RU2011129828A - ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ТИЕНИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА И 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ФУРИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ТИЕНИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА И 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ФУРИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ Download PDF

Info

Publication number
RU2011129828A
RU2011129828A RU2011129828/04A RU2011129828A RU2011129828A RU 2011129828 A RU2011129828 A RU 2011129828A RU 2011129828/04 A RU2011129828/04 A RU 2011129828/04A RU 2011129828 A RU2011129828 A RU 2011129828A RU 2011129828 A RU2011129828 A RU 2011129828A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
general formula
compound
substituents
alkylene
Prior art date
Application number
RU2011129828/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Юйлинь Чиан
Сесиль Ангеар
Паскаль Жорж
Ален Геффие
Фредерик Пюэк
Мирей Севрен
Цюся Чжао
Original Assignee
Cанофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cанофи filed Critical Cанофи
Publication of RU2011129828A publication Critical patent/RU2011129828A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/5025Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20Hypnotics; Sedatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Abstract

1. Соединение общей формулы (I):где- Rозначает тиенил или фурил, имеющий при необходимости один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов и C-алкилов;- Rозначает атом водорода, C-алкил, -NRRили C-алкилоксигруппу;- A означает C-алкилен, имеющий при необходимости один или два заместителя R;- B означает C-алкилен, имеющий при необходимости заместитель R;- L означает атом азота, имеющий при необходимости заместитель Rили R, или атом углерода, имеющий заместители Rи Rили два заместителя R;причем атомы углерода групп A и B при необходимости имеют один или несколько заместителей R, являющихся одинаковыми или разными;R, Rи Rимеют такие значения, что:две группы Rсовместно могут образовывать C-алкилен;Rи Rсовместно могут образовывать связь или C-алкилен;Rи Rсовместно могут образовывать связь или C-алкилен;Rи Rсовместно могут образовывать связь или C-алкилен;Rозначает группу, выбранную из атома водорода, C-алкила, C-циклоалкила, C-циклоалкил-C-алкила, C-алкилтио-C-алкила, C-алкилокси-C-алкила, C-фторалкила, бензила, гидрокси-C-алкила;Rозначает -NRRили циклический моноамин, содержащий при необходимости атом кислорода, причем циклический моноамин при необходимости имеет один или несколько заместителей, выбранных из атома фтора, C-алкила, C-алкилоксигруппы и гидроксила;две группы Rобразуют с атомом углерода, с которым они связаны, циклический моноамин, содержащий при необходимости атом кислорода, причем данный циклический моноамин при необходимости имеет один или несколько заместителей R, являющихся одинаковыми или разными;Rозначает C-алкил, C-циклоалкил, C-циклоалкил-C-алкил, C-алкокси-C-алкил, гидрокси-C-алкил, C-фторалкил или фенил;Rи Rнезависимо

Claims (19)

1. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000001
где
- R2 означает тиенил или фурил, имеющий при необходимости один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов и C1-6-алкилов;
- R3 означает атом водорода, C1-3-алкил, -NR4R5 или C1-4-алкилоксигруппу;
- A означает C1-7-алкилен, имеющий при необходимости один или два заместителя Ra;
- B означает C1-7-алкилен, имеющий при необходимости заместитель Rb;
- L означает атом азота, имеющий при необходимости заместитель Rc или Rd, или атом углерода, имеющий заместители Re1 и Rd или два заместителя Re2;
причем атомы углерода групп A и B при необходимости имеют один или несколько заместителей Rf, являющихся одинаковыми или разными;
Ra, Rb и Rc имеют такие значения, что:
две группы Ra совместно могут образовывать C1-6-алкилен;
Ra и Rb совместно могут образовывать связь или C1-6-алкилен;
Ra и Rc совместно могут образовывать связь или C1-6-алкилен;
Rb и Rc совместно могут образовывать связь или C1-6-алкилен;
Rd означает группу, выбранную из атома водорода, C1-6-алкила, C3-7-циклоалкила, C3-7-циклоалкил-C1-6-алкила, C1-6-алкилтио-C1-6-алкила, C1-6-алкилокси-C1-6-алкила, C1-6-фторалкила, бензила, гидрокси-C1-6-алкила;
Re1 означает -NR4R5 или циклический моноамин, содержащий при необходимости атом кислорода, причем циклический моноамин при необходимости имеет один или несколько заместителей, выбранных из атома фтора, C1-6-алкила, C1-6-алкилоксигруппы и гидроксила;
две группы Re2 образуют с атомом углерода, с которым они связаны, циклический моноамин, содержащий при необходимости атом кислорода, причем данный циклический моноамин при необходимости имеет один или несколько заместителей Rf, являющихся одинаковыми или разными;
Rf означает C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил, C3-7-циклоалкил-C1-6-алкил, C1-6-алкокси-C1-6-алкил, гидрокси-C1-6-алкил, C1-6-фторалкил или фенил;
R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой атомы водорода или C1-4-алкил, C3-7-циклоалкил, C3-7-циклоалкил-C1-6-алкил;
- R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой атомы водорода или C1-6-алкилы;
в виде основания или кислотно-аддитивной соли.
2. Соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R2 означает тиенил, имеющий при необходимости один или несколько заместителей, выбранных из атомов галогенов и C1-6-алкилов.
3. Соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R2 означает фурил, имеющий при необходимости в качестве заместителей один или несколько C1-6-алкилов.
4. Соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что:
R3 означает атом водорода или группу, выбранную из C1-3-алкилов, -NR4R5;
R4 и R5 независимо друг от друга представляют собой атомы водорода или C1-4-алкилы.
5. Соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R7 и R8 представляют собой атомы водорода.
6. Соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что:
- A означает C1-7-алкилен, имеющий при необходимости один или два заместителя Ra;
- B означает C1-7-алкилен, имеющий при необходимости заместитель Rb;
- L означает атом азота, имеющий при необходимости заместитель Rc или Rd, или атом углерода, имеющий заместители Re1 и Rd или два заместителя Re2;
причем атомы углерода групп A и B при необходимости имеют один или несколько заместителей Rf, являющихся одинаковыми или разными;
Ra, Rb и Rc имеют такие значения, что:
две группы Ra совместно могут образовывать C1-6-алкилен;
Ra и Rb совместно могут образовывать связь или C1-6-алкилен;
Ra и Rc совместно могут образовывать связь или C1-6-алкилен;
Rb и Rc совместно могут образовывать связь или C1-6-алкилен;
Rd означает группу, выбранную из атома водорода, C1-6-алкила, гидрокси-C1-6-алкила;
Re1 означает циклический моноамин;
две группы Re2 образуют с атомом углерода, с которым они связаны, моноамин, причем данный циклический моноамин при необходимости имеет один или несколько заместителей Rf, являющихся одинаковыми или разными;
Rf означает C1-6-алкил, гидрокси-C1-6-алкил.
7. Соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что циклический амин, образованный группировкой -N-A-L-B-, представляет собой пиперазинил, гексагидропирролопирролил, октагидропирролопиридил, диазаспироундецил, пирролидинилпиперидил, содержащий при необходимости один или несколько заместителей, выбранных независимо друг от друга из C1-6-алкилов и гидрокси-C1-6-алкилов.
8. Соединение общей формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что:
R2 означает тиен-2-ил, 5-метилтиен-2-ил, 5-хлортиен-2-ил, тиен-3-ил, 2,5-диметилтиен-3-ил, 2,5-дихлортиен-3-ил, фуран-2-ил, 5-метилфуран-2-ил, фуран-3-ил;
- R3 означает атом водорода, метил или -NH2;
- R7 и R8 представляют собой атомы водорода;
- циклический амин, образованный группировкой -N-A-L-B-, представляет собой пиперазин-1-ил, 3-метилпиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, 3,3-диметилпиперазин-1-ил, (цис)-3,5-диметилпиперазин-1-ил, 4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил, 4-(2-гидрокси-2-метилпропил)пиперазин-1-ил, (цис)-гексагидропирроло[3,4-c]пиррол-2(1H)-ил, (цис)-5-метилгексагидропирроло[3,4-c]пиррол-2(1H)-ил, октагидро-6H-пирроло[3,4-b]пиридин-6-ил, 2,9-диазаспиро[5.5]ундец-9-ил, 4-пирролидин-1-ил-пиперидин-1-ил;
в виде основания или кислотно-аддитивной соли.
9. Способ получения соединения общей формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что во взаимодействие приводят соединение общей формулы (II):
Figure 00000002
в которой R2, R3, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1, а X6 означает галоген, вводят в реакцию с амином общей формулы (IIa):
Figure 00000003
в которой A, L и B имеют значения, определенные в п.1.
10. Способ получения соединения общей формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение общей формулы (V):
Figure 00000004
в которой R2, A, L, B, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1, а X3 означает галоген, выбранный из брома и иода, вводят в реакцию с производным пиридина общей формулы (IIIa):
Figure 00000005
в которой R3 имеет значения, определенные в п.1, а M означает группу, выбранную из триалкилстаннила, дигидроксиборила или диалкилоксиборила.
11. Способ получения соединения общей формулы (I) по п.1, в которой R3 означает атом водорода или C1-3-алкил, отличающийся тем, что приводят во взаимодействие соединение общей формулы (VI):
Figure 00000006
в которой R2, A, L, B, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1, вводят в реакцию с соединением общей формулы (VIa):
Figure 00000007
в которой R3 означает атом водорода или C1-3-алкил, и с алкилхлорформиатом, в котором алкил представляет собой C1-6-алкил, для получения соединения общей формулы (VIII):
Figure 00000008
в которой R2, A, L, B, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1, алкил представляет собой C1-6-алкил, а R3 означает атом водорода или C1-3-алкил, причем данное соединение общей формулы (VIII) затем окисляют.
12. Способ получения соединения общей формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что осуществляют сочетание, катализируемое металлическим катализатором, между производным 2-бром-3-пиридинимидазо[1,2-b]пиридазина общей формулы (X):
Figure 00000009
в которой R3, A, L, B, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1, и производным тиенила или фурила общей формулы M-R2 (Xa), где R2 имеет значения, определенные в п.1, а M означает группу, выбранную из триалкилстаннила, дигидроксиборила или диалкилоксиборила.
13. Соединения формулы (II):
Figure 00000010
в которой R2, R3, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1, а X6 означает галоген.
14. Соединение формулы (V):
Figure 00000011
в которой R2, A, L, B, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1, а X3 означает галоген, выбранный из брома и иода.
15. Соединение формулы (VIII):
Figure 00000012
в которой R2, A, L, B, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1, а R3 означает атом водорода или C1-3-алкил.
16. Соединение формулы (X):
Figure 00000013
в которой R3, A, L, B, R7 и R8 имеют значения, определенные в п.1.
17. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-8 в виде основания или аддитивной соли с фармацевтически приемлемой кислотой.
18. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-8, в виде основания или аддитивной соли с фармацевтически приемлемой кислотой, а также по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.
19. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-8 для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения нарушений сна, расстройств циркадного ритма, нарушения самочувствия, тревожных и депрессивных состояний, заболеваний, связанных с зависимостью от субстанций, вызывающих привыкание, заболеваний, связанных с гиперфосфорилированием тау-белка, заболеваний, вызываемых или обостряемых пролиферацией клеток или воспалительных заболеваний.
RU2011129828/04A 2008-12-19 2009-12-17 ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ТИЕНИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА И 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ФУРИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ RU2011129828A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0807260A FR2940285A1 (fr) 2008-12-19 2008-12-19 Derives de 6-cycloamino-2-thienyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo °1,2-b!-pyridazine et 6-cycloamino-2-furanyl-3- (pyridin-4-yl)imidazo°1,2-b!-pyridazine, leur preparation et leur application en therapeutique
FR0807260 2008-12-19
US13965408P 2008-12-22 2008-12-22
US61/139,654 2008-12-22
PCT/FR2009/052592 WO2010070237A1 (fr) 2008-12-19 2009-12-17 DÉRIVÉS DE 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE ET 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011129828A true RU2011129828A (ru) 2013-01-27

