RU2013113301A - Замещенные 2-оксо- и 2-тиоксо-дигидрохинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3 - Google Patents

Замещенные 2-оксо- и 2-тиоксо-дигидрохинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3 Download PDF

Info

Publication number
RU2013113301A
RU2013113301A RU2013113301/04A RU2013113301A RU2013113301A RU 2013113301 A RU2013113301 A RU 2013113301A RU 2013113301/04 A RU2013113301/04 A RU 2013113301/04A RU 2013113301 A RU2013113301 A RU 2013113301A RU 2013113301 A RU2013113301 A RU 2013113301A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aliphatic residue
residue
aliphatic
unsubstituted
polysubstituted
Prior art date
Application number
RU2013113301/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2581362C2 (ru
Inventor
Свен КЮНЕРТ
Грегор БАРЕНБЕРГ
Ахим КЛЕСС
Вольфганг ШРЁДЕР
Original Assignee
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь Гмбх
Publication of RU2013113301A publication Critical patent/RU2013113301A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2581362C2 publication Critical patent/RU2581362C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

1. Замещенное соединение общей формулы (I),гдеX означает О или S,Rпредставляет собой C-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный; С-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной; арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;Rпредставляет собой F; Cl; Br; I; CN; CF; С(=O)Н; NO; OCF; SCF; C-алифатический остаток, С(=O)-C-алифатический остаток, С(=O)-O-C-алифатический остаток, C(=O)-NH-Cалифатический остаток, С(=O)-N(Cалифатический остаток), где Cалифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; O-C-алифатический остаток, O-С(=O)-C-алифатический остаток, S-C-алифатический остаток, S(=O)-C-алифатический остаток, S(=O)-O-C-алифатический остаток, где Cалифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; С-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой Cалифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;R, R, Rи Rкаждый независимо друг от друга представляют собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF; С(=O)Н; С(=O)-ОН; C(=O)-NH; SCF; S(=O)-OH; NO; OCF; C-алифатичес�

Claims (15)

