RU2012133250A - Производные прегнана, конденсированные в положении 16, 17 с пирролидиновым циклом, обладающие глюкокортикоидной активностью - Google Patents

Производные прегнана, конденсированные в положении 16, 17 с пирролидиновым циклом, обладающие глюкокортикоидной активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2012133250A
RU2012133250A RU2012133250/04A RU2012133250A RU2012133250A RU 2012133250 A RU2012133250 A RU 2012133250A RU 2012133250/04 A RU2012133250/04 A RU 2012133250/04A RU 2012133250 A RU2012133250 A RU 2012133250A RU 2012133250 A RU2012133250 A RU 2012133250A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
cycloalkyl
halogen
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2012133250/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Элеонора Гидини
Андреа Рицци
Андреа Вирдис
Фабио РАНКАТИ
Анна РЕНКУРОЗИ
Original Assignee
КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. filed Critical КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А.
Publication of RU2012133250A publication Critical patent/RU2012133250A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J71/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton is condensed with a heterocyclic ring
    • C07J71/0036—Nitrogen-containing hetero ring
    • C07J71/0042—Nitrogen only
    • C07J71/0052—Nitrogen only at position 16(17)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/44—Glucocorticosteroids; Drugs increasing or potentiating the activity of glucocorticosteroids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I),гдеRозначает (CH)-V-(CH)-Z-R, где n и n' независимо означают 0, 1 или 2;V отсутствует или его выбирают из -О-, -S-, -OCOO и NH;Z означает одинарную связь или его выбирают из -S-, -O-, карбонила, карбоксила, (С-С)циклоалкила, -NR- и -NRC(O)-, где Rозначает Н или его выбирают из (С-С)алкила, (С-С)циклоалкила, арила, арил(С-С)алкила, арил(С-С)циклоалкилена и гетероарила, необязательно замещенного CN;Rвыбирают из группы, состоящей из:- -Н, -ОН, -CN, -SH или галогена;- (С-С)алкила, (С-С)алкилсульфонила, (С-С)алкилкарбоксила, (С-С)алкилкарбонила и (С-С)циклоалкила, где один или более из атомов водорода алкильных групп могут быть необязательно замещены одной или более группами, выбираемыми из оксо, -CN, -SH или галогена;- моно-, би- или трициклического, насыщенного, частично насыщенного или полностью ненасыщенного цикла, такого как (С-С)циклоалкил, гетеро(С-С)циклоалкил, арил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или оксо-группами; икогда Rи Rоба означают (С-С)алкил, они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 4-8-членный гетероцикл;Rозначает (СН)-W-W'-M-R, где m=0 или 1-6;W означает одинарную связь или его выбирают из -S-, -O-, карбонила и тиокарбонила;W' отсутствует или означает NH или ариленовую группу;М отсутствует или его выбирают из (С-С)алкилсульфанила, (С-С)алкилсульфонила и (С-С)алкилсульфинила;Rвыбирают из группы, состоящей из:- Н;- (С-С)алкила;- моно-, би- или трициклического, насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного цикла, такого как (С-С)циклоалкил, арил, гетеро(С-С)циклоалкил или гетероарил, имеющий 3-10 атомов цикла, где гетеро(С-С)циклоалкил и гетероарил имеют, по меньшей мере, оди�

Claims (15)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
,
где
R1 означает (CH2)n-V-(CH2)n'-Z-R4, где n и n' независимо означают 0, 1 или 2;
V отсутствует или его выбирают из -О-, -S-, -OCOO и NH;
Z означает одинарную связь или его выбирают из -S-, -O-, карбонила, карбоксила, (С3-С8)циклоалкила, -NR5- и -NR5C(O)-, где R5 означает Н или его выбирают из (С1-С6)алкила, (С3-С8)циклоалкила, арила, арил(С1-С6)алкила, арил(С3-С8)циклоалкилена и гетероарила, необязательно замещенного CN;
R4 выбирают из группы, состоящей из:
- -Н, -ОН, -CN, -SH или галогена;
- (С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилсульфонила, (С1-С6)алкилкарбоксила, (С1-С6)алкилкарбонила и (С3-С8)циклоалкила, где один или более из атомов водорода алкильных групп могут быть необязательно замещены одной или более группами, выбираемыми из оксо, -CN, -SH или галогена;
- моно-, би- или трициклического, насыщенного, частично насыщенного или полностью ненасыщенного цикла, такого как (С3-С8)циклоалкил, гетеро(С3-С8)циклоалкил, арил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена или оксо-группами; и
когда R4 и R5 оба означают (С1-С6)алкил, они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 4-8-членный гетероцикл;
R2 означает (СН2)m-W-W'-M-R6, где m=0 или 1-6;
W означает одинарную связь или его выбирают из -S-, -O-, карбонила и тиокарбонила;
W' отсутствует или означает NH или ариленовую группу;
М отсутствует или его выбирают из (С1-С6)алкилсульфанила, (С1-С6)алкилсульфонила и (С1-С6)алкилсульфинила;
R6 выбирают из группы, состоящей из:
- Н;
- (С1-С6)алкила;
- моно-, би- или трициклического, насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного цикла, такого как (С3-С8)циклоалкил, арил, гетеро(С3-С8)циклоалкил или гетероарил, имеющий 3-10 атомов цикла, где гетеро(С3-С8)циклоалкил и гетероарил имеют, по меньшей мере, один атом цикла, который представляет собой гетероатомную группу, выбираемую из N, NH, S и О, и где любой из вышеуказанных циклов необязательно замещен одной или более группами, выбираемыми из оксо, ОН, CN, COOH, (С1-С6)алкокси, галоген(С1-С6)алкокси, арил(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкила, галоген(С1-С6)алкила, циано, ОСО(С1-С6)алкила и галогена;
- -OR7;
- -OCOR7;
- -COR7;
- -COOR8;
- -CONR9R10;
- -CSNR9R10;
- -S(O)2R11;
где R7, R8 и R11 независимо выбирают из (С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С3-С8)циклоалкила, (С1-С6)алкиларила, арил(С1-С6)алкила и насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного, необязательно конденсированного, цикла, такого как арил, гетероцикло(С1-С6)алкил или гетероарил, имеющий 3-10 атомов цикла, где, по меньшей мере, один атом цикла представляет собой гетероатомную группу, выбираемую из N, NH, S и О, где группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбираемыми из галогена, циано, нитро, (С1-С6)алкила, арила, гетероарила, гидрокси, амино или алкокси;
и где R9 и R10 независимо выбирают из Н, (С1-С6)алкила, (С3-С8)циклоалкила, арил(С1-С6)алкила и насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного, необязательно конденсированного, цикла, такого как арил, гетероцикло(С1-С6)алкил или гетероарил, имеющий 3-10 атомов цикла, где, по меньшей мере, один атом цикла представляет собой гетероатомную группу, выбираемую из N, NH, S и О, где группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбираемыми из галогена, циано, нитро, (С1-С6)алкила, гидрокси, и, когда R9 и R10 оба означают (С1-С6)алкил, они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 4-8-членный гетероцикл;
R3 выбирают из группы, состоящей из:
- Н;
- арила;
- С(О)OR12, где R12 выбирают из Н, (С1-С6)алкила, (С3-С8)циклоалкила, арила и гетероарила;
- C(O)NR13R14, где R13 и R14 независимо выбирают из Н, (С1-С6)алкила, (С3-С8)циклоалкила, арил(С1-С6)алкила и насыщенного, частично ненасыщенного или полностью ненасыщенного, необязательно конденсированного, цикла, такого как арил, гетеро(С3-С8)циклоалкил или гетероарил, имеющий 3-10 атомов цикла, где, по меньшей мере, один атом цикла представляет собой гетероатомную группу, выбираемую из N, NH, S и О, где группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбираемыми из галогена, циано, нитро, (С1-С6)алкила, гидрокси, и, когда R13 и R14 оба означают (С1-С6)алкил, они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 4-8-членный гетероцикл;