Family

ID=40848280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011129828/04A RU2011129828A (ru) 2008-12-19 2009-12-17 ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ТИЕНИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА И 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ФУРИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20130190314A1 (ru)
EP (1) EP2398802A1 (ru)
JP (1) JP2012512852A (ru)
KR (1) KR20110108332A (ru)
CN (1) CN102256979A (ru)
AR (1) AR074795A1 (ru)
AU (1) AU2009329426A1 (ru)
BR (1) BRPI0923045A2 (ru)
CA (1) CA2747359A1 (ru)
FR (1) FR2940285A1 (ru)
IL (1) IL213581A0 (ru)
MX (1) MX2011006598A (ru)
PA (1) PA8854501A1 (ru)
RU (1) RU2011129828A (ru)
SG (1) SG172180A1 (ru)
TW (1) TW201028419A (ru)
UY (1) UY32348A (ru)
WO (1) WO2010070237A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2782601C (en) 2009-12-18 2015-07-21 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Novel antiplatelet agent
US9556179B2 (en) 2012-12-21 2017-01-31 Bristol-Myers Squibb Company Substituted imidazoles as casein kinase 1 D/E inhibitors
CN104837844B (zh) * 2012-12-21 2017-08-29 百时美施贵宝公司 作为酪蛋白激酶1 d/e抑制剂的吡唑取代的咪唑并哌嗪
AU2022367432A1 (en) 2021-10-14 2024-05-02 Incyte Corporation Quinoline compounds as inhibitors of kras
WO2023147015A1 (en) * 2022-01-27 2023-08-03 The Broad Institute, Inc. Substituted heterocyclic csnk1 inhibitors