1. Замещенное соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
,
где
X означает О или S,
R1 представляет собой C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный; С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной; арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;
R2 представляет собой F; Cl; Br; I; CN; CF3; С(=O)Н; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-алифатический остаток, С(=O)-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, C(=O)-NH-C1-4 алифатический остаток, С(=O)-N(C1-4алифатический остаток)2, где C1-4 алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; O-C1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-C1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-C1-4-алифатический остаток, где C1-4 алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-4 алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; С(=O)Н; С(=O)-ОН; C(=O)-NH2; SCF3; S(=O)2-OH; NO2; OCF3; C1-4-алифатический остаток, C(=O)-C1-4 алифатический остаток, C(=O)-O-C1-4 алифатический остаток, C(=O)-NH-C1-4 алифатический остаток, C(=O)-N(C1-4 алифатический остаток)2, где C1-4 алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; O-C1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-C1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-C1-4-алифатический остаток, где C1-4 алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, NH-C(=O)-C1-4 алифатический остаток, NH-S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, N(C1-4 алифатический остаток)-С(=O)-C1-4 алифатический остаток, или N(C1-4 алифатический остаток)-S(=O)2-C1-4 алифатический остаток, где C1-4 алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-4-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;
R7 представляет собой C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный; С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной;
при условии, если R7 означает 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток присоединен через атом углерода,
где "алифатическая группа" и "алифатический остаток" могут в каждом случае быть разветвленными или неразветвленными, насыщенными или ненасыщенными,
где "циклоалифатический остаток" и "гетероциклоалифатический остаток" могут в каждом случае быть насыщенными или ненасыщенными,
где "моно- или полизамещенный" в отношении "алифатической группы" и "алифатического остатка" относится, в отношении полизамещенных соответствующих остатков или групп, к замещению одного или нескольких атомов водорода, каждого независимо друг от друга, по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), NH-C(=O)-C1-4 алифатический остаток, NH-S(=O)2-C1-4 алифатический остаток, ОН, OCF3, О-C1-4-алифатический остаток, O-C(=O)-C1-4-алифатический остаток, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2OH, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-NH-C1-4-алифатический остаток, CN, CF3, СНО, СООН, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, С3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(C1-4 алифатический остаток), и C(=O)-N(C1-4 алифатический остаток)2;
где "моно- или полизамещенный" в отношении "циклоалифатического остатка" и "гетероциклоалифатического остатка" относится, в отношении соответствующих остатков, к замещению одного или нескольких атомов водорода, каждого независимо друг от друга, по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, NH-C(=O)-C1-4 алифатический остаток, NH-S(=O)2-C1-4 алифатический остаток, =O, ОН, OCF3, O-C1-4-алифатический остаток, O-C(=O)-C1-4-алифатический остаток, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2OH, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-NH-C1-4-алифатический остаток, CN, CF3, СНО, СООН, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, С3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, C(=O)-NH2, C(=O)-NH(C1-4 алифатический остаток), и C(=O)-N(C1-4 алифатический остаток)2;
где "моно- или полизамещенный" в отношении "арил" и "гетероарил" относится, в отношении соответствующих остатков, к замещению одного или нескольких атомов водорода, каждого независимо друг от друга, по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, NH-C(=O)-C1-4 алифатический остаток, NH-S(=O)2-C1-4 алифатический остаток, ОН, OCF3, O-C1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-C1-4-алифатический остаток, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2OH, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-O-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-NH-C1-4-алифатический остаток, CN, CF3, С(=O)Н, С(=O)ОН, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, С3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, бензил, арил, гетероарил, С(=O)-NH2, C(=O)-NH(C1-4 алифатический остаток), и C(=O)-N(C1-4 алифатический остаток)2;
за исключением следующего соединения:
- 1-этил-N-(4-метоксибензил)-4-метил-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-3-карбоксамид,
в виде свободных соединений, рацематов, энантиомеров, диастереомеров, смеси энантиомеров или диастереомеров при любом соотношении компонентов в смесях, или индивидуального энантиомера или диастереомера, или в виде солей физиологически приемлемых кислот или оснований.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R1 означает C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), ОН, О-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С3-6 циклоалифатический остаток, и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где С3-6 циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
и где С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток может быть в каждом случае необязательно соединенным с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
или означает арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и C(=O)-O-C2H5, С3-6 циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
, бензил, фенил, тиенил, пиридил, фурил, тиазолил и оксазолил,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где бензил, фенил, тиенил, пиридил, фурил, тиазолил и оксазолил могут в каждом случае может быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, O-СН2-ОН, O-CH2-O-СН3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и С(=O)-O-С2Н5, и
где С3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
и где арильный или гетероарильный остаток может в каждом случае быть необязательно соединенным с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN и С(=O)-ОН,
Х представляет собой О или S;
R2 представляет собой F; Cl; Br; I; CN; CF3; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, O-C1-4-алифатический остаток, где C1-4-алифатический остаток может быть в каждом случае незамещенным или моно- или полизамещенным; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой C1-4-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной,
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; OCF3; SCF3; С(=O)Н; С(=O)-ОН; С(=O)-NH2; S(=O)2-OH; NO2; C1-4-алифатический остаток, C(=O)-C1-4 алифатический остаток, C(=O)-O-C1-4 алифатический остаток, C(=O)-NH-C1-4 алифатический остаток, C(=O)-N(C1-4 алифатический остаток)2, O-C1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-C1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, NH-C(=O)-C1-4 алифатический остаток, и NH-S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, и O-C1-4-алифатический остаток; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, C1-4-алифатический остаток и O-C1-4-алифатический остаток, и в каждом случае необязательно соединенный с помощью мостиковой незамещенной C1-4-алифатической группы,
R7 означает C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), ОН, О-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С3-6 циклоалифатический остаток, и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где С3-6 циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
и где С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток может быть в каждом случае необязательно соединенным с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
