾキノ
ンへの選択率も低くなることが明らかである。本発明で
は酸素圧力として30kg/cm2以上が好ましい。
Claims (4)
- 【請求項１】銅塩の存在下且つ溶剤中でフェノール類を
酸素と反応させてキノン類を製造する方法において、溶
剤としてのメチルアルコール中で、メチルアルコール10
00gに対して塩化第二銅0.002〜0.167モルの存在下で、
且つ塩化第二銅１モルにつきアルカリ金属の塩化物0.5
〜10モルの存在下、アルカリ金属の水酸化物の非存在下
で、前記反応を実施することを特徴とするキノン類の製
造方法。 - 【請求項２】アルカリ金属の塩化物が塩化第二銅１モル
につき2.5〜５モルである特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - 【請求項３】フェノール類が無置換フェノールである特
許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 - 【請求項４】フェノール類を酸素と反応させてキノン類
を製造するに際し酸素圧力として30kg/cm2以上を用いる
特許請求の範囲第３項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61162009A JPH0776192B2 (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | キノン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61162009A JPH0776192B2 (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | キノン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6317842A JPS6317842A (ja) | 1988-01-25 |
| JPH0776192B2 true JPH0776192B2 (ja) | 1995-08-16 |
Family
ID=15746311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61162009A Expired - Lifetime JPH0776192B2 (ja) | 1986-07-11 | 1986-07-11 | キノン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0776192B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10231266A (ja) * | 1997-02-19 | 1998-09-02 | Chuo Chem Kk | ２−メチル−１，４−ベンゾキノンの製造方法 |
| ES2646264T3 (es) * | 2013-07-02 | 2017-12-13 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de 2,3,5-trimetilbenzoquinona mediante oxidación de 2,3,6-trimetilfenol |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051144A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-22 | Showa Denko Kk | キノン類の製造方法 |
-
1986
- 1986-07-11 JP JP61162009A patent/JPH0776192B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051144A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-22 | Showa Denko Kk | キノン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6317842A (ja) | 1988-01-25 |
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