Х и Y независимо выбирают из Н и галогена;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, представленное общей формулой (I')
Figure 00000002
,
где конфигурация атома углерода в положении 5 является S, в положении 6а является S, в положении 6b является S, в положении 9а является R, в положении 10а является S, в положении 10b является S, в положении 4а является S, когда Х означает атом галогена, или в положении 4а является R, когда Х означает водород, в положении 4b является R, когда Х означает атом галогена, или в положении 4b является S, когда Х означает водород, и в положении 12 является S, когда Х означает атом галогена, и где символ
Figure 00000003
означает не определенную связь, которая указывает асимметрический атом углерода в положении 9, где конфигурация может быть R или S, и где значения R1, R2, R3, X и Y являются такими, как определенные по п.1.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (СН2)n-V-(CH2)n'-Z-R4, n и n' независимо означают 0, 1 или 2; V отсутствует или его выбирают из -О-, -S-, -OCOO и -NH; Z означает одинарную связь или его выбирают из O, карбонила, карбоксила, (С3-С8)циклоалкила, -S- и -NR5, где R5 выбирают из Н, (С1-С6)алкила, (С3-С8)циклоалкила, арила, арил(С1-С6)алкила, арил(С3-С8)циклоалкила и гетероарила, необязательно замещенного CN; R4 выбирают из группы, состоящей из Н, CN, ОН, COR8, галогена, (С1-С6)алкила, арила и гетеро(С3-С8)циклоалкила, который может быть необязательно замещен одним или более атомами галогена или оксо-группами, и где R8 означает (С1-С6)-алкил, необязательно замещенный атомом галогена; R2 означает (СН2)m-W-W'-M-R6, где m=0-4; W означает одинарную связь или его выбирают из -O-, карбонила или тиокарбонила; W' отсутствует или означает NH или арил; М отсутствует или его выбирают из (С1-С6)алкилсульфанила и (С1-С6)алкилсульфинила; R6 выбирают из группы, состоящей из Н, линейного или разветвленного (С1-С6)алкила, (С3-С8)-циклоалкила, гетеро(С3-С8)циклоалкила, арила и гетероарила, где (С3-С8)циклоалкил, гетеро(С3-С8)циклоалкил, арил и гетероарил необязательно замещены одной или более группами, выбираемыми из атомов галогена, оксо, ОН, CN, COOH, (С1-С6)алкокси, галоген(С1-С6)алкокси, арил(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкила, галоген(С1-С6)алкила, -ОСО(С1-С6)алкила или галогена; -OR7, -OCOR7, -COR7, -COOR8, -CONR9R10, -CSNR9R10,-S(O)2R11, где R7, R8 и R11 независимо выбирают из (С1-С6)алкила, (С2-С6)алкенила, (С3-С8)циклоалкила, арил(С1-С6)алкила, (С1-С6)алкилгетероарила, арила, гетеро(С3-С8)циклоалкила и гетероарила, имеющего 3 - 10 атомов цикла, где, по меньшей мере, один атом цикла представляет собой гетероатомную группу, выбираемую из N, NH, S и О, где группы могут быть необязательно замещены одним или более заместителями, выбираемыми из атомов галогена и (С1-С6)алкила; R9 и R10 независимо выбирают из (С1-С6)алкила и (С3-С8)циклоалкила; R3 выбирают из Н и С(О)OR12, где R12 означает Н или (С1-С6)алкил; Х и Y независимо выбирают из Н и фтора.
4. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (СН2)n-V-(CH2)n'-Z-R4, где V отсутствует, n=0, n'=1 или 2, Z означает связь или карбоксил, R4=OH; R2 означает (СН2)m-W-W'-M-R6, где m=0, 1 или 3, W означает связь, -O-, S-, карбонил или тиокарбонил, W' и М отсутствуют; R6 означает Н; (С1-С6)алкил; (С3-С8)-циклоалкил; -S(O)2R11, где R11 означает (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкиларил или гетероарил; арил; гетероарил; CSNR9R10 или CONR9R10, где R9 означает Н, и R10 означает арил или гетероарил, где в случае обоих, арила или гетероарила, один или более атомов водорода могут быть необязательно заменены атомами галогена или О(С1-С6)алкилом; R3=Н или COOR12, где R12 означает (С1-С6)алкил;
Х и Y независимо выбирают из водорода или фтора.
5. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (СН2)n-V-(CH2)n'-Z-R4, где n=1, n'=0, Z означает -О-, R4 означает (С1-С6)алкилкарбонил или (С1-С6)алкилкарбоксил; R2 означает (СН2)m-W-W'-M-R6, где m=0 или 1, W означает связь, карбонил или тиокарбонил, W' и М отсутствуют; R6 означает Н, (С1-С6)алкил, (С3-С8)-циклоалкил, арил, гетероарил или -OR7, где R7 означает (С1-С6)алкил или (С1-С6)алкиларил.
6. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (СН2)n-V-(CH2)n'-Z-R4, где n=1, n'=0, V отсутствует, Z означает -О-, и R4 означает (С1-С6)алкилкарбонил; R2 означает (СН2)m-W-W'-M-R6, где m=0, W означает карбонил, и R6 означает -OR7, где R7 означает (С1-С6)алкиларил, W' и М отсутствуют.
7. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (СН2)n-Z-R4, n=0, Z означает -О-, и R4 означает (С1-С6)алкил, где один или более атомов водорода заменены галогеном.
8. Соединение по п.1 или 2, где R2 означает (СН2)m-W-W'-M-R6, где m=1, W означает одинарную связь, W' означает арил, М означает (С1-С6)алкилсульфанил или (С1-С6)алкилсульфинил, и R6 означает арил, необязательно замещенный ОН.
9. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (СН2)n-V-(CH2)n'-Z-R4, где n и n'=0, V отсутствует, Z означает -О-, и R4 означает (С1-С6)алкил, где один или более атомов водорода заменены галогеном.
10. Соединение по п.1 или 2, где R1 означает (СН2)n-V-(CH2)n'-Z-R4, где n и n'=0, V отсутствует, Z означает -NR5, где R5 означает Н или его выбирают из (С1-С6)алкила, (С3-С8)циклоалкила, арила, арил(С1-С6)алкила, арил(С3-С8)циклоалкила и гетероарила, необязательно замещенного CN.
11. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-10, включающая один или более фармацевтически приемлемых носителей и/или эксципиентов.
12. Комбинация соединения по любому из пп.1-10 с одним или более активными ингредиентами, выбираемыми из классов β2-агонистов, антимускариновых агентов, ингибиторов PDE4, ингибиторов P38 MAP-киназы, IKK2-ингибиторов.
13. Лекарственное средство, представляющее собой соединение по любому из пп.1-10.
14. Применение любого из соединений по любому из пп.1-10 индивидуально или в комбинации с одним или более активными ингредиентами для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения любого заболевания, где подразумевается уменьшение числа, активности и подвижности воспалительных клеток.
15. Устройство, включающее фармацевтическую композицию по п.11.
RU2012133250/04A 2010-02-05 2011-02-03 Производные прегнана, конденсированные в положении 16, 17 с пирролидиновым циклом, обладающие глюкокортикоидной активностью RU2012133250A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10152731 2010-02-05
EP10152731.5 2010-02-05
PCT/EP2011/051537 WO2011095535A2 (en) 2010-02-05 2011-02-03 Pyrrolidine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012133250A true RU2012133250A (ru) 2014-02-10

Family

ID=42244408

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012133250/04A RU2012133250A (ru) 2010-02-05 2011-02-03 Производные прегнана, конденсированные в положении 16, 17 с пирролидиновым циклом, обладающие глюкокортикоидной активностью

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8481517B2 (ru)
EP (1) EP2531516A2 (ru)
KR (1) KR20120116462A (ru)
CN (1) CN102741268A (ru)
AR (1) AR080139A1 (ru)
BR (1) BR112012019473A2 (ru)
CA (1) CA2788986A1 (ru)
RU (1) RU2012133250A (ru)
TW (1) TW201139369A (ru)
WO (1) WO2011095535A2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX345400B (es) 2011-03-15 2017-01-30 Chiesi Farm Spa Derivados de isoxazolidina.
