RU2013138746A - Каталитическое газофазное фторирование - Google Patents

Каталитическое газофазное фторирование Download PDF

Info

Publication number
RU2013138746A
RU2013138746A RU2013138746/04A RU2013138746A RU2013138746A RU 2013138746 A RU2013138746 A RU 2013138746A RU 2013138746/04 A RU2013138746/04 A RU 2013138746/04A RU 2013138746 A RU2013138746 A RU 2013138746A RU 2013138746 A RU2013138746 A RU 2013138746A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
gas stream
oxidizing agent
fluorination catalyst
regeneration
hydrogen fluoride
Prior art date
Application number
RU2013138746/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2571415C2 (ru
Inventor
Анн ПИГАМО
Лоран ВЕНДЛИНЖЕ
Николя ДУСЕ
Original Assignee
Аркема Франс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44201982&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013138746(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Аркема Франс filed Critical Аркема Франс
Publication of RU2013138746A publication Critical patent/RU2013138746A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2571415C2 publication Critical patent/RU2571415C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/26—Chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/866—Nickel and chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B01J23/92—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B01J23/94—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/132—Halogens; Compounds thereof with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/12—Oxidising
    • B01J37/14—Oxidising with gases containing free oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/22—Halogenating
    • B01J37/26—Fluorinating
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
    • B01J38/12—Treating with free oxygen-containing gas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ фторирования, включающий чередующиеся реакционные стадии и стадии регенерации, в котором реакционные стадии включают взаимодействие хлорированного соединения с фтористым водородом в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования с получением фторированного соединения, и стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.2. Способ фторирования по п.1, включающий предварительную стадию активации, которая включает приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.3. Способ по п.1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации представляет собой кислородсодержащий газовый поток.4. Способ по п.1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком по меньшей мере в течение 2 часов, предпочтительно по меньшей мере в течение 4 часов, предпочтительнее по меньшей мере в течение 10 часов и еще предпочтительнее по меньшей мере в течение 15 часов.5. Способ по п.1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации содержит фтористый водород в дополнение к окислителю, и в котором содержание окислителя в содержащем окислитель газовом потоке стадии активации и/или стадий регенерации составляет предпочтительно от 2 до 98% мол. и предпочтительнее от 5 до 50% мол. по отношению к суммарному количеству окислителя и фтористого водорода.6. Способ по п.1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или ста

Claims (20)