при условии, если R7 означает 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток присоединен через атом углерода.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R2 представляет собой F; Cl; Br; I; CN; CF3; NO2; OCF3; SCF3; C1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, O-C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, ОН, C1-4-алифатический остаток и O-C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
и где С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток может в каждом случае быть необязательно соединенным с помощью мостиковой C1-4-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, незамещенный C1-4-алифатический остаток и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток.
4. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга представляют собой Н; F; Cl; Br; I; CN; CF3; OCF3; SCF3; C(=O)H; C(=O)-OH; C(=O)-NH2; S(=O)2-OH; NO2; C1-4-алифатический остаток, C(=O)-C1-4 алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4 алифатический остаток, О-C1-4-алифатический остаток, O-С(=O)-C1-4-алифатический остаток, S-C1-4-алифатический остаток, S(=O)2-C1-4-алифатический остаток, где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, и O-C1-4-алифатический остаток; С3-6-циклоалифатический остаток или 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, =O, ОН, C1-4-алифатический остаток и O-C1-4-алифатический остаток, и в каждом случае необязательно соединенным с помощью мостиковой незамещенной C1-4-алифатической группы.
5. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга выбраны из группы, которая включает Н; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; OCF3; SCF3; (C=O)-C1-4 алифатический остаток, C1-4 алифатический остаток, O-C1-4 алифатический остаток, S-C1-4 алифатический остаток, где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, и O-СН3.
6. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
по меньшей мере один из R3, R4, R5 и R6 не представляет собой Н.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R1 представляет собой частичную структуру (Т1)
Figure 00000006
,
где
m означает 0, 1, 2, 3 или 4,
R8a и R8b каждый независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4 алифатический остаток или С(=O)-ОН,
R8c означает C1-4 алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где С3-6 циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН,
или означает арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и C(=O)-O-C2H5, С3-6 циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
, бензил, фенил, тиенил, пиридил, фурил, тиазолил и оксазолил,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где бензил, фенил, тиенил, пиридил, фурил, тиазолил и оксазолил могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-ОН, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и С(=O)-O-С2Н5, и
где С3-6-циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, NH2, NH(C1-4 алифатический остаток), N(C1-4 алифатический остаток)2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН.
8. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R1 представляет собой частичную структуру (Т1),
Figure 00000006
,
где
m означает 0, 1, или 2,
R8a и R8b каждый независимо друг от друга представляют собой Н, F, Cl, Br, I, O-C1-4 алифатический остаток или C1-4 алифатический остаток,
R8c означает C1-4 алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, O-C1-4 алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, O-C1-4 алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
или означает арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-СН3, C(=O)-C2H5, С(=O)-O-СН3 и С(=O)-O-С2Н5, С3-6-циклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, бензил, фенил, тиенил или пиридил,
где бензил, фенил, тиенил и пиридил, могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и С(=O)-O-С2Н5, and
где С3-6 циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, CF3 C1-4-алифатический остаток и С(=O)-ОН.
9. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R7 означает C1-10-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, ОН, O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, СООН, CF3, CN, и C1-4-алифатический остаток
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С3-6 циклоалифатический остаток, и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где С3-6 циклоалифатический остаток и 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток могут в каждом случае быть незамещенными или моно- или полизамещенными по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, и C1-4-алифатический остаток,
и где С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток может быть в каждом случае необязательно соединенным с помощью мостиковой C1-8-алифатической группы, которая в свою очередь может быть незамещенной или моно- или полизамещенной по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, NO2, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, C(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, CF3, CN, и C1-4-алифатический остаток.
при условии, если R7 означает 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток присоединен через атом углерода.
10. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R7 означает C1-8-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, O-C1-4-алифатический остаток, СООН, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, =O, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, SCF3, S-C1-4 алифатический остаток, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, OCF3, CF3 и незамещенный O-C1-4-алифатический остаток, и
где С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток в каждом случае может быть соединенным с помощью мостиковой незамещенной C1-8-алифатической группы,
при условии, если R7 означает 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток присоединен через атом углерода.
11. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R1 представляет собой частичную структуру (Т1),
Figure 00000006
,
где
m означает 0, 1 или 2 и
R8a и R8b каждый независимо друг от друга представляют собой Н, F, O-C1-4 алифатический остаток или C1-4 алифатический остаток;
R8c означает C1-4 алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, незамещенный O-C1-4 алифатический остаток, CF3, и незамещенный C1-4-алифатический остаток,
или означает С3-10-циклоалифатический остаток или 3-10-членный гетероциклоалифатический остаток, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, незамещенный O-C1-4 алифатический остаток, CF3, и незамещенный C1-4-алифатический остаток,
или
где
m означает 0,
R8a и R8b каждый независимо друг от друга представляют собой Н, F, O-C1-4 алифатический остаток или C1-4 алифатический остаток; и
R8c означает арил или гетероарил, в каждом случае незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3, С(=O)-O-С2Н5 и фенил,
где фенил может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, O-C1-4 алифатический остаток, OCF3, CF3, CN, C1-4-алифатический остаток, С(=O)-СН3, С(=O)-С2Н5, С(=O)-O-СН3 и С(=O)-O-С2Н5,
Х представляет собой О или S;
R2 выбран из группы, которая включает F; Cl; Br; CF3; СН3; С2Н5, изопропил; циклопропил; и O-СН3;
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга выбран из группы, которая включает Н; F; Cl; Br; CF3; CN; OCF3 и NO2;
R7 означает C1-6-алифатический остаток, незамещенный или моно- или полизамещенный по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает F, Cl, Br, I, ОН, O-C1-4-алифатический остаток, СООН, С(=O)-O-C1-4-алифатический остаток, OCF3, SH, SCF3, S-C1-4-алифатический остаток, CF3, и C1-4-алифатический остаток,
где C1-4-алифатический остаток в каждом случае может быть незамещенным или моно- или полизамещенным по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы, которая включает ОН, и незамещенный О-C1-4-алифатический остаток,
или означает незамещенный С3-6-циклоалифатический остаток или незамещенный 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток,