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989001333A1 (en) * 1987-08-07 1989-02-23 The Australian National University IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES
WO2005061498A1 (en) 2003-12-11 2005-07-07 Aventis Pharmaceuticals Inc. Substituted 1h-pyrrolo[3,2-b, 3,2-c, and 2,3-c]pyridine-2-carboxamides and related analogs as inhibitors of casein kinase i epsilon
WO2005107760A1 (en) * 2004-04-30 2005-11-17 Irm Llc Compounds and compositions as inducers of keratinocyte differentiation
WO2006070943A1 (ja) * 2004-12-28 2006-07-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合イミダゾール化合物およびその用途
GB0515026D0 (en) * 2005-07-21 2005-08-31 Novartis Ag Organic compounds
DE102005042742A1 (de) * 2005-09-02 2007-03-08 Schering Ag Substituierte Imidazo[1,2b]pyridazine als Kinase-Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
US7750000B2 (en) * 2005-09-02 2010-07-06 Bayer Schering Pharma Ag Substituted imidazo[1,2b]pyridazines as kinase inhibitors, their preparation and use as medicaments
FR2918061B1 (fr) * 2007-06-28 2010-10-22 Sanofi Aventis Derives de 6-cycloamino-3-(pyridin-4-yl)imidazo°1,2-b!- pyridazine,leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2918986B1 (fr) * 2007-07-19 2009-09-04 Sanofi Aventis Sa Derives de 6-cycloamino-3-(pyridazin-4-yl)imidazo[1,2-b]- pyridazine, leur preparation et leur application en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
PA8854501A1 (es) 2010-07-27
KR20110108332A (ko) 2011-10-05
BRPI0923045A2 (pt) 2015-12-15
FR2940285A1 (fr) 2010-06-25
MX2011006598A (es) 2011-10-12
SG172180A1 (en) 2011-07-28
TW201028419A (en) 2010-08-01
CN102256979A (zh) 2011-11-23
IL213581A0 (en) 2011-07-31
UY32348A (es) 2010-07-30
AR074795A1 (es) 2011-02-09
WO2010070237A1 (fr) 2010-06-24
CA2747359A1 (fr) 2010-06-24
EP2398802A1 (fr) 2011-12-28
AU2009329426A1 (en) 2011-07-07
JP2012512852A (ja) 2012-06-07
US20130190314A1 (en) 2013-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6785384B2 (ja) 新規なヘテロ環化合物、その製造方法およびこれを含む薬学的組成物
ES2928169T3 (es) Derivados de 4-(3H-indol-5-il)-N-(piridin-2-il)pirimidin-2-amina como inhibidores de proteína cinasa, y método de preparación y uso médico de los mismos
KR100983462B1 (ko) 디하이드로프테리디논, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
RU2011129828A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ТИЕНИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА И 6-ЦИКЛОАМИНО-2-ФУРИЛ-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
JP5352458B2 (ja) ヒスタミンh4受容体のベンゾフロ−およびベンゾチエノピリミジン系モジュレーター
KR960706494A (ko) 혈소판 활성화 인자 길항물질 : 이미다조피리딘 인돌(Platelet activating factor antagonists : lmidazopyridine indoles)
NZ590688A (en) imidazo[4,5-b]pyridin-2-one derivatives
NZ592608A (en) Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use
JP2011527684A5 (ru)
JP2017503867A5 (ru)
NZ631187A (en) Tricyclic quinoline and quinoxaline derivatives
JP2011500774A5 (ru)
CN101243087B (zh) 1,4-二氢吡啶-稠合杂环、其制备方法、应用以及含有其的组合物
MA32249B1 (fr) Dérivés polysubstitues de 2-heteroaryl-6-phenyl-imidazo[1,2- a]pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique
EA200800992A1 (ru) 2-амино-7,8-дигидро-6н-пиридо[4,3-d]пиримидин-5-оны, способ их получения, способ терапии с их помощью, компонент композиции и композиция на их основе, 2,4-диоксопиперидиновые соединения для их получения
EA201070072A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ЦИКЛОАМИНО-3-(ПИРИДИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
NZ605528A (en) Ip receptor agonist heterocyclic compounds
JP2008517913A5 (ru)
NZ602812A (en) Purine derivatives for use in the treatment of allergic, inflammatory and infectious diseases
JP2014513139A5 (ru)
AR087328A1 (es) Derivados de imidazo[1,2-b]piridazina e imidazo[4,5-b]piridina como inhibidores de jak
RU2005104435A (ru) Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилазаиндола или - азаиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
ZA200500022B (en) 1-(Aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligans
EA201070161A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ЦИКЛОАМИНО-3-(ПИРИДАЗИН-4-ИЛ)ИМИДАЗО[1,2-b]-ПИРИДАЗИНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
AU2013225533A1 (en) Amido spirocyclic amide and sulfonamide derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20121218