JP2008150356A - HFC−245faからHFOtrans−1234zeを生産するための方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】まず1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱水素フッ素化することによって、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及びフッ化水素の混合物を生成させ、次いで所望により、フッ化水素を回収し、次いでtrans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを回収することによる、HFO trans-1234zeの製造方法。
【選択図】なし
Description
本出願は、2006年8月24日に出願された同時係属中の米国特許仮出願番号60/839,873の利益を主張する。該出願は、参照により本明細書に記載されているものとする。
本発明は、trans-1,3,3,3,-テトラフルオロプロペン(HFO trans-1234ze)の製造方法に関する。より具体的には、本発明は、まず1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱水素フッ素化することによって、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及びフッ化水素の混合物を生成させ、次いで所望により、フッ化水素を回収し、これに続きtrans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを回収することによる、HFO trans-1234zeの製造方法に関する。
図1は、実施例1における、フッ素化クロミア触媒の性能に及ぼす経過時間の影響を示すグラフである(反応条件:20cc触媒、12g/h HFC-245a、350℃、1気圧)。
本発明は、
(a) 1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱水素フッ素化することによって、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及びフッ化水素を含んでなる結果物を生成させ;
(b) 所望により、工程(a)の結果物からフッ化水素を回収し;そして、
(c) trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを回収する;
ことを含んでなる、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの生産方法を提供する。
(a) 1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを、気相反応にて脱水素フッ素化することにより、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及びフッ化水素を含んでなる結果物を生成させ;
(b) 工程(a)の結果物からフッ化水素を回収し;そして、
(c) trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを回収する;
ことを含んでなる、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを生産するための連続的で総合的な製造方法も提供する。
本実施例において用いた触媒は、20ccのフッ素化クロミア触媒(フッ素化Cr2O3)であった。>99%純度のHFC-245faの供給を、250℃〜350℃の範囲で12g/hの速度にて、この触媒上に通した。表1に示すように、反応温度を250℃から350℃へと増加させると、HFC-245faの変換は、65.2から96.0%へと増加したが、trans-1234zeへの選択性は、84.7%から80.6%へとわずかに減少した。250℃では、trans/cis-1234zeは、唯一の生成物のようであった。図1に示すように、350℃にて、約8時間の活性化期間後に、HFC-245faの変換及びtrans-1234zeへの選択性は、試験期間中同レベルを保ち、これは72時間継続した。これらの結果は、フッ素化Cr2O3触媒が、245faからcis-1234ze及びtrans-1234zeへの変換に対して非常に活性かつ選択性であり、かつ触媒が非常に高い安定性を有することを、示す。
本実施例において用いる触媒には、三つの金属フッ化物触媒、すなわちAlF3、FeF3及び10%MgF2−90%AlF3が含まれる。>99%純度のHFC-245faの供給を、350℃で12g/hの速度にて、三つの触媒のそれぞれの上に通した。表2に示すように、AlF3及び10%MgF2−90%AlF3の双方は、HFC-245の脱水素フッ素化に対して高い活性(>95%のHFC-245fa変換)を供したが、FeF3はそれよりかなり低い活性(<60%のHFC-245fa変換)を呈した。AlF3及び10%MgF2−90%AlF3上でのHFO-trans-1234zeへの選択性は、350℃にて約80%であった。
実施例3において用いる触媒には、三つの活性炭担持金属触媒、すなわち、0.5重量%のFe/AC、0.5重量%のNi/AC、及び5.0重量%のCo/ACが含まれる。>99%純度のHFC-245faの供給を、350℃で12g/hの速度にて、三つの触媒のそれぞれの上に通した。表3に示すように、活性炭担持の貴金属でない金属触媒のうち、鉄が最も高い活性を呈した。525℃の反応温度にて、0.5重量%のFe/AC触媒は、約91%のcis/trans-1234ze選択性、及び約80%のHFC-245faの変換を供した。
Claims (36)
- (a) 1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを脱水素フッ素化することによって、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及びフッ化水素を含んでなる結果物を生成させ;
(b) 所望により、工程(a)の結果物からフッ化水素を回収し;そして、
(c) trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを回収する;
ことを含んでなる、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンの生産方法。 - 工程(b)が行われる、請求項1に記載の方法。
- trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを蒸留により回収する、請求項1に記載の方法。
- 工程(a)または工程(b)の結果物を蒸留し、そしてtrans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを回収し、そして所望によりフッ化水素、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンのうちの1またはそれより多くを含んでなる残留物を回収することによって、工程(c)を行う、請求項1に記載の方法。
- trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを、留出物として回収する、請求項4に記載の方法。
- 残留物を回収する、請求項4に記載の方法。
- フッ化水素、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを残留物からそれぞれ回収する次の工程をさらに含んでなる、請求項6に記載の方法。