при условии, если R7 означает 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток, 3-6-членный гетероциклоалифатический остаток присоединен через атом углерода.
12. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что соединение выбрано из группы, которая включает:
1 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
2 амид 1-бутил-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
3 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-тиоксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
4 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-этил)-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
5 амид 1-этил-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
6 амид N-[(4-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
7 амид N-[(4-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-этил)-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
8 амид 1-этил-N-[(4-фторфенил)-метил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
9 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
10 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-этил)-4-метил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
11 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-2-оксо-1-пропил-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
12 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-1-(3-метил-бутил)-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
13 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-1-(4-метил-пентил)-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
14 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(3-метокси-пропил)-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
15 амид N-[(3-Фторфенил)-метил]-1-[2-(2-метокси-этокси)-этил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
16 амид 7-бром-N-[(3-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
17 амид 7-бром-N-[(4-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
18 амид 7-бром-N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-этил)-4-метил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
19 амид 7-бром-N-[(4-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-этил)-4-метил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
20 амид 7-циано-N-[(3-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
21 амид 7-циано-N-[(4-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
22 амид 7-циано-N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-этил)-4-метил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
23 амид 7-циано-N-[(4-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-этил)-4-метил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
24 амид N-(4,4-диметил-пентил)-1-(2-метокси-этил)-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
25 амид N-(4,4-диметил-пентил)-1,4-диметил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
26 метиловый эфир 2-[3-[(3-фторфенил)-метил-карбамоил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-1-ил]-уксусной кислоты;
27 метиловый эфир 3-[3-[(3-фторфенил)-метил-карбамоил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-1-ил]-пропионовой кислоты;
28 2-[3-[(3-фторфенил)-метил-карбамоил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-1-ил]-уксусная кислота;
29 3-[3-[(3-фторфенил)-метил-карбамоил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-1-ил]-пропионовая кислота;
30 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-[1-(метоксиметил)-пропил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
31 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-[2-метокси-1-(метоксиметил)-этил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
32 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-бутил)-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
33 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-7-(трифторметилокси)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
34 амид 7-фтор-N-[(3-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
35 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-1-метил-этил)-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
36 амид N-[(4-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-тиоксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
37 амид 7-хлор-N-[(3-фторфенил)-метил]-1,4-диметил-2-оксо-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
38 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(2-гидрокси-этил)-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
39 амид 1-(2-этокси-этил)-N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
40 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-изопропил-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
41 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-2-оксо-1-пентил-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
42 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-метил-2-оксо-4-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
43 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-1-(2-метокси-пропил)-4-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
44 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метил-2-оксо-1-тетрагидро-пиран-4-ил-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
45 амид N-[(3-фторфенил)-метил]-4-метокси-1-метил-2-оксо-7-(трифторметил)-1Н-хинолин-3-карбоновой кислоты;
соответственно в виде свободных соединений; рацематов; энантиомеров, диастереомеров, смеси энантиомеров или диастереомеров при любом соотношении компонентов в смесях или индивидуального энантиомера или диастереомера; или в виде солей физиологически приемлемых кислот или оснований.
13. Фармацевтическая композиция, которая содержит по меньшей мере одно соединение по любому из предыдущих пунктов
в виде свободных соединений; рацематов; энантиомеров, диастереомеров, смеси энантиомеров или диастереомеров при любом соотношении компонентов в смесях или индивидуального энантиомера или диастереомера; или в виде солей физиологически приемлемых кислот или оснований,
и необязательно по меньшей мере одно фармацевтически приемлемые вспомогательное вещество и/или необязательно по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент.
14. Соединение по п.1 или 2 для применения для лечения и/или профилактики расстройств и/или заболеваний опосредованных, по меньшей мере частично, каналами KCNQ2/3 К+, предпочтительно для применения для лечения и/или профилактики расстройств и/или заболеваний, выбранных из группы, которая включает боль, предпочтительно боль, выбранную из группы, которая включает острую боль, хроническую боль, невропатическую боль, мышечную боль, висцеральную боль и воспалительную боль, эпилепсию, недержание мочи, тревогу, зависимость, маниакальный синдром, биполярные расстройства, мигрень, когнитивные заболевания и дискинезию, связанную с дистонией.
15. Способ лечения и/или профилактики расстройств и/или заболеваний, опосредованных, по меньшей мере частично, каналами KCNQ2/3 К+, у млекопитающего, предпочтительно расстройств и/или заболеваний, выбранных из группы, которая включает боль, предпочтительно боль, выбранную из группы, которая включает острую боль, хроническую боль, невропатическую боль, мышечную боль, висцеральную боль и воспалительную боль, эпилепсию, недержание мочи, тревогу, зависимость, маниакальный синдром, биполярные расстройства, мигрень, когнитивные заболевания и дискинезию, связанную с дистонией, который включает введение эффективного количества по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-12 млекопитающему.
RU2013113301/04A 2010-08-27 2011-08-26 Замещенные 2-оксо- и 2- тиоксо- дигидрохинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3 RU2581362C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10008920.0 2010-08-27
EP10008920 2010-08-27
PCT/EP2011/004280 WO2012025239A1 (en) 2010-08-27 2011-08-26 Substituted 2-oxo- and 2-thioxo-dihydroquinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013113301A true RU2013113301A (ru) 2014-10-10
RU2581362C2 RU2581362C2 (ru) 2016-04-20