EP2686333A2 (en) 2011-03-15 2014-01-22 Chiesi Farmaceutici S.p.A. Isoxazolidine derivatives
CA2843782A1 (en) * 2011-08-01 2013-02-07 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Anti-inflammatory steroids condensed in position 16,17 with pyrrolidine ring
US9155747B2 (en) 2012-09-13 2015-10-13 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Isoxazolidine derivatives
CN108659084A (zh) * 2017-03-31 2018-10-16 天津药业研究院有限公司 一种17β-羧酸氯甲酯类甾体化合物的制备方法
CN108659083A (zh) * 2017-03-31 2018-10-16 天津药业研究院有限公司 一种依碳氯替泼诺的合成方法
CN112142820A (zh) * 2019-06-29 2020-12-29 天津药业研究院股份有限公司 曲安奈德的合成方法
TW202241451A (zh) * 2021-01-07 2022-11-01 美商伊姆內克斯公司 新穎類固醇有效負載、類固醇連接子、含有其之ａｄｃ及其用途
CN115785188B (zh) * 2022-12-20 2024-06-07 湖南科益新生物医药有限公司 一种布***的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2838545A (en) 1958-02-19 1958-06-10 Upjohn Co 6 alpha-fluoro-16 alpha-hydroxy steroids
US2864838A (en) 1958-02-19 1958-12-16 Upjohn Co 6 methyl 16 oxy delta4 pregnenes and delta1, 4 pregnadienes
US4018774A (en) * 1976-02-13 1977-04-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. Steroidal [16α,17-d]isoxazolidines
US4018757A (en) * 1976-05-20 1977-04-19 E. R. Squibb & Sons, Inc. Steroidal[16α,17-c][2H]pyrroles
US4474702A (en) * 1984-01-20 1984-10-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. [16,17-a]Cyclopentano pregnenes
GB0415747D0 (en) * 2004-07-14 2004-08-18 Novartis Ag Organic compounds
EP2225256B1 (en) 2007-11-30 2013-01-09 Pfizer Limited Novel glucocorticoid receptor agonists
EP2993178A1 (en) 2009-09-11 2016-03-09 CHIESI FARMACEUTICI S.p.A. Glucocorticoid condensed in position 16,17 with an isoxazolidine group

Also Published As

Publication number Publication date
BR112012019473A2 (pt) 2019-09-24
WO2011095535A3 (en) 2011-11-17
US20110201580A1 (en) 2011-08-18
AR080139A1 (es) 2012-03-14
EP2531516A2 (en) 2012-12-12
CN102741268A (zh) 2012-10-17
KR20120116462A (ko) 2012-10-22
CA2788986A1 (en) 2011-08-11
US8481517B2 (en) 2013-07-09
TW201139369A (en) 2011-11-16
WO2011095535A2 (en) 2011-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012133250A (ru) Производные прегнана, конденсированные в положении 16, 17 с пирролидиновым циклом, обладающие глюкокортикоидной активностью
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
ES2657687T3 (es) Derivados de pirrolopirimidina para uso en el tratamiento de infecciones virales
HRP20200538T1 (hr) Derivati pirimidina za liječenje virusnih infekcija
RU2008123839A (ru) Соединение оксазола и фармацевтическая композиция
RU2012144751A (ru) Гетероциклические соединения, эффективные для ингибирования киназы
RU2012140961A (ru) ПРОИЗВОДНОЕ 1,3,4,8-ТЕТРАГИДРО-2Н-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИНА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНИБИТОРА ИНТЕГРАЗЫ ВИЧ
RU2015120478A (ru) Пери-карбинолы
AR059622A1 (es) Quinolonas utiles como inhibidores de la sintetasa del oxido nitrico inducibles
RU2012102094A (ru) Новые азабициклогексаны
RU2012129168A (ru) Производные оксазина
EA201001455A1 (ru) Пиридины и пиразины в качестве ингибиторов pi3k (фосфатидилинозиткиназы-3)
RU2014113679A (ru) N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1
RU2006130000A (ru) Органические соединения
EA201100482A1 (ru) Кристаллические формы 2-тиазолил-4-хинолинилоксипроизводного, активного ингибитора hcv
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
JP2014511892A5 (ru)
RU2015106730A (ru) Фармацевтическая или косметическая композиция для лечения алопеции
JP2016503797A5 (ru)
RU2012138579A (ru) Производные пиримидина и их применение в лечении респираторных заболеваний, таких как copd
RU2014107484A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2
RU2007138582A (ru) Пероральные дозированные формы производных гемцитабина
RU2012103538A (ru) Композиции и способы ингибирования пути jak
AR109714A1 (es) Derivados de cromano, isocromano y dihidroisobenzofuranos como moduladores alostéricos negativos de mglur2, composiciones y su uso
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150513