RU2016104844A - Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора - Google Patents

Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2016104844A
RU2016104844A RU2016104844A RU2016104844A RU2016104844A RU 2016104844 A RU2016104844 A RU 2016104844A RU 2016104844 A RU2016104844 A RU 2016104844A RU 2016104844 A RU2016104844 A RU 2016104844A RU 2016104844 A RU2016104844 A RU 2016104844A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
amino
alkyl
carbamoyl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2016104844A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2696581C2 (ru
Inventor
Ричард Л. БИРД
Тьен Т. ДУОНГ
Джон Е. ДОНЕЛЛО
Вина ВИСВАНАТ
Майкл Е. ГАРСТ
Original Assignee
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк.
Publication of RU2016104844A publication Critical patent/RU2016104844A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2696581C2 publication Critical patent/RU2696581C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/06034—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms
    • C07K5/06043—Leu-amino acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/05—Dipeptides

Claims (131)

1. Соединение, представленное Формулой I, его энантиомеры, диастереомеры, таутомеры, гидраты, сольваты или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где:
R1 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR8;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R3 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R5 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R6 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R7 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R8 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
n равно 0, 1 или 2.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген или -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R6 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R6 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R6 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н.
8. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой галоген;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 необязательно замещенный C1-8 алкил.
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н.
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой -CF3;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н; и
R7 необязательно замещенный C1-8 алкил.
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что выбрано из:
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}ацетата;
трет-Бутил {Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](этил)амино}ацетата;
трет-Бутил {Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}уксусной кислоты;
{Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](этил)амино}уксусной кислоты; и
{Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
13. Фармацевтическая композиция по п. 12, отличающаяся тем, что соединение выбрано из:
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}ацетата;
трет-Бутил {Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил {[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](этил)амино}ацетата;
трет-Бутил {Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}уксусной кислоты;
{Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](этил)амино}уксусной кислоты;
{Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты.
14. Способ лечения заболевания, связанного с модуляцией N-формил пептидного рецептора 2, который включает введение млекопитающему, нуждающемуся в этом, фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения Формулы I:
Figure 00000002
Figure 00000003
где:
R1 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR8;
R2 представляет собой необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R3 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R4 представляет собой необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R5 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R6 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R7 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R8 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
n равно 0, 1 или 2.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что фармацевтическую композицию вводят млекопитающему для лечения глазных воспалительных заболеваний.
RU2016104844A 2013-07-16 2014-07-10 Производные n-мочевинозамещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора RU2696581C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361846787P 2013-07-16 2013-07-16
US61/846,787 2013-07-16
PCT/US2014/046203 WO2015009545A1 (en) 2013-07-16 2014-07-10 Derivatives of n-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016104844A true RU2016104844A (ru) 2017-08-21
RU2696581C2 RU2696581C2 (ru) 2019-08-05

Family

ID=51230227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016104844A RU2696581C2 (ru) 2013-07-16 2014-07-10 Производные n-мочевинозамещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9428549B2 (ru)
EP (1) EP3022174B1 (ru)
JP (1) JP6653253B2 (ru)
KR (1) KR102313757B1 (ru)
CN (1) CN105377814B (ru)
AU (1) AU2014290618B2 (ru)
CA (1) CA2917811C (ru)
DK (1) DK3022174T3 (ru)
ES (1) ES2708571T3 (ru)
RU (1) RU2696581C2 (ru)
WO (1) WO2015009545A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11201401818RA (en) 2011-10-26 2014-05-29 Allergan Inc Amide derivatives of n-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators
BR122017004256A2 (pt) 2013-03-06 2019-09-10 Allergan Inc uso de agonistas do receptor de peptídeo formil 2 para tratar doenças dermatológicas
KR102310615B1 (ko) 2013-11-21 2021-10-08 알러간, 인코포레이티드 페닐카바메이트 유도체로서의 포밀 펩타이드 수용체 조절제
CN105814019B (zh) 2013-11-28 2019-12-06 杏林制药株式会社 脲衍生物、或其药理学上所容许的盐
US9663457B2 (en) 2014-04-09 2017-05-30 Allergan, Inc. Carbamoyl hydrazine derivatives as formyl peptide modulators
AU2015264021B2 (en) 2014-05-21 2020-02-27 Allergan, Inc. Imidazole derivatives as formyl peptide receptor modulators
JP6746614B2 (ja) 2015-05-27 2020-08-26 杏林製薬株式会社 ウレア誘導体、またはその薬理学的に許容される塩
ES2814126T3 (es) 2015-05-27 2021-03-26 Kyorin Seiyaku Kk Derivado de urea o sal farmacológicamente aceptable del mismo
US20200079729A1 (en) * 2015-08-05 2020-03-12 Allergan, Inc. Phenyl urea analogs as formyl peptide receptor 1 (fpr1) selective agonists
WO2019173182A1 (en) 2018-03-05 2019-09-12 Bristol-Myers Squibb Company Phenylpyrrolidinone formyl peptide 2 receptor agonists