Family

ID=43304979

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013113301/04A RU2581362C2 (ru) 2010-08-27 2011-08-26 Замещенные 2-оксо- и 2- тиоксо- дигидрохинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3

Country Status (30)

Country Link
US (1) US8653102B2 (ru)
EP (1) EP2609086B1 (ru)
JP (1) JP5837934B2 (ru)
KR (1) KR101983979B1 (ru)
CN (1) CN103189357B (ru)
AR (1) AR082731A1 (ru)
AU (1) AU2011295408B2 (ru)
BR (1) BR112013004690A2 (ru)
CA (1) CA2809287C (ru)
CL (1) CL2013000542A1 (ru)
CO (1) CO6700825A2 (ru)
CY (1) CY1116158T1 (ru)
DK (1) DK2609086T3 (ru)
EC (1) ECSP13012460A (ru)
ES (1) ES2537615T3 (ru)
HK (1) HK1185346A1 (ru)
HR (1) HRP20150520T1 (ru)
HU (1) HUE024870T2 (ru)
IL (1) IL223820A (ru)
MX (1) MX342459B (ru)
NZ (1) NZ608697A (ru)
PE (1) PE20140214A1 (ru)
PL (1) PL2609086T3 (ru)
PT (1) PT2609086E (ru)
RS (1) RS54002B1 (ru)
RU (1) RU2581362C2 (ru)
SI (1) SI2609086T1 (ru)
TW (1) TWI552750B (ru)
WO (1) WO2012025239A1 (ru)
ZA (1) ZA201302265B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ604745A (en) * 2010-08-27 2015-01-30 Gruenenthal Chemie Substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators
MX2015004511A (es) * 2012-10-11 2015-07-06 Grünenthal GmbH Tratamiento y/o profilaxis de enfermedades y/o trastornos provocados por tspo.
WO2017120355A1 (en) * 2016-01-06 2017-07-13 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Dihydroquinolines and uses thereof
EP3571193B1 (en) * 2017-01-23 2021-12-01 Cadent Therapeutics, Inc. Potassium channel modulators