- スクラバーを用いてフッ化水素を残留物から取り出す次の工程をさらに含んでなる、請求項6に記載の方法。
- スクラバーが、水及び腐食剤を含んでなる、請求項8に記載の方法。
- cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンのうちの少なくとも一つを残留物から回収し、回収したcis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンのうちの少なくとも一つを工程(a)に再利用する、次の工程をさらに含んでなる、請求項4に記載の方法。
- cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン、またはcis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンと1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンとの混合物を残留物から回収し、そして、フッ素化によってcis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンに変換する、次の工程をさらに含んでなる、請求項4に記載の方法。
- フッ素化反応が液相反応である、請求項11に記載の方法。
- フッ素化反応が気相反応である、請求項11に記載の方法。
- 生じた1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを、工程(a)に再利用する、請求項11に記載の方法。
- 脱水素フッ素化を、気相反応として行う、請求項1に記載の方法。
- 脱水素フッ素化を、固定床反応器内で気相反応として行う、請求項1に記載の方法。
- 脱水素フッ素化を、フッ素化金属酸化物、金属フッ化物及び炭素担持遷移金属のうちの1またはそれより多くを含んでなる触媒を用いて行う、請求項1に記載の方法。
- 脱水素フッ素化を、バルク形態のフッ素化金属酸化物、担持されたフッ素化金属酸化物、バルクの金属フッ化物及び担持された金属フッ化物のうちの1またはそれより多くを含んでなる触媒を用いて行う、請求項17に記載の方法。
- 脱水素フッ素化を、フッ素化Cr2O3、AlF3、FeF3、10%MgF2−90%AlF3、活性炭上のFe、活性炭上のNi、及び活性炭上のCoのうちの1またはそれより多くを含んでなる触媒を用いておこなう、請求項1に記載の方法。
- 脱水素フッ素化を、気相中で約100℃〜約600℃の温度にて;フッ素化Cr2O3、AlF3、FeF3、10%MgF2−90%AlF3、活性炭上のFe、活性炭上のNi、及び活性炭上のCoのうちの1またはそれより多くを含んでなる触媒を用いて、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンと触媒との接触時間約0.5秒〜約120秒にて行う、請求項1に記載の方法。
- フッ化水素の回収を、工程(a)の結果物を硫酸抽出機に通し、抽出したフッ化水素を硫酸から所望により脱離させ、次いで脱離したフッ化水素を蒸留することにより行う、請求項1に記載の方法。
- (a) 1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを、気相反応にて脱水素フッ素化することにより、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及びフッ化水素を含んでなる結果物を生成させ;
(b) 工程(a)の結果物からフッ化水素を回収し;そして、
(c) trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを回収する;
ことを含んでなる、trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを生産するための連続的で総合的な製造方法。 - 工程(a)または工程(b)の結果物を蒸留し、そしてtrans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを回収し、そして所望によりフッ化水素、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンのうちの1またはそれより多くを含んでなる残留物を回収することによって、工程(c)を行う、請求項22に記載の方法。
- trans-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを、留出物として回収する、請求項23に記載の方法。
- 残留物を回収する、請求項23に記載の方法。
- フッ化水素、cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを残留物からそれぞれ回収する、次の工程をさらに含んでなる、請求項25に記載の方法。
- スクラバーを用いてフッ化水素を残留物から取り出す、次の工程をさらに含んでなる、請求項25に記載の方法。
- スクラバーが、水及び腐食剤を含んでなる、請求項27に記載の方法。
- cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンのうちの少なくとも一つを残留物から回収し、そして、回収したcis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンのうちの少なくとも一つを工程(a)に再利用する、次の工程をさらに含んでなる、請求項23に記載の方法。
- cis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペン、またはcis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンと1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンとの混合物を残留物から回収し、そして、フッ素化によってcis-1,3,3,3-テトラフルオロプロペンを1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンに変換する、次の工程をさらに含んでなる、請求項23に記載の方法。
- フッ素化反応が液相反応である、請求項30に記載の方法。
- フッ素化反応が気相反応である、請求項30に記載の方法。
- 生じた1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンを、工程(a)に再利用する、請求項30に記載の方法。
- 脱水素フッ素化を、フッ素化Cr2O3、AlF3、FeF3、10%MgF2−90%AlF3、活性炭上のFe、活性炭上のNi、及び活性炭上のCoのうちの1またはそれより多くを含んでなる触媒を用いておこなう、請求項22に記載の方法。
- 脱水素フッ素化を、気相中で約100℃〜約600℃の温度にて;フッ素化Cr2O3、AlF3、FeF3、10%MgF2−90%AlF3、活性炭上のFe、活性炭上のNi、及び活性炭上のCoのうちの1またはそれより多くを含んでなる触媒を用いて、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパンと触媒との接触時間約0.5秒〜約120秒にて行う、請求項22に記載の方法。
- フッ化水素の回収を、工程(a)の結果物を硫酸抽出機に通し、抽出したフッ化水素を硫酸から所望により脱離させ、次いで脱離したフッ化水素を蒸留することにより行う、請求項22に記載の方法。
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