1. Способ фторирования, включающий чередующиеся реакционные стадии и стадии регенерации, в котором реакционные стадии включают взаимодействие хлорированного соединения с фтористым водородом в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования с получением фторированного соединения, и стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
2. Способ фторирования по п.1, включающий предварительную стадию активации, которая включает приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
3. Способ по п.1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации представляет собой кислородсодержащий газовый поток.
4. Способ по п.1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком по меньшей мере в течение 2 часов, предпочтительно по меньшей мере в течение 4 часов, предпочтительнее по меньшей мере в течение 10 часов и еще предпочтительнее по меньшей мере в течение 15 часов.
5. Способ по п.1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации содержит фтористый водород в дополнение к окислителю, и в котором содержание окислителя в содержащем окислитель газовом потоке стадии активации и/или стадий регенерации составляет предпочтительно от 2 до 98% мол. и предпочтительнее от 5 до 50% мол. по отношению к суммарному количеству окислителя и фтористого водорода.
6. Способ по п.1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток стадии активации и/или стадий регенерации не содержит фтористого водорода и предпочтительно представляет собой воздух.
7. Способ по п.1 или 2, в котором стадия активации и/или стадии регенерации включают приведение в контакт катализатора фторирования с потоком газообразного фтористого водорода
- до приведения в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком; или
- после приведения в контакт катализатора фторирования с содержащим окислитель газовым потоком.
8. Способ по п.1 или 2, в котором стадия активации включает предварительную стадию взаимодействия хлорированного соединения с фтористым водородом в газовой фазе в присутствии катализатора фторирования до приведения в контакт хлорированного соединения с содержащим окислитель газовым потоком.
9. Способ по п.1 или 2, в котором содержащий окислитель газовый поток вступает в контакт с катализатором фторирования во время стадии активации и/или стадий регенерации при температуре от 250 до 500°С, предпочтительно от 300 до 400°С, предпочтительнее от 350 до 380°С.
10. Способ по п.1 или 2, в котором фторированное соединение представляет собой фторолефин, предпочтительно фторпропен и предпочтительнее 2,3,2,3-тетрафтор-1-пропен.
11. Способ по п.1 или 2, в котором в качестве хлорированного соединения выбирают хлоруглеводороды, хлорфторуглеводороды и ненасыщенные хлорфторуглеводороды, причем предпочтительно выбирают из 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена, 1,1,1,2,3-пентахлорпропана, 1,1,2,2,3-пентахлорпропана, 2,3-дихлор-1,1,1-трифторпропана, 2,3,3,3-тетрахлор-1-пропена и 1,1,2,3-тетрахлор-1-пропена, и предпочтительнее 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена.
12. Способ по п.1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой катализатор на подложке, и его предпочтительно наносят на подложку, выбранную из фторированного оксида алюминия, фторированного оксида хрома, фторированного активированного угля или графитированного угля.
13. Способ по п.1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой катализатор без подложки.
14. Способ по п.1 или 2, в котором катализатор фторирования дополнительно включает сокатализатор, выбранный из Со, Zn, Mn, Mg, V, Мо, Те, Nb, Sb, Та, Р, Ni или их смесей, предпочтительно Ni, и в котором указанный сокатализатор предпочтительно присутствует в количестве, составляющем приблизительно от 1 до 10% массы указанного катализатора фторирования.
15. Способ по п.1 или 2, в котором катализатор фторирования представляет собой смешанный хромоникелевый катализатор, причем атомное соотношение никеля и хрома составляет предпочтительно от 0,5 до 2 и предпочтительнее приблизительно 1.
16. Способ по п.1 или 2, в котором молярное соотношение фтористого водорода и 2-хлор-3,3,3-трифтор-1-пропена составляет от 3:1 до 150:1, предпочтительно от 4:1 до 70:1, предпочтительнее от 5:1 до 50:1 и еще предпочтительнее от 10:1 до 30:1.
17. Способ по п.1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют при давлении от 1 до 20 бар (от 0,1 до 2 МПа), предпочтительно от 5 до 15 бар (от 0,5 до 1,5 МПа), предпочтительнее от 7 до 10 бар (от 0,7 до 1 МПа).
18. Способ по п.1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют при температуре от 200 до 450°С, предпочтительно от 300 до 430°С, предпочтительнее от 320 до 420°С и еще предпочтительнее от 340 до 380°С.
19. Способ по п.1 или 2, в котором продолжительность контакта между фтористым водородом и хлорированным соединением во время реакционных стадий составляет от 6 до 100 с, предпочтительно от 10 до 80 с, предпочтительнее от 15 до 50 с.
20. Способ по п.1 или 2, в котором реакционные стадии осуществляют в присутствии окислителя, такого как кислород, причем содержание кислорода составляет предпочтительно от 0,05 до 15% мол., предпочтительнее от 0,5 до 10% мол. и наиболее предпочтительно от 5 до 10% мол. по отношению к суммарному количеству хлорированного соединения и кислорода.
RU2013138746/04A 2011-01-21 2011-01-21 Каталитическое газофазное фторирование RU2571415C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/IB2011/000316 WO2012098422A1 (en) 2011-01-21 2011-01-21 Catalytic gas phase fluorination

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015147298A Division RU2654694C2 (ru) 2011-01-21 2015-11-03 Каталитическое газофазное фторирование

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013138746A true RU2013138746A (ru) 2015-02-27
RU2571415C2 RU2571415C2 (ru) 2015-12-20

Family

ID=44201982

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013138746/04A RU2571415C2 (ru) 2011-01-21 2011-01-21 Каталитическое газофазное фторирование
RU2015147298A RU2654694C2 (ru) 2011-01-21 2015-11-03 Каталитическое газофазное фторирование