Family Cites Families (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2513949A1 (de) 1975-03-29 1976-10-07 Bayer Ag Azofarbstoffe
DE2706977A1 (de) 1977-02-18 1978-08-24 Hoechst Ag Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung
FR2482596A1 (fr) 1980-05-19 1981-11-20 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament
DE3111934A1 (de) 1981-03-26 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Oel-in-wasser-emulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
FR2509728A1 (fr) 1981-07-17 1983-01-21 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la quinoleine, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant
DE3210063A1 (de) 1982-03-19 1983-09-22 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
DE3211934A1 (de) 1982-03-31 1983-10-13 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Salicylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung
FR2532939A1 (fr) 1982-09-13 1984-03-16 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur preparation, leur application comme medicament, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus
JP3122671B2 (ja) * 1990-05-23 2001-01-09 協和醗酵工業株式会社 複素環式化合物
DE4032147A1 (de) 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5359365A (en) 1991-05-24 1994-10-25 Canon Kabushiki Kaisha Moving image processing method and apparatus
US5525611A (en) 1993-06-04 1996-06-11 Behforouz; Mohammad Lavendamycin analogs and methods of making and using them
US6030983A (en) 1993-06-04 2000-02-29 Ball State University Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them
DE69422450T2 (de) 1993-06-29 2000-06-08 Takeda Chemical Industries Ltd Chinoline oder Chinazolin-Derivate und deren Verwendung zur Herstellung eines Medikaments für die Behandlung von Osteoporose
GB9402275D0 (en) * 1994-02-07 1994-03-30 Fujisawa Pharmaceutical Co Quinoline derivatives
SE9400809D0 (sv) * 1994-03-10 1994-03-10 Pharmacia Ab New use of quinoline-3-carboxamide compounds
EP0716077A1 (de) 1994-12-08 1996-06-12 Ciba-Geigy Ag Aromatisch substituierte Omega-Aminoalkansäureamide und Alkansäurediamide und ihre Verwendung als Renininhibitoren
WO1996026925A1 (fr) 1995-03-01 1996-09-06 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de l'arylthioacetamide
JPH08337583A (ja) * 1995-04-13 1996-12-24 Takeda Chem Ind Ltd 複素環化合物およびその製造法
DE19738616A1 (de) 1997-09-04 1999-03-11 Clariant Gmbh 4-Hydroxychinolin-3-carbonsäure-Derivate als Lichtschutzmittel
GB9807114D0 (en) 1998-04-02 1998-06-03 Smithkline Beecham Plc Novel process
SE9802549D0 (sv) * 1998-07-15 1998-07-15 Active Biotech Ab Quinoline derivatives
JP2000256323A (ja) * 1999-01-08 2000-09-19 Japan Tobacco Inc ２−オキソキノリン化合物及びその医薬用途
WO2000042026A1 (en) 1999-01-15 2000-07-20 Novo Nordisk A/S Non-peptide glp-1 agonists
DE60037321D1 (de) 1999-08-04 2008-01-17 Icagen Inc Benzanilide als öffner des kaliumkanals
NZ516743A (en) 1999-08-04 2004-02-27 Icagen Inc Methods for treating or preventing pain and anxiety
RS51019B (sr) 1999-10-25 2010-10-31 Active Biotech Ab. Lekovi za lečenje malignih tumora
BR0116539A (pt) * 2000-12-28 2003-09-23 Shionogi & Co Derivados de piridona tendo uma atividade de ligação para o receptor 2 do tipo canabinóide
US6855829B2 (en) 2001-02-20 2005-02-15 Bristol-Myers Squibb Company 3-fluoro-2-oxindole modulators of KCNQ potassium channels and use thereof in treating migraine and mechanistically related disease
MXPA03007395A (es) 2001-02-20 2003-12-04 Bristol Myers Squibb Co Derivados de pirimidin-5-carboxamida 2,4-disustituida como moduladores del canal de potasio kcnq.
US6593349B2 (en) 2001-03-19 2003-07-15 Icagen, Inc. Bisarylamines as potassium channel openers
JP2004526756A (ja) 2001-04-06 2004-09-02 スミスクライン ビーチャム コーポレーション ｈＹＡＫ１及びｈＹＡＫ３キナーゼのキノリン阻害剤
BR0314390A (pt) 2002-09-17 2005-07-19 Pharmacia Corp Moduladores aromáticos dos receptores hepáticos x
MXPA05002983A (es) 2002-09-18 2005-06-22 Univ Missouri Analogos de opiato selectivos del receptor opioide d.
WO2004058704A2 (en) 2002-12-23 2004-07-15 Icagen, Inc. Quinazolinones as potassium channel modulators
EP1449841A1 (en) 2003-02-19 2004-08-25 Bayer CropScience SA New fungicidal compounds
EP1604983A4 (en) 2003-03-17 2008-06-25 Takeda Pharmaceutical Receptor Antagonists
NZ546365A (en) 2003-10-08 2010-01-29 Vertex Pharma Modulators of ATP-binding cassette transporters containing cycloalkyl or pyranyl groups
US7964727B2 (en) 2003-11-24 2011-06-21 Pfizer Inc. Quinolonecarboxylic acid compounds having 5-HT4 receptor agonistic activity
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
ATE435198T1 (de) 2004-05-04 2009-07-15 Raqualia Pharma Inc Orthosubstituierte aryl- oder heteroarylamidverbindungen