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2533210A1 (fr) * 1982-09-17 1984-03-23 Lyon I Universite Claude Edulcorants de synthese
US5284828A (en) 1990-05-14 1994-02-08 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Peptide compound and its preparation
JP3387948B2 (ja) * 1992-12-04 2003-03-17 富山化学工業株式会社 新規なフェニルアラニン誘導体またはその塩
US20030009022A1 (en) * 1993-03-31 2003-01-09 Cadus Pharmaceutical Corporation Methods and compositions for identifying receptor effectors
JP2968842B2 (ja) * 1994-02-09 1999-11-02 塩野義製薬株式会社 カルバモイルメチルウレア誘導体
PT739903E (pt) * 1994-02-09 2002-05-31 Shionogi & Co Derivado carbamoilmetilureia
US6423689B1 (en) * 1997-12-22 2002-07-23 Warner-Lambert Company Peptidyl calcium channel blockers
US6548637B1 (en) 1998-06-18 2003-04-15 Sepracor, Inc. Ligands for opioid receptors
US20050164305A1 (en) * 2002-04-03 2005-07-28 Bayer Healthcare Ag Diagnostics and therapeutics for diseases associated with n-formyl peptide receptor like 1 (fprl1)
BRPI0416272A (pt) * 2003-11-07 2007-01-09 Acadia Pharm Inc usos do receptor fprl1, e de compostos, uso profilático de compostos, métodos de triagem para um composto capaz de afetar uma ou mais atividades de um receptor fprl1, de tratamento ou prevenção de inflamação, de identificação de um composto de indução de vasodilatação, para antagonismo de uma resposta vasoconstrutiva a um sulfidopeptìdeo leucotrieno em um indivìduo, e para estimulação de proliferação celular em um indivìduo, e, composto
DK2432760T3 (da) * 2009-05-18 2013-09-08 Actelion Pharmaceuticals Ltd Brokoblede spiro [2.4]-heptanderivater som alx-receptor og/eller fprl2-agonister
EP2646030A1 (en) * 2010-12-03 2013-10-09 Allergan, Inc. Pharmaceutical compositions comprising 3,4- dihydroisoquinolin-2(1 h)-yl-3-phenylurea derivatives having formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) agonist or antagonist activity
SG11201401818RA (en) 2011-10-26 2014-05-29 Allergan Inc Amide derivatives of n-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators
US8541577B2 (en) * 2011-11-10 2013-09-24 Allergan, Inc. Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators
US8735622B2 (en) * 2011-11-30 2014-05-27 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Histone demethylase inhibitors and methods for using the same
SG11201507113RA (en) * 2013-03-06 2015-10-29 Allergan Inc Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating ocular inflammatory diseases
BR122017004256A2 (pt) * 2013-03-06 2019-09-10 Allergan Inc uso de agonistas do receptor de peptídeo formil 2 para tratar doenças dermatológicas

Also Published As

Publication number Publication date
AU2014290618B2 (en) 2018-04-05
KR102313757B1 (ko) 2021-10-18
AU2014290618A1 (en) 2016-02-18
JP6653253B2 (ja) 2020-02-26
EP3022174A1 (en) 2016-05-25
CA2917811A1 (en) 2015-01-22
JP2016529235A (ja) 2016-09-23
CA2917811C (en) 2021-08-31
DK3022174T3 (da) 2019-01-02
EP3022174B1 (en) 2018-09-05
KR20160031007A (ko) 2016-03-21
US9428549B2 (en) 2016-08-30
ES2708571T3 (es) 2019-04-10
RU2696581C2 (ru) 2019-08-05
WO2015009545A1 (en) 2015-01-22
CN105377814B (zh) 2018-04-03
CN105377814A (zh) 2016-03-02
US20150025021A1 (en) 2015-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
JP2016529235A5 (ru)
PE20191532A1 (es) Compuestos heterociclicos como inmunomoduladores
ZA202006378B (en) N-heterocyclic five-membered ring-containing capsid protein assembly inhibitor, pharmaceutical composition thereof, and use thereof
JP2017523225A5 (ru)
JP2014502979A5 (ru)
JP2013510124A5 (ru)
RU2013142012A (ru) 1,4 тиазепины/сульфоны в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
RU2015126015A (ru) Новые улавливатели в лечении макулодистрофии
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
JP2016503797A5 (ru)
RU2017117559A (ru) Бензопроизводные с шестичленным кольцом в качестве ингибитора dpp-4 и их применение
RU2008129635A (ru) Ингибиторы ссr9 активности
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
EA202092159A1 (ru) Содержащий n-гетероциклическое пятичленное кольцо ингибитор сборки капсидного белка, его фармацевтическая композиция и их применение
JP2004525183A5 (ru)
EA201270653A1 (ru) Антагонист dpи его применение
RU2018135203A (ru) Замещённые индольные соединения в качестве понижающих регуляторов рецепторов эстрогена
RU2008129623A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2015150287A (ru) Новые соединения 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-она
RU2015101211A (ru) Производное имидазопиридина, используемое для лечения сахарного диабета
RU2015117578A (ru) Кетоамидные ингибиторы иммунопротеасом
RU2016151420A (ru) Новое терапевтическое применение производных бензилиденгуанидина для лечения протеинопатий
RU2014131017A (ru) Хиназолиноновые производные в качестве ингибиторов hcv