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015147298A RU2654694C2 (ru) 2011-01-21 2015-11-03 Каталитическое газофазное фторирование

Country Status (9)

Country Link
US (3) US9302961B2 (ru)
EP (2) EP3257832B2 (ru)
JP (1) JP6165061B2 (ru)
CN (1) CN103313960B (ru)
ES (2) ES2740848T3 (ru)
MX (1) MX341767B (ru)
PL (1) PL2665693T3 (ru)
RU (2) RU2571415C2 (ru)
WO (1) WO2012098422A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2625204T3 (es) * 2012-01-25 2017-07-18 Daikin Industries, Ltd. Procedimiento para producir una olefina que contiene flúor
CN103880590B (zh) * 2012-12-19 2016-10-05 中化蓝天集团有限公司 一种制备1,3,3,3-四氟丙烯的工艺
PL2950926T3 (pl) 2013-01-29 2020-06-29 Arkema, Inc. Aktywacja i regeneracja katalizatorów fluorowania
FR3023286B1 (fr) 2014-07-02 2018-02-16 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene
FR3027304B1 (fr) 2014-10-16 2018-02-23 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,3,3-pentachloropropane
FR3027303B1 (fr) 2014-10-16 2016-10-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,2,3-pentachloropropane
US10950140B2 (en) 2017-06-22 2021-03-16 Visyn Inc. Video practice systems and methods
JP6176262B2 (ja) * 2015-01-13 2017-08-09 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
WO2016187507A1 (en) 2015-05-21 2016-11-24 The Chemours Company Fc, Llc HYDROFLUORINATION OF 1233xf TO 244bb BY SbF5
GB2540427B (en) 2015-07-17 2017-07-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
GB2559056B (en) 2015-07-17 2019-09-11 Mexichem Fluor Sa De Cv Process for preparing 245cb and 1234yf from 243db
CN104987278B (zh) * 2015-07-20 2016-09-28 山东联创互联网传媒股份有限公司 2,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
FR3045029A1 (fr) 2015-12-14 2017-06-16 Arkema France Fluoration catalytique en phase gazeuse avec des catalyseurs a base de chrome
EP3412645B1 (en) * 2016-02-03 2021-03-24 Daikin Industries, Ltd. Method for producing tetrafluoropropene
FR3049599B1 (fr) * 2016-04-04 2018-03-16 Arkema France Procede de preparation de l'hexafluorobutadiene.
JP2017193511A (ja) 2016-04-21 2017-10-26 ダイキン工業株式会社 ハイドロクロロフルオロカーボン及び／又はハイドロフルオロカーボンの製造方法
FR3051468B1 (fr) 2016-05-19 2019-07-26 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
FR3051469B1 (fr) 2016-05-19 2018-05-11 Arkema France Procede de fabrication de tetrafluoropropene.
FR3066926B1 (fr) * 2017-06-06 2020-05-22 Arkema France Procede de modification de la distribution en fluor dans un compose hydrocarbure.
FR3078700B1 (fr) 2018-03-07 2020-07-10 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3078698B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3078699B1 (fr) 2018-03-07 2020-02-21 Arkema France Procede de production du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JPWO2022014488A1 (ru) * 2020-07-15 2022-01-20