CA2585490A1 (en) 2004-11-12 2006-05-18 Galapagos Nv Nitrogen heteroaromatic compounds which bind to the active site of protein kinase enzymes
JP5237643B2 (ja) 2005-03-03 2013-07-17 ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット 置換されたピリジン誘導体
DE102005038947A1 (de) 2005-05-18 2006-11-30 Grünenthal GmbH Substituierte Benzo[d]isoxazol-3-yl-amin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln
WO2007015767A1 (en) 2005-07-20 2007-02-08 Eli Lilly And Company Pyridine derivatives as dipeptedyl peptidase inhibitors
CN101277939A (zh) 2005-09-09 2008-10-01 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 无环ikur抑制剂
EP1951685A1 (en) 2005-11-18 2008-08-06 NeuroSearch A/S Novel quinazoline derivatives and their medical use
CA2634168C (en) 2005-12-09 2013-04-23 Amgen Inc. Quinolone based compounds exhibiting prolyl hydroxylase inhibitory activity, and compositions, and uses thereof
WO2007120747A2 (en) 2006-04-13 2007-10-25 Nupathe Inc. Transdermal methods and systems for the delivery of anti-migraine compounds
US7763607B2 (en) 2006-04-27 2010-07-27 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Pharmaceutical compositions comprising CBx cannabinoid receptor modulators and potassium channel modulators
US20120088746A1 (en) 2006-05-10 2012-04-12 Pfizer Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
US8134004B2 (en) 2006-07-11 2012-03-13 Pfizer Inc. Substituted N-bicyclicalkyl bicycliccarboxyamide compounds
WO2008011110A2 (en) 2006-07-20 2008-01-24 Amgen Inc. Di-amino-substituted heterocyclic compounds and methods of use
CA2658359C (en) 2006-07-20 2011-11-29 Amgen Inc. Heterocyclic compounds and methods of use
CA2659605A1 (en) 2006-07-26 2008-01-31 Novartis Ag Inhibitors of undecaprenyl pyrophosphate synthase
US20100022589A1 (en) 2006-07-27 2010-01-28 Mccoull William Pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase
WO2008127274A2 (en) 2006-09-22 2008-10-23 Ptc Therapeutics, Inc. Heterocyclic inhibitors of bacterial peptidyl trna hydrolase and uses thereof
DE102006049452A1 (de) 2006-10-17 2008-05-08 Grünenthal GmbH Substituierte Tetrahydropyrolopiperazin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln
US8158650B2 (en) 2006-10-23 2012-04-17 Pfizer Inc. Substituted phenylmethyl bicyclocarboxyamide compounds
WO2008097976A1 (en) 2007-02-09 2008-08-14 Kalypsys, Inc. Heterocyclic modulators of tgr5 for treatment of disease
WO2008113006A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Xenon Pharmaceuticals Inc. Methods of using quinolinone compounds in treating sodium channel-mediated diseases or conditions
US9162984B2 (en) 2007-03-30 2015-10-20 University Of Rochester Small-molecule modulators of melanin expression
US8563566B2 (en) 2007-08-01 2013-10-22 Valeant Pharmaceuticals International Naphthyridine derivatives as potassium channel modulators
JP5341084B2 (ja) 2007-08-03 2013-11-13 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Ｔａａｒ１リガンドとしてのピリジンカルボキシアミド及びベンズアミド誘導体
WO2009052078A1 (en) 2007-10-19 2009-04-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh Ccr10 antagonists
US8119656B2 (en) * 2007-12-07 2012-02-21 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Inhibitors of the influenza virus non-structural 1 protein
AU2008345225A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
EP2344481B9 (en) 2008-09-23 2014-12-31 Georgetown University Viral and fungal inhibitors
PL2350093T3 (pl) 2008-10-24 2013-01-31 Gruenenthal Gmbh Podstawione 4,5,6,7-tetrahydrotienopirydyny jako modulatory KCNQ2/3 do leczenia bólu, padaczki i nietrzymania moczu
US8367700B2 (en) 2008-12-17 2013-02-05 Gruenenthal Gmbh Substituted 4-(1.2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl)-4-oxobutyric acid amide as KCNQ2/3 modulators
WO2010094644A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Neurosearch A/S Substituted pyridine derivatives and their medical use
WO2010094645A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Neurosearch A/S Substituted pyridine derivatives and their medical use
TWI504395B (zh) 2009-03-10 2015-10-21 Substituted 3-amino-2-mercaptoquinoline as a KCNQ2 / 3 modifier
WO2010102778A2 (de) 2009-03-10 2010-09-16 Grünenthal GmbH Substituierte 3-aminoisoxazolopyridine als kcnq2/3 modulatoren
TWI461197B (zh) 2009-03-12 2014-11-21 2-mercaptoquinoline-3-carboxamide as a KCNQ2 / 3 modifier
TWI475020B (zh) 2009-03-12 2015-03-01 The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier
TW201038565A (en) 2009-03-12 2010-11-01 Gruenenthal Gmbh Substituted 2-mercapto-3-aminopyridines as KCNQ2/3 modulators
EP2609085A1 (en) 2010-08-27 2013-07-03 Grünenthal GmbH Substituted quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators
NZ604745A (en) * 2010-08-27 2015-01-30 Gruenenthal Chemie Substituted 2-oxy-quinoline-3-carboxamides as kcnq2/3 modulators