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB805503A (en) 1956-03-15 1958-12-10 Dow Chemical Co Improved fluorination catalyst and process
US3341281A (en) * 1965-01-22 1967-09-12 Dow Chemical Co Fluorination catalyst pellets
US3431067A (en) * 1965-01-23 1969-03-04 Daikin Ind Ltd Method of manufacturing a fluorination catalyst
DE2702360A1 (de) 1977-01-21 1978-08-03 Hoechst Ag Verfahren zur reaktivierung von fluorierungskatalysatoren
JPH0685878B2 (ja) * 1988-04-13 1994-11-02 ダイキン工業株式会社 クロム系フッ素化触媒の賦活方法
US4902838A (en) 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
CN1044095C (zh) * 1990-09-14 1999-07-14 帝国化学工业公司 再生氟化催化剂的方法
GB9020084D0 (en) * 1990-09-14 1990-10-24 Ici Plc Chemical process
US5227350A (en) 1990-09-14 1993-07-13 Imperial Chemical Industries Plc Fluorination catalyst regeneration
FR2669022B1 (fr) 1990-11-13 1992-12-31 Atochem Procede de fabrication du tetrafluoro-1,1,1,2-ethane.
GB9104775D0 (en) * 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Fluorination catalyst and process
JP3248923B2 (ja) * 1991-05-29 2002-01-21 昭和電工株式会社 クロム系フッ素化触媒の賦活再生方法およびハロゲン化炭化水素の製造方法
IT1252658B (it) * 1991-12-23 1995-06-20 Ausimont Spa Procedimento per la depurazione dell'1,1,1-trifluoro-2-fluoroetano
JP2996598B2 (ja) * 1993-09-07 2000-01-11 昭和電工株式会社 クロム系フッ素化触媒、その製法及びフッ素化方法
FR2713633B1 (fr) 1993-12-09 1996-01-19 Atochem Elf Sa Fluoration en phase gazeuse au moyen de catalyseurs cristallisés.
DE4419534C1 (de) * 1994-06-03 1995-10-19 Hoechst Ag Verfahren zur Regenerierung eines chrom- und magnesiumhaltigen Fluorierungskatalysators
JPH0977701A (ja) * 1995-09-13 1997-03-25 Asahi Chem Ind Co Ltd ジクロロヘキサフルオロブテンの製造方法
IT1282960B1 (it) * 1996-05-06 1998-04-02 Ausimont Spa Processo per la rigenerazione di un catalizzatore a base di composti cromo trivalente
FR2757085B1 (fr) 1996-12-13 1999-01-22 Atochem Elf Sa Catalyseurs massiques a base de chrome et de nickel pour la fluoration en phase gazeuse d'hydrocarbures halogenes
EP0939071B1 (en) 1998-02-26 2003-07-30 Central Glass Company, Limited Method for producing fluorinated propane
RU2200729C2 (ru) * 1998-07-09 2003-03-20 Сентрал Гласс Компани, Лимитед Способ получения пергалоидированного циклопентена
ATE265994T1 (de) * 2000-06-12 2004-05-15 Univ Florida Verfahren zur herstellung von fluorierten benzolen
US7485598B2 (en) * 2006-06-21 2009-02-03 Arkema Inc. High pressure catalyst activation method and catalyst produced thereby
DE10163170A1 (de) 2001-12-21 2003-07-03 Solvay Fluor & Derivate Katalysator-Regenerierung mit elementarem Halogen
AU2003265592A1 (en) 2002-08-22 2004-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Nickel-substituted and mixed nickel-and-cobalt-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
AU2004281816B2 (en) * 2003-10-14 2010-05-27 E.I. Dupont De Nemours And Company Chromium oxide compositions containing zinc, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8952208B2 (en) 2006-01-03 2015-02-10 Honeywell International Inc. Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination
EP2546224B2 (en) 2006-01-03 2023-06-14 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8664455B2 (en) * 2008-08-08 2014-03-04 Honeywell International Inc. Process to manufacture 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
WO2008002500A1 (en) 2006-06-27 2008-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
FR2906517B1 (fr) 2006-10-02 2008-12-05 Renault Sas Procede et systeme de controle d'un vehicule equipe d'un systeme de freinage pilote.
BRPI0717091A2 (pt) 2006-10-03 2013-11-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Processos para preparação de um composto e para isomerização de um composto, uso de um catalisador, fluido, mistura refrigerante, e, automóvel.
CN103483141B (zh) 2006-10-31 2015-09-16 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
WO2009003084A1 (en) * 2007-06-27 2008-12-31 Arkema Inc. Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US7795480B2 (en) 2007-07-25 2010-09-14 Honeywell International Inc. Method for producing 2-chloro-3,3,3,-trifluoropropene (HCFC-1233xf)
FR2929271B1 (fr) 2008-03-28 2010-04-16 Arkema France Procede pour la preparation du 1,2,3,3,3-pentafluoropropene- 1
GB0806419D0 (en) * 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
JP2011525925A (ja) 2008-06-26 2011-09-29 アーケマ・インコーポレイテッド １２３０ｘａから１２３４ｙｆへの触媒的気相フッ素化
KR101637584B1 (ko) * 2009-04-21 2016-07-07 엘지전자 주식회사 무선 통신 시스템상에서 서비스의 품질(ＱｏＳ)을 보장하는 방법
JP5418603B2 (ja) 2009-04-23 2014-02-19 ダイキン工業株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
EP2516367B1 (en) † 2009-12-23 2015-10-07 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 243db to 1234yf
ES2773202T3 (es) 2010-10-22 2020-07-09 Arkema France Proceso para la preparación de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno

Also Published As

Publication number Publication date
ES2740848T3 (es) 2020-02-06
WO2012098422A1 (en) 2012-07-26
US9758449B2 (en) 2017-09-12
US20160176789A1 (en) 2016-06-23
US9302961B2 (en) 2016-04-05
EP2665693A1 (en) 2013-11-27
US9969663B2 (en) 2018-05-15
MX341767B (es) 2016-09-01
EP3257832B2 (en) 2022-10-19
WO2012098422A8 (en) 2013-07-25
ES2637249T3 (es) 2017-10-11
RU2654694C2 (ru) 2018-05-22
RU2571415C2 (ru) 2015-12-20
JP2014511351A (ja) 2014-05-15
EP2665693B1 (en) 2017-07-19
EP3257832A1 (en) 2017-12-20
US20140012051A1 (en) 2014-01-09
RU2015147298A (ru) 2017-05-10
PL2665693T3 (pl) 2017-10-31
CN103313960B (zh) 2016-06-08
ES2740848T5 (ru) 2022-12-29
US20170313638A1 (en) 2017-11-02
EP3257832B1 (en) 2019-07-10
CN103313960A (zh) 2013-09-18
MX2013008409A (es) 2013-10-17
JP6165061B2 (ja) 2017-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013138746A (ru) Каталитическое газофазное фторирование
RU2013138734A (ru) Каталитическое газофазное фторирование
US20180327341A1 (en) Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
RU2013138735A (ru) Способ получения 2,3,3,3-тетрафторопропена газофазным фторированием пентахоропропана
JP5380446B2 (ja) 予備処理した活性炭触媒を用いるヒドロクロロフルオロカーボンの脱塩化水素
CN104918700B (zh) 氟化催化剂的活化和再生
JP5536359B2 (ja) ３−クロロ−１，１，１，３−テトラフルオロプロパンの１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンへの脱フッ化水素化の方法
WO2010123154A3 (en) Process for preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2007500127A5 (ru)
JP2008150356A (ja) ＨＦＣ−２４５ｆａからＨＦＯｔｒａｎｓ−１２３４ｚｅを生産するための方法
EP2937326B1 (en) 1, 3, 3, 3-tetrafluoropropene preparation process
US10414704B2 (en) Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene by gas phase fluorination of pentachloropropane
JP2019196347A (ja) フルオロオレフィンの製造方法
JP2014532046A (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP6190875B2 (ja) 脱ハロゲン化水素によるｃ３−ｃ７（ヒドロ）フルオロアルケンを製造する方法
JP2014210765A (ja) １，２−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
EP3045441B1 (en) Process for producing fluorine-containing olefin
US20120065436A1 (en) Process for preparing fluorine-containing propane
JP2831175B2 (ja) 弗素化触媒の再生方法
WO1993014051A1 (en) Process for producing halogenated butene and butane
CN114805011B (zh) 制备氟苯及其催化剂的工艺
JP6224622B2 (ja) 反応器パッシベーションのための方法
WO2023053744A1 (ja) （ｅ）－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190122