Also Published As

Publication number Publication date
DK2609086T3 (da) 2015-03-30
ES2537615T3 (es) 2015-06-10
US20120053206A1 (en) 2012-03-01
ECSP13012460A (es) 2013-03-28
SI2609086T1 (sl) 2015-04-30
AU2011295408A1 (en) 2013-04-11
WO2012025239A1 (en) 2012-03-01
TWI552750B (zh) 2016-10-11
ZA201302265B (en) 2021-05-26
KR20130095755A (ko) 2013-08-28
PE20140214A1 (es) 2014-02-19
CN103189357B (zh) 2015-11-25
CA2809287A1 (en) 2012-03-01
MX342459B (es) 2016-09-29
BR112013004690A2 (pt) 2016-05-10
RS54002B1 (en) 2015-10-30
AR082731A1 (es) 2012-12-26
HUE024870T2 (en) 2016-02-29
CN103189357A (zh) 2013-07-03
RU2581362C2 (ru) 2016-04-20
TW201212917A (en) 2012-04-01
US8653102B2 (en) 2014-02-18
PL2609086T3 (pl) 2015-07-31
JP2013536213A (ja) 2013-09-19
CO6700825A2 (es) 2013-06-28
PT2609086E (pt) 2015-06-30
HRP20150520T1 (hr) 2015-07-03
CA2809287C (en) 2018-05-22
MX2013002119A (es) 2013-04-03
AU2011295408B2 (en) 2015-05-14
JP5837934B2 (ja) 2015-12-24
EP2609086B1 (en) 2015-02-25
KR101983979B1 (ko) 2019-05-30
CY1116158T1 (el) 2017-02-08
EP2609086A1 (en) 2013-07-03
CL2013000542A1 (es) 2013-08-09
HK1185346A1 (en) 2014-02-14
IL223820A (en) 2016-08-31
NZ608697A (en) 2014-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013113300A (ru) Замещенные 2-окси-хинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3
EA023500B1 (ru) Соединения, композиции и способы их применения для коррекции уровня мочевой кислоты
JP2016518434A5 (ru)
RU2010145459A (ru) Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы
JP2014507455A5 (ru)
JP2015537020A5 (ru)
RU2011129229A (ru) Новые соли
RU2002135312A (ru) Средство, усиливающие секрецию гормона роста
RU96109832A (ru) Синергическое лечение паркинсонизма
JP2012521428A5 (ru)
RU2010144637A (ru) Замещенные гамма-лактамы в качестве терапевтических агентов
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
RU2010100945A (ru) Способы и композиции для стимулирования нейрогенеза и ингибирования дегенерации нейронов с использованием изотиазолопиримидинонов
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
JP2013533253A5 (ru)
RU2013113301A (ru) Замещенные 2-оксо- и 2-тиоксо-дигидрохинолин-3-карбоксамиды в качестве модуляторов kcnq2/3
JP2013522368A5 (ru)
JP2016529235A5 (ru)
RU2009148507A (ru) Производное тетрагидроизохинолин-1-она или его соль
HK1141019A1 (en) Carbamoyloxy arylalkanoyl arylpiperazine compound, pharmaceutical compositions comprising the compound and method for treating pain, anxiety and depression by administering the compound
RU2008129623A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2015150287A (ru) Новые соединения 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-она
RU2016133213A (ru) Новые функционализированные 1,3-бензолдиолы и способ их применения для лечения печеночной энцефалопатии
JP2016537396A5 (ru)
RU2016119493A (ru) Пролекарства антагониста NMDA

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200827